高三化学一轮-第12章第二节-烯烃-炔烃课件-大纲

1、第二节烯烃炔烃第二节烯烃炔烃1以一些典型的烃类化合物为例以一些典型的烃类化合物为例,了解有机化合物的基本碳架结构。了解有机化合物的基本碳架结构。2掌握各类烃掌握各类烃( (烯烃、炔烃烯烃、炔烃) )中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。反应。一、乙烯、乙炔的结构一、乙烯、乙炔的结构1乙烯的分子结构乙烯的分子结构分子式为分子式为 ,结构简式为结构简式为 ,电子式为电子式为 ,结构式为结构式为 ,空间构型为空间构型为 ,即乙即乙烯分子中烯分子中6个原子在同一个原子在同一 内内,键角为键角为 。C2H4CH2CH2平面平面120平面结构平面结构2乙炔的分子结构

2、乙炔的分子结构分子式为分子式为 ,电子式为电子式为H ,结构式为结构式为 ,结构简式为结构简式为 ,空间构型为空间构型为 形形,即乙炔即乙炔分子中分子中4个原子在同一个原子在同一 上上,键角为键角为 。C2H2直线直线直线直线180【自我检测自我检测】二氯乙烯的结构有二氯乙烯的结构有_种种,其结构式分别是其结构式分别是_;_;_。答案答案: :二、乙烯、乙炔的性质二、乙烯、乙炔的性质1乙烯乙烯( (1) )乙烯的物理性质乙烯的物理性质通常情况下通常情况下,乙烯是一种乙烯是一种 色、稍有气味的气体色、稍有气味的气体, 溶于水溶于水,密度比密度比空气的略小空气的略小,收集乙烯气体用收集乙烯气体用

3、法。法。( (2) )乙烯的化学性质乙烯的化学性质氧化反应氧化反应a易燃烧。乙烯燃烧的实验现象为易燃烧。乙烯燃烧的实验现象为: 。乙烯燃烧的化学方程式乙烯燃烧的化学方程式: 。难难排水集气排水集气明亮火焰、少量黑烟明亮火焰、少量黑烟无无b乙烯能使酸性乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。加成反应加成反应a乙烯使溴水褪色的化学方程式乙烯使溴水褪色的化学方程式: .b乙烯与乙烯与H2发生反应发生反应: .c乙烯与乙烯与HCl发生反应发生反应: .加聚反应加聚反应合成聚乙烯塑料的单体是合成聚乙烯塑料的单体是 ,反应的方程式为反应的方程式为: .2乙炔乙炔( (1) )乙炔的物理性质乙炔的物理性质

4、乙炔俗称乙炔俗称 ,纯净的乙炔是没有颜色没有气味的气体纯净的乙炔是没有颜色没有气味的气体, 溶于溶于 水水,易易溶于有机溶剂溶于有机溶剂,密度比空气的密度比空气的 。( (2) )乙炔的化学性质乙炔的化学性质氧化反应氧化反应a易燃烧易燃烧;乙炔燃烧的实验现象乙炔燃烧的实验现象: 。乙炔燃烧的化学方程式乙炔燃烧的化学方程式: b乙炔能使酸性乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。电石气电石气微微略小略小明亮火焰、浓黑的烟明亮火焰、浓黑的烟加成反应加成反应a乙炔与足量溴水反应的化学方程式乙炔与足量溴水反应的化学方程式:b乙炔与足量乙炔与足量H2反应反应:c乙炔在一定条件下与乙炔在一定条件下与HC

5、l反应生成氯乙烯的化学方程式反应生成氯乙烯的化学方程式:【自我检测自我检测】若气态烃若气态烃D的密度为的密度为1.25 gL1( (标准状况标准状况) ),根据下列转化关系推断根据下列转化关系推断: ( (1) )写出写出AE的结构简式的结构简式:A_,B _,C_,D _,E_。( (2) )写出下列反应的化学方程式写出下列反应的化学方程式:AB:_。BC:_。AD:_。DE:_。答案答案: : 【自我检测自我检测】烯烃与炔烃烯烃与炔烃( (1) )分子通式分子通式烯烃烯烃:CnH2n( (n2) )炔烃炔烃:CnH2n2( (n2) )( (2) )物理性质物理性质烯烃、炔烃的沸点随碳原子

