有机化学第2章烷烃和环烷烃

1、.教学步骤：教学步骤：概念：概念：烃烃分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物。分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物。.系差：系差：CHCH2 22.12.1烷烃的同系列及同分异构现象烷烃的同系列及同分异构现象2.1.1 2.1.1 烷烃的同系列烷烃的同系列.2.2.2 2.2.2 烷烃的同分异构现象烷烃的同分异构现象同分异构现象同分异构现象：化合物的分子式相同，分子的结构和性质：化合物的分子式相同，分子的结构和性质不同的现象称为同分异构现象。不同的现象称为同分异构现象。同分异构体：同分异构体：具有同分异构现象的化合物称为同分异构体。具有同分异构现象的化合物称为同分异构体。 分子的构造分子的构

2、造：分子中原子间相互连接的顺序称为分子的构：分子中原子间相互连接的顺序称为分子的构造，表示分子构造的化学式称为构造式造，表示分子构造的化学式称为构造式 构造异构现象构造异构现象：分子式相同，分子中原子相互连接顺序不：分子式相同，分子中原子相互连接顺序不同现象称为构造异构现象。同现象称为构造异构现象。.2.3.3伯、仲、叔、季碳原子伯、仲、叔、季碳原子在烃分之中，按照碳原子与所连碳原子的不同，可分为四类：在烃分之中，按照碳原子与所连碳原子的不同，可分为四类：仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1 1表示）表示）与两个碳相连的碳原

3、子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用2 2表示）表示）与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子（或三级碳原子，用与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子（或三级碳原子，用3 3表示）表示）与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子（或四级碳原子，用与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子（或四级碳原子，用4 4表示）表示）与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、叔氢原子，不同类型与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、叔氢原子，不同类型的氢原子的反应性能有一定的差别。的氢原子的反应性能有一定的差别。.2.2烷烃的命名烷烃的命名.C1C2C3CH4CH3CH3CH3C

4、H2CH3.CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3(CH2)3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3C4C5.CH3(CH2)4CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3C6如何命名？如何命名？如何命名？如何命名？.CH3(CH2)5CH3CH3(CH2)6CH3CH3(CH2)7CH3CH3(CH2)8CH3CH3(CH2)9CH3CH3(CH2)10CH3CH3(CH2)11CH3CH3(CH2)18CH3C7C8C9C10C11C12C13C20.2.2.2

5、 烷基烷基RHR.R（烷烷基基）CH3CH3CH2CH3CH2CH2中中文文名名英英文文名名甲甲基基乙乙基基（正正）丙丙基基methylethyln-propylCH3CHCH3异异丙丙基基缩缩写写MeEtn-Prisopropyli-Pr.CH3CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3（正正）丁丁基基异异丁丁基基n-butylisobutylCH3CCH3CH3叔叔丁丁基基tert-butyln-Bui-But-Bu(tertiary)CH3CH2CH仲仲丁丁基基sec-butyls-BuCH3(secodary)R（烷烷基基）中中文文名名英英文文名名缩缩写写.1.1.选择主链：选择含碳原子

6、数目最多的碳链作为主链，称为某烷。选择主链：选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，称为某烷。支链作为取代基，若有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一支链作为取代基，若有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。条为主链。2.2.3 系统命名法（系统命名法（IUPAC命名法命名法）.2.碳原子的编号：碳原子的编号：从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3编号编号.从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。的一端开始编号。. 若第一个支链的位置相同，则依次比较第

7、二、第三个支链的位若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则：碳链从不同方向置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则：碳链从不同方向编号时，得到两种不同编号系列，则顺次逐项比较两系列的不同编号时，得到两种不同编号系列，则顺次逐项比较两系列的不同位次，最先遇到的位数最小者，定为位次，最先遇到的位数最小者，定为“最低系列最低系列”。）。） CH3CHCH2CHCH2CH2CHCH3CH3CH3CH3取代基位号：取代基位号：2，4，7 （正确）（正确） 2，5，7.将支链（取代基）写在主链名称的前面将支链（取代基）写在主链名称的前面取代基按取代基按

