药理课件萜类和挥发油

1、第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油（terpenoids & volatile oils）第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油目的和要求目的和要求1.掌握单萜和倍半萜结构特点及代表性化合物2.掌握挥发油的概念、理化性质和主要提取方法3.熟悉萜类化合物的理化性质第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类一、概述一、概述 萜类化合物是一类骨架庞杂、种类繁多、数量萜类化合物是一类骨架庞杂、种类繁多、数量巨大、结构千变万化、又具有广泛生物活性的一类巨大、结构千变万化、又具有广泛生物活性的一类重要的天然药物化学成分。从化学结构来看，它是重要的天然药物化学成分。从化学结构来

2、看，它是异戊二烯的聚合体及其衍生物，其骨架一般以五个异戊二烯的聚合体及其衍生物，其骨架一般以五个碳为基本单位，少数也有例外。碳为基本单位，少数也有例外。 第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类一、概述一、概述 但是，大量的实验研究证明，甲戊二羟酸但是，大量的实验研究证明，甲戊二羟酸（mevalonic acid，MVA）才是萜类化合物生物才是萜类化合物生物合成途径中关键的前体物，而不是异戊二烯。因合成途径中关键的前体物，而不是异戊二烯。因此，凡由此，凡由甲戊二羟酸甲戊二羟酸衍生、且分子式符合衍生、且分子式符合(C5H8)n(C5H8)n通式的衍生物均称为萜类化合物。通式的

3、衍生物均称为萜类化合物。 SCoAOOSCoAHOOCOHH3CSCoAOCH2OHHOOCOHH3CCH2OPHOOCOHH3CCH2OPPHOOCOHH3C乙酰乙酰辅酶A乙酰辅酶AHMG-CoAIPPMVAATPOPPOPPHH abH+IPPisomeraseOPPHDMAPPbPPO 焦磷酸金合欢酯(farnesyl pyrophosphate, FPP) GPP IPPOPPOPPprenyl transferaseOPPHHIPPDMAPPOPPH 甲戊二羟酸单酰辅酶甲戊二羟酸单酰辅酶A A焦磷酸异戊烯酯焦磷酸异戊烯酯焦磷酸异戊酯异构酶焦磷酸异戊酯异构酶 焦磷酸二甲基烯丙酯焦磷酸二

4、甲基烯丙酯焦磷酸香叶酯焦磷酸香叶酯萜类化合物的生物合成途径 DMAPPIPP (C5)( C5 ) 焦磷酸香叶酯(geranyl pyrophosphate, GPP) 焦磷酸金合欢酯 (farnesyl-PP, FPP)IPP 焦磷酸香叶基香叶酯(geranylgeranyl-PP, GGPP)IPP 焦磷酸香叶基金合欢酯(geranylfranesyl-PP, GFPP)( C15 )( C20 )( C25 )IPP ( C10 ) 单 萜(monoterpenoids) 倍 半 萜(sesquiterpenoids) 二 萜 (diterpenoids) 二 倍 半 萜(sestert

5、erpenoids) 角沙烯(squalene)( C30 )x 2 三 萜(triterpenoids)( C30 ) 甾族类(steroids)x 2 类胡萝卜素(caroterpenoids)( C40 )焦磷酸二甲基烯丙酯焦磷酸二甲基烯丙酯焦磷酸异戊烯酯焦磷酸异戊烯酯萜类化合物的生物合成途径 第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类一、概述一、概述 萜类化合物常常根据分子结构中异戊二烯单萜类化合物常常根据分子结构中异戊二烯单位的数目进行分类，如单萜、倍半萜、二萜等，位的数目进行分类，如单萜、倍半萜、二萜等，同时再根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目同时再根据各萜类分

6、子结构中碳环的有无和数目的多少，进一步分为链萜、单环萜、双环萜、三的多少，进一步分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等，例如链状二萜、单环二萜、双环萜、四环萜等，例如链状二萜、单环二萜、双环二萜、三环二萜、四环二萜。环二萜、三环二萜、四环二萜。第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类一、概述一、概述OOCH2OHOHOg l c梓醇1234567891 0第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类一、概述一、概述u 萜类化合物在植物界分布很广泛，据不完全统计，萜类化合物在植物界分布很广泛，据不完全统计，发现的萜类化合物已超过了发现的萜类化合物已超过了2

7、600026000多种多种u 主要存在于裸子植物、被子植物及海洋生物。单萜主要存在于裸子植物、被子植物及海洋生物。单萜和倍半萜是构成植物挥发油的主要成分，是香料和医药和倍半萜是构成植物挥发油的主要成分，是香料和医药工业的重要原料。富含挥发油的植物：松科、柏科、胡工业的重要原料。富含挥发油的植物：松科、柏科、胡椒科、马兜铃科、樟科、芸香料、龙脑科、伞形科、唇椒科、马兜铃科、樟科、芸香料、龙脑科、伞形科、唇形科、败酱科、菊科和姜科等。形科、败酱科、菊科和姜科等。第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类一、概述一、概述第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二

8、、结构类型二、结构类型（一）单萜（一）单萜 单萜的基本骨架由单萜的基本骨架由1010个碳原子，即个碳原子，即2 2个异戊二烯个异戊二烯单位构成，多是挥发油的组成成分，常存在于高等单位构成，多是挥发油的组成成分，常存在于高等植物的腺体、油室及树脂道等分泌组织内，昆虫和植物的腺体、油室及树脂道等分泌组织内，昆虫和微生物的代谢产物，以及海洋生物中。单萜多具有微生物的代谢产物，以及海洋生物中。单萜多具有较强的香气和生物活性，是医药、食品及化妆品工较强的香气和生物活性，是医药、食品及化妆品工业的重要原料。单萜类可分为链状、单环、双环及业的重要原料。单萜类可分为链状、单环、双环及三环等环状形结构，三环等环

