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文档简介

1、情境四：烃任务五：苯及芳香烃的识用知识点:苯环上亲电取代反应的定位规律课程：化学及生物物料的识用 一、两类定位基及一元取代苯的定位规律 问题：装醇的苯宝宝、普通的苯宝宝和消极（硝基）的苯宝宝，哪个更受亲电试剂欢迎，更容易发生亲电取代反应？ 一取代苯有两个邻位，两个间位和一个对位，在反应时,都可接受亲电试剂进攻，如果取代基对反应没有影响，则应生成邻、间、对三种产物.RRCH3RCH3RCH3+ CH3Cl+邻位取代间位取代对位取代1、一元取代苯的定位规律一、两类定位基及一元取代苯的定位规律 ClCH3+HNO330CH3NO2+CH3NO2+CH3NO2对硝基甲苯间硝基甲苯邻硝基甲苯NO2+ H

2、NO3H2SO450-60 反应比苯容易H2SO463%34%3%一、两类定位基及一元取代苯的定位规律 NO2+HNO3（发烟）H2SO4100NO2NO2NO2NO2+NO2NO2邻二硝基苯对二硝基苯间二硝基苯6%1%93%反应比苯慢结论：苯环上原有取代基除了对新引入的基团进入苯环的位 置有指定作用外，还影响着苯环的活性。取代基的这种作用称为定位效应，原有取代基称为定位基。一、两类定位基及一元取代苯的定位规律 （1）邻对位定位基（第一类定位基）2、常见的定位基分类：（A）常见的邻对位定位基有：-O-、-NR2、-NH2、-OH、-OCH3、 -NHCOR、-R、-X等(由强到弱）。 （B）结构特点：与苯环上直接相连的原子都是单键，或带有孤电子对，或带有负电荷。（C）共同特点是：都能使苯环上电子云密度升高而使苯环活化（卤素、氯甲基除外）。一、两类定位基及一元取代苯的定位规律 （A）常见的间位定位基有：- N+(CH3)3、-NO2、-CN、-SO3H、 -CHO、-COOH、-CONH2等(由强 到弱） 。（B）结构特点：与苯环直接相连的原子带有不饱和键或正电荷。（C）共同特点是：都能使苯环上的电子云密度降低，钝化苯环。（2）、间位定位基（第二类定位基）一、两类定位基及一元取代苯的定

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