8、“次序规则次序规则”，次序优先的基团优先放在最后写出。，次序优先的基团优先放在最后写出。相同基团合并写出，位置用相同基团合并写出，位置用2，3标出标出, 取代基数目用二取代基数目用二,三三标出。标出。表示位置的数字间要用表示位置的数字间要用“，”隔开，位次和取代基名称之间要隔开，位次和取代基名称之间要用用“”隔开。隔开。3.3.烷烃的名称烷烃的名称.2.2.4次序规则次序规则次序规则的要点：次序规则的要点：1.单原子取代基单原子取代基,按原子序数大小排列。原子序数大按原子序数大小排列。原子序数大,顺序大顺序大;原子原子次序小次序小,顺序小；同位素中质量高的顺序小；同位素中质量高的,顺序大。顺序

9、大。例如：例如： I Br Cl S P F O N C D H；-Br -OH -NH2 -CH3 H 2. 多原子基团第一个原子相同多原子基团第一个原子相同,则要依次比较第二、第三顺序原则要依次比较第二、第三顺序原子的原子序数，来决定基团的大小顺序。子的原子序数，来决定基团的大小顺序。例如：例如： CH3CH2- CH3- （因第一顺序原子均为（因第一顺序原子均为C，故必须比较，故必须比较与碳相连基团的大小）与碳相连基团的大小）CH3- 中与碳相连的是中与碳相连的是 C(H、H、H)；CH3CH2- 中与碳相连的是中与碳相连的是 C(C、H、H)，所以，所以CH3CH2-优先。优先。.同理

10、：同理：(CH3)3C- CH3CH(CH3)CH- (CH3)2CHCH2- CH3CH2CH2CH2- 3.当取代基为不饱和基团时，则把双键、三键原子看成是它与当取代基为不饱和基团时，则把双键、三键原子看成是它与多个某原子相连。多个某原子相连。.课堂作业：比较以下基团的优先顺序课堂作业：比较以下基团的优先顺序用系统命名法命名下列化合物用系统命名法命名下列化合物CH3CH2CHCHCHCHCH3CH3CH3CH2CH2CH3CH3.2.3.1 碳原子的四面体构型碳原子的四面体构型2.3烷烃的结构烷烃的结构构型构型是指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况，烷烃是指具有一定构造的分子中原子在

11、空间的排列状况，烷烃分子中碳原子为正四面体构型，甲烷的正四面体构型如下图所分子中碳原子为正四面体构型，甲烷的正四面体构型如下图所示。示。 .乙烷的结构和模型：乙烷的结构和模型： .2.3.2碳原子的碳原子的SP3杂化杂化杂化杂化：就是几个轨道放到一起，进行充分混合，再平均分配，：就是几个轨道放到一起，进行充分混合，再平均分配，不但进行能量均分，而且轨道成份也平均分配，形成数目相不但进行能量均分，而且轨道成份也平均分配，形成数目相等的几个能量和轨道成份都相同的新轨道等的几个能量和轨道成份都相同的新轨道即杂化轨道。即杂化轨道。.2.3.3 烷烃分子的形成烷烃分子的形成 键有如下几个的特点：键有如下

12、几个的特点：1.键有方向性，两个成键原子必须沿着对称轴方向接近，才能达到最大键有方向性，两个成键原子必须沿着对称轴方向接近，才能达到最大重叠。重叠。2.成键电子云沿键轴对称分布，两端的原子可以沿轴自由旋转而不改变电成键电子云沿键轴对称分布，两端的原子可以沿轴自由旋转而不改变电子云的分布。子云的分布。3.键是头碰头的重叠，与其它键相比，重叠程度大，键能大，其中键是头碰头的重叠，与其它键相比，重叠程度大，键能大，其中 C-H键键, 键能键能 415.3KJ/mol；C-C键键, 键能键能 345.6KJ/mol，因此，化学性质稳定。，因此，化学性质稳定。.2.3.4其它烷烃的构型其它烷烃的构型 碳

13、原子都是以碳原子都是以SP3杂化轨道与其他原子形成杂化轨道与其他原子形成键，碳原子都键，碳原子都为正四面体结构。为正四面体结构。2. C-C键长均为键长均为0.154nm, C-H键长为键长为0.109nm,键角都接近于键角都接近于109.5。3. 碳链一般是曲折地排布在空间。碳链一般是曲折地排布在空间。.2.4烷烃的物理性质烷烃的物理性质2.4.1 状态状态常温常温(25)常压常压(760mmHg)下含有四个碳以下的烷烃为气体，下含有四个碳以下的烷烃为气体，含五到十六个碳的直链烷烃为液体，含十七个碳以上直链烷烃含五到十六个碳的直链烷烃为液体，含十七个碳以上直链烷烃为固体。为固体。.2.4.2

