高三第一轮复习之有机物的分类、结构和命名

1、1.1.按官能团分类按官能团分类一、有机物的分类一、有机物的分类 烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯、醚、氨基酸醚、氨基酸 2.2.按碳的骨架分类按碳的骨架分类3.3.按含元素分类按含元素分类 链、环链、环( (脂环、芳香脂环、芳香) ) 烃、烃的衍生物烃、烃的衍生物 二、有机物的结构特点二、有机物的结构特点(一一)有机物中碳原子的成键特点有机物中碳原子的成键特点1.1.碳原子含有碳原子含有4 4个个价电子，可跟其它原子形成价电子，可跟其它原子形成4 4个个共价键共价键碳原子间能相互结合成共价键碳原子间能相互结合成共价键( (单键、双键、叁键单键

2、、双键、叁键) )，成成碳链、碳环碳链、碳环单键单键(sp(sp3 3 四面体四面体)()(饱和碳原子饱和碳原子) )双键双键(sp(sp2 2 平面平面)()(不饱和碳原子不饱和碳原子) )叁键叁键(sp(sp 直线直线)()(不饱和碳原子不饱和碳原子) )球棍模型球棍模型比例模型比例模型结构式结构式二、有机物的结构特点二、有机物的结构特点(一一)有机物中碳原子的成键特点有机物中碳原子的成键特点1.1.碳原子含有碳原子含有4 4个个价电子，可跟其它原子形成价电子，可跟其它原子形成4 4个个共价键共价键碳原子间能相互结合成共价键碳原子间能相互结合成共价键( (单键、双键、叁键单键、双键、叁键)

3、 )，成成碳链、碳环碳链、碳环单键单键(sp(sp3 3 四面体四面体) )双键双键(sp(sp2 2 平面平面) )叁键叁键(sp(sp 直线直线) ) CH CH3 3C=CCH=CHC=CCH=CH2 2处于同一平面的原子有几个？同一直线？处于同一平面的原子有几个？同一直线？共面：共面：-C=C-C=C-、苯、苯直线：直线：-CC-CC-不共面不共面( (四面体四面体) )：饱和碳：饱和碳( (单键单键) )分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式(二二)有机物结构的表示方法有机物结构的表示方法电子式电子式C C2 2H H6 6 C C2 2H H4 4 C C2 2H H2 2结构简

4、式书写的注意点结构简式书写的注意点共用电子对共用电子对“-”-”省略省略“-”-”，但，但“CC”“C=C”CC”“C=C”不能省略不能省略CHCH3 3CHCH3 3 CH CH2 2=CH=CH2 2 CHCHCHCH1.C-H1.C-H和和C-CC-C单键单键可省略，碳碳双键和碳碳叁键不能省略可省略，碳碳双键和碳碳叁键不能省略2.2.准确表示分子中原子成键的情况准确表示分子中原子成键的情况乙醇：乙醇：CHCH3 3CHCH2 2OHOH或或HO-CHHO-CH2 2CHCH3 3 或或C C2 2H H5 5OHOH等等结构式结构式结构简式结构简式电子式电子式键线式键线式将结构式中氢原子

5、和碳原子符号省略（但不是所有的氢将结构式中氢原子和碳原子符号省略（但不是所有的氢原子符号都省略），用锯齿状的折线表示有机化合物中原子符号都省略），用锯齿状的折线表示有机化合物中的共价键情况，每个的共价键情况，每个拐点拐点和和终点终点均表示一个均表示一个C。HHC CHHC CHHC CHHC CHHC CHHC C5 5H H1212 或或CH3CH2CH2CH2CH3CH3-CH2-CH2-CH2-CH3或或CH3(CH2)3CH3丙醛的键线式？丙醛的键线式？ 楔形式楔形式1.1.同分异构类型同分异构类型(1)碳链异构碳链异构碳链骨架碳链骨架( (直链、支链、环状直链、支链、环状) ) 的不

6、同而产生的异构的不同而产生的异构官能团官能团在碳链中的位置不同在碳链中的位置不同 而产生的异构而产生的异构(2)位置异构位置异构正戊烷、异戊烷、新戊烷正戊烷、异戊烷、新戊烷C C5 5H H1212C C4 4H H8 81-1-丁烯，丁烯，2-2-丁烯丁烯C C4 4H H8 8丁烯、环丁烷丁烯、环丁烷(三三)同分异构体同分异构体C C2 2H H6 6O O 乙醇、二甲醚乙醇、二甲醚官能团种类不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构(3)类别异构(3)类别异构(1)碳链异构(2)位置异构1.1.同分异构类型同分异构类型练习：写出练习：写出C3H8O的同分异构体，用结构简式表示的同分异构体

7、，用结构简式表示醇醇醚醚CH3CH2CH2OH OHCH3CHCH3CH3CH2-O-CH3书写规律：类别异构书写规律：类别异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构写出写出C3H6Cl2的同分异构体的同分异构体顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯H3CHCH3HC CH3CCH3HHC C顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯H3CHCH3HC CH3CCH3HHC C(4)顺反异构(碳碳双键碳碳双键) aba aC C add bC C顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯H3CHCH3HC CH3CCH3HHC C(4)顺反异构(碳碳双键碳碳双键) 在构成双键的任何一个碳原子上连在构成双键的

