一种糖酰胺表面活性剂及其制备方法

1、种糖酰胺表面活性剂及其制备方法背景技术：巾姬】从M世紀EZfd国外就U经开始研究烷lfcWWfitt.2000年FieldsML>P«rinCfllKrener尊人用输曹糖与烷慕二锻为原料'在不同条忡下制得口¥-(烷札脱札筒禧囲BH-燈地谟耕究|*舷51在EurBiOehem(200&.268:12&91279)殊盘上.0CO3嶷T烷華彌鶴離脏(AFA)的研究"国内可及说躍刚刚起:九主宴以葡萄檐*烷准嚴.检魅胎肪離甲醋为JM料绅过辻总髓化血1轼.詆価化%汕件成'Hli003t刘筒峰零通过嘩怪化反应合盛了一种葡智鶴曙機盘歪面括性

2、制并刘艮雉拧一那fl烦韜建民結梅表谨施眾堆农在汀由人学学推(20C3P2(31:300-3C2),結果表明'这种词萄糠季懺扰能駄序降低水的农山j张力+嶠却胶比裱度敘低，因丽具有枚妤的憲面無性*Loom!日前山于烷基产工艺比槪餐册*所用的權化刪和黑剂都不能惟昕的利收再利用而且令睡11即中有浪多弊躺，何血個束BL由于算仰恪扣由、品种乖*其应对愛到梓引+所eui前逐逆疔大期核牛:产的报辱*发幣内容!00OQ5本发閉的鬥的丄为握供种制备1F城吐構就膩我面活性剖厘童财备方注.椅flltifi我面活性制忖前受到国内外研兜耆的广泛关沱总阖£它打汕物从降解性+良林的安笔性可再牛：*耳保静优点

3、.隊比之外"和为軒舉耳保表新活怦“.補陀麻氐有许參宪出特点d对皮駛甜和，剌議性较小竽特点该制备力#成料显博，反应聲件泡和操竹：前便協于控*G严物样崩分雋0008启发期所令歳的是以对*9节出烷呈化试刑的F烷基議1®股面恬ft刑.茸结构式为1jM07000811=7,3.11.13,15.17Epwn機醴脈衷mi活性利的貝怖存成方払也拆以下三个步H1&O1O(1)d-flBiilS離一&-内怡的佥成Coon#fi,腋入=ntt中*in入甲諒*在力亡越声解解*轿11警糖用少水濬'這甲涤纯化.m白色固体糖脱胺«面活竹剂001700130019002

4、30021(2)n-阳怡Fh；加入到llfii中糖：1冃：2&lOmiiu梅曲的氢氧化钾的醉溶液逐滴加到三口瓶中待腆的顔色完全淸央停止反应反应物用冰水冷却结晶穷到白色固体ttWltt钾0012務强酸性阳离子*fJB活化使艮转换成氢童后干為峡一堂活化的lt装入“制的圆柱彤交换器中将D曹糖酸钾用适II去离F*常解后.缓楼的涼过交换柱我收流出的Mb浓编脫水温度不超过lsc.gft加入甲諄徐水.巧剰余少笊水时加入尤水乙肿浓箔液岀现白色輝滋现象縫埃浓辭重复数次后门色浊液加入无水乙肿420X1卜鼎置过夜匝结品用95%乙肿诲液洗涤品粒此操作匝奴3次須X匐自糕腴内簡.0013(2)1T-烷廉側俞糕就胺

5、的介成0014称内衙J100mLm中加适債甲醉加热搅拌数分忡催*t肪般用适At甲詡冷解加入三颈瓶中D1091*Itt$内衙:tCttSf肪胺9反应3h后停止反应.冷却至电温析出大債口色粉末过滤用甲歸反复洗涤过滤除/床反应的Rttlfi<尢水乙B?:水=9:1的混介洛液中匝结晶圻加I符门色【占I体H烷廉两廉就腋*0015(3)帙酰肢衣面活件剂的介成0018務X烷基萄椅読舷加入刘10佩的UIW中加入屮爆亚矶15X?粗声游解.加入氢氧化衲超声数分Hi；冉缓11加对节沪MWSUffi:对氯节：氢氧化M=1:1.5:1.15-18X?超声反应75h-反应结柬后加氯仿溶解反复用水萃取数;仿溢液中不含