14、 沸点沸点1.直链烷烃的沸点随着相对分子质量的增加而有规律地升高直链烷烃的沸点随着相对分子质量的增加而有规律地升高 。2.同数碳原子的构造异构体中，分子的支链越多，沸点越低。同数碳原子的构造异构体中，分子的支链越多，沸点越低。 .2.4.3熔点熔点1.固体分子其熔点也随相对分子质量增加而增高固体分子其熔点也随相对分子质量增加而增高 。2.支链烷烃的熔点比直链烷烃的低。但有的带支链的烷烃有高度支链烷烃的熔点比直链烷烃的低。但有的带支链的烷烃有高度的对称性，它们的熔点则比同数碳原子的直链烷烃高的对称性，它们的熔点则比同数碳原子的直链烷烃高 。 CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3C

15、H3CH3CH3CH3CH3CM.P. -129.8 -159.9 -16.8.2.5.4 相对密度（比重）相对密度（比重）都小于都小于1，随着分子量的增加而增加，最后接近于，随着分子量的增加而增加，最后接近于0.8（20）。）。2.5.6 溶解度溶解度不溶与水，溶于某些有机溶剂，尤其是烃类中。不溶与水，溶于某些有机溶剂，尤其是烃类中。.2.5烷烃的化学性质烷烃的化学性质CCH.2.5.1 甲烷的卤代反应甲烷的卤代反应hv orCH3Cl+Cl2CH2Cl2CHCl3CCl4+HCl+CH4 CH4 （过过量量）Cl2+hv or CH3Cl+HClCH4Cl2（过过量量）+hv or+HCl

16、CCl4 +.2.5.2其他烷烃的卤代反应其他烷烃的卤代反应.伯、仲、叔氢的相对反应活性：伯、仲、叔氢的相对反应活性：如果定义：氢的相对活性如果定义：氢的相对活性 = 产物的数量产物的数量被取代的等价氢的个数。被取代的等价氢的个数。 .故室温时三种氢的相对活性为：故室温时三种氢的相对活性为：3H ：2H ：1H = 5 ：4 ：1。.与溴的反应：与溴的反应：.溴代反应时（光照，溴代反应时（光照，127），三种氢的相对活性为：），三种氢的相对活性为：3H ：2H ：1H = 1600 ：82 ：1不同卤原子与不同氢原子反应的相对速率不同卤原子与不同氢原子反应的相对速率(以伯氢为标准以伯氢为标准)

17、如下：如下： .总结：烷烃卤代反应的选择性总结：烷烃卤代反应的选择性卤代反应中不同类型氢的反应活性卤代反应中不同类型氢的反应活性3o H 2o H 1o H CH4 (温度升高，选择性变差温度升高，选择性变差)不同卤素的反应选择性不同卤素的反应选择性: 溴代溴代 氯代氯代合成上的应用价值：合成上的应用价值： 溴代溴代 氯代（反应的选择性好，可得到氯代（反应的选择性好，可得到较高纯度的产物）较高纯度的产物）.2.6 烷烃的卤代反应历程烷烃的卤代反应历程l l .2.6.1甲烷的氯代历程甲烷的氯代历程定义：由化学键均裂引起的反应称为自由基反应。其特点为：定义：由化学键均裂引起的反应称为自由基反应。

18、其特点为：（1）反应机理包括链引发、链增长、链终止三个阶段。）反应机理包括链引发、链增长、链终止三个阶段。（2）反应必须在光、热或自由基引发剂的作用下发生。）反应必须在光、热或自由基引发剂的作用下发生。（3）溶剂的极性、酸或碱催化剂对反应无影响。）溶剂的极性、酸或碱催化剂对反应无影响。（4）氧气是自由基反应的抑制剂。）氧气是自由基反应的抑制剂。.甲烷氯代的机理表达：甲烷氯代的机理表达：. 引发剂：容易产生自由基的试剂。如：过氧化物引发剂：容易产生自由基的试剂。如：过氧化物 抑制剂：降低自由基活性或抑制自由基生成的试剂。抑制剂：降低自由基活性或抑制自由基生成的试剂。 2.6.2甲烷氯代反应过程中

