第二节《有机化合物的结构特点》

1、湖南省长沙市一中卫星远程学校甲烷分子中有四个甲烷分子中有四个C-H键，且键长键，且键长（1.09310-10m）、键能）、键能(413.4KJ/mol)、键角、键角(109028)都相等。都相等。实验数据：实验数据：键键能能：键键长长：键键角角：键长越短，化学键越稳定键长越短，化学键越稳定决定分子的空间结构决定分子的空间结构键能越大，化学键越稳定键能越大，化学键越稳定对应对应键键参参数数一、有机物中碳原子的成键特点一、有机物中碳原子的成键特点碳原子的成键与分子的空间构型、键角的关系碳原子的成键与分子的空间构型、键角的关系 碳原子成键规律：碳原子成键规律：1. 当一个碳原子与其他当一个碳原子与其

2、他4个原子个原子连接时，这个碳连接时，这个碳原子将采取原子将采取四面体四面体取向与之成键。取向与之成键。2. 当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双双键键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一处于同一平面平面上。上。3. 当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁叁键键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一处于同一直线直线上。上。4. 烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱饱和碳原

3、子和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子不饱和碳原子。5. 只有单键只有单键可以在空间可以在空间任意旋转任意旋转。湖南省长沙市一中卫星远程学校练习:2. 对制冷剂氟里昂12(CF2Cl2)的叙述正确的是：A、只有一种结构 B、有两种不同结构 C、有四种不同结构 D、是正四面体结构A C）下列关于下列关于CH3CHCHCCCF3分子分子的结构叙述正确的是的结构叙述正确的是 （ ） A. 6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B. 6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上 C. 6个碳原子一定都在同一平面上个

4、碳原子一定都在同一平面上 D. 6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上【试一试试一试】BC二二、有机物结构的表示方法有机物结构的表示方法分子式分子式:C3H8键线式：键线式：把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。碳原子，称为键线式。ClCH3CHCH2CHCHCH2CH3CH3湖南省长沙市一中卫星远程学校练习：写出下列键线式所表示的分子式(性质不同性质不同)分子式相同：分子式相同：结构不同：结构不同：组成元素相同组成元

5、素相同质量分数相同质量分数相同碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构同同分分异异构构体体最简式相同最简式相同相对分子质量相同相对分子质量相同三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多碳原碳原子数子数(烷烃烷烃)12345678910同分同分异体异体数数无无 无无 无无235918 35 75碳原碳原子数子数(烷烃烷烃)1112.1543472040同分同分异体异体数数159355.366319624911788059312. 同分异构体的类型同分异构体的类型异构异构类型类型示例示例同分异构体同分异构体产生原

6、因产生原因 碳链碳链异构异构碳链骨架碳链骨架(直链、直链、支链、环状支链、环状)的不的不同而产生的异构同而产生的异构官能团在碳链中的官能团在碳链中的位位置不同置不同而产生的异构而产生的异构位置位置异构异构正戊烷，异戊正戊烷，异戊烷，新戊烷烷，新戊烷C5H12C3H8O1-丙醇，丙醇，2-丙醇丙醇C2H6O 乙醇，二甲醚乙醇，二甲醚官能团官能团种类不同种类不同而产生的异构而产生的异构官能团官能团异构异构序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元链状醇饱和一元链状醇饱和醚饱和醚4饱和一元链状醛饱和一元链状醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH

7、2n+2OCnH2nOCnH2nO26 氨基酸、硝基化合物氨基酸、硝基化合物 CnH2n+1NO2常常见见的的类类别别异异构构现现象象【判断判断】下列异构属于何种异构？下列异构属于何种异构？. 1-丁烯和丁烯和2-丁烯丁烯. CH3COOH和和HCOOCH3 . CH3CH2CHO和和CH3COCH3 4. CH3 CH-CH3和和CH3CH2CH2CH3 CH3 位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构 3. 同分异构体的书写同分异构体的书写(一般采用一般采用“主链减碳法主链减碳法”) 碳链异构碳链异构主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位