6、数的增多而升高。烯烃、炔烃的沸点随碳原子数的增多而升高。液态烯烃、炔烃的密度随碳原子数的增多而增大。液态烯烃、炔烃的密度随碳原子数的增多而增大。( (3) )化学性质化学性质氧化反应氧化反应a燃烧燃烧b烯烃、炔烃均能使烯烃、炔烃均能使KMnO4酸性溶液褪色。酸性溶液褪色。加成反应加成反应丙烯、丙炔与足量丙烯、丙炔与足量Br2反应的化学方程式分别为反应的化学方程式分别为 加聚反应加聚反应由丙烯合成聚丙烯塑料的化学方程式为由丙烯合成聚丙烯塑料的化学方程式为: 不对称烯烃不对称烯烃(如如 )与与HX、H2O等等发生加成反应时发生加成反应时,产物并不唯一。如产物并不唯一。如: 与与HCl加加成的产物为

7、成的产物为 和和 。解。解题时要注意题目提供的信息题时要注意题目提供的信息,以确定产物中卤素原子或羟基的位以确定产物中卤素原子或羟基的位置。置。 ( (2010全国全国) )下图表示下图表示4溴环己烯所发生的溴环己烯所发生的4个不同反应。其中个不同反应。其中,产物产物只含有一种官能团的反应是只含有一种官能团的反应是( () )A BC D解析解析: :是碳碳双键被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基。其产物中是碳碳双键被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基。其产物中有羧基和溴原子两种官能团有羧基和溴原子两种官能团; ;是卤代烃水解反应是卤代烃水解反应, ,溴原子在题目所给溴原子在题目所给条件下发生水解条件下发生水

8、解, ,溴原子为羟基所取代溴原子为羟基所取代, ,产物中有羟基和碳碳双键两种产物中有羟基和碳碳双键两种官能团官能团; ;是卤代烃的消去反应是卤代烃的消去反应, ,生成物中只含有碳碳双键一种官能团生成物中只含有碳碳双键一种官能团; ;是不饱和有机化合物与是不饱和有机化合物与HBrHBr的加成反应的加成反应, ,生成物中只含有生成物中只含有“BrBr”一一种官能团。种官能团。答案答案: :C变式训练变式训练1.( (2009海南单科海南单科) )某含苯环的化合物某含苯环的化合物A,其相对分子质量为其相对分子质量为104,碳的质量分数为碳的质量分数为92.3%。( (1) )A的分子式为的分子式为_

9、;( (2) )A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_,反应类型是反应类型是_;( (3) )已知已知: 请写出请写出A与稀、冷的与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式溶液在碱性条件下反应的化学方程式_;( (4) )一定条件下一定条件下,A与氢气反应与氢气反应,得到的化合物中碳的质量分数为得到的化合物中碳的质量分数为85.7%,写出此化合物的结构简式写出此化合物的结构简式_;( (5) )在一定条件下在一定条件下,由由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为聚合得到的高分子化合物的结构简式为_。解析解析: :A A分子中含碳原子个数分子中含碳原

10、子个数: :10410492.3%92.3%12128 8, ,含氢原子个数含氢原子个数: :10410412128 88 8, ,故只能含故只能含C C、H H两两种元素种元素, ,且分子中有且分子中有8 8个个H H原子原子, ,A A的分子式为的分子式为C C8 8H H8 8。(4)A(4)A与与H H2 2反应后反应后C C、H H为原为原子个数比为子个数比为: : 1212, ,故最简式为故最简式为CHCH2 2, ,分子式为分子式为C C8 8H H1616, ,为乙为乙基环己烷。基环己烷。答案答案: :( (1) )C8H8乙烯和乙炔实验室制法的比较乙烯和乙炔实验室制法的比较乙