19、的能量变化（过渡态理论、反应热、甲烷氯代反应过程中的能量变化（过渡态理论、反应热、活化能）活化能）2.6.2.1过渡状态理论过渡状态理论过渡状态理论认为过渡状态理论认为 每一个反应的反应进程分为三个阶段：每一个反应的反应进程分为三个阶段：始态、过渡态和终态。即一个反应由反应物到产物的转变始态、过渡态和终态。即一个反应由反应物到产物的转变过程中，需要经过一个过渡状态，如下反应通式所示：过程中，需要经过一个过渡状态，如下反应通式所示：. 用字母表示则为：用字母表示则为：过渡态过渡态 反应物（始态）反应物（始态）产物（终态）产物（终态）ABC A-B + CA + B-C过渡态过渡态.反应进程中体系

20、能量的变化如下图：反应进程中体系能量的变化如下图： .反应能量进程图的函义：反应能量进程图的函义：1.曲线上的每一点都对应着一种反应的状态和这种状态所具有的曲线上的每一点都对应着一种反应的状态和这种状态所具有的能量。能量。2.过渡态处在反应进程位能曲线上的最高点，也就是反应所需要过渡态处在反应进程位能曲线上的最高点，也就是反应所需要克服的能垒，是过渡态与反应物分子基态之间的位能差，称为反克服的能垒，是过渡态与反应物分子基态之间的位能差，称为反应的活化能，用应的活化能，用(E活活)表示。表示。3.由图还可以看出由图还可以看出H 就是反应热。反应热即反应物与产物之间就是反应热。反应热即反应物与产物

21、之间的能量差的能量差( H)。.2.6.2.2甲烷氯代反应过程中的能量变化甲烷氯代反应过程中的能量变化 .反应进程反应进程-位能曲线图如下：位能曲线图如下： 1.在多步骤反应中，反应分多少步进行能量进程图上就有多少在多步骤反应中，反应分多少步进行能量进程图上就有多少个峰。个峰。2.两峰之间的谷点表示反应活性中间体两峰之间的谷点表示反应活性中间体3.活化能最高的那步反应决定着整个反应的速率活化能最高的那步反应决定着整个反应的速率.过渡态与中间体的区别：过渡态与中间体的区别：过渡态：过渡态：反应物转变为产物的中间状态，（推测的）势能最高反应物转变为产物的中间状态，（推测的）势能最高处的原子排列，寿

22、命处的原子排列，寿命= 0，无法测得。，无法测得。中间体：中间体：反应中生成的寿命较短的分子、离子或自由基，中间反应中生成的寿命较短的分子、离子或自由基，中间体一般很活泼，但可通过实验方法观察到。体一般很活泼，但可通过实验方法观察到。思考：思考： 1.链增长阶段是吸热还是放热？链增长阶段是吸热还是放热？2.哪个过渡态是决定速率的一步？哪个过渡态是决定速率的一步？3.CH4， CH3，CH3Cl中哪一个是最稳定的化合物？中哪一个是最稳定的化合物？ 哪一个最不稳定？。哪一个最不稳定？。.2.6.3烷基自由基的构型和稳定性烷基自由基的构型和稳定性自由基的构型：中心自由基的构型：中心C sp2杂化杂化

23、.稳定性：稳定性：键的离解能（键的离解能（Kj/mol ）.自由基的稳定性大小顺序为：自由基的稳定性大小顺序为：3 R 2 R 1 R CH3小结：小结：1.烷烃的卤代（氯代和溴代）反应。烷烃的卤代（氯代和溴代）反应。2.烷烃的卤代机理烷烃的卤代机理自由基取代机理（自由基链反应机理），自由基取代机理（自由基链反应机理），机理的各个步骤及表示方法。机理的各个步骤及表示方法。3.不同类型不同类型H的反应选择性或不同类型的反应选择性或不同类型H的反应活性，自由基的反应活性，自由基的稳定性的稳定性4.烷烃的氯代和溴代在选择性上的差别烷烃的氯代和溴代在选择性上的差别.2.7环烷烃的分类和命名环烷烃的分类

