(完整word版)大学有机化学(试题和答案)

1、有机化学试卷一、命名下列各化合物或写出结构式(每题1分，共10分)1.(H3C)2HCC(CH3)3、一 XC -C(Z)-或顺-2, 2, 5-三甲基-3-己烯HH2.3-乙基-6-澳-2-己烯-1-醇CH2CH2HOCH2CH二 bcH2CH2CH2Br3.85.邻羟基苯甲醛0H6.、.不菱 '"'CHO9.4 环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醒COOH二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构）,完成下列各反应式。（每空48分)1.CH 二KCN/EtOH CHBrCH2CI 答BrCN2.I + C12高温、高压.03十H2。/ Zn粉C1OHCCHCH

2、 2CH2CHCHO3.Mg .醴 CH3COCH 3. H2O H +Br。CHCH34.5.6.CH3COC1 >I CHMgBrCH 3CO2CH32, H2O2, OH1 Hg(OAf)2 H2O-THF, 一 - / , 一 12, NaBH40HCHC(CH 3)2 CHCH3；/GCO2CH3CH3 OC-o-c- CH3CH3H OOH面）（下面）)4NH2NH2, NaOH,O答（HOCH2CH2）2OCH2OHCH2C1OHCH3CH3OCCH 3 c2H5ONa1C2 H 5ONaCH3o oCH3 +Cl2H+ 筐O_C-CH2C112.NH2H3PO2NaOH三

3、.选择题。（每题2分，共14分）1、与NaOH水溶液的反应活性最强的是（ A ）(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2BrCH32 .对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（B ）(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-3 .下列化合物中酸性最强的是( D )(A) CH3CCH(B) H2O (C) CH3CH20H (D) p-O2NC6H40H(E) C6H50H(F) p-CH3c6H40H4 .下列化合物具有旋光

4、活性得是：(A )C, （2R, 3S, 4S）-2,4-二氯-3-戊醇5 .下列化合物不发生碘仿反应的是（C ）C6H5COCHB、C2H50HC、CH3CH2COC2CH3D、CH5COC2CH36 .与HN02作用没有 N2生成的是（C ）A、H2NC0NH 2B、CH3CH （NH2） COOHC、C6H5NHCH 3D、C6H5NH27 .能与托伦试剂反应产生银镜的是（D ）CCl 3C00HC、 CH2CCOOHB、CH3C00HD、 HCOOH四、鉴别下列化合物（共有机化学6分）苯胺、茉胺、茉醇和茉澳苯胺（一）白色J芳胺AgNO3醇（一）（一）芳醇HNO2N2(一)10(-)(-

5、)芳澳黄色AgBr J五、从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分）1.由澳代环己烷及不超过四个碳原 子的化合物和必要试剂合成 ：CH20H2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:二 CHCH0H有机化学_O_1,Na, NH 3(l)3HC 三CH1,Na, NH 3(l)C=CH2,CH3CH2Br2,143, H2OH2OH 答 Lindlar4.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:OPPA 一 答> TM5.由指定的原料及必要的有机试剂合成:CH3CHCHO, HCHO

6、CH3CH3 CH30HCH3CHCH0+ HCHO CH3CCH0a CH3c CH oh - HCNCNCH3H20CH2OHCH20H» CH3cCH CH 30H H+COOH H 2OCH20H六、推断结构。（8分）2- （N, N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英 文字母所代表的中间体或试剂：HN(C2H5)2 A DD.试卷二、命名下列各化合物或写出结构式(每题1分，共10分)1.CHOHCH2OH(S) -2, 3-二羟基丙醛(Z) -1, 2-二氯-1-澳乙烯3.5 甲基一4己烯一2醇C H 3C C H C HCH C H

7、34.CHO6.邻苯二甲酸酎OCOOH8.间澳苯甲酸Br3 , 3-二甲基环己基甲醛5.7.丙二酸二乙酯HONH2CH2(COOCH 2CH3)2,9.苯甲酰胺对羟基苯胺CONH 2OH-C-NCH 310 cH3 N' N二甲基甲酰胺有机化学H3C答H3c16二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） 分，共30分）,完成下列各反应式。（每空21.QCH CHBrKCN/EtOHCH2CI2.1,LiAlH 4CH3CH2COCH 2CO2c2H52,H3OCH3COCH3TsOH3.答 CH3CH2CHOHCH CH OHCH3CH3H3c CIC CH3（上面）H3C