6、右二甲堆业佩取緘仿层蒸出洛剂加乙酸乙筲來结晶反复用乙酸乙窗洗以卜尼本发明糖眈腕农血活性剂的合成反战过用:(1)X闻勺穂酸6内筋的仆切ZM>丫I砒.“王金6MAmn=7,9.lb13,15.17(3)糖航胺衣面活竹剂的合成00250020002200230024与現有技术相比木发明具冇知下有益效果:(1)本发期表面话性剂是以对ftftY为烷堆化试刊的m談表面活性剂.11MT具竹i结构的社tt胺衣面焙性剂尚未见文紙报道.0027(2)该衣面活tl剂具丫物易降解竹良好的安全件易利II可再仁耳保等优儿除此Z外作为祈側坏保衣面活性剂穂醴胺还仃许多突出特点川皮狀韶和.刺激ft较小润湿性能突出增湃作用

7、较好可做乳化剂.0023(3)本发明介成方法简小右旷闻为粮朝内怖的合成、D卸免社酸-§内tt的餓化反阪川II-烷基«*JR們垃堆化JX应构：.条件温和.操作简便易于控制石处理简眼产物势于分离提舱.0029貝体实施方広如F:0035实施例1面活性剖的合虑(llfifmtt以正辛肢为例)0031(1)D-闻荀精酸-6-内怖的合成0032将*(4mmoL,1.015.)放入三口版中加A20血甲熹在4(TC超声溶解将fl«*<2mmoL,0.396tU少債水熔解.适債甲貯稀科后加入刽IW48声反应10min将1,的氢瓠化钾的聘潯液邂海加到三口版中待碘的颓色完全消失停

8、止反向反向物用冰水冷却笫晶御到白色固体0.412"收率93Y熔点174.5-175.9X?0033梅强酸性阳离TW浦化使艮转换成抵醴后TM取丄£活化的椅MIAfi制的圆柱形交换器中将J旳糖朝钾用适量去离/水涪解后.缓股的涼过交换柱搖收潦岀的Mb浓编脱水温度不超订150反复加入甲詡除水.“1剰余少金水时加入无水乙醉.浓编液出现门色浑浊现線继续浓绵匝复数，丨1色汕液加入无水乙醉420<卜过夜畫结晶用95%乙詡溶液洗涤晶粒此操作重笑3次,得目标产物D-VWWlft内A0.313收率88M熔点111.9T12.39.0034(2)IT-胺的介战0035称3.562c<2

9、0mmol)D-内|»于100mL三颈题中加适債甲聘加热扌内舗完全落解.*2.842K<22俪。1川i肱込小醇溶解.加入三颈H1.609反应8h后停ILU冷却至室谢析出大量白色粉末.过滤用帀6.306用甲丽反ft；1.；来反应的正辛般在无水乙:水*的含"中備品后烘T.WH-辛垄«1旳Iftltt腕.称匝6.194“收率91儿熔点159.5-160.59.0036(3)誌眈胺衣面活性剂的介成0037称1.383e(l.5mmoDlb*庇甸也粮眈胺加入1OOmL的21丨籾中加入5-8mLI乩亚佩超声溥解加入0.18c(15nmoL)«化馆超声潯解I缓慢

10、滴加1.083K(67mmoL)对氯氛卞15-50C超声反，75iu反束后抑仿榕解反复用水萃取数次金纸仿济液中不介竹屮垄亚血取缴仿层蒸出落剂加乙酸乙断匝结品反奴用乙嘏乙筒洗涤纯化側门色固体糖眈胺农山i活竹祐称重0.207收率15«103.6-105.1r.0033实施例2戡餓胺衣而活性剂的XK-NXRiS图弊析0039用正辛胺反应得到的目标产“i31曹槍議肢农面沾件剂为例用WS0P加代试剂用Asnce-100趙导枚徳戻股仪対产品做WllMR分析.004)1L*垄社就眩农面活性剂光诜结果(100MHz:DMSO)：7.85(t,J=5.8,1H-1TK-),7.38-7.I4(m,4H