24、和命名2.7.1环烷烃的分类环烷烃的分类.2.7.2环烷烃的命名环烷烃的命名2.7.2.1单环烷烃的命名单环烷烃的命名根据分之中成环碳原子数目，称为环某烷；把取代基的名称写根据分之中成环碳原子数目，称为环某烷；把取代基的名称写在环烷烃的前面；取代基位次按在环烷烃的前面；取代基位次按“最低系列最低系列”原则列出，基团顺原则列出，基团顺序按序按“次序规则次序规则”排序在后的优先列出。排序在后的优先列出。侧链比较简单侧链比较简单, 以环为母体以环为母体, 链为取代基链为取代基, 侧链比较复杂侧链比较复杂, 以链为以链为母体母体, 环为取代基。环为取代基。.乙基环己烷乙基环己烷 2-甲基甲基-4-环己

25、基己烷环己基己烷 让次序规则中顺序让次序规则中顺序较小的基团位次尽较小的基团位次尽可能小。可能小。1，3-二甲基二甲基-5-乙基环己烷乙基环己烷.受环的限制，受环的限制，键不能自由旋转。环上取代基在空间的位置键不能自由旋转。环上取代基在空间的位置不同，产生顺反不同，产生顺反(几何几何)异构。异构。顺顺(cis)： 两个取代基在环同侧；两个取代基在环同侧；反反(trans)： 两个取代基在环异侧两个取代基在环异侧.CH3HCH3HCH3HCH3HCH3HCH3HH3CCH3H3CCH3HHH3CCH3CH3H3C 顺反异构用顺反异构用“顺顺”或或“反反”注明基团相对位注明基团相对位置。置。 英文

26、用英文用 “cis”和和“trans”表示。表示。.2.7.2.2双环化合物的命名双环化合物的命名桥环烃：桥环烃：分子内环与环之间有两个或两个以上共用碳原子分子内环与环之间有两个或两个以上共用碳原子的多环烃。的多环烃。桥桥 头头 碳：碳：几个环共用的碳原子，几个环共用的碳原子，环的数目：环的数目：断裂二根断裂二根CC键可成链状烷烃为二环；断裂键可成链状烷烃为二环；断裂三根三根CC键可成链状烷烃为三环键可成链状烷烃为三环桥：桥：两个桥头碳原子间的碳链或一个键两个桥头碳原子间的碳链或一个键 环的编号方法：环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链从桥头开始，先长链后短链.命名：命名：1.根据组成桥环的

27、碳原子总数称为根据组成桥环的碳原子总数称为“某烷某烷”，再加上词头，再加上词头“二二环环”字。字。2.从桥头碳开始，绕最长的桥到另一个桥头，再绕次长桥回来，从桥头碳开始，绕最长的桥到另一个桥头，再绕次长桥回来，最后再编最短的桥。最后再编最短的桥。3.可能的情况下给取代基以尽可能小的编号可能的情况下给取代基以尽可能小的编号 4.母体名称前冠以母体名称前冠以“环数环数”，后接，后接 ,方括中表明环内除桥头方括中表明环内除桥头碳原子外的碳原子数目，从大到小排列，之间用圆点分开。碳原子外的碳原子数目，从大到小排列，之间用圆点分开。.2,8,8-三甲基二环三甲基二环3.2.1辛烷辛烷.螺环化合物：螺环化

28、合物：螺环烃：两个环共用一个碳原子的多环烷烃叫作螺环烃。螺环烃：两个环共用一个碳原子的多环烷烃叫作螺环烃。螺原子：被供用的碳原子为螺原子命名：螺原子：被供用的碳原子为螺原子命名：1.根据组成螺环的碳原子总数称为根据组成螺环的碳原子总数称为“某烷某烷”，再加上词头，再加上词头“螺螺”字。字。2.从小环中与螺原子相连的碳原子开始编号，经过螺碳原子，在从小环中与螺原子相连的碳原子开始编号，经过螺碳原子，在由较大环回到螺碳原子。由较大环回到螺碳原子。3.尽可能使取代基处在最小的位次尽可能使取代基处在最小的位次4.母体名称前冠以母体名称前冠以“螺螺”，后接，后接 ,方括内注明环中除螺碳原子以外方括内注明