8、置由心到边；位置由心到边；排布由对到邻再到间。排布由对到邻再到间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 烷烃同分异构体书写烷烃同分异构体书写1. 选择最长的碳链为主链选择最长的碳链为主链2. 找出中心对称线找出中心对称线两注意两注意：四句话四句话：C7H16(一般采用一般采用“主链减碳法主链减碳法”) 碳链异构碳链异构练习练习1. 分子式为分子式为C6H14的烷烃在结构式中的烷烃在结构式中含有含有3个甲基的同分异构体有个甲基的同分异构体有( )个个(A)2个个 (B)3个个 (C)4个个 (D)5个个 位置异构位置异构例：例：写出分子式为写出分子式为C4H8的烯

9、烃的同分异构体的烯烃的同分异构体碳链异构碳链异构(碳骨架碳骨架)C C C CC C C CC C C C位置异构位置异构C5H10？(先链后位先链后位)练习练习3.请写出分子式为请写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体的醇的同分异构体C C C CC C C COHOHC C C COHOHC C C CC C C CC C C CC C C CC C C CCOOHCOOHCOOHCOOH练习练习 4. 请写出分子式为请写出分子式为C5H10O2的羧酸的的羧酸的同分异构体同分异构体 官能团异构官能团异构例：例：写出化学式写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式的所有可能物质的结构简

10、式练习练习5. 写出分子式为写出分子式为C4H8的所有烃的同分异构体的所有烃的同分异构体找对称轴、点、面找对称轴、点、面CH3CH2CH2CH2CH3对称轴对称轴 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3对称点对称点 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 对称点对称点对称面对称面四四. .一元取代物同分异构体的确定一元取代物同分异构体的确定等效氢法等效氢法bbbbaaaa练习：练习：1. 判断判断C3H8 、C4H10的一氯代物的数目的一氯代物的数目2. 请写出常见一元取代物只有一种的请写出常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃的结构简式个碳原子以内的烷烃的结构简式C

11、H3CH3CH4 CH3 C CH3 CH3CH3B的一氯代物有的一氯代物有( )种同分异构体。种同分异构体。A3种种 B4种种 C2种种 D5种种3. 三联苯三联苯4. 下图表示某物质的结构简式（下图表示某物质的结构简式（C12H12）,（1）在环上的二溴代物有）在环上的二溴代物有9种同分异构体种同分异构体, 则环上的四溴代物有（）种；则环上的四溴代物有（）种；CH3 CH3 （2）在环上的一溴代物有（）在环上的一溴代物有（ ）种；）种；935已知丁基有四种，不必试写已知丁基有四种，不必试写,立即可断立即可断定分子式为定分子式为C5H10O的醛应有的醛应有( ) A3种种 B4种种 C5种种

12、 D6种种BCH3CH2CHOHC1. 概念：概念： 结构相似，在分子组结构相似，在分子组成上相差一个或若干个成上相差一个或若干个CH2原子团的原子团的物质互称为同系物。物质互称为同系物。五五. .同系物同系物官能团种类、数目相同官能团种类、数目相同烃基的种类和形状相同，碳原子数不同烃基的种类和形状相同，碳原子数不同即：即：通式相同通式相同练习：练习：下列物质是否为同系物下列物质是否为同系物 CH3CHO 和和 CH3COOH CH2=CH2 和和 CH4 和和 CH3CH3 CH3CH2CH3 和和H2CCH2CH2CH3CH2CHCH3CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3OH和和 CH2OHCH2OH CH3COOH和和CH2CHCOOH同系物同系物同分异构体同分异构体同素异同素异形体形体同位素同位素组成组成结构结构对象对象例子例子分子组成相差分子组成相差一个或几个一个或几个CH2原子团原子团分子式分子式相同相同同种同种元素元素质子数相质子数相同，中子同，中子数不同数不同相似相似 不同不同不同不同原子核结构原子核结构不同不同有机物有机物单质单质化合物化合物原子原子(核