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1、第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第第2 2节节 有机化合物的结构特点(课时有机化合物的结构特点(课时2 2)CCCCHHHHHHHHHH2-2-甲基丙烷有甲基丙烷有多少个多少个氢原子氢原子? ?它的一氯代物有它的一氯代物有多少种多少种同分异构体?同分异构体?判断某种烃的一氯代物种类判断某种烃的一氯代物种类_方法:方法:找出有多少种不同的氢原子找出有多少种不同的氢原子_关键关键:等效氢原子的确定:等效氢原子的确定CCCCHHHHHHHHHH什么是“等效氢原子”?想一想:如果把这想一想:如果把这4 4个个氢原子分别用氢原子分别用4 4个甲基个甲基取代,那么这取代,那么这1212个氢原个氢
2、原子还等效吗?子还等效吗?一、确定一、确定“等效氢原子等效氢原子”的规律的规律(1)(1)同一碳原子上的氢原子完全等效。同一碳原子上的氢原子完全等效。(2)(2)与同一碳原子相连与同一碳原子相连接的所有甲基上的氢接的所有甲基上的氢原子完全等效。原子完全等效。CCCCHHHHHHHHHH2-2-甲基丙烷有甲基丙烷有多少个多少个氢原子氢原子? ?它的一氯代物它的一氯代物有有多多少种少种同分异构体?同分异构体?共有共有2 2种等效氢原子种等效氢原子CCCCHHHHHHHHHH1.1.找出下列两种结构式中等效氢原子的种数,并找出下列两种结构式中等效氢原子的种数,并写出写出A A的一氯代物所有同分异构体
3、的结构简式。的一氯代物所有同分异构体的结构简式。AB有有4 4种等效氢种等效氢1.1.找出下列两种结构式中等效氢原子的种数,并写出找出下列两种结构式中等效氢原子的种数,并写出A A的一氯代物所有同分异构体的结构简式。的一氯代物所有同分异构体的结构简式。AB用于探究异戊烷等效氢的动画用于探究异戊烷等效氢的动画http:/ A的一氯代物所有同分异构体的结构简式。的一氯代物所有同分异构体的结构简式。AB结构对称的氢结构对称的氢原子完全等效原子完全等效确定确定“等效氢原子等效氢原子”的规的规律律(1)(1)同一碳原子上的氢原子完全等效。同一碳原子上的氢原子完全等效。(3)(3)结构对称的碳原子上的氢原
4、子完全等效。结构对称的碳原子上的氢原子完全等效。 (通过寻找对称轴或对称中心进行分析)(通过寻找对称轴或对称中心进行分析)(2)(2)与同一碳原子相连接的所有甲基上的氢原子完全与同一碳原子相连接的所有甲基上的氢原子完全等效。等效。无对称无对称无对称无对称1.1.下列有机物的一氯取代物数目相等的是(下列有机物的一氯取代物数目相等的是( )CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCH3CH2CHCH3CH3CH3CH3CHCHA.CHCH3 3CHCH3 3B.B.C.C.D.D.BCBC八种八种四种四
5、种四种四种七种七种2. 2. 已知二甲苯的同分异构体有已知二甲苯的同分异构体有3 3种,请你用最种,请你用最简捷的方式指出四甲苯有几种同分异构体?简捷的方式指出四甲苯有几种同分异构体?3 3种种二甲苯的二甲苯的3 3种同分异构体的动画种同分异构体的动画四甲苯的四甲苯的3 3种同分异构体的动画,用探究与二甲同分种同分异构体的动画,用探究与二甲同分异构体的对照异构体的对照http:/ (通过寻找对称轴或对称中心进行分析)(通过寻找对称轴或对称中心进行分析)(2)(2)与同一碳原子相连接的所有甲基上的氢原子完全与同一碳原子相连接的所有甲基上的氢原子完全等效。等效。(一)判断同分异构体(一)判断同分异
6、构体 做此类题时要先看分子式是否相同,做此类题时要先看分子式是否相同,再看结构,对结构不同要从两个方面再看结构,对结构不同要从两个方面来考虑来考虑: :一是原子或原子团的连接顺序一是原子或原子团的连接顺序二是原子的空间位置二是原子的空间位置 例例1、以下各组物质属于同分异构体的是、以下各组物质属于同分异构体的是_CEFG 例例2 2、A A、B B、C C、D D、E E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示:主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示:这五种化合物中,互这五种化合物中,互
7、为同分异构体的为同分异构体的是是 。 BC例例3 3、人们使用四百万只象鼻虫和它们的、人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物,磅粪物,历经历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示的结组成,它们的结构可表示如下(括号内表示的结构简式)构简式) 以上四种信息素中互为同分异构体的是以上四种信息素中互为同分异构体的是 A 和和 B 和和 C 和和 D 和和1)等效氢法)等效氢法判断判断“等效氢等效氢”的三条原则是:的三条原则是: 同一碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子上的氢原子是等效的; 同一碳原子上所连的甲基是等
8、效的;同一碳原子上所连的甲基是等效的; 处于对称位置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。 思考思考.蒽的结构简式为蒽的结构简式为 该分子该分子的一氯代物有几种的一氯代物有几种? ?析析:例例3、下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目、下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是相等的是_ BDBD 例例4、一氯并五苯有、一氯并五苯有 种同分异构体种同分异构体 4 例例5、“立方烷立方烷”是新合成的一种烃,是新合成的一种烃, 其分子呈立方体结构。如图所示:其分子呈立方体结构。如图所示:(1)“立方烷立方烷”的的分子式为分子式为 _(2)其一氯代物共)其一氯代物共有有_种种(
9、3)其二氯代物共)其二氯代物共有有_种种Cl123C8H813(“残基残基”法)法) 例例6 、C4H10O的醇有的醇有_种种; C5H10O的醛有的醛有_ 种;种; C5H12O中能被氧化成的醛的有中能被氧化成的醛的有_种种; 解题策略:记住一些常见的异构体数,如:解题策略:记住一些常见的异构体数,如:丙基有两种,丁基有四种丙基有两种,丁基有四种, ,戊基有八种戊基有八种; ;丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种:丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种:戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接物)也分别有物)也分别有 ?种。?种。4443 3)换位思
10、考)换位思考例例7 7、 已知分子式为已知分子式为C C1212H H1212的烃的分子结构可表示为的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有若环上的二溴代物有9 9种同分异构体种同分异构体, ,请推断其环上请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有:的四溴代物的同分异构体数目有: A.9A.9种种 B.10B.10种种 C.11C.11种种 D.12D.12种种CH3CH3解题策略:解题策略:“等效结构等效结构”法判断法判断 1.已知二甲苯有三种同分异构体已知二甲苯有三种同分异构体,则四氯苯则四氯苯有有 _ 种同分异构体种同分异构体.2.已知二氯丙烷有四种同分异构体已知二氯丙烷有四种同分异构体, 则则六氯丙烷有六氯丙烷有 _ 种同分异构体种同分异构体.4 433.已知蒽的二氯代物有已知蒽的二氯代物有15种同分异构体,则种同分异构体,则蒽的八氯代物有(蒽的八氯代物有( ) A、12种种 B、13种种 C、14种种 D、15种种蒽可写成蒽可写成C14H10, C14H10中的中的2个个H被被2个个Cl取代与取代与C14Cl10中中2个个Cl被被2个个H取代的产物的取代的产物的种数应相同,后者即是蒽的八氯代物,故选种数应相同,后者即是蒽的八氯代物,故选D。D例例8:355(三)限定范围书写或补写(三)限定范围书写或补写碳链由长到短;碳链由长到短;支链由
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