8、任何一个碳原子上连接不相同的两个原子或基团接不相同的两个原子或基团构造异构构造异构(3)类别异构(1)碳链异构(2)位置异构1.1.同分异构类型同分异构类型立体异构立体异构(4)顺反异构(碳碳双键)(5)对映异构CCH3HOCOOHHCCH3OHHOOCH乳酸乳酸(手性碳原子)练习：10个碳原子以内，一溴代物只有一种的烷烃？CH3CH3CH4CCCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CCH3CH3CH3同一碳原子上的氢原子是等效的同一碳原子上的氢原子是等效的同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的处于同一面对称位置上的氢原子是等效的处于同一面对称位置

9、上的氢原子是等效的2.2.确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧(1)(1)等效氢等效氢练习：练习： 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯化物，某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯化物，该烃的结构简式（分子式）可能是：该烃的结构简式（分子式）可能是：C3H8 B. CH3-CH-CH3 C. CH3-C-CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3aabbbbaa(2) (2) 对称技巧对称技巧判断下列物质一氯代物的种类有几种？判断下列物质一氯

10、代物的种类有几种？ aaaaaa（3 3）转换技巧）转换技巧1例例4 4、二氯甲烷二氯甲烷同分异构体有同分异构体有 种，种，二氯乙烷二氯乙烷的同分异构体有的同分异构体有 种。种。2四氯乙烷四氯乙烷的同分异构体有的同分异构体有 种。种。例例5 5、已知化学式为、已知化学式为C C1212H H1212的物质的物质A A的结构简式如右图，的结构简式如右图，A A苯环苯环上的二溴代物有上的二溴代物有9 9种同分异构种同分异构体，以此推断体，以此推断A A苯环苯环上的四溴代物的上的四溴代物的异构体数目有（异构体数目有（ ） A.9A.9种种 B. 10B. 10种种 C. 11C. 11种种 D. 1

11、2D. 12种种CH3CH32A三、有机物的命名三、有机物的命名(一一)习惯命名法习惯命名法正戊烷、异戊烷、新戊烷正戊烷、异戊烷、新戊烷1.1.选主链选主链长、支链多长、支链多 ( (含官能团的碳或含官能团所连的碳最长含官能团的碳或含官能团所连的碳最长) )2.2.编号编号近、简、小近、简、小 ( (近官能团近官能团) )3.3.写名称写名称先简后繁，相同合并，位号指明先简后繁，相同合并，位号指明 ( (官能团位置要标明，醛、酸除外官能团位置要标明，醛、酸除外) )(二二)系统名法系统名法2.2.钠融法钠融法3.3.铜丝燃烧法铜丝燃烧法4.4.元素分析仪元素分析仪( (一一) )有机物组成有机

12、物组成元素元素的判断的判断四、有机化合物的研究四、有机化合物的研究1.1.碳氢测定法碳氢测定法测定含测定含C H C H O(O(李比希燃烧测定法李比希燃烧测定法) )测定、测定、l l、r r、等元素、等元素测定卤素测定卤素(火焰为绿色火焰为绿色)( (二二) )有机物有机物分子式分子式( (化学式化学式) )的确定的确定测定测定C C、H H、O O、等元素、等元素步骤：步骤：分离提纯分离提纯元素定量分析元素定量分析测定相对分子质量测定相对分子质量波谱分析波谱分析( (二二) )有机物有机物分子式分子式( (化学式化学式) )的确定的确定1.1.直接法（物质的量法）直接法（物质的量法） 直

13、接求出直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量有机物中各元素原子的物质的量又称实验式:有机物中所含元素原子个数的最简整数比分子式分子式2.2.最简式最简式法：法：烃：烃： CHCHn n 实验式实验式( (最简式最简式) )(CHn)X相对分子质量相对分子质量2. M=22.4有机物有机物( (平均平均) )相对分子质量的计算方法相对分子质量的计算方法1. M=m/n( (已知已知: :标况下标况下气体气体密度密度)( (已知已知: :同温同压同温同压下，有机物对下，有机物对A A气气体的相对密度为体的相对密度为D D相对相对) )3. M=D相对相对MA( (已知已知: :质量和物质的量

14、质量和物质的量)例例1 1 实验测得某碳氢化合物实验测得某碳氢化合物A A中含碳中含碳80%80%，含氢，含氢20%(20%(质量分数质量分数) )，又测得该化合物相对分子，又测得该化合物相对分子质量质量3030。求该化合物的最简式和分子式。求该化合物的最简式和分子式。CHCH3 3 C C2 2H H6 6 例例2 2 某有机物在某有机物在标准状况下标准状况下的密度为的密度为1.25g/L1.25g/L，已知，已知其碳的质量分数为其碳的质量分数为85.7%85.7%，其余为氢。求该化合物，其余为氢。求该化合物的最简式和分子式。的最简式和分子式。CHCH2 2 C C2 2H H4 4 例例3

