鲁科版选修五第一章第二节有机化合物的结构与性质

1、第第2 2节节 有机化合物的结构与性质有机化合物的结构与性质这两幅图片都表示有机物。它们分别是有机物化合这两幅图片都表示有机物。它们分别是有机物化合物的哪些模型？有机化合物有怎样的结构特点？性物的哪些模型？有机化合物有怎样的结构特点？性质又是怎样的呢？质又是怎样的呢？1.1.了解原子的成键特点和成键方式的多样性。了解原子的成键特点和成键方式的多样性。2.2.了解单键、双键、叁键的特点。了解单键、双键、叁键的特点。 （重点）（重点）3.3.理解极性键和非极性键的概念。理解极性键和非极性键的概念。4.4.掌握同分异构现象和同分异构体。掌握同分异构现象和同分异构体。（难点）（难点）1.1.碳元素在元

2、素周期表中的位置（周期、族）：碳元素在元素周期表中的位置（周期、族）：2.2.碳原子和其他原子易形成共价键的原因是：碳原子和其他原子易形成共价键的原因是： 第二周期第二周期AA族族碳原子最外层只有四个电子，难以完全失去或完碳原子最外层只有四个电子，难以完全失去或完全得到电子全得到电子【知识回顾】【知识回顾】一、碳原子的成键方式一、碳原子的成键方式回答下列问题：回答下列问题： 1. 1.各有机化合物分子中与碳原子成键的分别是何种元素的各有机化合物分子中与碳原子成键的分别是何种元素的原子？原子？ 2.2.各有机化合物分子中碳原子成键的数目分别是多少？各有机化合物分子中碳原子成键的数目分别是多少？

3、3.3.每个碳原子周围有几对共用电子？每个碳原子周围有几对共用电子？C C、H H、O O、ClCl等等都是四个都是四个四对四对【思考与交流】【思考与交流】 1 1有机化合物中碳原子的成键特征有机化合物中碳原子的成键特征(1)(1)有机化合物分子中都含有碳原子，有机化合物分子中都含有碳原子，碳原子的最外层有碳原子的最外层有 电子，电子，可以与其他原子形成可以与其他原子形成 共价键。共价键。(2)(2)碳原子还可以彼此间以碳原子还可以彼此间以 构成碳链或碳环。构成碳链或碳环。四个四个四个四个共价键共价键【归纳总结】【归纳总结】(3)(3)碳原子之间可以是单键碳原子之间可以是单键( )( )，也可

4、以是双键也可以是双键( )( )或叁键或叁键( )( )。(4)(4)碳原子还可以与其他原子形成双键或叁键，如碳原子还可以与其他原子形成双键或叁键，如 、 。1 12 23 3乙烷乙烷, ,丙烷，碳碳单键丙烷，碳碳单键碳碳双键碳碳双键, ,碳氧双键碳氧双键碳碳叁键碳碳叁键, ,碳氮叁键碳氮叁键2.2.单键、双键和叁键单键、双键和叁键3.3.烃分子的空间构型烃分子的空间构型正四面体正四面体平面结构平面结构直线结构直线结构平面结构平面结构对于有机物对于有机物CHCH3 3CHCHCHCHCCCCCFCF3 3，请回答以下问题：，请回答以下问题：（1 1）以上物质中最多能有几个碳原子共面？）以上物质

5、中最多能有几个碳原子共面？（2 2）最多有几个碳原子能在一条直线上？）最多有几个碳原子能在一条直线上？ 六个六个四个四个【想一想】【想一想】CHCH2 2CHCH2 2 + Br+ Br2 2 CHCH2 2CHCH2 2 BrBr Br Br 乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溶液会褪色。乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溶液会褪色。碳碳双键中只有一个键发生断裂碳碳双键中只有一个键发生断裂预测将乙炔通入溴的四氯化碳溶液时会有什么现象？预测将乙炔通入溴的四氯化碳溶液时会有什么现象？【思考与交流】【思考与交流】 类似于乙烯，乙炔中有两个键不稳定，容易发生断裂，所以类似于乙烯，乙炔中有两个键不稳定，容易发生断

