人教版有机化学选修5试验及知识点

1、人教版有机化学（选彳t 5）教材全部实验总结整理归纳P17实验1-1.蒸储实验:蒸储：利用互溶液体混合物中各组分沸点不同（一般相差30c以上）进行分离提纯的一种方法。【注意】仪器：蒸储烧瓶、冷凝管、接引管（尾接管）、锥形瓶温度计水银球位于支管口处冷却水的通入方向：进水水流与气流方向相反。沸点高而不稳定的液态物质可以考虑减压蒸储。要加入碎瓷片（未上釉的废瓷片）防止液体暴沸、使液体平稳沸腾。蒸储烧瓶盛装溶液体积最大为烧瓶体积的 2/3。p18:实验1-2;苯甲酸的重结晶:不蝇固体物质蒸发、冷却等步骤，再次析出晶重结晶：将已知的晶体用蒸储水溶解，经过滤、 体，得到更纯净的晶体的过程。【溶剂要求】即热

2、溶液中溶解度大,杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去; 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大,冷溶液中的溶解度小。【主要步骤】加热溶解、趁热过滤、冷却结晶【注意事项】为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸， 应在趁热过滤前加入少量蒸储水， 避免立即结晶，且使用短颈漏斗。较为复杂的操作：漏斗烘热、滤纸用热液润湿、马上过滤、漏斗下端越短越好。p19:萃取：利用物质在互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将物质从一种溶剂转 移到另一溶剂中，从而进行分离的方法。1、萃取包括液-液萃取禾固-液萃取。2、常用的萃取剂有乙醴、石油醴、二氯甲烷、CC14等【萃取剂的选择】萃取剂与原溶剂不互溶、不反应

3、溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度溶质不与萃取剂发生任何反应分液：常用于两种互不相溶的液体的分离和提纯。p19:实践活动：用粉笔分离菠菜叶中的色素，研磨时用到仪器研p32:实验2-1:乙快的实验室制取及性质:1 .反应方程式：2 .此实验能否用启普发生器，为何？不能，因为1） CaC2吸水性强，与水反应剧烈，若用启普发生器，不易控制它 与水的反应；2）反应放热，而启普发生器是不能承受热量的；3）反应生成的Ca（OH）2微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。3 .能否用长颈漏斗？不能。用它不易控制 CaC2与水的反应。4 .用饱和食盐水代替水，这是为何？为减缓电石与水的反应速率，用以得到

4、平稳的乙快气流（食盐与CaC2不反应）5 .简易装置中在试管口附近放一团棉花，其作用如何？防止生成的泡沫从导管中喷出。6 .点燃纯净的甲烷、乙烯和乙快，其燃烧现象有何区别？甲烷：淡蓝色火焰乙烯：明亮火焰，有黑烟乙快：明亮的火焰，有浓烟7、除去乙快气体中的杂质气体 H2S、PH3,用硫酸铜溶液。p37:思考与交流：实验室制澳苯、硝基苯的实验方案：（1）澳苯的制取：把苯和少量液态澳放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图 2-4）,跟瓶口垂直的一段 导管可以兼起冷凝器 的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由澳化氢遇水蒸气 所形成）。反应完毕后，向锥形瓶内

5、的液体里滴入 AgNO3溶液，有浅黄色澳化银 沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里， 烧杯底部有褐色不溶于水的 液体。不溶于水的液体是澳苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了澳而显 褐色。（2）制取硝基苯的实验方案与实验步骤配制混和酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入 2 mL浓 硫酸，并及时摇匀和冷却。（注意酸加入的顺序）向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混和均匀。将大试管放在50-60 C的水浴中加热约10 min,实验装置如图2-5 所示。将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。粗产品依次用

6、蒸储水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸储水洗涤。若将用无 水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸储，可得纯硝基苯。蒸储应在通风橱或通风良 好处进行 纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，具密度大于水（一）苯的硝化反应1 .反应方程式：2 .实验中，浓HNO3、浓H2SO4的作用如何？浓HNO3是反应物（硝化剂）；浓H2SO4是催化剂和脱水剂。3 .使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50-60C以下，这是为何？防止浓NHO3分解 防止混合放出的热使苯和浓 HNO3挥发温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）4 .盛反应液的大试管上端插一段导管，有何作用？冷凝回流（苯和浓硝酸）5 .