15、 3 同温同压下同温同压下，某碳氢化合物，某碳氢化合物相对相对于于NONO的的密密度度为为1.81.8，该有机物中的碳和氢的质量比为，该有机物中的碳和氢的质量比为8:18:1。求该化合物的分子式。求该化合物的分子式。C C4 4H H6 6 例例4 4 某混合气体由某混合气体由C C2 2H H2 2和和C C3 3H H6 6组成，在标况下组成，在标况下6 6克克该混合气体所占的体积为该混合气体所占的体积为4.48L4.48L，求该混合气体的，求该混合气体的平均相对分子质量和混合气体中平均相对分子质量和混合气体中C C2 2H H2 2和和C C3 3H H6 6的体积的体积比。比。3030

16、3:13:1(三)有机化合物结构的研究1.1.基团：基团：18381838年李比希提出了年李比希提出了“基基”的定义的定义： 1.1.基是一系列化合物中不变的部分基是一系列化合物中不变的部分2.2.基在化合物中可被某种元素的单个原子所置换基在化合物中可被某种元素的单个原子所置换3.3.置换基的基团，可被其他基团所取代置换基的基团，可被其他基团所取代有机化合物中相对稳定的一部分结构有机化合物中相对稳定的一部分结构不同的基团具有不同的结构和性质特点。不同的基团具有不同的结构和性质特点。羟基羟基醛基醛基羧基羧基氨基氨基烃基烃基硝基硝基甲基甲基乙基乙基苯基苯基羰基羰基-OH-OH-CHO-CHO-CO

17、OH-COOH-NH-NH2 2-R-R(官能团官能团)1 1H H、1313C C的核磁共振图谱的核磁共振图谱2.2.结构分析方法结构分析方法(1)(1)核磁共振核磁共振(NMR)(NMR) 氢原子种类不同氢原子种类不同( (所处的化学环境不同所处的化学环境不同) )特征峰不同特征峰不同1H核磁共振谱（1H-NMR）分子式为分子式为C C2 2H H6 6O O的两种有机化合物的的两种有机化合物的1 1H H核磁共振谱核磁共振谱图，哪幅是乙醇的？图，哪幅是乙醇的？甲醚的核磁共振谱图甲醚的核磁共振谱图显示显示分子中只有一种氢原子分子中只有一种氢原子乙醇的核磁共振谱图乙醇的核磁共振谱图显示分子中

18、有三种氢原子显示分子中有三种氢原子特征峰的特征峰的强度强度，确定不同种环境氢原子的，确定不同种环境氢原子的数目数目(2)红外光谱(IR)乙醇的红外光谱图乙醇的红外光谱图 分子中有三种基团（依次分子中有三种基团（依次为为-OH-OH、-CH-CH3 3、-CH-CH2 2） 利用有机化合物分子中不同利用有机化合物分子中不同基团基团的特征吸收频的特征吸收频率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况，可用来判断该有机化合围的红外光吸收情况，可用来判断该有机化合物具有哪些基团。物具有哪些基团。2.2.结构分析方法结构分析方法(1)1H核磁共振谱（

19、1H-NMR）(2)红外光谱法(3)紫外光谱法(4)质谱法：用高能电子束轰击有机物分子，使之分开成带用高能电子束轰击有机物分子，使之分开成带电的碎片，并根据碎片的某些特征谱分析有机电的碎片，并根据碎片的某些特征谱分析有机物结构的方法物结构的方法(可确定相对分子质量可确定相对分子质量)五、有机化学反应的研究简单有机物的合成简单有机物的合成:推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酸乙醇乙醇乙烯乙烯乙醛乙醛乙醇乙醇1. “逆合成分析理论逆合成分析理论”从产物逆推出合成原料，设计出合成路线：观察从产物逆推出合成原料，设计出合成路线：观察分析目标分子结构（碳骨架、官能

20、团种类位置）分析目标分子结构（碳骨架、官能团种类位置）-分析分析碳骨架的构建、官能团的引入或转化碳骨架的构建、官能团的引入或转化-在在绿色合成思想绿色合成思想指导下逆推原料分子、设计指导下逆推原料分子、设计合成路线。合成路线。1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓H2SO4酯化反应的反应机理酯化反应的反应机理 H2SO41818 O OCH3COC2H5+H2O CH3COH+ C2H5OH酯的水解反应机理酯的水解反应机理(1)(1)同位素示踪法研究化学反应历程同位素示踪法研究化学反应历程2. 化学反应原理的研究化学反应原理的研究(2)(2)甲烷与氯气光照条件下的反应机理甲烷与氯气光照条件下的反应机理自由基型链反应自由基型链反应氯气吸收氯气吸收光子光子，引发，引发链链式反应式反应手性分子手性分子具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称能重叠，互称手性异构体（对映异构体）手性异构体（对映异构体）。有手性异构体的分子叫做有手性异构体的分子叫做手性分子手性分子。与与4 4个不同的原子或原子团相连的碳原子个不同的原子或原子团相连的碳原子称为称为手