6、裂，所以乙炔也能使溴的四氯化碳溶液褪色。乙炔也能使溴的四氯化碳溶液褪色。BrBrBrBr BrBrCHCHCHCH + 2Br+ 2Br2 2 CHCHCHCH BrBr特别注意：与每个碳原子成键的原子数小于特别注意：与每个碳原子成键的原子数小于4,4,这样的碳原子称为不饱和碳原子这样的碳原子称为不饱和碳原子【归纳总结】【归纳总结】4.4.极性键和非极性键极性键和非极性键（1 1）极性键：不同元素的两个原子成键时，它们吸引共用）极性键：不同元素的两个原子成键时，它们吸引共用电子的能力不同，共用电子将偏向吸引电子能力较强的一电子的能力不同，共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方，所形成的共价键称为

7、极性键。方，所形成的共价键称为极性键。（2 2）非极性键：同种元素的两个原子成键时，它们吸引）非极性键：同种元素的两个原子成键时，它们吸引共用电子的能力相同，所形成的共价键称为非极性键。共用电子的能力相同，所形成的共价键称为非极性键。特别强调：特别强调：极性共价键中，共用电子偏向的成键原子带部分负电荷，极性共价键中，共用电子偏向的成键原子带部分负电荷，共用电子偏离的成键原子带部分正电荷。共用电子偏离的成键原子带部分正电荷。非极性共价键中，共用电子不偏向于成键原子的任何一方，非极性共价键中，共用电子不偏向于成键原子的任何一方，因此，参与成键的原子都不带电荷。因此，参与成键的原子都不带电荷。根据成

8、键原子吸引电子能力的差异判断键的极性根据成键原子吸引电子能力的差异判断键的极性进而预测有机化合物分子的反应活性和在反应中进而预测有机化合物分子的反应活性和在反应中的断键部位。的断键部位。 【归纳总结】【归纳总结】二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1.1.定义定义有机化合物中存在分子式相同，结构不同的现象叫有机化合物中存在分子式相同，结构不同的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的有机化合物做同分异构现象，具有同分异构现象的有机化合物互称为同分异构体。互称为同分异构体。下面每组中的两种有机化合物皆互为同分异构体，尝试从下面每组中的两种有机化合物皆互为同分异构体，尝试从碳原

9、子的连接顺序以及官能团的类别和位置的角度说明它碳原子的连接顺序以及官能团的类别和位置的角度说明它们为什么互为同分异构体。们为什么互为同分异构体。【思考与交流】【思考与交流】 （1 1）第一组）第一组（2 2）第二组）第二组（3 3）第三组）第三组（4 4）第四组）第四组官能团位置不同官能团位置不同官能团位置不同官能团位置不同碳骨架不同碳骨架不同官能团类型不同官能团类型不同【提示】【提示】2.2.同分异构的类型同分异构的类型同分异构同分异构结构异构结构异构立体异构立体异构碳骨架异构碳骨架异构官能团异构官能团异构位位置置异异构构类类型型异异构构3.3.同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法先写碳

10、链异构，再写位置异构，最后考虑官能团异构。先写碳链异构，再写位置异构，最后考虑官能团异构。烷烃只存在碳链异构，其写法一般采用烷烃只存在碳链异构，其写法一般采用“减链法减链法”，可概括为可概括为“两注意，四句话两注意，四句话”。(1)(1)两注意：两注意：选择最长的碳链为主链；选择最长的碳链为主链；找出中心对称线。找出中心对称线。(2)(2)四句话：四句话：主链由长到短，支链由整到散，主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间。位置由心到边，排列由邻到间。 下列各组物质中的最简式相同，但既不是同系物，下列各组物质中的最简式相同，但既不是同系物，也不是同分异构体的是也不是同分异构体的是

11、( () )A A乙烯和苯乙烯和苯 B B11丁烯和环己烷丁烯和环己烷 C C丁炔和丁炔和1,31,3丁二烯丁二烯 D D二甲苯和甲苯二甲苯和甲苯B B【练一练】【练一练】三、有机化合物结构与性质的关系三、有机化合物结构与性质的关系已知有机化合物的结构如何预测其性质？已知有机化合物的结构如何预测其性质？分析结构分析结构找出官能团找出官能团键的极性及碳原键的极性及碳原子的饱和程度子的饱和程度预测性质预测性质【思考与交流】【思考与交流】 （1 1）乙酸分子中存在）乙酸分子中存在-COOH,-COOH,哪些性质反映了它的结构特点。哪些性质反映了它的结构特点。乙酸的酸性、乙酸与醇的酯化反应乙酸的酸性、