9、状形结构， 第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（一）单萜（一）单萜1.1.链状单萜链状单萜 比较重要的链状单萜化合物是一些比较重要的链状单萜化合物是一些含氧衍生物含氧衍生物，如：萜醇、萜醛类。如：萜醇、萜醛类。C H2O H橙花醇 CH2OH香叶醇C H2O H香茅醇存在于橙花油、存在于橙花油、柠檬草油和其它柠檬草油和其它多种植物的挥发多种植物的挥发油中，具有玫瑰油中，具有玫瑰香气香气, ,与橙花醇互为顺反异构与橙花醇互为顺反异构体是香叶油、玫瑰油、体是香叶油、玫瑰油、柠檬草油和香茅油等的柠檬草油和香茅油等的主要成分，具有似玫瑰主要成分，具有似

10、玫瑰的香气的香气香茅醇存在于香茅香茅醇存在于香茅油、玫瑰油等多种油、玫瑰油等多种植物的挥发油中植物的挥发油中第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（一）单萜（一）单萜1.1.链状单萜链状单萜 柠檬醛：反式为柠檬醛：反式为 - -柠檬醛柠檬醛( (香叶醛香叶醛) )，顺式为，顺式为 - -柠檬醛柠檬醛( (橙花醛橙花醛) )，通常，通常是混合物，以反式柠檬醛为主。柠檬醛在柠檬草油和香茅油的含量较高。是混合物，以反式柠檬醛为主。柠檬醛在柠檬草油和香茅油的含量较高。柠檬醛具有柠檬香气，广泛应用于香料和食品工业。柠檬醛具有柠檬香气，广泛应用于香料和食品工业

11、。含大量柠檬醛的挥含大量柠檬醛的挥发油，如香茅油具有止腹痛和驳蚊作用，发油，如香茅油具有止腹痛和驳蚊作用，CHO香叶醛CHO橙花醛第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（一）单萜（一）单萜1.1.链状单萜链状单萜 香茅醛是香茅醇的氧化产物，大量存在于香茅油、桉香茅醛是香茅醇的氧化产物，大量存在于香茅油、桉叶油、柠檬油中，也是重要的柠檬香气香料。叶油、柠檬油中，也是重要的柠檬香气香料。CHO香茅醛CH2OH香茅醇 以上几种链状单萜含氧衍生物之间可以相互转化以上几种链状单萜含氧衍生物之间可以相互转化 ，所，所以这几种链状单萜化合物存在同一挥发油中。以这

12、几种链状单萜化合物存在同一挥发油中。香叶醇橙花醇 香茅醇CH2OHCH2OHCH2OHCHOCHO香叶醛香茅醛HOHOHH+第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（一）单萜（一）单萜第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（一）单萜（一）单萜2. 2. 单环单萜单环单萜OOH环香叶烷型环香叶烷型 对对-薄荷烷型薄荷烷型 卓酚酮型卓酚酮型第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（一）单萜（一）单萜2. 2. 单环单萜单环单萜 存在于唇形科植物薄荷的全草中，是薄荷挥

13、发油的主要存在于唇形科植物薄荷的全草中，是薄荷挥发油的主要成分，其左旋体习称成分，其左旋体习称“薄荷脑薄荷脑”，为白色块状或针状结晶。，为白色块状或针状结晶。具有薄荷特有的香气和微弱的止痛、止痒、局麻作用具有薄荷特有的香气和微弱的止痛、止痒、局麻作用对对- -薄荷烷型薄荷烷型第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（一）单萜（一）单萜2. 2. 单环单萜单环单萜环香叶烷型环香叶烷型 存在于鸢尾科植物番红花柱头中，是西红花苷存在于鸢尾科植物番红花柱头中，是西红花苷水解后的脱水物。具有调经、活血、祛瘀止痛痛的水解后的脱水物。具有调经、活血、祛瘀止痛痛的功

14、效功效第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（一）单萜（一）单萜2. 2. 单环单萜单环单萜环香叶烷型环香叶烷型 -紫罗蓝酮具有馥郁的香气，存在于千屈菜科指甲紫罗蓝酮具有馥郁的香气，存在于千屈菜科指甲花挥发油中，用于配制高级香料。花挥发油中，用于配制高级香料。第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（一）单萜（一）单萜2. 2. 单环单萜单环单萜卓酚酮型卓酚酮型OOHg g-崖柏素崖柏素OOH -崖柏素崖柏素OOH扁柏素扁柏素卓酚酮具有芳香化合物性质卓酚酮具有芳香化合物性质, , 具有酚的通性，显酸性，具

15、有酚的通性，显酸性，酸性强弱：酚酸性强弱：酚 卓酚酮卓酚酮 羧酸羧酸第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（一）单萜（一）单萜3. 3. 双环单萜双环单萜OHl-龙脑龙脑OHd-龙脑龙脑龙脑俗称龙脑俗称“冰片冰片”，又称樟醇，为白色片状结晶，具有似胡椒，又称樟醇，为白色片状结晶，具有似胡椒又似薄荷的香气，有升华性。其右旋体主要得自白龙脑香树的又似薄荷的香气，有升华性。其右旋体主要得自白龙脑香树的挥发油，左旋体存在于艾纳香全草和野菊花中，合成品为消旋挥发油，左旋体存在于艾纳香全草和野菊花中，合成品为消旋体。体。 冰片有发汗、兴奋、镇痉和防止虫蛀冰片有

16、发汗、兴奋、镇痉和防止虫蛀蚀、抗缺氧功能，它和苏合香脂配合蚀、抗缺氧功能，它和苏合香脂配合制成苏冰滴丸治疗冠心病，心绞痛。制成苏冰滴丸治疗冠心病，心绞痛。第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（一）单萜（一）单萜3. 3. 双环单萜双环单萜樟 脑O习称辣薄荷酮，为白色结晶性固体，习称辣薄荷酮，为白色结晶性固体，易升华，具有特殊钻透性的芳香气易升华，具有特殊钻透性的芳香气味。味。 樟脑有局部刺激作用和防腐樟脑有局部刺激作用和防腐作用，可用于神经痛、炎症和跌打作用，可用于神经痛、炎症和跌打损伤的擦剂。天然樟脑分右旋体和损伤的擦剂。天然樟脑分右旋体和左旋

