《糖类》资料

1、第四章第四章 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质第二节第二节 糖类糖类 ： 糖类物质都有甜味吗？糖类物质都有甜味吗？ 请举例说明。请举例说明。淀粉淀粉纤维素纤维素特别说明：特别说明： 不能根据物质知否有甜味来判断它是否是化学上的不能根据物质知否有甜味来判断它是否是化学上的糖类物质。糖类物质。 比如：糖精、甜味素等有甜味，但他们不是化学上比如：糖精、甜味素等有甜味，但他们不是化学上的糖的糖它们的从矿物质中提取出来的，不是植物光它们的从矿物质中提取出来的，不是植物光合作用的产物合作用的产物. . 糖精的化学式为：糖精的化学式为： C7H5O3NS ，从煤焦油中提取。从煤焦油中提取。3

2、 3、结构特征：、结构特征： （1 1）多羟基醛）多羟基醛 （2 2）多羟基酮）多羟基酮 （3 3）能够水解生成多羟基醛、酮的物质）能够水解生成多羟基醛、酮的物质1 1、糖类的定义：从结构上看，分子中有两个、糖类的定义：从结构上看，分子中有两个或者两个以上或者两个以上羟基的醛或酮羟基的醛或酮以及水解后可以生以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。 2 2、组成元素：、组成元素：C C、H H、O O含有醛基和多个羟基含有醛基和多个羟基含有羰基和多个羟基含有羰基和多个羟基4、形成条件：、形成条件：植物光合作用的产物植物光合作用的产物官能团：官能团：羟基

3、和醛基或羰基羟基和醛基或羰基6、糖类的俗称、糖类的俗称：该名称的形成原因：碳水化合物碳水化合物当时发现的糖类都是由当时发现的糖类都是由C、H、 O三种元素组成；三种元素组成； 当时发现的糖分子中当时发现的糖分子中H、O个数之比恰好是个数之比恰好是 2：1； 当时发现的糖类的分子式都遵循当时发现的糖类的分子式都遵循 Cn(H2O)m这个式。这个式。思考：思考： 糖的这一俗称能不能反映糖类的组糖的这一俗称能不能反映糖类的组成和结构特征？成和结构特征？ 分子中，分子中，O和和H原子并不是以水的形式存在；原子并不是以水的形式存在； 有些分子中，有些分子中，H和和O的个数比并不是的个数比并不是2 ：1，

4、 如脱氧核糖如脱氧核糖C5H10O4 鼠李糖鼠李糖C6H12O5 有些符合有些符合Cn(H2O)m通式的物质并不属于糖类，通式的物质并不属于糖类， 如甲醛如甲醛CH2O。不能不能（二）糖的分类（二）糖的分类糖类糖类：不能水解为更小糖分子的糖类。：不能水解为更小糖分子的糖类。（依据：能否水解以及水解产物的多少）（依据：能否水解以及水解产物的多少） 如：蔗糖、麦芽糖如：蔗糖、麦芽糖如：淀粉、纤维素如：淀粉、纤维素单糖单糖低聚糖低聚糖：1mol1mol糖能水解成糖能水解成2 2 10mol10mol单糖单糖的糖类。的糖类。多糖多糖如：葡萄糖、果糖如：葡萄糖、果糖：1mol1mol糖能水解成糖能水解成

5、n n mol(mol(n n 10)10)单糖的糖类。单糖的糖类。葡萄糖葡萄糖1 1、物理性质：物理性质：c c、味：味：有甜味有甜味b b、溶解性：溶解性：a a、色态：色态：白色晶体白色晶体能溶于水能溶于水2、葡萄糖分子结构的研究：、葡萄糖分子结构的研究：（1）实验式：）实验式：CH2O（）分子式：（）分子式：C6H12O6 通过通过燃烧法燃烧法求得：求得：通过质谱法求得相对通过质谱法求得相对分子质量为分子质量为180：（）结构式：（）结构式：通过实验验证解得：通过实验验证解得：官能团：官能团： 1个个-CHO 5个个-OH C C C C C COH OH OH OH OH OH HH

6、 H H H H葡萄糖的结构式葡萄糖的结构式信息提示信息提示: :两个羟基不能连两个羟基不能连在同一个碳上在同一个碳上HO CH2（CHOH）4CHO由葡萄糖的结构特点，请你归纳一下它的由葡萄糖的结构特点，请你归纳一下它的化学性质有那些？化学性质有那些？醇的化学性质醇的化学性质醛的化学性质醛的化学性质取代反应取代反应消去反应消去反应氧化反应氧化反应加成反应加成反应3、葡萄糖的化学性质、葡萄糖的化学性质（1 1）、氧化反应）、氧化反应a、新制银镜反应、新制银镜反应b b、与新制、与新制CuCu（OHOH）2 2反应反应 CH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH 2Ag +CH2O