11、烯乙炔原理CH3CH2OHCH2 CH2H2OCaC22H2OCa(OH)2 CH CH反应装置乙烯乙炔实验注意事项酒精与浓硫酸的体积比为13;酒精与浓硫酸混合方法:先在容器中加入酒精,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边冷却或搅拌;温度计的水银球应插入反应混合液的液面下;应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸;应使温度迅速升至170 因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器或其简易装置;为了得到比较平缓的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水;因反应太剧烈,可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应乙烯乙炔净化因酒精被炭化,炭与浓硫酸反应,乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去

12、因电石中含有CaS,与水反应会生成H2S,可用硫酸铜溶液或NaOH溶液将其除去( (2011吉安一中月考吉安一中月考) )在实验里制取乙烯时在实验里制取乙烯时,常因温度过高而发生副反常因温度过高而发生副反应应,部分乙醇跟浓部分乙醇跟浓H2SO4反应生成反应生成SO2、CO2、水蒸气和炭黑。、水蒸气和炭黑。( (1) )写出该副反应的化学方程式写出该副反应的化学方程式_。( (2) )用编号为用编号为AC的实验装置设计一个实验的实验装置设计一个实验,以验证上述反应混合气体以验证上述反应混合气体中含中含CO2、SO2和水蒸气。请从下图中选用所需的仪器和水蒸气。请从下图中选用所需的仪器( (可重复选

13、用可重复选用) )组成一组成一套进行该反应并要检出反应产物的装置。套进行该反应并要检出反应产物的装置。现提供浓现提供浓H2SO4、乙醇和酸性、乙醇和酸性KMnO4溶液溶液,其他固、液试剂自选其他固、液试剂自选( (连接连接和固定仪器所用的玻璃管、胶管、铁夹、铁架台及加热装置等均略去和固定仪器所用的玻璃管、胶管、铁夹、铁架台及加热装置等均略去) )。将。将所选的仪器连接顺序由上至下依次填入下表所选的仪器连接顺序由上至下依次填入下表,并写出该仪器中应加试剂的名并写出该仪器中应加试剂的名称及其作用称及其作用( (可以不填满可以不填满,也可以加填也可以加填) )。选用的仪器(填字母)加入的试剂作用解析

14、解析: :(1)(1)题中已经给出反应物和生成物题中已经给出反应物和生成物, ,注意用电子得失守恒的方法注意用电子得失守恒的方法来配平氧化还原反应。来配平氧化还原反应。(2)(2)成套装置包括反应装置成套装置包括反应装置, ,检验装置和尾气处理装置。检验装置和尾气处理装置。C C中加入浓硫酸中加入浓硫酸和乙醇作为反应物的发生器和乙醇作为反应物的发生器, ,产物中必须先检验水产物中必须先检验水, ,因为在检验其他物质时因为在检验其他物质时会在其他试剂中混入水。首先选用装置会在其他试剂中混入水。首先选用装置B B, ,加入无水硫酸铜加入无水硫酸铜, ,若变蓝则说明有若变蓝则说明有水水; ;其次检验

15、其次检验SOSO2 2气体气体, ,用装置用装置A A, ,加入品红溶液检验加入品红溶液检验, ,若品红溶液褪色若品红溶液褪色, ,则说明则说明有有SOSO2 2气体产生气体产生; ;接着再用装置接着再用装置A A, ,加入酸性加入酸性KMnOKMnO4 4溶液以除去溶液以除去SOSO2 2, ,最后再用装最后再用装置置A A, ,加入品红溶液加入品红溶液, ,检验检验SOSO2 2是否除尽是否除尽, ,因为因为COCO2 2是用澄清石灰水来检验的是用澄清石灰水来检验的, ,而而SOSO2 2也可以使澄清石灰水变浑浊也可以使澄清石灰水变浑浊, ,故先要除去故先要除去SOSO2 2。答案答案:

16、:( (1) )CH3CH2OH4H2SO4 4SO2CO27H2OC( (2) )选用的仪器(填字母)加入的试剂作用C浓H2SO4和乙醇反应器(或产生气体)B无水CuSO4检验H2OA品红溶液检验SO2A酸性KMnO4溶液吸收余下的SO2A品红溶液检验SO2是否除尽A澄清石灰水检验CO2变式训练变式训练2.实验室用电石和水反应制备的乙炔气体中含有少量的实验室用电石和水反应制备的乙炔气体中含有少量的H2S气气体体,为了净化和检验乙炔气体为了净化和检验乙炔气体,并通过测定乙炔的体积计算电石的纯度并通过测定乙炔的体积计算电石的纯度,按下列按下列要求填空要求填空( (注意注意X溶液为含溴溶液为含溴3

17、.2%的的CCl4溶液溶液150 g) )。( (1) )试从如上图所示中选用几种必要的装置试从如上图所示中选用几种必要的装置,把它们连成一套装置把它们连成一套装置,这些这些被选用的接口编号连接顺序是被选用的接口编号连接顺序是_。( (2) )实验室能否用启普发生器制乙炔实验室能否用启普发生器制乙炔,其原因是其原因是_。( (3) )为了得到比较平稳的乙炔气流为了得到比较平稳的乙炔气流,常可用常可用_代替水。代替水。( (4) )假设溴水与乙炔完全反应假设溴水与乙炔完全反应,生成生成C2H2Br4,用用W g的电石与水反应后的电石与水反应后,测得排入量筒内液体体积为测得排入量筒内液体体积为V

18、mL( (标准状况下标准状况下) ),则电石纯度计算式为则电石纯度计算式为_。解析解析: :本题设计实验方案的思路是本题设计实验方案的思路是: :制乙炔制乙炔除杂质除杂质检验检验排水法收排水法收集乙炔集乙炔, ,故选择装置的连接顺序为故选择装置的连接顺序为CIJGHFED;CIJGHFED;实验室不能用启实验室不能用启普发生器制乙炔普发生器制乙炔, ,原因是反应剧烈原因是反应剧烈, ,放热多放热多, ,生成的生成的Ca(OH)Ca(OH)2 2呈糊状呈糊状, ,易堵塞球易堵塞球形漏斗的下端形漏斗的下端; ;为得到平稳的乙炔气流为得到平稳的乙炔气流, ,常用饱和食盐水代替水常用饱和食盐水代替水;

19、 ;计算电石纯计算电石纯度时度时, ,要注意计算与溴的四氯化碳溶液反应的乙炔和排水法收集的乙炔的总要注意计算与溴的四氯化碳溶液反应的乙炔和排水法收集的乙炔的总量量, ,然后求电石的纯度。然后求电石的纯度。答案答案: :( (1) )CIJGHFED( (2) )不能反应剧烈不能反应剧烈,放热多放热多,生成的生成的Ca( (OH) )2呈糊状易堵塞球形漏斗下呈糊状易堵塞球形漏斗下端端( (3) )饱和食盐水饱和食盐水( (4) ) 近几年高考经常对有机物中原子共面、共线问题近几年高考经常对有机物中原子共面、共线问题,碳碳双键、碳碳三键加碳碳双键、碳碳三键加成反应、氧化反应、加聚反应等问题进行考查