17、体，其右旋体存在于樟树挥发左旋体，其右旋体存在于樟树挥发油中，左旋体存在于菊蒿挥发油中，油中，左旋体存在于菊蒿挥发油中，合成品为消旋体。合成品为消旋体。第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（一）单萜（一）单萜3. 3. 双环单萜双环单萜 -氧化樟脑对-氧化樟脑OCHOOO第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（二）环烯醚萜类（二）环烯醚萜类该类化合物含有该类化合物含有取代环戊烷环烯取代环戊烷环烯醚萜醚萜和环戊烷开裂的和环戊烷开裂的裂环环烯醚萜裂环环烯醚萜两种基本碳架。两种基本碳架。 环烯醚萜骨架裂环环

18、烯醚萜骨架 第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（二）环烯醚萜类（二）环烯醚萜类COHHOH烯醇化CHOCHO臭蚁二醛羟醛缩合OOH12345678910环烯醚萜11氧化OOHOOHCOOHOOH开环OOH环烯醚萜1457891011234567891011467810116OOHOO4594 - 去甲环烯醚萜裂环环烯醚萜脱羧裂环内酯环烯醚萜氧化环合第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（二）环烯醚萜类（二）环烯醚萜类环烯醚萜及其苷在植物界中分布较广，尤以玄参科、

19、茜环烯醚萜及其苷在植物界中分布较广，尤以玄参科、茜草科、唇形科、龙胆科分布最为普遍。草科、唇形科、龙胆科分布最为普遍。4-4-去甲环烯醚萜苷去甲环烯醚萜苷第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（二）环烯醚萜类（二）环烯醚萜类 京尼平苷是清热泻火中药山栀子的主成分。京京尼平苷是清热泻火中药山栀子的主成分。京尼平苷显示有显著的泻下作用和利胆作用；尼平苷显示有显著的泻下作用和利胆作用； 第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（二）环烯醚萜类（二）环烯醚萜类 龙胆苦苷是龙胆科植物龙胆、当药、獐牙菜等龙胆苦苷是龙

20、胆科植物龙胆、当药、獐牙菜等植物中的苦味成分。植物中的苦味成分。第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（三）倍半萜（三）倍半萜无论是化合物的数无论是化合物的数目，还是结构骨架的类型都是萜类化合物中最多的目，还是结构骨架的类型都是萜类化合物中最多的一类。按其结构碳环数分为无环、单环、双环、三一类。按其结构碳环数分为无环、单环、双环、三环、四环型倍半萜；按含氧功能团分为倍半萜醇、环、四环型倍半萜；按含氧功能团分为倍半萜醇、醛、酮、内酯等醛、酮、内酯等第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（三）倍半萜（三）倍

21、半萜1 1、无环倍半萜、无环倍半萜金合欢醇存在豆科合欢花挥发油中，为重要的高级香金合欢醇存在豆科合欢花挥发油中，为重要的高级香料原料。料原料。第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（三）倍半萜（三）倍半萜2 2、环状倍半萜、环状倍半萜19861986年，青蒿素获得新一类新药证书，获得国家发明年，青蒿素获得新一类新药证书，获得国家发明奖。奖。 第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（三）倍半萜（三）倍半萜2 2、环状倍半萜、环状倍半萜屠呦呦，女，药学家，屠呦呦，女，药学家，中国中医研究院中国中医研究院终身

22、终身研究员研究员兼首席研究员，青蒿素研究兼首席研究员，青蒿素研究开发中心主任。开发中心主任。 19711971年首先从年首先从黄花蒿黄花蒿中发现抗疟有效提取物，中发现抗疟有效提取物，19721972年又分离年又分离出新型结构的抗疟有效成分青蒿素，出新型结构的抗疟有效成分青蒿素，19791979年获国家发明奖二等奖。年获国家发明奖二等奖。 20112011年年9 9月获得拉斯克临床医学奖，获奖理由是月获得拉斯克临床医学奖，获奖理由是“因为发现因为发现青蒿素青蒿素一种用于治疗疟一种用于治疗疟疾的药物，挽救了全球特别是发展中国疾的药物，挽救了全球特别是发展中国家的数百万人的生命。家的数百万人的生命。

23、”屠呦呦在屠呦呦在20112011年度年度“拉斯克拉斯克奖奖”颁奖现场颁奖现场第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（三）倍半萜（三）倍半萜2 2、环状倍半萜、环状倍半萜l青蒿素的抗疟疾作用具有速效、低毒的特点，是理想的抗疟疾药。但青蒿素的抗疟疾作用具有速效、低毒的特点，是理想的抗疟疾药。但是，由于其在水中和油中的溶解度均较小，较难制成溶液状态的针剂，是，由于其在水中和油中的溶解度均较小，较难制成溶液状态的针剂，如制成混悬注射液，临床使用时常出现注射部位局部疼痛。口服给药，如制成混悬注射液，临床使用时常出现注射部位局部疼痛。口服给药，大部分以原型药

24、排出，影响吸收，生物利用度低。大部分以原型药排出，影响吸收，生物利用度低。l为改善其溶解性，对青蒿素的结构进行修饰，合成出具有抗疟效价高、为改善其溶解性，对青蒿素的结构进行修饰，合成出具有抗疟效价高、原虫转阴快、速效、低毒等特点的双氢青蒿素，原虫转阴快、速效、低毒等特点的双氢青蒿素，经硼氢化钠还原经硼氢化钠还原再进再进行甲基化，将它制成油溶性的蒿甲醚及水溶性的青蒿琥珀酸单酯用于行甲基化，将它制成油溶性的蒿甲醚及水溶性的青蒿琥珀酸单酯用于临床。临床。其抗疟作用比青蒿素高其抗疟作用比青蒿素高6倍，复发率较低，油溶解度大，在中倍，复发率较低，油溶解度大，在中国已制成针剂使用。蒿甲醚的发明为解决由于疟