7、温度计的水银球的位置和作用如何？插在水浴中，用以测定水浴的温度。6 .为何用水浴加热？放在约 60c的水浴中加热10分钟的目的如何？为什么应 控制温度，不宜过高？水浴加热，易于控制温度.有机反应往往速度缓慢，加热10分钟使反应彻底。防止浓HNO3分解防止混合放出的热使苯和浓 HNO3挥发温度过高有副反应发生（生成苯磺 酸和间二硝基苯）7,制得的产物的颜色、密度、水溶性、气味如何 ？怎样洗涤而使之恢复原色?淡黄色（溶有NO2,本色应为无色），油状液体，密度大于水，不溶于水，有苦杏仁味，多次水洗或NaOH溶液洗涤（二）苯跟澳的取代反应1,反应方程式：如图2-42.装置中长导管的作用如何？导气兼冷凝

8、,冷凝澳和苯（回流原理）3,所加铁粉的作用如何？催化剂（严格地讲真正起催化作用的是 FeBr。4,导管末端产生的白雾的成分是什么？产生的原因？怎样吸收和检验？锥形瓶中，导管为何不能伸入液面下？白雾是氢澳酸小液滴，由于 HBr极易溶于水而形成。用水吸收。检验用酸化的 AgNO3溶液：加用酸化的AgNO3溶液后，产生淡黄色沉淀。导管口不伸入液面 下是为了防止水倒吸。5,将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中，有何现象？水面下有褐色的油状液体（澳苯比水重且不溶于水）6,怎样洗涤生成物使之恢复原色？澳苯因溶有澳而呈褐色，多次水洗或稀 NaOH溶液洗可使其恢复原来的无色。7、探究：如何验证该反应为取代反应？

9、验证卤代烧中的卤素取少量卤代姓置于试管中，加入 NaOH溶液；加热试管内混合物至沸腾；冷却，加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。实验说明：加热煮沸是为了加快卤代始的水解反应速率，因为不同的卤代姓水解难易程度 不同。加入硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与硝酸银反应从而对 实验现象的观察产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。p42:思考与交流：澳乙烷取代反应、消去反应产物的检验：（1）反应原料：澳乙烷、NaOH溶液NaOH，（2）反应原理：CH3CH2Br + H2O ' CH3CH2OH + HBr化学方程式：CH3CH2Br + HOH 士工 CH3

10、CH2OH + HBr注意：（1）检验澳乙烷在氢氧化钠水溶液中发生取代反应的产物时，在加硝酸银溶液前必须先加稀硝酸溶液中和过量的碱， 否则牛成的棕褐色氧化银沉淀会干扰 产物的检验。类似的还有淀粉水解产物的检验：淀粉水解是在酸性条件下讲行的,检验葡萄糖 的醛基却要在碱性条件下,因此加银氨液或新制氢氧化铜之前必须先加氢氧化钠 溶液中和过量的酸。（2）在澳乙烷与氢氧化钠乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体（乙烯）生成。用高钮酸钾酸性溶液检验乙烯气体前， 必须先加水除去可能含有的乙醇， 因为乙醇能够被高钮酸钾氧化而使溶液褪色。（3）几点说明：澳乙烷在水中不能电离出Br-,是非电解质，加AgNO3溶液不

11、会有浅黄色沉淀 生成。澳乙烷与NaOH溶液混合振荡后，澳乙烷水解产生 Br-,但直接去上层精液加AgNO3溶液主要产生的是Ag2O黑色沉淀，无法验证Br-的产生。水解后的上层精液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH,再加AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀，说明有 Br-产生。p51实验3-1:乙醇的消去反应：乙烯的制取和性质1 .化学方程式:工步实空空书法2 .制取乙烯采用哪套装置？此装置还可以制备哪些气体？分液漏斗、圆底烧瓶（加热）一套装置；此装置还可以制C» HCl、SO2等.3 .预先向烧瓶中加几片碎玻璃片（碎瓷片），是何目的？防止暴沸（防止混合液在受热时剧烈跳动）4 .乙醇和浓