7、H(CHOH)4COONH4+3NH3 +H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O +2H2O醛基易被氧化为羧基醛基易被氧化为羧基C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l)思考：思考： 人生病不能正常饮食时，人生病不能正常饮食时，医生一般会给病人注射葡萄糖水溶液，医生一般会给病人注射葡萄糖水溶液，这是为什么呢？这是为什么呢？（2 2）生理氧化）生理氧化 人体能量的主要来源人体能量的主要来源H = - 2804 kJmolH = - 2804 kJmol-1-1（3 3）加成反应）加成反应 与与 H H2 2 加成

8、加成催化剂催化剂(己六醇己六醇)CH2OH(CHOH)4CHO+CH2OH(CHOH)4CH2OH HHH5+CHO(CHOOCCH 3) 4CH2OOCCH3H2O5 CH3COOH浓H2SO4（CHOH）4+CHO CH2OH（4 4）、取代反应）、取代反应 （重点（重点酯化反应）酯化反应）五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯（5）活泼金属等）活泼金属等 C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2酒化酶酒化酶（6 6）、发酵成醇）、发酵成醇葡萄糖的化学性质归纳葡萄糖的化学性质归纳 1、氧化反应、氧化反应 a、燃烧、燃烧 b、 新制新制Ag(NH3)2OH c、与新制、与新制Cu（OH）2反应反应

9、 d、生理氧化、生理氧化 2、加成反应、加成反应 与与 H2 加成加成 3、与酸发生酯化反应、与酸发生酯化反应 4、与活泼金属反应、与活泼金属反应 5、发酵成醇、发酵成醇可用于检验醛基可用于检验醛基1 1、营养营养物质物质2 2、镀银镀银工业工业3 3、制药制药工业工业4 4、制酒制酒工业工业4、葡萄糖的用途、葡萄糖的用途通常用淀粉催化水解法制取葡萄糖通常用淀粉催化水解法制取葡萄糖。(C6H10O5)n+ nH2O nC6H12O6催化剂催化剂5、葡萄糖的工业制法、葡萄糖的工业制法6、葡萄糖在自然界中的存在、葡萄糖在自然界中的存在：果果 糖糖5、化学性质：、化学性质：1、分子式：、分子式：C6

10、H12O6 3、结构简式：、结构简式：CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH能与能与H2加成、酯化反应。加成、酯化反应。 2、结构式：结构式：4、官能团官能团：羟基：-OH羰基：羰基：-C-O6、存在形式：、存在形式：蜂蜜、水果中蜂蜜、水果中1 1、葡萄糖是单糖的主要原因是（、葡萄糖是单糖的主要原因是（ ）A A、在糖类物质中含碳原子最少、在糖类物质中含碳原子最少 B B、不能水解成更简单的糖、不能水解成更简单的糖C C、分子中只有一个醛基、分子中只有一个醛基 D D、结构最简单、结构最简单B2 2、丧失体内自我调节血糖水平的人会丧失体内自我调节血糖水平的人会患糖尿病，在病人的尿液中含有

11、较多的患糖尿病，在病人的尿液中含有较多的葡萄糖，设想如何用学过的知识去检验葡萄糖，设想如何用学过的知识去检验一个病人是否患有糖尿病？一个病人是否患有糖尿病？3 3、如何鉴别葡萄糖和果糖？、如何鉴别葡萄糖和果糖？新制银氨溶新制银氨溶液或新制氢液或新制氢氧化铜氧化铜4 4、下列关于葡萄糖的叙述错误的是（、下列关于葡萄糖的叙述错误的是（ ） A.A.葡萄糖的分子式是葡萄糖的分子式是C C6 6H H1212O O6 6 B. B.葡萄糖是碳水化合物，因其分子是由葡萄糖是碳水化合物，因其分子是由 6 6个碳原子和个碳原子和6 6个个H H2 2O O构成构成 C.C.葡萄糖是一种多羟基醛，所以既有醇葡

12、萄糖是一种多羟基醛，所以既有醇 的性质又有醛的性质的性质又有醛的性质 D.D.葡萄糖是单糖葡萄糖是单糖B 5. 5. 能说明葡萄糖是一种还原性糖能说明葡萄糖是一种还原性糖, ,依据是依据是( )( )A.A.与与H H2 2加成生成六元醇加成生成六元醇 B.B.能发生银镜反应能发生银镜反应C.C.能发生酯化反应能发生酯化反应D.D.能与新制能与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液共热生成红色沉淀悬浊液共热生成红色沉淀BD6 6、下列物质具有相同的最简式的组是（、下列物质具有相同的最简式的组是（ ）A A、乙醛、乙醛 葡萄糖葡萄糖 B B、乙酸、乙酸 乙醛乙醛C C、甲醛、甲醛 葡萄糖葡萄糖

13、 D D、乙醇、乙醇 葡萄糖葡萄糖C C7 7、下列反应中，葡萄糖被还原的是（、下列反应中，葡萄糖被还原的是（ ）A A、葡萄糖在人体中变为、葡萄糖在人体中变为COCO2 2和和H H2 2O O B B、葡萄糖发生银镜反应、葡萄糖发生银镜反应C C、葡萄糖加氢变为己六醇、葡萄糖加氢变为己六醇 D D、葡萄糖变为乙酸葡萄糖酯、葡萄糖变为乙酸葡萄糖酯C C（七）最简单的低聚糖（七）最简单的低聚糖二糖二糖1 1、二糖又叫双糖，、二糖又叫双糖，1mol1mol二糖水解时能二糖水解时能 生成生成2mol2mol单糖单糖2 2、常见的二糖有、常见的二糖有蔗糖、麦芽糖蔗糖、麦芽糖3 3、蔗糖、麦芽糖的化学