8、C （下面）答 OCH3 O有机化学207.C2H 5ONa C2H5ONa答O8.HNO2 »Br2NH205 CFe三.按要求回答问题。（每题2分，共12分）1 .对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（B ）(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-2 .下列化合物不能发生碘仿反应的是：（C ）A, CH3CH2OHB, CH3COCH3C, CH3CH2CHOD, CH3COCH2CH33.下列化合物中具有芳香性的是（ C ）4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是（C ）5.下列化合物酸性从大

9、到小排序正确的为（B ）a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚A、abcd B、dabcC、bcad D、dacb6.下列化合物的碱性最大的是（B ）A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺四、判断题（每题 2分，共12分）1 分子构造相同的化合物一定是同一物质。（X ）2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（X ）3 含氮有机化合物都具有碱性。（X ）4 共轲效应存在于所有不饱和化合物中。（X ）5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（V ）6制约Sn反应的主要因素是中心碳原子上煌基的电子效应和空间效应。（，）五、从指定的原料合成下列化合物。（

10、任选2题，每题10分，共20分）1 .由澳代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成C H 2。H1,K O H2, T MN aB H 42 .由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:CH 二 CHOH1 ,N a, N H 3(1) 2,C H 3C H 2 B r答L i n d la r4、由指定的原料及必要的有机试剂合成：1 ,N a, N H 3(1) 42, _°_3 , H 2OCH3CHCHO, HCHOCH3C H 3C H CH O+ H CH OC H 3O HH 2。HCHc c

11、c3HcH 3 O HCH 3c 一CH CO O HH 2OI-H 2O答C H 2O H3H O2O HO O六、推断结构。（每题5分，共10分）1.2- （N, N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英 文字母所代表的中间体或试剂：AA IC I3B (C 9H 10O )2、有一旋光性化合物r2, C H 3C OO HA（C6Hio）,能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6 H9Ag)。将 A催化加氢生成 C（C6H14）, C没有旋光性。试写出B , C的构造式和 A的对映异构体的费歇尔投影式，并用 R-S命名法命名。或（II）CH2CH3C

12、HCHCH2CH3HCH 3H3CH 八为(I )(II)( S )-2-甲基-1-戊(I)( R )-2-甲基-1-戊焕CH3CH2CHC CAgCH3CH2CHCH2CH3CH3CH3七、鉴别题（B6分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇ATollenBCDI2 / NaOH.凯淀试剂 ”一王汨澹x U1 / 11黄色沉淀有机化学一、命名法命名下列化合物或写出结构式1.试卷三（每小题1分，共10分）(CH3)2CHCH 2NH22 -甲基-1丙胺(CH3)2CHCH 2CH =C(CH 3)23、4、CH CH(CH3)2CHCOCH(CH 3)2CH3CHCH2COOHBr苯乙烯2, 4二甲基-3

13、戌酮3 -澳丁酸6.邻苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮 8.间甲基苯酚OHaILO COOCH3COOCH3C CH 3CH39. 2,4三甲基一彼烯CH3CHCH = CCH3Io CH 3 CH3 二、选择题（1 .下列正碳离子最稳定的是（A10.环氧乙烷20分，每小题2(a) (CH3)2CCH2CH3,(b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5CH2CH22 .下列不是间位定位基的是（C ）O llA - COOH B SO3HC CH3D C H3 .下列卤代燃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（B4 .不与苯酚反应的是（ B ）CH2CH2Cl21有机化学A、 NaB、 N

14、aHCO3C FeCl3D、Br25 .发生Sn2反应的相对速度最快的是（ A ）（a） CH3CH2B1； （b） （CH3”CHCH2Br, （c） （CH3）3CCH2Br6 .下列哪种物质不能用来去除乙醛中的过氧化物（D ）KIB硫酸亚铁 C亚硫酸钠 D双氧水7 .以下几种化合物哪种的酸性最强（ C ）A乙醇B水C碳酸D苯酚8 . Sn1反应的特征是：（I）生成正碳离子中间体；（n）立体化学发生构型翻转；（出）反应速率 受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（IV）反应产物为外消旋混合物（ C ）A.I、IIB.III、IV C.I、IV D.II、IV9 .下列不能发生碘仿反应的是( B