12、硫酸混合，有时得不到乙烯，这可能是什么原因造成的？这主要是因为未使温度迅速升高到 170c所致，因为在140c乙醇将发生分子问脱水得乙醴，方程式：5 .温度计的水银球位置和作用如何？混合液液面下，用于测混合液的温度（控制温度）。6 .浓H2SO4的作用？催化剂、脱水剂。7、乙烯气体中混有SO2、CO2等，用氢氧化钠溶液除去杂质。8、20ml乙醇与浓硫酸1:3的混合液的配制方法：在烧杯中加入5ml95%的乙醇， 然后，滴加15ml浓硫酸，边加边搅拌，冷却备用。注意，不能反过来滴加，否 则因混合放热易引起液体飞溅伤人。9、反应后期，反应液有时会变黑，且有刺激性气味的气体产生，为何？浓硫酸将乙醇炭化

13、和氧化了，产生的刺激性气味的气体是SO2图2 18乙绯的检标10.用酸性的高钮酸钾溶液检验乙烯气体之前为什么要先通入水中?p52:实验3-2;乙醇与重铭酸钾酸性溶液反应现象：橙色到绿色仪器试剂：圆底烧瓶、试管、酒精灯、石棉网、重铭酸钾溶液、浓硫酸、无水乙醇实验操作：在小试管内加入1mL 0.5%重铭酸钾溶液和1滴浓 硫酸，在带有塞子和导管的小蒸储烧瓶内加入无水乙醇，加 热后，观察实验现象。实验现象：反应过程中溶液由橙黄色变成（灰）（浅）绿色。应用：利用这个原理可制成检测司机是否饮酒的手持装置。因为乙醇可被重铭酸钾氧化，反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。刚饮过酒的人呼出的气体中含有酒精蒸汽，因此

14、利 用本实验的反应原理，可以制成检测司机是否饮酒的手持装置，检查是否违法酒后驾车p53:实验3-3;苯酚的溶解性、酸性等实验：现象：苯酚水溶液呈浑浊状一加入氢氧化钠溶液变澄清一加入稀盐酸或通入CO2又变浑浊解释：苯酚溶解度小一苯酚钠易溶于水一强酸制弱酸，制得苯酚难溶于水P54:实验3-4;苯酚的取代反应：实验关键：苯酚稀溶液、饱和澳水。如果是 苯酚浓溶液、稀澳水，则看不到沉淀现象，因为三澳苯酚会溶解在苯酚溶液中。P54:苯酚及所有酚类遇 FeCl3溶液显紫色无色苯酚晶体能被空气中氧气氧化 为粉红色,其他的酚类也能被氧化，有的变为棕色。p57:乙醛的氧化反应：实验3-5;乙醛与银氨溶液的反应如K

15、卜乙精（1）反应原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液(2)反应原理:CH3CHO +2Ag (NH3) 2OH -*CH3COONH4 + 2Ag ； + 3NH+H2O(3)反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入 1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。(注意：顺序不能反)(4)注意事项：配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置， 否则会生成容易爆炸的物质。实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热(否则会生成易爆物质)，水浴温度不宜过高。

16、如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银 镜，而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝 溶解，再用水冲洗。(废液不能乱倒，应倒入废液缸内) 成败关键：1试管要洁净2 .温水浴加热3 .不能搅拌4 .溶液呈碱性。5 .银氨溶液只能临时配制，不能久置，氨水的浓度以2%为宜。能发生银镜的物质：1 .甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类即含有醛基(比如各种醛，以及甲酸某酯等)2 .甲酸及其盐，如HCOOH、HCOONa等等3.甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H5、 甲酸丙酯HCOOC3H7等等4.

17、葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛某的糖清洗方法实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管，再用蒸储水清洗实验后可以用硝酸来清洗试管内的银镜，硝酸可以氧化银、生成硝酸银，一氧化 氮和水银镜反应的用途：常用来定量与定性检验醛基二也可用来制瓶胆和镜子。实验3-6;乙醛被新制的Cu (OH) 2氧化(1)反应原料：10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液(2)反应原理：CH3CHO + 2Cu (OH) 2CFCOOH + CU2O； + 2HO(3)反应装置：试管、酒精灯、滴管(4)注意事项：本实验必须在碱性条件下才能成功。Cu (OH) 2悬浊液必须现配现用，配制时 CuSO4溶液的质量分数不宜过大，