11、,Ph-H),4.53(tfJ=6.2,2E3,HOH).4.45(t,J=12.0,2K-CH,-Ph),I.30(t,J=5.6,1H,5PH),I.25(dJ=6.5,1H,LOH),3.89(m.2H,2,5-CH-),3.58(jn,1H,6-CHr),3.l6Gn,1H,6-CK,-),3.37(m,IK.3-CH-),3.30(m,2H.4-CR-),3.07(m,2K1.39(m,2H,-CHrCHrUH-),1.19-1.26(m,10H(C耳)r),0.8l8(t,J=6.7,3H.-CH,).0041胺表面汛性剂光诺給果：片(400XKZ:DX90)17.85(t>

12、J=5.7,IK-1TH-),7.37-7.13(01,IH.PhrH),4.55(t,J=6.2,2H,3,|-0H),l.45(t,J=12.0.2K-CH,-Ph).1.32(t,J=5.6.1H,5-OH).1.25(d.J二6.5,1H,2PH)3.83(m.2K2,5-CH-),3.58(m,1H,6-CHr)(叭1IK.-(CH,)：-)>0.86(t,J=6.7,3H.C耳).0042ILI烷娠社戲胺衣Ihi活性剂光诺结果(IOOMH:DMSO)：7.86(t,J=5.7,1H>-1TH-),7.38-7.Il(m,IH.Ph-H),4.54(t,J=6.3,2K.

13、3,4-OH),I.15(t,J=12.0,2K-C耳-Ph),1.31(t,1H,5»OH),I.26(d.J=6.3,1H2PH),3.88(m,2H,2,CH-),3.58(m,1H,6-CH,-),3.I6(jn>IK6-CH：-),3.31U1H,3-CH-),3.30(m.1H,I-CR-),3.06(m.2H.,1.38(叭2H,-,1.16-1.27(m,18H-(CR).0.85(t,J=6.0.3H.-CK,).0043H-I四烷基表面汛竹剂光诰I(lOOXHz:DXSO)：8.50(t,J=5.8.IK-1TH-),7.36-7.44(m,IH,Ph-H)

14、,I.53(t,J=63,2H.3,LOH)I.15(t,J=12.I,2H,-CK,-Ph).1.30(t,J=5.6.1H,5-OH).1.25(d,J二6.5,1H.2PH)3.87(m,2H,2,5-CH-),3.57(m.1H,6-CK,-),3.I6(m,1H,6-CK,-),3.36(m,1H,3-CH-),3.29(m.1H.KH-),3.06(m,2R-CK,-1TH-),1.38(m.2H.-CK-CHj-lTH-),1.18-1.27(m>22H,-(CK,)X1-),0.85(t,J=6.0.3H"CH,).0044IL|六烷基槍酰胺衣面;7；fl剂光诰

15、结果(lOOXHz:DXSO)：7.86(t,J=5.8,1H.-1TH-),7.38-7.43(m,IH.Ph-K),I.5Kt,J=6.2,2H.3.4-OH).I.46(t,J=12.0,2H,-C耳-Ph),I.31(t,J=5.6,IK.5-OH),t.25(d,J=6.5,IH.2PK),3.89(tn,2H,2,5-CH-),3.57(m.IH6-CHr),3.45Gn,IH,6-CK,-),3.37(m,IK,3-CH-),3.31(m.2H,4-CR-),3.07(m.2H-CHj-lTH-),1.38(m,2H.-CHj-CHj-lTH-),1.22(m.26H,-(CH2)”-),0.8t(t,J=6.7,3H,-CR).0045U-|A烷