25、原虫对奎宁类抗疟药国已制成针剂使用。蒿甲醚的发明为解决由于疟原虫对奎宁类抗疟药的严重抗药性而导致的全球性疟疾传播问题。的严重抗药性而导致的全球性疟疾传播问题。蒿甲醚蒿甲醚青蒿琥珀酸单酯青蒿琥珀酸单酯双氢青蒿素双氢青蒿素青蒿素青蒿素第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（四）薁类化合物（四）薁类化合物 薁薁类是一种非苯环芳烃化合物，有一定的芳香性，分子类是一种非苯环芳烃化合物，有一定的芳香性，分子结构中具有高度共轭体系，可与苦味酸或三硝基苯试剂作用，结构中具有高度共轭体系，可与苦味酸或三硝基苯试剂作用，形成有敏锐

26、熔点的形成有敏锐熔点的 络合物，可供鉴别。络合物，可供鉴别。 凡由五元环与七元环骈合而成的芳环骨架都称为凡由五元环与七元环骈合而成的芳环骨架都称为薁薁类类化合物。这类化合物多具有抑菌、抗肿瘤、杀虫等生物活化合物。这类化合物多具有抑菌、抗肿瘤、杀虫等生物活性。性。愈创木薁愈创木薁第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（四）薁类化合物（四）薁类化合物u薁薁类化合物溶于石油醚、乙醚、乙类化合物溶于石油醚、乙醚、乙 醇、甲醇等有机溶剂，醇、甲醇等有机溶剂，不溶于水，但可溶于强酸。不溶于水，但可溶于强酸。 u可用可用60 65%60 65%硫酸或磷酸提取硫酸

27、或磷酸提取薁薁类成分，酸提取液加水稀类成分，酸提取液加水稀释后，释后，薁薁类成分即沉淀析出。类成分即沉淀析出。u薁薁类化合物的沸点较高，一般在类化合物的沸点较高，一般在250250o oC300C300o oC, C, 在挥发油分在挥发油分馏时，高沸点馏分可见到美丽的蓝色、紫色或绿色的现象时，馏时，高沸点馏分可见到美丽的蓝色、紫色或绿色的现象时，表示可能有表示可能有薁薁类化合物的存在类化合物的存在. . 理化性质：理化性质：第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（四）薁类化合物（四）薁类化合物OHOOHOOOCO泽兰苦内酯具有抗癌活性具有抗癌活性第

28、七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（五）二萜（五）二萜 二萜类化合物是由二萜类化合物是由4个异戊二烯单位构成、含个异戊二烯单位构成、含20个碳原子的化合物类群。它们结构几乎都呈环状结构。个碳原子的化合物类群。它们结构几乎都呈环状结构。 存在：植物乳汁、树脂中；菌类代谢产物、海洋存在：植物乳汁、树脂中；菌类代谢产物、海洋生物也分离得到较多的二萜衍生物。生物也分离得到较多的二萜衍生物。第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（五）二萜（五）二萜1 1、链状二萜、链状二萜 在自然界存在较少，常见的有广泛存在于

29、叶绿素在自然界存在较少，常见的有广泛存在于叶绿素的植物醇，与叶绿素分子中的卟啉结合成酯的形式存的植物醇，与叶绿素分子中的卟啉结合成酯的形式存在于植物中，曾作为合成维生素在于植物中，曾作为合成维生素E E、K1K1的原料。的原料。第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（五）二萜（五）二萜2 2、环状二萜、环状二萜 维生素维生素A A是一种重要的脂溶性维生素，主要存在于动物肝是一种重要的脂溶性维生素，主要存在于动物肝中，特别是鱼肝中含量较丰富。维生素中，特别是鱼肝中含量较丰富。维生素A A 与眼睛的视网膜内的与眼睛的视网膜内的蛋白质结合，形成光敏感色素

30、，是保持正常夜间视力的必需物蛋白质结合，形成光敏感色素，是保持正常夜间视力的必需物质。质。第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（五）二萜（五）二萜2 2、环状二萜、环状二萜H OOOHC H2O HH OOOO无水吡啶N a2SO3 H2SO4+H OOOHC H2O HSO3N aN a2SO4+OOHC H2O C O C H2C H2C O O HC H2C O O HC H2C O OK H C O3单钾盐穿心莲内酯 ( ) ( ) ( )穿心莲内酯穿心莲内酯 穿心莲内酯具穿心莲内酯具有抗炎作用，用于有抗炎作用，用于治疗急性菌痢、胃治疗急

31、性菌痢、胃肠炎、咽喉炎、感肠炎、咽喉炎、感冒发热等。冒发热等。但水溶但水溶性不好性不好。穿心莲内酯磺酸钠穿心莲内酯磺酸钠穿心莲丁二酸半酯钾盐穿心莲丁二酸半酯钾盐为了增加穿心莲内酯水溶性为了增加穿心莲内酯水溶性,可以通过以下方式：可以通过以下方式：第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（五）二萜（五）二萜2 2、环状二萜、环状二萜紫杉醇紫杉醇(taxol)来源于来源于红豆杉红豆杉科植物红豆杉的科植物红豆杉的干燥根、枝叶以及树皮。干燥根、枝叶以及树皮。 第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二