15、 )ABCDOCH3CH2CH20H CH3CHCH3_OCH3CCH2CH3OHCH3c CH310 .下列哪个化合物不属于硝基化合物（A CH3NO2CH3CH2NO2 DCH3ONO2三、判断题（每题 1分，共6分）由于烯煌具有不饱和键，其中 煌性质活泼。（V ）兀键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷只要含有a氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（X ）脂环燃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。一）醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的竣酸。象是船式构象。（X）凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。分，每题5分）X

16、）环己烷通常稳定的构（U ）四、鉴别题（101 一己快1-己快烯+、A g(N H 3)2B_r 2_/_C_C424无反应2. 1-己快，2-己快，2-甲基戊烷a Ag(NH3)2*2无沉淀b Br b不褪色cc五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题 2分）1.CH3CH2CHCI2/H2O# CH3CH2CHCH2CI2.O3, OHZnHOaici3 rT 飞一4.C2H50H褪色OCH3CCH3 + CH3CH2CHOCH3*CH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH2BrCH2(CH ) CCHCH2CHCH3Cl有机化学2. CHCH265.CH2CH2OCH3CH

17、3cH2cHOWIi£0IIcch3稀 NaOH(CH3CO)2O +OHch3ch2c=cch3 + h2o氢氧根JSN2历程BrMgOC2Hxz ICH3cCH3cH2cHeCHOCH3COOH + CHCI3曳.0NaOHH2SO4HgSO4CH3 3CH2CH2CH3+occh3 ffffCH3CM2CH3CCH3 + CH3cHyCCHQH H+ CH3I+ HI(过量)六、完成下列由反应物到产物的转变(24分，每小题4分)1._ CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH20H=(i) BH3CH CH CH CH 0HCH3CH2CHCH2 (2)3222H2O2/氢

18、氧根有机化学343.BrC HBrHNO3NO 2CH2-CH22= CH 22HOCH 2CH2OH0*HOCH 2CH2OCH 2CH2OCH 2CH2OHCI2/H2OClCH 2CH2OH稀冷KMnO 4CHHOCH 2CH2OCH2CH2OCH 2CH20HHOCH2CH2OCH2CH2OCH 2CH20HClCH 2CH2OHNaOHCH5.CH 2MgCl(ch3)2c=ch2A (CH3)3CCOOH(C H 3)2C C H 3一 (CH3)3CBr乙陋七。座n子(CH jJjCCOOH6.七、推断题（10分）分子式为 C6H12O的A,能与苯肺作用但不发生银镜反应。A经催化

19、得分子式为 C6H14O的B, B与浓硫酸共热得 C （C6H12）。C经臭氧化并水解得 D与E。D能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而 E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式。IIA. CH3qHCCH2CH3OOHB. CH3CHCHCH 2CH3 C.CH3CH3CH3CH3CCHCH2CH3D.CH3CH2CHOE.CH3CCH3命名或写结构（每题3-甲基-5-乙基苯磺酸1.CH3C2H54.试卷四1分，共5分）BrCHOSO3HH3c4-甲氧基-3-澳苯甲醛(3S) 1, 2, 烯3-三甲基环己2.3.CH3OCH3HC -CH3cClC2H5 C-.石HH3C5.H H

20、 CH3HC-J = C-CClCH 3(4R) -4-氯-2-己烯(5R) -2甲基-5-氯-3-己快根据题意回答下列各题（每题1.5分，共15分）1,下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是:(b> a> c> d)+a.ABCH 3卜列化合物没有对映体的是: ）CH 3CHCH 3b. CH 2=CHCHc. CH3CH2CH2d. CI 3CCHCH 32,下列化合物中，哪个在1H-NMR中只有单峰?A. H 3C C C 6h 3 B. H 3C CC HC. ClCH 2CH 2ClD. FCH 2CH 2ClC3H7_H CH 3 B. H 3c CHA. H襄一

21、飞'一4 .卜列反应通常称为：OCH3ANa, NH3(Lig.)g、一A. Cannizarro 反应B. Clemensen 反应5 .卜列化合物中酸性最强的化合物是：CC(CH_3)2 C. C6 H5 CH CI-cHC 6H5 D.C6H5CH3 NlC2H5(C)OCH 3AI I_ OH 3C. Birch 反应D. Wittig 反应L-A)(A)O2NOH(B)(C) H3COH(D) H CO6 .比较卜面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的：A. CH 3CH=CHCH 2BrB. CH 3CH2CH2Br<C上 CCH 37 .卜列化合物中以Sn1反

