有机合成推断习题分析34

1、1、酯类有机物、酯类有机物E(C6H8O4)广泛用于涂料行业中广泛用于涂料行业中,其合成路其合成路线如下线如下(其中直链烃其中直链烃 A 的分子式为的分子式为C4H8 , 核磁共振氢谱中核磁共振氢谱中有两种等效氢有两种等效氢,没有支链没有支链;B的相对分子质量比的相对分子质量比 A大大69)。烃烃A A B C D EB C D EClCl2 2NaOHNaOH CHCH3 3OHOH 浓浓H H2 2SOSO4 4( (C C4 4H H8 8O O2 2) )( (C C4 4H H4 4O O4 4) )( (C C6 6H H8 8O O4 4) )CHCH3 3CHCH=CHCHCH

2、CH3 3烃烃A AClCl2 2加成：加成：+71+71取代：取代：-HH-Cl +34.5Cl +34.5信息提示信息提示：ClCl2 2CHCH2 2=CHCHCHCH3 3 CHCH2 2=CHCHCHCH2 2ClCl ：R R-CHCH2 2OH ROH R-COOHCOOH KMnOKMnO4 4CHCH2 2CHCH=CHCHCHCH2 2ClClClClCHCHCHCH2 2OHOHCHCHCHCH2 2OHOH=(3)C转化为转化为D经过经过4步反应完成步反应完成C C D DKMnOKMnO4 4 H H+ +酸化酸化CHCHCHCH2 2OHOHCHCHCHCH2 2O

3、HOH=CHCH2 2CHCH2 2OHOHCHClCHCHClCH2 2OHOH-CHCH2 2COOHCOOHCHClCOOHCHClCOOH-CHCOONaCHCOONaCHCOONaCHCOONa=CHCOOHCHCOOHCHCOOHCHCOOH=氧化反应氧化反应HClHCl保护碳碳双键，防止被氧化保护碳碳双键，防止被氧化CHCOOCHCHCOOCH3 3CHCOOCHCHCOOCH3 3=2、阿托酸乙酯可用于辅助胃肠道痉挛及溃疡。阿托酸、阿托酸乙酯可用于辅助胃肠道痉挛及溃疡。阿托酸乙酯的一种合成路线如下图所示：乙酯的一种合成路线如下图所示：-CHCH2 2CHCH2 2OHOH-CH

4、CH2 2CHOCHO-CHCH2 2COOHCOOH-CHCH2 2COOCCOOC2 2H H5 5-CHCOOCCHCOOC2 2H H5 5CHCH2 2OHOHC C1010H H1212O O2 2碳碳双键、碳碳双键、酯基酯基-CHCH2 2CHCH2 2OHOH2 2+ + O O2 2CuCu-CHCH2 2CHOCHO2 2+ + 2H2H2 2O O-COOHCOOH( (邻邻 间间 对对 3 3种种) )-CHCH3 3HBrHBr3、有机物、有机物 A 有如下转化关系，在有如下转化关系，在 A 的质谱图中的质谱图中质荷比最大值质荷比最大值为为 88，其分子中，其分子中

5、C、H、O 三种元素的三种元素的质量比为质量比为 6:1:4，且，且 A 不能使不能使Br2 的的CCl4 溶液褪色溶液褪色；1mol B 反应生成了反应生成了 2mol C。n(C):n(H):n(O)= 612: : 1 1 416=2:4:1最简式为最简式为C C2 2H H4 4O O 分子式为分子式为C C4 4H H8 8O O2 2MM=8888=1CHCH3 3CHCH-CHCHCHCH3 3OHOH OHOHCHCH3 3CHOCHOCHCH3 3COOHCOOHCHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCH-CHCHCHCH3 3BrBr BrBrCHCH3 3

6、C C CCHCCH3 3CHCH3 3C C-CHCHCHCH3 3=O OHO OHCHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3(4)H 中所有碳原子均在一条直线上中所有碳原子均在一条直线上请回答下列问题：请回答下列问题：(1)CE 的反应类型的反应类型_ 。(2) A 的结构简式为的结构简式为_ 。(3)写出写出 C 与银氨溶液反应的离子方程式为与银氨溶液反应的离子方程式为_ 。(4)H 分子中所有碳原子均在一条直线上，分子中所有碳原子均在一条直线上，G 转化为转化为 H 的方程式：的方程式： _(5)X 是是 A 的一种同分异构体，且其核磁共振氢谱有的一种同分异构体，且其核磁

