高三一轮复习有机化学基础专题2 同分异构体的书写与判断

1、高2016级有机专题复习二 同分异构体的书写与判断考试要求：了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式；一、同分异构体的概念化合物具有相同的 ，但 不同，因而产生了 上的差异，这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。【例1】下列分子式表示的物质，具有同分异构体的是()。AC3H7Cl BC3H8 CCH2Cl2 DCH4O二、同分异构体类型1、碳链异构：由于碳链骨架不同产生的异构现象。如；正戊烷、异戊烷、新戊烷。2、位置异构：由于 位置不同产生的同分异构现象。如：1,1-二溴乙烷、1,2-二溴乙烷3、官能团异构：由于分子式相同而官能

2、团不同的同分异构现象。通式常见物质类别CnH2n(n3) CnH2n-2(n 4) CnH2n+2O(n3) CnH2nO(n3) CnH2nO2(n2) CnH2n-6O(n7) CnH2n+1NO2(n2) 4、顺反异构：因 不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同产生的异构现象。规律：每个双键碳原子所连的 或 均不相同。如： 与 通式：【例2】下列选项中属碳链异构是_；属位置异构的是_；属官能团异构的是_。ACH3CH2COOH  BCH3-CH(CH3)-CH3      CCH2=CH-CH=CH2&#

3、160; DCH3COOCH3       ECH3-CH2-CCH      FHCOOCH2CH3   GCH3CCCH3       HCH3-CH2-CH2-CH3【例3】已知与互为同分异构体（顺反异构），则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体有（ ）A3种 B4种 C5种 D6种三、常见同分异构体的书写方法1、减碳法 书写要点：（1） 由长到短；（2）支链由 到 ；

4、（3）位置由 到 ；注意：先写碳骨架，写完后要补上氢原子【例3】请写出C6H14的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）：2、取代法：适用于 等（1）一元取代（等效氢法） 原子上的氢原子是等效的；等效氢 处于 位置上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的 是等效的； 基元法：CH3、C2H5均只有 种，丙基(C3H7)有 种，丁基(C4H9)有 种；【例4】分子式为C5H11Cl且只含有2个甲基的有机物共有(不考虑立体异构) 种。【例5】请写出C5H10O属于醛类的同分异构体的结构简式：（2）二元取代（移位法）：找出氢的种类， 一元定位，二元移位；【例6】C3H6Cl2的种类有_种，写出它的

5、各种同分异构体。（3）多元取代（换元法）：有机物中有a个氢原子，若m+n=a,则其m元代物与n元代物种类相等。 【例7】C3H2Cl6的种类有_种。【例8】已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目为 。3、插入法：适用于 等【例9】C5H10O2属于酯类的同分异构体有_种，写出它的各种同分异构体。四、常见同分异构体书写与数目判断题型【题型一】 给定或计算得出某有机物的 式，根据 确定其同分异构体解题思路 1计算不饱和度或缺氢数目（ 原子当做氢原子计算），判断同分异构类型；化学键缺氢数目化学键缺氢数目一个碳碳双键

6、一个苯环一个碳碳三键一个羰基一个脂环一个醛基一个羧基/酯基一个氰基（-CN）2、根据同分异构体书写方法进行书写与判断。【例10】请写出C4H8的所有同分异构体的结构简式（考虑顺反异构）： 。【例12】相对分子质量为128的有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，若A含一个六元碳环且可与NaHCO3溶液反应，则环上一氯代物的数目为 。【例13】有机物分子式为C5H12O2,0.1 mol该有机物与足量钠反应产生的气体在标准状况下的体积为2.24 L，则它含有两个甲基的稳定结构(不考虑立体异构，不考虑同一个碳原子上连接两个相同官能团的结构)有 种。【例14】有机物X的蒸气相对氢气的密度为51，X中碳

7、、氢、氧的质量之比为30516，它属于酯类的同分异构体有 种，属于羧酸的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。【题型二】对已知结构简式的某有机物在限定条件下的同分异构体的确定解题思路 根据有机物结构简式特点（包括结构骨架、官能团、不饱和度等）和条件信息确定同分异构体含有的 种类，再利用同分异构体书写方法确定同分异构体。常见信息 能使 FeCl3 溶液显紫色含 ；能与NaHCO3溶液反应含 ； 分别与足量的Na和NaHCO3溶液反应产生等量的气体 ； 能水解且能发生银镜反应若只有两个氧原子，则有 ； 苯环上一氯代物只有一种若只含两个取代基，则为 位同取代基取代；【例15】水杨酸的结构简式为，浓硫酸

8、作用下与CH3OH反应生成B：水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还属于酯类的化合物有_种。水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有_（填写官能团名称）。符合下列条件的B的同分异构体有种；写出其中任意一种的结构简式。.苯环上有2个取代基,且能发生水解反应和银镜反应； .1 mol该物质与足量的Na反应生成0.5 mol H2。【例16】与具有相同官能团的同分异构体(不考虑顺反异构)有_ _种。【例17】结构简式为 的有机物 A ：其分子式为 ；芳香酯 B 与 A 互为同分异构体，能使 FeCl3 溶液显紫色，且苯环上两个取代基在对位上，试写出 B的所有同分异构体

9、；【高考实战练习】1【2014年高考新课标卷第7题】下列化合物中同分异构体数目最少的是( )A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯2【2014年高考新课标卷第8题】四联苯的一氯代物有（ ）A3种 B4种 C5种 D6种3【2014年高考福建卷第7题】下列关于乙醇的说法不正确的是 A可用纤维素的水解产物制取 B可由乙烯通过加成反应制取C与乙醛互为同分异构体 D通过取代反应可制取乙酸乙酯4【2013年上海化学，2】氰酸铵(NH4OCN)与尿素CO(NH2)2()A.都是共价化合物 B.都是离子化合物 C.互为同分异构体 D.互为同素异形体5【2013年新课标全国理综，12】分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有() A.15种 B.28种 C.32种 D.40种来6【2012年新课标全国理综，10】分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)() A.5种 B.6种 C.7种 D.8种7【2012年海南化学，5】分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有()A.2种 B.3种 C.4种 .5种8【2015年四川化学，10(5)】化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