32、、结构类型二、结构类型（五）二萜（五）二萜2 2、环状二萜、环状二萜 1963 1963年美国化学家瓦尼（年美国化学家瓦尼（M.C. WaniM.C. Wani）和沃尔（）和沃尔（Monre E. Monre E. WallWall）首次从一种生长在美国西部大森林中一种太平洋红豆杉）首次从一种生长在美国西部大森林中一种太平洋红豆杉（Pacific YewPacific Yew）树皮和木材中分离到了紫杉醇的粗提物。在筛）树皮和木材中分离到了紫杉醇的粗提物。在筛选实验中，选实验中，WaniWani和和 WallWall发现紫杉醇粗提物对离体培养的鼠肿瘤发现紫杉醇粗提物对离体培养的鼠肿瘤细胞有很高活

33、性，并开始分离这种活性成份。由于该活性成份细胞有很高活性，并开始分离这种活性成份。由于该活性成份在植物中含量极低，直到在植物中含量极低，直到19711971年，他们才同年，他们才同杜克杜克（DukeDuke）大学）大学的化学教授姆克法尔（的化学教授姆克法尔（Andre T. McPhailAndre T. McPhail）合作，通过）合作，通过x-x-射线射线分析确定了该活性成份的化学结构分析确定了该活性成份的化学结构一种四环二萜化合物，一种四环二萜化合物，并把它命名为紫杉醇（并把它命名为紫杉醇（taxoltaxol）。美国食品医药管理局）。美国食品医药管理局 （FDAFDA）19921992

34、年批准用于临床。年批准用于临床。 紫杉醇发现历史紫杉醇发现历史 为为90年代国际上抗肿瘤药三大成就之一年代国际上抗肿瘤药三大成就之一（紫杉醇、喜树碱衍生物及维甲类化合物（紫杉醇、喜树碱衍生物及维甲类化合物抗肿瘤治疗作用的证实被誉为抗肿瘤治疗作用的证实被誉为90年代抗癌年代抗癌药物研究的重大发现药物研究的重大发现 ）。）。第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（五）二萜（五）二萜2 2、环状二萜、环状二萜 用于卵巢癌和乳腺癌及非小用于卵巢癌和乳腺癌及非小细胞肺癌的一线和二线治疗。细胞肺癌的一线和二线治疗。 高纯度紫杉醇价格昂贵，每高纯度紫杉醇价格昂贵

35、，每公斤紫杉醇公斤紫杉醇200200万元人民币左右。万元人民币左右。但是野生红豆杉，紫杉醇含量一但是野生红豆杉，紫杉醇含量一般在般在0.0040.0040.01%0.01%之间，栽培曼之间，栽培曼地亚红豆杉的紫杉醇含量为地亚红豆杉的紫杉醇含量为0.030.030.06%0.06%，是天然红豆杉的，是天然红豆杉的8 81010倍，红豆杉生长缓慢，天倍，红豆杉生长缓慢，天然更新能力差，人工种植然更新能力差，人工种植1010亩仅亩仅能提炼能提炼1 1公斤公斤1%1%纯度的紫杉醇。纯度的紫杉醇。第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类二、结构类型二、结构类型（五）二萜（五）二萜2

36、2、环状二萜、环状二萜去乙酰基巴卡亭去乙酰基巴卡亭 R = H可以从红豆杉可以从红豆杉枝叶中提取。该物质经过四步化枝叶中提取。该物质经过四步化学过程可合成紫杉醇。为解决紫学过程可合成紫杉醇。为解决紫杉醇新来源途径，取得重大进展。杉醇新来源途径，取得重大进展。 三、理化性质三、理化性质第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类1 1、性状、性状 低分子量的萜类如单萜、倍半萜多为具有特殊香低分子量的萜类如单萜、倍半萜多为具有特殊香气的油状液体，具有挥发性，是挥发油的重要组成部气的油状液体，具有挥发性，是挥发油的重要组成部分。分子量较大的萜类化合物多为结晶性固体，不具分。分子量较大

37、的萜类化合物多为结晶性固体，不具有挥发性。有挥发性。 多数萜类化合物因含有不对称碳原子而具有旋光多数萜类化合物因含有不对称碳原子而具有旋光性，且多有异构体存在。性，且多有异构体存在。 此类化合物多具有苦味，有的味极苦此类化合物多具有苦味，有的味极苦. .所以萜类所以萜类化合物又称苦味素。化合物又称苦味素。三、理化性质三、理化性质第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类2 2、溶解性、溶解性 多数萜类化合物属于亲脂性成分，难溶于水，易多数萜类化合物属于亲脂性成分，难溶于水，易溶于亲脂性有机溶剂和乙醇。在水中的溶解度随着分溶于亲脂性有机溶剂和乙醇。在水中的溶解度随着分子中含氧官

38、能团的极性增大、数量增多而增大。子中含氧官能团的极性增大、数量增多而增大。 若与糖结合成苷则具有亲水性，能溶于热水，易若与糖结合成苷则具有亲水性，能溶于热水，易溶于乙醇，难溶于亲脂性有机溶剂。溶于乙醇，难溶于亲脂性有机溶剂。 萜类化合物对热、光、酸及碱较敏感，长时间接萜类化合物对热、光、酸及碱较敏感，长时间接触，常会引起其氧化、重排及聚合反应，导致结构变触，常会引起其氧化、重排及聚合反应，导致结构变化，因此在提取、分离及贮存萜类化合物时，应注意化，因此在提取、分离及贮存萜类化合物时，应注意尽量避免这些因素的影响。尽量避免这些因素的影响。 三、理化性质三、理化性质第七章第七章 萜类和挥发油萜类和