14、式均为：、蔗糖、麦芽糖的化学式均为：C12H22O11日常生活中所食用的白糖、冰糖、红糖日常生活中所食用的白糖、冰糖、红糖的主要成分都是蔗糖。的主要成分都是蔗糖。麦芽糖麦芽糖C12H22O11+H2O 催化剂催化剂 C6H12O6 + C6H12O6 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖 C12H22O11+H2O 催化剂催化剂 2C6H12O6 葡萄糖葡萄糖 蔗糖的水解蔗糖的水解:麦芽糖的水解麦芽糖的水解:蔗糖和麦芽糖均能水解蔗糖和麦芽糖均能水解物质物质蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖类别类别分子式分子式物理性质物理性质结构特点结构特点与银氨溶液与银氨溶液水解产物水解产物C C1212H H2222O O1111C

15、C1212H H2222O O1111无色晶体，溶于水无色晶体，溶于水 白色晶体，易溶于水白色晶体，易溶于水 分子中无醛基分子中无醛基 分子中含醛基分子中含醛基 不反应不反应 有银镜产生有银镜产生 葡萄糖和果糖葡萄糖和果糖 葡萄糖葡萄糖 4 4、对比、对比 蔗糖、麦芽糖蔗糖、麦芽糖多糖的水解多糖的水解(C6H10O5)nnH2O纤维素纤维素葡萄糖葡萄糖催化剂催化剂nC6H12O6催化剂催化剂nC6H12O6(C6H10O5)nnH2O（淀粉淀粉）葡萄糖葡萄糖淀粉淀粉纤维素纤维素分子式分子式结构结构物理物理性质性质化学化学性质性质存在存在形式形式（C6H10O5)n（C6H10O5)nn个葡萄糖

16、单元个葡萄糖单元无醛基无醛基n个葡萄糖单元个葡萄糖单元无醛基，有羟基无醛基，有羟基淀粉是白色、无气味、无味淀粉是白色、无气味、无味道的粉末状物质；道的粉末状物质；不溶于冷水；不溶于冷水；在热水中产生糊化作用（即在热水中产生糊化作用（即食物由生变熟的过程）食物由生变熟的过程）白色、无气味、白色、无气味、无味道的纤维无味道的纤维状物质，不溶状物质，不溶于水于水水解、遇碘变蓝色水解、遇碘变蓝色水解、酯化水解、酯化植物的种子和块根里植物的种子和块根里如：大米、小麦、马铃薯如：大米、小麦、马铃薯一切植物中纤维素的酯化反应纤维素的酯化反应（C6H7O2）ONO2ONO2ONO2n（C6H7O2） OHOH

17、OHn3n HNO3浓硫酸浓硫酸3nH2O纤维素硝酸酯或纤维素三硝酸酯（硝酸纤维）想一想想一想 方志敏同志在监狱中写给鲁迅的信是方志敏同志在监狱中写给鲁迅的信是用米汤写的，寄出的信是一张白纸，用米汤写的，寄出的信是一张白纸，敌人被骗过，鲁迅先生却看到了信的敌人被骗过，鲁迅先生却看到了信的内容。如果要看到信的内容，你将如内容。如果要看到信的内容，你将如何做？何做？ 淀粉遇碘变蓝色淀粉遇碘变蓝色。淀粉的用途：淀粉的用途： （2)人体能源人体能源（3)工业原料工业原料:制葡萄糖、酒精制葡萄糖、酒精发酵成醇：发酵成醇： C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 酒曲酒曲（1）食用）食用(1). 制

18、造制造纤维素硝酸酯纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据（硝酸纤维）。根据含含N 量分为量分为火棉火棉（含（含N量较高，用于制造无量较高，用于制造无烟火药）、烟火药）、胶棉胶棉（含（含N量较低，用于制赛璐珞量较低，用于制赛璐珞和喷漆）和喷漆）(2). 制造制造纤维素乙酸酯纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片着火，用于制胶片(3). 制造制造黏胶纤维黏胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，处理后所得，其中的长纤维称其中的长纤维称人造丝人造丝，短纤维称，短纤维称人造棉人造棉）5纤维素的用途纤维素的用途（6个方面）纯棉上衣麻布麻布法国棉麻法国棉麻(4). 棉麻纤维大量用于纺织工业棉麻纤维大量用于纺织工业(5). 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸(6). 食物中的纤维素有利于人的消化。食物中的纤维素有利于人的消化。1 1、对于淀粉和纤维素的下列叙述正、对于淀粉和纤维素的下列叙述正确的是确的是( )( )A、互为同分异构体、互为同分异构体 B、化学性质相同、化学性质