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文档简介

1、复旦大学研究生入学考试1992有机化学试题一，在下列括号内填入合适的反应条件或产物（2×2=40） 二，写出下列合成反应式，除指定有机原料外，还可用其他必要的有机或无机试剂（4×416） 三，写出下列反应机理（4×416）， 四，写出下列题中化合物AO的结构式（4×416） 1化合物A(C5H8O2),分别用I2/NaOH,Tollens试剂，2，4二硝基苯肼，Br2/H2O,NaHCO3, CrO3检验，皆为负结果，A用H+/H2O加热处理后，得B(C5H10O3)。B用上述方法检验，只有用NaHCO3处理时有小气泡产生，用CrO3/H+处理时得到C(

2、C5H8O4),其它皆为负结果。但B在催化量硫酸作用下加强热，即重新成为A。 2某烃D,质谱的分子离子峰M+=70。用硫酸水溶液处理得E，E用浓硫酸处理得D的异构体F。E的IR在3600cm-1有强吸收，HNMR0.9(三重峰，3H)，1.2(单峰，6H)， 1.4(四重峰，2H)，3.0(单峰，!H)。 3某一麻醉药样品G,分子式为C13H20N2O2，其IR在1700cm-1有强吸收，HNMR1.05 (三重峰，6H)，2.6(四重峰，4H)，2.75(三重峰，2H)，4.2(单峰，2H)，4.35(三重峰，2H)，6.5-7.8(多重峰，4H)。将样品用碱水解，得到两个化合物，其中之一为

3、对氨基苯甲酸。 4某固体化合物H（C14H12NOCl）和6NHCl回流得到I(C7H5O2Cl)和J(C7H10NCl)，I在PCl3存在下回流后再与NH3反应得到K(C7H6NOCl),后者用NaOBr处理，再加热得到L (C6H6NCl)，L在5与NaNO2/H2SO4反应后加热，得到M(C6H5ClO),与FeCl3有显色反应，其HNMR在7有两组对称的二重峰。化合物J与NaNO2/H2SO4反应得到黄色油状物N，J与苯磺酰氯反应产生不溶于碱的化合物O。五，各举一例说明下列试剂在有机合成中的应用（2×612） 1. 冠醚 2. NH2NH2/KOH/二缩三乙二醇 3. Na/NH3(l) 4. Zn-Hg/HCl 5. THF 6. CrO3/吡啶复旦大学研究生入学考试1992有机化学试题解答一，在下列括号内填入合适的反应条件或产物（2×2=40） 二，写出下列合成反应式，除指定有机原料外，还可用其他必要的有机或无机试剂（4×416） 三，写出下列反应机理（4×416） 四，写出下列题

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