18、 且NaOH溶液应过量。若CuSO4溶液过量或配制的Cu(OH) 2的质量分数过大， 将在实验时得不到砖红色的 Cu2O沉淀(而是得到黑色的CuO沉淀)。新制Cu(OH)2的配制中试剂滴加顺序 NaOH CuSQ 醛。试剂相对用量NaOH过量反应条件：溶液应为 碱 性，应在 水浴 中加热用途：这个反应可用来函佥 醛基；n底可用于葡萄糖的检验。p60:科学探究：证明酸性：乙酸碳酸苯酚乙酸与碳酸钠溶液反应，放出 CO2, CO2通入苯酚中，变浑浊。碳酸钠固体图乙酸、基局和珠酸鬣性男南比校实鉴p62:科学探究：酯的水解条件：设计实验：注意水浴加热九、乙酸乙酯的水解：1、实验原理：印C自 COOCVK

19、O% COH+CHCOOH2、反座条件一一心,八-j(1)水浴加热，(2)无机酸或碱作催化剂，(3)若加碱不仅是催化剂而且中和水解后 生成的展使水解平衡正向移动。3、实验现嗓：(1)酯的香味变淡或消失，(2)酯层变薄或消失使不再分层。p63:思考与交流：乙酸乙酯的制取1.反应方程式第3沉 生成乙就乙际的陀应2 .盛装反应液的试管为何应向上倾斜 45°角？液体受热面积最大。3 .弯曲导管的作用如何？导气兼冷凝回流(乙酸和乙醇)4 .为什么导管口不能伸入 Na2CO3溶液中？为了防止溶液倒流.5 .浓硫酸的作用如何？催化剂和吸水剂6 .饱和N&CO3溶液的作用如何？乙酸乙酯在饱和

20、碳酸钠溶液中的溶解度最小，利于分层；乙酸与Na2CO3反应，生成无味的CH3COONa而被除去；C2H50H被Na2CO3溶液吸收，便于除去乙酸及乙醇气味的干扰。7、如何提高乙酸乙酯的产率？(1)增大反应物浓度：使用过量乙酸(2)减小生成物浓度：蒸出乙酸乙酯(3)升温：加热(4)浓硫酸做催化剂、吸水剂p80:实验4-1;葡萄糖的性质：葡萄糖的银镜反应和与新制氢氧化铜悬浊液的反 应：注意化学方程式的书写1.葡萄糖醛基的检验(同前醛基的检验，见乙醛部分)注意：此处与新制Cu(OH)2反应条件为直接加热。2、蔗糖水解及水解产物的检验 (性质，检验，重点)实验：这两支洁净的试管里各加入 20%的蔗糖溶

21、液1mL,并在其中一支试管里 加入3滴稀硫酸(1:5)。把两支试管都放在水浴中加热5min。然后向已加入稀硫 酸的试管中加入NaOH溶液，至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入 2mL新 制的银氨溶液，在水浴中加热 3min5min,观察现象。(1)现象与解释：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含醛基、不显还原 性。蔗糖在稀硫酸的催化作用下发牛水解反应的产物具有还原性性。(2)稀硫酸的作用催化剂(3) 关键操作用NaOH中和过量的H?SO_4 p80科学探究：果糖是否具有还原性：银镜反应或与新制Cu (OH) 2的反应都是在碱性条件下进行的，在碱性条 件下，果糖在溶液中会部分转变为葡萄糖；果糖

22、分子中还含有染基及多个羟基， 染基受多个羟基影响有很强的还原性。所以果糖也能被银氨溶液和新制 Cu (OH) 2氧化，也是还原糖。 葡萄糖具有醛基，有较强的还原性，可以被滨水氧化。反应方程式为： CH2OH -(CHOH-CHO + 即2 +为0 T CHfiHCOOH + 2HBr在酸性条件下，果糖不能转变为葡萄糖，果糖不被滨水氧化。所以，可以用澳 水区分葡萄糖和果糖。简言之：碱性条件下果糖能够像葡萄糖一样具有还原性， 能够发生银镜反应、与 新制氢氧化铜加热出现红色沉淀，因此，区分二者常用澳水(因显酸性) ，能使 之褪色的为葡萄糖。P82;科学探究；注意蔗糖水解条件:1:5稀硫酸做催化剂,水