29、环中除螺碳原子以外的碳原子数，由小到大，之间用圆点隔开。的碳原子数，由小到大，之间用圆点隔开。.2.8环烷烃的结构与稳定性环烷烃的结构与稳定性2.8.1拜耳拜耳(Baeyer)的张力学说的张力学说基本假定基本假定：所有的环碳原子都具有四面体的结构：所有的环碳原子都具有四面体的结构,都在同一个平都在同一个平面上面上,且排列成正多边形。且排列成正多边形。张力学说张力学说:任何与任何与10928正常键角的偏离都会使分子产生恢复正常键角的偏离都会使分子产生恢复正常键角的作用力正常键角的作用力,这种作用力就称为角张力。与正常键角的偏这种作用力就称为角张力。与正常键角的偏差越大差越大,张力就越大。张力就越

30、大。.2.8.2环烷烃的燃烧热环烷烃的燃烧热燃烧热：燃烧热：1mol纯烷烃完全燃烧生成纯烷烃完全燃烧生成CO2和水时放出的热。每个和水时放出的热。每个 CH2-的燃烧热应该是相同的，约为的燃烧热应该是相同的，约为658.6KJmol-1。环上每环上每molCH2的张力能的张力能：指环上每：指环上每mol CH2的燃烧热值与开的燃烧热值与开链烷烃链烷烃 每每mol CH2的燃烧热值（的燃烧热值（659KJ/mol)之差。之差。.2.8.3环丙烷的结构环丙烷的结构成键方式成键方式:轨道在轴线轨道在轴线(两核连线）之外头碰头、斜侧式重迭两核连线）之外头碰头、斜侧式重迭,重迭程度较小重迭程度较小,形成

31、的键比通常形成的键比通常 的的-键弱，比键弱，比-键强，称弯键强，称弯曲键。曲键。 特点：特点：“弯曲键弯曲键”重叠程度小，键能下降，从而产生角张力恢复正常重叠程度小，键能下降，从而产生角张力恢复正常键的倾向；键的倾向； “弯曲键弯曲键”使电子云暴露在成键两原子的外侧，类似于烯烃中使电子云暴露在成键两原子的外侧，类似于烯烃中的的键，键， 易受亲电试剂的进攻。易受亲电试剂的进攻。 .角张力（角张力（angle strain）：）： 环的角度与环的角度与sp3轨道夹轨道夹角差别引起的张力角差别引起的张力所有所有C- -H 键均为重叠键均为重叠式构象，式构象，有扭转张力有扭转张力.三员环的张力能是由

32、以下几种因素造成的：三员环的张力能是由以下几种因素造成的：1.由于二个氢原子之间的距离小于范德华半径之和，所以产生由于二个氢原子之间的距离小于范德华半径之和，所以产生非非键作用键作用(non-bonding interaction)，造成内能升高；，造成内能升高；2.轨道没有按轴向重迭，导致键长伸长或缩短，电子云重叠减轨道没有按轴向重迭，导致键长伸长或缩短，电子云重叠减少，造成内能升高；少，造成内能升高；3.由于键角偏离平衡值引起的张力能（即角张力）。由于键角偏离平衡值引起的张力能（即角张力）。4.由扭转角变化由扭转角变化(全重叠构象全重叠构象)引起的（扭转张力）。引起的（扭转张力）。.2.9

33、环烷烃性质环烷烃性质2.9.1与烷烃相似的性质与烷烃相似的性质.2.9.2与烯烃相似的性质与烯烃相似的性质催化加氢催化加氢 .与卤素的反应与卤素的反应 .与与HX反应反应 . 环丙烷若环上有取代基时，与卤化氢的加成时，环的破裂发环丙烷若环上有取代基时，与卤化氢的加成时，环的破裂发生在含氢最多和含氢最少（或取代基最多与最少）的两个碳原子生在含氢最多和含氢最少（或取代基最多与最少）的两个碳原子之间。之间。 氢总是加在含氢多的碳上氢总是加在含氢多的碳上,卤原子加在含氢少的碳上卤原子加在含氢少的碳上.符合马符合马氏规则氏规则.四碳环不易开环，在常温下与卤素，卤化氢不反应。四碳环不易开环，在常温下与卤素，卤化氢不反应。小结小结：环丙烷比较活泼，类似烯烃，易于开环加成。但它：环丙烷比较活泼，类似烯烃，易于开