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1、同分异构体专题训练、同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但因结构不同而产生了性质上的差异的现象。、同分异构体的类别:异构方式形成原因示例异构不同CH3CH2CH2CH3和 CH3CH(CH3)CH3异构不同CH2=CH CH2 CH3与 CH3 CH=CH CH3异构不同CH3CH2OH 和 CH3OCH3命题点1同分异构体的书写1 常见的官能团异构:组成通式可能的类别典型实例CnH2n+2CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2 nOCnH2nO2CnH2n-6OCn(H2O)m2 芳香族化合物3 限定条件下同分异构体的书写已知有机物的分子式或结构简式,书写在限定条件下的同分异构体
2、或判断同分异构体的种数,是高考的 热点和难点。解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,再根据分 子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。【例 1】.分子式为 C8H18,核磁共振氢谱显示只有一组峰的结构简式为: _分子式为 C6H12,所有碳原子均在同一个平面上的结构简式为:分子式为 C9H12,结构中含有苯环,且苯环上的氢原子有3 种的结构简式为: _【例 2】.分子式为 C7H8O,遇 FeCl3溶液显紫色的同分异构体的结构简式为: _分子式为 C8H8O2,结构中含有苯环且属于酯类的同分异构体有(逐一增碳法):I.能发生银镜反应,其水解产物之一能
3、与FeCI3溶液发生显色反应。n.分子中有 6 种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式:_命题点 2 同分异构体数目的确定(1) 记忆法:记住一些常见有机物异构体数目,例如1凡只含一个碳原子的分子均无异构体;2乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体;34 个碳原子的烷烃有 2 种异构体,5 个碳原子的烷烃有 3 种异构体,6 个碳原子的烷烃有 5 种异构体。(2) 基元法1丙基的结构有 _种_ 、_ ,则丙醇(一 C3H7OH)、丁醛(C3H7CHO)、丁酸(C3H7 COOH)有_ 种同分异构体。2丁基的结构有 _种,则一氯丁烷(C4H9 CI)、丁醇(C4
4、H9OH)、戊醛(C4H9 CHO)、戊酸(C4H9 COOH)有_种同分异构体。3戊基的结构有 _种,则一氯戊烷(C5H11 CI)、戊醇(C5H11 OH)、己醛(C5H11 CHO)、)的一种同分异己酸(C5H11 COOH)有_ 种同分异构体。(3) 先定后动法分析二元取代物的方法,如分析C3H6CI2的同分异构体,先固定其中一个CI 的位置,移动另外一个 CI,从而得到其同分异构体。(4)替代法(5)等效氢法【例 1】.分子式为 C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)A. 5 种B. 6 种C. 7 种D. 8 种【例 2】 E (C7H5O2CI)的
5、同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 _种,其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2 : 2: 1 的是_ (写结构简式)。【例 3】分子式为 C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些酸和醇重新组合可形成的酯共有A . 15 种B . 28 种C.32 种D . 40 种【例 4】.2013 全国I卷 38- (6) F(一 _,_)的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCI3溶液发生显色反应的共有 _ 种,其中核磁共振氢谱为 5 组峰,且峰面积比为 2 : 2 : 2 : 1 : 1 的为(写结构简式)。【例 5】.(2014 全国I卷
6、)下列化合物中同分异构体数目最少的是A .乙酸乙酯B .戊烷C .戊醇D .戊烯【例 6】.2014 全国I卷 38- (4) F (CgHuN )的同分异构体中含有苯环的还有 _ 种(不考虑立体异构,其中核磁共振氢谱为 4 组峰,且面积比为 6: 2 : 2 : 1 的是_ 写出其中一种的结构简式。【例 7】.2015 全国I卷 38- ( 5)写出含有碳碳三键的异戊二烯的所有同分异构体_(填结构简式)。【课后练习】1.某烃的一种同分异构只能生成1 种一氯代物,该烃的分子式可以是A . C3H8B . C4H10C . C5H12D . C6H142 . 3-甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立
7、体异构)A . 3 种B . 4 种C . 5 种D . 6 种3.已知荼丿的 n 溴代物和 m 溴代物的种数相等,则 n 与 m (n 不等于 m)的关系是A . n+m = 6B . n+m = 4C . n+m = 8D.无法确定4.已知:(a、b 为不同的原子或原子团),被称为烯烃的顺反异构,试推断一氯丙烯的同分异构体(不含环状结构)共有ba两种结构式互为同分异构体芳香化合物 C8H8O2属于酯和羧酸的同分异构体的数目分别是C. 4 和 6(2015 河北衡水检测)分子式为 C4H8O2的有机物,有关其同分异构体数目的说法正确的是(2014 全国卷H)四联苯一的一氯代物有D . 6 种
8、。若羟基连在碳碳双键碳原子上是不稳定的,不考虑其存在,则该有机物可能的结构有11. II:- - 2-.:的同分异构体能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出 CO2,其结构简式为0H12 .;11 l:,H-的同分异构体能发生银镜反应,其结构简式为13 .写出属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式: _14 .某芳香族化合物 A 的分子式为 C7H6O2,能与 NaHCOs溶液反应产生气体。(1)_写出化合物 A 的结构简式。(2) A 有几个属于芳香族化合物的同分异构体,写出它们的结构简式:COOCH315 .写出丨的所有同分异构体的结构简式,同时符合下列要求:为 1,4- 二取代苯,其中苯环上的一个取代基是硝基;分子中含有A .能与 NaHCO3溶液反应的有 3 种B.能发生水解反应的有5 种C .既能与钠反应,又能与银氨溶液反应的有4 种D .能与 NaOH 溶液反应的有 6 种的二氯代物有种。ljjCH-CH2-OH有多
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