12、乙酸与醇的酯化反应（2 2）乙酸和乙醇中都有）乙酸和乙醇中都有-OH-OH，但二者的化学性质不同，为，但二者的化学性质不同，为什么？什么？与与-OH-OH相连的其他基团不同相连的其他基团不同【思考与交流】【思考与交流】 1.1.官能团与有机化合物性质的关系官能团与有机化合物性质的关系（1 1）官能团中含有极性强的键易发生相关的化学反应，）官能团中含有极性强的键易发生相关的化学反应，例如，醇的官能团是羟基例如，醇的官能团是羟基(-OH)(-OH)，羟基有很强的极性，导，羟基有很强的极性，导致醇类表现出一定的特性。致醇类表现出一定的特性。（2 2）官能团中含有不饱和碳原子，易发生相关的化学反）官能

13、团中含有不饱和碳原子，易发生相关的化学反应。例如乙烯、乙炔分子中含有不饱和键，可以与其他应。例如乙烯、乙炔分子中含有不饱和键，可以与其他原子或原子团结合成新的产物，使其化学性质比烷烃的原子或原子团结合成新的产物，使其化学性质比烷烃的活泼。活泼。【归纳总结】【归纳总结】2.2.不同基团的相互影响与有机化合物性质的关系不同基团的相互影响与有机化合物性质的关系（1 1）苯和甲苯都含有苯环，但与浓硝酸发生反应条件不同）苯和甲苯都含有苯环，但与浓硝酸发生反应条件不同（2 2）乙酸和乙醇都含有羟基，化学性质差别很大）乙酸和乙醇都含有羟基，化学性质差别很大（3 3）乙醇和苯酚都含有羟基，化学性质差别很大）乙

14、醇和苯酚都含有羟基，化学性质差别很大（4 4）醛和酮都含有羰基，化学性质差别很大）醛和酮都含有羰基，化学性质差别很大（1 1）碳原子可以和多种原子成键）碳原子可以和多种原子成键（2 2）碳原子之间可以形成碳链和碳环）碳原子之间可以形成碳链和碳环（3 3）碳原子之间或与其他原子可以成单键、双键、叁键）碳原子之间或与其他原子可以成单键、双键、叁键1.1.碳原子成键方式的多样性体现在：碳原子成键方式的多样性体现在：2.2.有机化合物之间存在同分异构现象有机化合物之间存在同分异构现象（1 1）同分异构现象以及同分异构体的定义和判断方法）同分异构现象以及同分异构体的定义和判断方法（2 2）同分异构现象的

15、常见类型）同分异构现象的常见类型（3 3）同分异构体的书写方法）同分异构体的书写方法“两注意两注意”，“四句话四句话”（1 1）有机化合物中的官能团决定其性质）有机化合物中的官能团决定其性质（2 2）与官能团相连基团的不同决定了具有相同官能团的）与官能团相连基团的不同决定了具有相同官能团的有机化合物的性质有所不同有机化合物的性质有所不同3.3.有机化合物结构与性质的关系有机化合物结构与性质的关系1.1.下列分子中的下列分子中的1414个碳原子不可能处在同一平面上的是个碳原子不可能处在同一平面上的是( () )D D【解析】【解析】B B项中项中CHCH2 2CHCH3 3基团可以通过旋转而位于

16、萘环所在基团可以通过旋转而位于萘环所在的平面上；的平面上；D D项中，同时连在两个苯环上的那个碳原子，项中，同时连在两个苯环上的那个碳原子，如果它和苯环共平面，则它连接的如果它和苯环共平面，则它连接的CHCH3 3和和H H，必然一个在，必然一个在环前，一个在环后，因此甲基碳原子不可能再在苯环平面环前，一个在环后，因此甲基碳原子不可能再在苯环平面上。上。2.2.互为同分异构体的物质不可能是（互为同分异构体的物质不可能是（ ）A.A.具有相同的相对分子质量具有相同的相对分子质量 B.B.具有相同的熔、沸点和密度具有相同的熔、沸点和密度 C.C.具有相同的分子式具有相同的分子式 D.D.具有相同的组成元素具有相同的组成元素B B3.3.某有机物的结构简式：某有机物的结构简式：HOCHHOCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2COOHCOOH，它在一定条件下不可能发生的反应有（它在一定条件下不可能发生的反应有（ ）A.A.加成加成 B.B.水解水解 C.C.酯化酯化 D.D.中和中和B B4.4.有下列各组物质：有下列各组物质：A.CA.C6060与金刚石与金刚石 B.HB.H和和D C.D C.环丙烷与环丁烷环丙烷与环丁烷D.C(CHD.C(CH3 3) )4 4与与CH(CHCH(CH3 3) )2 2CH