20、成反应、氧化反应、加聚反应等问题进行考查,而解决这些问题的基础之一就而解决这些问题的基础之一就是乙烯、乙炔的分子结构和化学性质。烯烃、炔烃又是有机合成的重要原料是乙烯、乙炔的分子结构和化学性质。烯烃、炔烃又是有机合成的重要原料,因此高考对烯烃、炔烃性质的考查主要以选择题和有机框图推断题的形式出现因此高考对烯烃、炔烃性质的考查主要以选择题和有机框图推断题的形式出现。在今后的高考中将继续以乙烯、乙炔的结构和性质为基础在今后的高考中将继续以乙烯、乙炔的结构和性质为基础,把乙烯、乙炔把乙烯、乙炔的分子空间结构、加成反应等内容同烃的衍生物知识综合在一起进行考的分子空间结构、加成反应等内容同烃的衍生物知识

21、综合在一起进行考 查。查。题型仍然以选择题和有机推断题为主。题型仍然以选择题和有机推断题为主。1( (2010全国全国) )三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获而荣获2005年度诺贝尔化学奖年度诺贝尔化学奖,烯烃复分解反应可示意如下烯烃复分解反应可示意如下:下列化合物中下列化合物中,经过烯烃复分解反应可以生成经过烯烃复分解反应可以生成的是的是( () )解析解析: :由题给信息可知由题给信息可知A A可生成可生成答案答案: :A2( (2009北京理综北京理综) )丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药( (分

22、子式为分子式为C3H5Br2Cl) )和应用广泛的和应用广泛的DAP树脂树脂:已知酯与醇可发生如下酯交换反应已知酯与醇可发生如下酯交换反应:RCOORROH RCOORROH( (R、R,R代表烃基代表烃基) )( (1) )农药农药C3H5Br2Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。分子中每个碳原子上均连有卤原子。A的结构简式是的结构简式是_,A含有的官能团名称是含有的官能团名称是_;由丙烯生成由丙烯生成A的反应类型是的反应类型是_。( (2) )A水解可得到水解可得到D,该水解反应的化学方程式是该水解反应的化学方程式是_。( (3) )C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的蒸气密度是相同状态下甲烷

23、密度的6.25倍倍,C中各元素的质量分中各元素的质量分数分别为数分别为:碳碳60%、氢、氢8%、氧、氧32%。C的结构简式是的结构简式是_。( (4) )下列说法正确的是下列说法正确的是( (选填序号字母选填序号字母) )_。aC能发生聚合反应、还原反应和氧化反应能发生聚合反应、还原反应和氧化反应bC含有含有2个甲基的羧酸类同分异构体有个甲基的羧酸类同分异构体有4个个cD催化加氢的产物与催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量具有相同的相对分子质量dE具有芳香气味具有芳香气味,易溶于乙醇易溶于乙醇( (5) )E的水解产物经分离最终得到甲醇和的水解产物经分离最终得到甲醇和B,二者均可循环利用于

24、二者均可循环利用于DAP树脂的树脂的制备。其中将甲醇与制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是分离的操作方法是: 。( (6) )F的分子式为的分子式为C10H10O4。DAP单体为苯的二元取代物单体为苯的二元取代物,且两个取代基不处且两个取代基不处于对位于对位,该单体苯环上的一溴取代物只有两种。该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和和F反应生成反应生成DAP单体的化学单体的化学方程式是方程式是_。解析解析: :首先首先, ,不要指望只以题干就能得出各种物质是什么不要指望只以题干就能得出各种物质是什么, ,各个设问给各个设问给了些已知信息了些已知信息, ,且前面的设问是后面设问的已知条件步步深入。

25、其次且前面的设问是后面设问的已知条件步步深入。其次, ,要看信要看信息应用在何处息应用在何处: :C CCHCH3 3OHOHDDE E, ,D DF FDAPDAP单体单体CHCH3 3OHOH。(1)C(1)C3 3H H5 5BrBr2 2ClCl分子中每个碳原子上均连有卤原子分子中每个碳原子上均连有卤原子, ,且其不饱和度为零且其不饱和度为零, ,故故丙烯丙烯ClCl2 2AA的反应为的反应为: : ( (2) )A水解得水解得D,则则D为为CH2 =CH-CH2OH。( (3) )C的相对分子质量的相对分子质量166.25100,则则C分子中碳、氢、氧原子个数分分子中碳、氢、氧原子个