23、浴加热P83:科学探究：设计实验探究淀粉水解条件:淀粉的水解1,稀H2SO4的作用如何？催化剂2 .淀粉水解后的产物是什么？反应方程式3 .向水解后的溶液中加入新制的 Cu(OH)2悬浊液，加热，无红色沉淀生成，这 可能是何种原因所致？未加NaOH溶液中和，原溶液中的硫酸中和了 Cu(OH)2o4、淀粉水解条件为：淀粉酶或无机酸。5、水解产物的检验用到的主要试剂是氢氧化钠溶液(用于先中和过量酸)、丞、银氨液或新制氢氧化铜。6、淀粉的水解及水解进程判断，实验进程验证：如何检验淀粉的存在？碘水如何检验淀粉部分水解？变蓝、砖红色沉淀如何检验淀粉已经完全水解？不变蓝、砖红色沉淀P89;蛋白质的性质：实

24、验4-2:盐析实验：盐析主要用试剂：饱和(NH4"SO4、Na2SO4、NaCl溶液, 加蒸储水沉淀会溶解，说明盐析可逆。实验4-3:变性试验。：浓硝酸附：蛋白质的灼烧、颜色反应等实验。J实验4-4;颜色实验I蛋白质的颜色反应(检验)讨(1)浓硝酸：条件微热，颜色黄色(重点)(2)双缩月尿试剂：试剂的制备同新制 Cu(OH)2溶液,颜色紫玫现色(仅作参考)(3)蛋白质受物理或化学因素的影响、改变其分子内部结构和 犍白 后 性质的作用。一般认为蛋白质的二级结构和三级结构有了改变或遭到破坏，都是变性的结果。能使蛋白质变性的化学方法有加强 酸、强碱、目 金属盐、尿素、乙醇、丙酮等:能使蛋白

25、质变性的物理方法有加热(高温)、紫% 线及X射线照射、超声波、剧烈振荡或搅拌等。(4)结果：失去生理活性(5)颜色反应：硝酸与蛋白质反应，可以使蛋白质变黄。这称为蛋白质的颜色 反应，常用来鉴别部分蛋白质，是蛋白质的特征反应之一。蛋白质黄色反应某些 蛋白质跟浓硝酸作用呈黄色，有这种反应的蛋白质分子一般都存在苯环0P108:实验5-1酚醛树脂的制取1 .反应万程式：2 .浓盐酸的作用如何？催化剂。3 .水浴的温度是多少？是否需要温度计？100C,故无需使用温度计4 .实验完毕的试管，若水洗不净，可用何种物质洗？用酒精洗，因为酚醛树脂易溶于酒精。第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类me由=砥禁

26、植SI CgCH由代18国ft骨架分兼/X7,肩环化合物怵）.郴他合盟Y喈布化合卸皿团仆馨速iDCHiCTItBr CH-CHt I !Br B(J2 印式JH tHjCHiOH如Jth如CHj-O-CHj甲屋0代CH1一C-H0I加 CHa-C-CH：0I理事 为CKj-C-OH0Iifl CH匚至少Y由C%第二相机化合物的结构特点1、碳原子的成键特点： 口 *碳原子最4WF,每个碳原子可叫泗询子形成可形跳 CC GC CC烯煌的同分异构现象以CH1G例：10中多个碳原子可相互结合成长短不（噌的碳链同分异构体（可带支链），还可以形成碳环。以C5H12O为例：14中碳链异构：由于碳链骨架不同，

27、产生的异构；生的异构;造成有机物种类繁多的师构：由于官能团（如双键）在碳链中位置不同 /、官能团异构：分子式相同，但具有不同官能团的异构各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。、同分异构现象常见的官能团异构小结:同分异构体类别单烯、环烷二烯、烘烧饱和一元醇、烷基醛饱和一元醛、酮饱和一元竣酸、酯CHnCrtn-2 CHn+O GBQCHnQ具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上了的承累通式 具有同分异构现象的化合颗锌构体 烷烧：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、令人间C7&mu： |2、烯煌和焕煌的命名第三节有机化合物的命名一、烷煌的命名（1）习惯命名法A、碳原子数在十个以下，用天干来命名；B碳原子数在十个以上，就用数字来命名；系统命名法A、最长、最多定主链；B、编位号要遵循近'附小;C、写名称：阿拉伯数字用'"相隔，汉字与阿拉 伯数字用力”连接A、主链：包括双键或三键的最长碳链；B、编号：离双键或三键较近的一端算起；C、双键或三键的位置要指明。常以苯环做母体，3、苯的同系物的命名当侧链结构复杂，苯环可看作取代基（苯基）补充：卤代烧和饱和一元醇的命名CH2甲基一