39、挥发油第一节第一节 萜类萜类3 3、化学性质、化学性质 具有双键和羰基的萜类化合物，可同卤素、卤具有双键和羰基的萜类化合物，可同卤素、卤化氢以及亚硝酰氯、亚硫酸氢钠和吉拉德试剂发生化氢以及亚硝酰氯、亚硫酸氢钠和吉拉德试剂发生加成反应，其加成物往往是结晶性的，这不但可供加成反应，其加成物往往是结晶性的，这不但可供检识萜类成分中不饱和键的存在和不饱和的程度，检识萜类成分中不饱和键的存在和不饱和的程度，还可利用生成的结晶性加成物进行鉴别并同其他饱还可利用生成的结晶性加成物进行鉴别并同其他饱和成分分离。和成分分离。 加成反应加成反应 三、理化性质三、理化性质第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节

40、第一节 萜类萜类3 3、化学性质、化学性质加成反应加成反应 、双键加成反应、双键加成反应与卤化氢加成反应与卤化氢加成反应 柠檬烯与氯化氢在冰醋酸中进行加成反应，反柠檬烯与氯化氢在冰醋酸中进行加成反应，反应完毕加入冰水即析出柠檬烯二氢氯化物的结晶固应完毕加入冰水即析出柠檬烯二氢氯化物的结晶固体。体。B rB r+ Br2三、理化性质三、理化性质第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类3 3、化学性质、化学性质加成反应加成反应 、双键加成反应、双键加成反应与溴加成反应与溴加成反应 萜类成分的双键在冰醋酸或乙醚与乙醇的混合溶萜类成分的双键在冰醋酸或乙醚与乙醇的混合溶液中，在冰冷却

41、下，液中，在冰冷却下， 滤取析出的结晶性加成物。滤取析出的结晶性加成物。 三、理化性质三、理化性质第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类3 3、化学性质、化学性质加成反应加成反应 、双键加成反应、双键加成反应与亚硝酰氯反应与亚硝酰氯反应 许多不饱和的萜类化合物能与亚硝酰氯发生加成许多不饱和的萜类化合物能与亚硝酰氯发生加成反应，生成亚硝基氯化物。先将不饱和的萜类化台物反应，生成亚硝基氯化物。先将不饱和的萜类化台物加入亚硝酸异戊酯中，冷却下加人浓盐酸，混合振摇，加入亚硝酸异戊酯中，冷却下加人浓盐酸，混合振摇，然后加人少量乙醇或冰醋酸即有结晶加成物析出。生然后加人少量乙醇或冰醋

42、酸即有结晶加成物析出。生成的氯化亚硝基衍生物多呈蓝色绿色，可用于不饱成的氯化亚硝基衍生物多呈蓝色绿色，可用于不饱和萜类成分的分离和鉴定。和萜类成分的分离和鉴定。三、理化性质三、理化性质第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类3 3、化学性质、化学性质加成反应加成反应 . 羰基加成反应羰基加成反应 与亚硫酸氢钠加成与亚硫酸氢钠加成 C H3 C H2C ON H2N HC H3 C H3 N+NN H N H2C OC H2NaHSO3+OH-长时间反应长时间反应第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油三、理化性质三、理化性质第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节

43、萜类萜类3 3、化学性质、化学性质加成反应加成反应 、羰基加成反应、羰基加成反应与吉拉德与吉拉德( (Girard) )试剂加成试剂加成 吉拉德试剂是一类带有季铵基团的酰肼，常用的吉拉德试剂是一类带有季铵基团的酰肼，常用的Girard T和和Girard P, , 它们的结构式为：它们的结构式为：-X+RCRNNHCOCH2N-X+RCOR+-XNCH2CONHRCRCH3 NCH3 CH3 +-X+H2NCH2CONHNH2NCH2CONHCH3 NCH3 CH3 RCOR吉拉德试剂吉拉德试剂T T 吉拉德试剂吉拉德试剂P P 三、理化性质三、理化性质第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第

44、一节第一节 萜类萜类3 3、化学性质、化学性质加成反应加成反应 、羰基加成反应、羰基加成反应与吉拉德与吉拉德( (Girard) )试剂加成试剂加成 将吉拉德试剂的乙醇溶液加入含羰基的萜类化合物中，将吉拉德试剂的乙醇溶液加入含羰基的萜类化合物中，再加入再加入10% 10% 醋酸促进反应，加热回流。反应完毕后加水稀释，醋酸促进反应，加热回流。反应完毕后加水稀释，分取水层，加酸酸化，再用乙醚萃取，蒸去乙醚后复得原羰分取水层，加酸酸化，再用乙醚萃取，蒸去乙醚后复得原羰基化合物。基化合物。 三、理化性质三、理化性质第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类3 3、化学性质、化学性质氧

45、化反应氧化反应三、理化性质三、理化性质第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类3 3、化学性质、化学性质氧化反应氧化反应 臭氧氧化萜类化合物中的烯烃反应，可用来测臭氧氧化萜类化合物中的烯烃反应，可用来测定分子中双键的位置。也可用于萜类化合物的醛酮定分子中双键的位置。也可用于萜类化合物的醛酮的合成的合成 三、理化性质三、理化性质第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类3 3、化学性质、化学性质氧化反应氧化反应 铬酐几乎与所有可氧化的基团作用。用强碱型离铬酐几乎与所有可氧化的基团作用。用强碱型离子交换树脂与三氧化铬制得具有铬酸基的树脂，它与子交换树脂与三氧化

46、铬制得具有铬酸基的树脂，它与仲醇在适当溶剂中回流，则生成酮，产率高达仲醇在适当溶剂中回流，则生成酮，产率高达73-98%73-98%，副产物少，产物极易分离、纯化。例如薄荷醇氧化成副产物少，产物极易分离、纯化。例如薄荷醇氧化成薄荷酮的反应如下：薄荷酮的反应如下： 三、理化性质三、理化性质第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类3 3、化学性质、化学性质氧化反应氧化反应 高锰酸钾是常用的中强氧化剂，可使环断裂而高锰酸钾是常用的中强氧化剂，可使环断裂而氧化成羧酸。氧化成羧酸。 三、理化性质三、理化性质第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类3 3、化学性质、