22、应活性最高的是：Br3pCH -chr-A.3 B.Br C.8 .卜列玻基化合物中最易与HCN加成的是：OOOCA,1IIOB, Ph C CH 3C, Ph-C-PhOH工 ALOCH 31C. CH 3CHCH 2Br_L B LCH2Br _x D rIID, CH 3CCH 2CH2CH39.下列化合物中最稳定的构象式为:ClC(CH )Cl3 3ClA,B,C,D. C(CH3)3C(CH3)3C(CH 3)3Cl10.下列化合物中能发生碘仿反应的是:OHPhCCH 2CH 3B, CH 3CH 2CHCH 2CH 3C, CH 3CH 2CCH 2CH 3D, CH 3CH2 _

23、OH1-9题每空1.5 分，10-三.完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构（ 11题每题2分，总共共28分）2,3.4CH35,6NCH 必 SO415% NhOHOH+ CHJ8.HPhH3CCHO稀 OHCH。 A »CHOUK A(2). KM叫，H0K2Cr2O7R 工AI(OCH(CH3)2)3CH3coeH3 ACOCH3C-CHj1)CH3Mg8r2) H3O* »O CH38-2CF3co3H AAlCkl2 + NaQH1)5 .2) Zn/H2Oc-ohNBShvONaOHH2SQ1有机化学NaOHH 2O369.OH3cO10.11.Ph

24、H3c CH3.NaBH4(2). H3O+H3c PhD33EtONa / EtOH(E2 )CH3CH3HH四.鉴别或分离下列各组化合物（10分）1.用简单化学方法鉴别（Cl3分）：r 不反应Lucas讨制马上反应加热反应2.用简单化学方法鉴别（丁醛苯甲醛2-戊醇环己酮Tollens 试剂4分）：厂（+）(+)(-)(-)分离下列混合物（3分）：3.泡和山用60土五.写出下列反应历程（第1.CH3CHO + 3 HCHO历程:CHFehling 试齐L,乙髭I派淀.端阴分超1,2题各3分，第NaOHH Oa(+)L (-)(+)(-)1 ）碱液层产捍一三产物.）/慎1）过滤3题4分，共10

25、分）浓 NaOHkHCH=O C(CH 2OH)4季戊四醇OH有机化学43CH3CHOH2O-CH2CHO H2c CH2CHOCH2CHO HCHOOHNaOH重复2次H2CCH2CHO+ HCHO(HOCH2)3C-CH=OH2O(HOCH 2)3C-CH=OHCH=O2 41浓 NaOH (HOCH ) C 季戊四醇2.CH3H- CH3BrCH3解答:Br_h +一CH2CH3 BrCH3 +CCH 3BrH3BrBr3.+ H +OH y? r-CH3HOCH3BrBrCHII-HHOHOH+Bra+.C CH3+ICH3CH 3BrbBr+OH+ OH六.推测结构（任选 3题，每题

26、4分,共12分）1 .某液体化合物 A相对分子量为 60,其红外光谱NMRIR在3300cm-1处有强吸收峰;1H谱信号分别为：（ppm）: 1.1 （d , 6H）, 3.8 （七重峰,H3c1H ), 4.0 ( s , 1H );试推出 A的结构。A.CH- OHH3c2. 化合物 B (C10H14O)的 1HNM 为：8 1.1 (t, 3H), 2.4 (s, 3H) , 3.4 (q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0 ( d,2H ), 7.1 (d, 2H) ppm ;用高镒酸钾氧化 B生成对苯二甲酸，试推断化合物B的结构。2CH O CH 2CH3 B.H3C3.化合物C (C7H1402), IR谱在1715 cm-1处有一强的吸收，C能发生碘仿反应，但不与吐伦试剂发生反应。化合物 C 的 1H NMR 谱： 1.2 (6H, d ), 2.1 (3H, s), 2.6 (2H, t), 3.2 (1H, 7 重峰),3.7 (2H, t)。试推出 C的结构。OC.H3C C CH7CH2 O cH(CH