7、共振氢谱有 3 个峰，峰个峰，峰面积之比为面积之比为 1：1：2，1mol X 可在可在 HIO4加热的条件下反应，产加热的条件下反应，产物只有物只有 1mol Y，则，则 X 的结构简式为的结构简式为_。加成反应或还原反应加成反应或还原反应CHCH3 3C C-CHCHCHCH3 3=O OHO OHCHCH3 3CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3) )2 2 + + +2OH+2OH-CHCH3 3COOCOO- +NH+NH4 4+ + +H+H2 2O +O + 2Ag+3NH2Ag+3NH3 3醇醇CHCH3 3CHCH-CHCHCHCH3 3BrBr BrBr+2NaO

8、H+2NaOHCHCH3 3C C CCHCCH3 3+2NaBr+2H+2NaBr+2H2 2O OCHCH2 2-CHCH2 2HOHO-CHCH -CHCH -OHOH说明说明X X为环状为环状4由苯乙烯经下列反应可制得由苯乙烯经下列反应可制得 F、K 两种高分子化合物，它们两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。都是常用的塑料。CHCH-CHCH2 2 n -CHCH-CHCH2 2BrBr BrBr -CHCH-CHCH2 2OHOH OHOH -C C-CHOCHO=O O -C C-COOHCOOH=O O -CHCH-COOHCOOH-OH OH (1) J中官能团名称中官能团名

9、称_；K官能团结构简式官能团结构简式_。(2)聚合物聚合物F的结构简式是的结构简式是_I的分子式的分子式_。(3)EG _。(4) (5) -CHCH-CHCH2 2BrBr BrBr水水+2NaOH+2NaOH+2NaBr+2NaBr -CHCH-CHCH2 2OHOH OHOH水解反应水解反应O OO O-CH CH C C=O OO O=C CHC CH-OOCOOCCHCH3 3OHOH羟基羟基 羧基羧基 -C C-O O-=O O C C8 8H H6 6O O3 332【加试题】乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小【加试题】乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇

10、为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。CHCH2 2ClClCHCH2 2OHOHCHOCHOCHCH3 3-C C-O O-CHCH-C C-ClCl=O O =O O H HO O-CHCH-CNCNH HO O-CHCH-COOHCOOHCHCH3 3-C C-ClCl=O O CHCH3 3-C C-O O-CHCH-C C-OHOH=O O =O O 乙酰基扁桃酰氯乙酰基扁桃酰氯RCOOHRCOOH请回答：请回答：(1) D的结构简式的结构简式_。(2) (3) E+FG _。 (4) (5) 设计以乙醇为原料制备设计以乙醇

11、为原料制备F的合成路线的合成路线(用流程图表示；用流程图表示； 无机试剂任选无机试剂任选)。 H HO O-CHCH-CNCNCH HO O-CHCH-COOHCOOH+ CH+ CH3 3-C C-ClCl=O O CHCH3 3-C C-O O-CHCH-COOHCOOH=O O + HCl+ HClCHCH2 2CNCNOHOHCNCNCHCH2 2OHOHCNCNOCHOCH3 3CHCH3 3CHCH2 2OHOH O O2 2催化剂催化剂SOClSOCl2 2CHCH3 3COOHCOOH CHCH3 3COClCOClCHCH3 3OCNOCN32【加试题】某研究小组以水杨酸和甲

12、苯为主要原料，按下【加试题】某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物列路线合成抗血栓药物新抗凝。新抗凝。CHCH3 3NONO2 2C C7 7H H8 8CHCH2 2ClClNONO2 2CHOCHONONO2 2+H+H2 2O OC C3 3H H6 6O OCHCH3 3COCHCOCH3 3CHCH=CHCOCHCHCOCH3 3NONO2 2-OHOH-COOCHCOOCH3 3-O OOCCHOCCH3 3-COOCHCOOCH3 3C C1010H H1010O O4 4R R-C C-O O-RR=O O =O OOHOH(1)写出同时符合下列条件的写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的所有同分异构体(2)设计设计BC的合成路线的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选用流程图表示，无机试剂任选) (3)下列说法不正确的是下列说法不正确的是( )(5)GH的化学方程式是的化学方程式是 C C7 7H H7 7N