47、化学性质氧化反应氧化反应 二氧化硒是具有特殊性能的氧化剂，它较专一二氧化硒是具有特殊性能的氧化剂，它较专一地氧化羰基的地氧化羰基的-甲基或亚甲基，以及碳碳双键旁的甲基或亚甲基，以及碳碳双键旁的-亚甲基。亚甲基。三、理化性质三、理化性质第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第一节第一节 萜类萜类3 3、化学性质、化学性质脱氢反应脱氢反应 脱氢反应通常在惰性气体的保护下，用铂黑或脱氢反应通常在惰性气体的保护下，用铂黑或钯做催化剂，将萜类成分与硫或硒共热钯做催化剂，将萜类成分与硫或硒共热(200300(200300o oC)C)而实现脱氢。环萜的碳架经脱氢转变为芳香烃类衍而实现脱氢。环萜的碳架经脱氢

48、转变为芳香烃类衍生物，产物可通过波谱或化学方法加以鉴定，因此生物，产物可通过波谱或化学方法加以鉴定，因此脱氢反应在早期究萜类化台物母核骨架时具有重要脱氢反应在早期究萜类化台物母核骨架时具有重要意义。但有时可能导致环的裂解或环合。意义。但有时可能导致环的裂解或环合。OO H薄荷酮Se+1-甲基 - 7-异丙基菲松香酸S 或 SeC O O H第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第二节第二节 挥发油挥发油一、概述一、概述（一）定义：（一）定义：挥发油挥发油(volatile oils)又称精油又称精油( (essential oils) ) ，是一类具有芳香

49、气味的油状液体的总称。在常温下是一类具有芳香气味的油状液体的总称。在常温下能挥发，与水不想混溶，可随水蒸气蒸馏。能挥发，与水不想混溶，可随水蒸气蒸馏。第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第二节第二节 挥发油挥发油一、概述一、概述 挥发油类成分在植物界分布很广，主要存在种挥发油类成分在植物界分布很广，主要存在种子植物，尤其是芳香植物中。在我国野生与栽培的子植物，尤其是芳香植物中。在我国野生与栽培的芳香植物有芳香植物有5656科，科，136136属，约属，约300300种。种。 菊科植物：菊、蒿、艾、泽兰、佩兰等菊科植物：菊、蒿、艾、泽兰、佩兰等 芸香科：芸香、花椒、橙、橘、柠檬等芸香科：芸香、

50、花椒、橙、橘、柠檬等 伞形科：芫荽、川芎、柴胡、当归、羌活等；伞形科：芫荽、川芎、柴胡、当归、羌活等； 唇形科：薄荷、藿香、紫苏等；唇形科：薄荷、藿香、紫苏等； 姜科植物：姜黄、莪术、砂仁等；姜科植物：姜黄、莪术、砂仁等； 木兰科：五味子、八角茴香、厚朴等等木兰科：五味子、八角茴香、厚朴等等( (二二) ) 分布和存在分布和存在第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第二节第二节 挥发油挥发油一、概述一、概述( (二二) ) 分布和存在分布和存在 挥发油存在于植物的腺毛、油室、油管、分泌挥发油存在于植物的腺毛、油室、油管、分泌细胞或树脂道中，大多数成油滴状存在，也有些与细胞或树脂道中，大多数成油

51、滴状存在，也有些与树脂、粘液质共同存在。还有少数以苷的形式存在。树脂、粘液质共同存在。还有少数以苷的形式存在。 同一植物不同药用部位，所含挥发油的组成同一植物不同药用部位，所含挥发油的组成成分也不同，如：樟科桂属植物，树皮挥发油含成分也不同，如：樟科桂属植物，树皮挥发油含桂皮醛、树叶则含丁香酚、根与木部则含樟脑桂皮醛、树叶则含丁香酚、根与木部则含樟脑 同一植物相同药用部位，在不同采集时间采集挥同一植物相同药用部位，在不同采集时间采集挥发油，其组成成分也不同。如：胡荽子，未成熟时其发油，其组成成分也不同。如：胡荽子，未成熟时其挥发油主要是桂皮醛与异桂皮醛；成熟时其挥发油主挥发油主要是桂皮醛与异桂

52、皮醛；成熟时其挥发油主要则为芳樟醇与杨梅叶烯。要则为芳樟醇与杨梅叶烯。第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第二节第二节 挥发油挥发油一、概述一、概述( (三三) ) 生物活性和应用生物活性和应用 挥发油多有祛痰、止咳、平喘、解热、镇痛、抗挥发油多有祛痰、止咳、平喘、解热、镇痛、抗菌消炎作用。如柴胡挥发油注射液菌消炎作用。如柴胡挥发油注射液具有较好退热具有较好退热效果；丁香油效果；丁香油有局麻、止痛作用；薄荷油有局麻、止痛作用；薄荷油有有清凉、驱风、消炎与局麻作用；莪术油有抗癌、抗病清凉、驱风、消炎与局麻作用；莪术油有抗癌、抗病毒作用；大蒜油可治肺结核、支气管炎等。毒作用；大蒜油可治肺结核、支

53、气管炎等。OOO C6H1 1O5O龙胆苦苷第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第二节第二节 挥发油挥发油二、化学组成二、化学组成 挥发油是一种混合物，所含成分复杂，从十几种挥发油是一种混合物，所含成分复杂，从十几种到几百种不等，如保加利亚玫瑰油中已检出到几百种不等，如保加利亚玫瑰油中已检出275275种成分。种成分。萜类萜类 芳香族芳香族 脂肪族脂肪族 含硫、含氮化合物含硫、含氮化合物第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第二节第二节 挥发油挥发油二、化学组成二、化学组成挥发油中的萜类成分，主要是单萜、倍半萜和挥发油中的萜类成分，主要是单萜、倍半萜和它们含氧衍生物，而且含氧衍生物多半是生物