26、数分别为别为:10060%125,1008%18,10032%162,则则C的分子式为的分子式为C5H8O2,C能发生酯交换反应能发生酯交换反应,则则C为酯类为酯类,且且C由丙烯制得由丙烯制得,C的另一不饱和度是的另一不饱和度是碳碳双键形成的碳碳双键形成的,则则C的结构简式为的结构简式为CH3COOCH2CH=CH2。( (4) )由由C的结构及所属类别的结构及所属类别,知知a、c、d正确。对于正确。对于b项项,碳链的可能结构碳链的可能结构有有: 第第2、3种碳链可得出符合题意的羧酸分别为种碳链可得出符合题意的羧酸分别为1种、种、1种种,共共2种。种。( (5) )H为为CH3COONa,属于

27、盐属于盐,沸点高沸点高,CH3OH沸点较低沸点较低,用蒸馏法分离。用蒸馏法分离。( (6) )F应为酯应为酯,F的不饱和度为的不饱和度为6,一个苯环的不饱和度为一个苯环的不饱和度为4,另另2个不饱和度个不饱和度为酯基体现为酯基体现,由由F苯环上一溴代物只有两种苯环上一溴代物只有两种,两个取代基不处于对位两个取代基不处于对位,只有一只有一种情况种情况:两个取代基相同两个取代基相同,且处于邻位且处于邻位,可推知可推知F的结构。的结构。答案答案: :( (1) )CH2 =CHCH2Cl碳碳双键、氯原子碳碳双键、氯原子取代反应取代反应( (2) )CH2=CHCH2ClH2O CH2=CHCH2OH

28、HCl( (3) )CH3COOCH2CH =CH2( (4) )acd( (5) )蒸馏蒸馏 1( (2008江苏江苏) )下列现象或事实可用同一原理解释的是下列现象或事实可用同一原理解释的是( () )A浓硫酸和浓盐酸长期暴露在空气中浓度降低浓硫酸和浓盐酸长期暴露在空气中浓度降低B氯水和活性炭使红墨水褪色氯水和活性炭使红墨水褪色C漂白粉和水玻璃长期暴露在空气中变质漂白粉和水玻璃长期暴露在空气中变质D乙炔和乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙炔和乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色解析解析: :A A项项, ,浓浓H H2 2SOSO4 4吸水吸水, ,浓盐酸挥发浓盐酸挥发;B;B项项, ,氯水具有强氧化性使

29、红墨水褪色氯水具有强氧化性使红墨水褪色, ,活性炭具有吸附活性炭具有吸附作用作用, ,可使红墨水褪色可使红墨水褪色; ;C C项项, ,漂白粉在空气中吸收漂白粉在空气中吸收COCO2 2生成生成HClOHClO, ,HClOHClO分解而变质分解而变质, ,水玻璃在空气中吸水玻璃在空气中吸收收COCO2 2生成生成H H2 2SiOSiO3 3; ;D D项均都是不饱和键断裂项均都是不饱和键断裂, ,发生加成反应。发生加成反应。答案答案: :D2( (2009全国全国理综理综) )现有乙酸和两种链状单烯烃的混合物现有乙酸和两种链状单烯烃的混合物,若其中氧若其中氧的质量分数为的质量分数为a,则碳的质量分数是则碳的质量分数是( () ) 解析解析: :乙酸与单烯烃分子中碳、氢原子个数比均为乙酸与单烯烃分子中碳、氢原子个数比均为1212, ,故在混合物故在混合物中碳、氢元素的质量比恒定且为中碳、氢元素的质量比恒定且为6161, ,碳、氢两元素总的质量分数为碳、氢两元素总的质量分数为1 1a a, ,其中碳元素占其中碳元素占 , ,故故C C项正确。项正确。答案答案: :C3( (2009宁夏理综宁夏理综) )下列化合物中既能使溴的四氯化