54、活性它们含氧衍生物，而且含氧衍生物多半是生物活性较强或具有芳香气味的主成分。较强或具有芳香气味的主成分。如松节油中的蒎烯；樟脑油含的樟脑；山苍子如松节油中的蒎烯；樟脑油含的樟脑；山苍子油中的柠檬醛等。油中的柠檬醛等。C H OC H O樟脑O柠檬醛柠檬醛 柠檬醛柠檬醛第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第二节第二节 挥发油挥发油二、化学组成二、化学组成 在挥发油中，芳香族化合物的含量仅次于萜类化在挥发油中，芳香族化合物的含量仅次于萜类化合物。其中大多是苯丙素类衍生物，结构多具有合物。其中大多是苯丙素类衍生物，结构多具有C6-C6-C3C3骨架结构。骨架结构。 第七章第七章 萜类和挥发油萜类和

55、挥发油第二节第二节 挥发油挥发油二、化学组成二、化学组成 一些小分子脂肪族化合物在挥发油中常有存在。一些小分子脂肪族化合物在挥发油中常有存在。例如：甲基正壬酮在鱼腥草、黄柏果实及芸香挥发例如：甲基正壬酮在鱼腥草、黄柏果实及芸香挥发油中存在，正庚烷存在于松节油中，正癸烷存在于油中存在，正庚烷存在于松节油中，正癸烷存在于桂花的挥发油中。桂花的挥发油中。第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第二节第二节 挥发油挥发油二、化学组成二、化学组成4.4.含硫、含氮化合物含硫、含氮化合物OOHHCH3H3COOOCH3H 青蒿素OOCOCH2CH2COOHHHCH3H3COOOCH3HOOCH3HHCH3H

56、3COOOCH3HOOHHHCH3H3COOOCH3H双氢青蒿素 蒿甲素 青蒿琥珀单酯 黑芥子油中的异硫氰酸烯丙酯是芥子苷经芥子酶黑芥子油中的异硫氰酸烯丙酯是芥子苷经芥子酶水解后产生；大蒜油中的大蒜辣素则是大蒜中大蒜氨水解后产生；大蒜油中的大蒜辣素则是大蒜中大蒜氨酸经酶水解后产生的物质。酸经酶水解后产生的物质。第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第二节第二节 挥发油挥发油三、理化性质三、理化性质( (一一) ) 性状性状u颜色：多为无色或微带淡黄色，少数具有其它颜色。颜色：多为无色或微带淡黄色，少数具有其它颜色。 例如：洋甘菊油因含有薁类化合物而显蓝色，苦艾油显例如：洋甘菊油因含有薁类化合物

57、而显蓝色，苦艾油显蓝绿色，麝香草油显红色。蓝绿色，麝香草油显红色。 u气味：大多数具有香气或辛辣味，少数有特殊气味如鱼气味：大多数具有香气或辛辣味，少数有特殊气味如鱼腥草油有腥味，挥发油的气味是其品质优劣的重要标腥草油有腥味，挥发油的气味是其品质优劣的重要标志。志。u形态：常温下为透明液体，有的在冷却时其主要成分可形态：常温下为透明液体，有的在冷却时其主要成分可能结晶析出。析出物习称为能结晶析出。析出物习称为“脑脑”，如薄荷脑，如薄荷脑, ,樟脑等。樟脑等。 u挥发性：挥发油在常温下可自行挥发而不留任何痕迹，挥发性：挥发油在常温下可自行挥发而不留任何痕迹，这是挥发油与脂肪油的本质区别。这是挥发

58、油与脂肪油的本质区别。 第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第二节第二节 挥发油挥发油三、理化性质三、理化性质( (二二) ) 溶解性溶解性 挥发油易溶于亲脂性有机溶剂中，如石油醚、挥发油易溶于亲脂性有机溶剂中，如石油醚、乙醚、苯、二硫化碳等，在乙醇中的溶解度随乙醇乙醚、苯、二硫化碳等，在乙醇中的溶解度随乙醇浓度的增大而增大。挥发油难溶于水中，但水能溶浓度的增大而增大。挥发油难溶于水中，但水能溶解少量的含氧化合物，医药上利用此性质制备芳香解少量的含氧化合物，医药上利用此性质制备芳香水剂，如薄荷水等。水剂，如薄荷水等。第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第二节第二节 挥发油挥发油三、理化性质

59、三、理化性质(三三) 物理常数物理常数 挥发油的沸点挥发油的沸点：一般在：一般在7030070300之间，具有随之间，具有随水蒸汽而蒸馏的特性水蒸汽而蒸馏的特性 挥发油的比重挥发油的比重：挥发油多数比水轻，也有比水：挥发油多数比水轻，也有比水重的重的 ( (如丁香油、桂皮油如丁香油、桂皮油) )，比重在，比重在0.851.0650.851.065之间之间 挥发油的比旋度挥发油的比旋度：挥发油几乎均有光学活性，：挥发油几乎均有光学活性，比旋度在比旋度在+97+97-177-177范围内；范围内； 挥发油的折光率挥发油的折光率：具有强的折光性，折光率在：具有强的折光性，折光率在1.431.611.

60、431.61之间。之间。第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第二节第二节 挥发油挥发油三、理化性质三、理化性质(四四) 稳定性稳定性第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油第二节第二节 挥发油挥发油四、提取和分离四、提取和分离（一）、提取（一）、提取原理：挥发油与水不相混合，当受热后，二者蒸气压原理：挥发油与水不相混合，当受热后，二者蒸气压的总和与大气压相等时，溶液即开始沸腾，继续加热的总和与大气压相等时，溶液即开始沸腾，继续加热则挥发油可随水蒸气蒸馏出来。则挥发油可随水蒸气蒸馏出来。1.1.水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏法共水蒸馏法共水蒸馏法通人水蒸气蒸馏法通人水蒸气蒸馏法 第七章第七章 萜类和挥发油萜类和