有机物的性质及鉴别总结完整版

1、类别通式官能团主要化学性质常见有机代表物的鉴别与制取方法代表物水中溶解性KMnOM 液的作用溟水Cu(OH)银氨溶液有关特性制取烷CH2n+2取代甲烷不不褪色不褪色火焰不太亮无水醋酸钠与氢氧化钠共热烯CH2nC=C加成、氧化聚合乙烯难褪色褪色火焰较亮乙醇170c脱水石油裂解快CnH2n-2oc加成、氧化聚合乙快微褪色褪色火焰亮有黑烟电石与水苯及同系物CnH2n-6取代、加成氧化苯/甲苯不不褪色/褪色萃取侧链氧化石油催化重整/煤焦油分离代燃R-X-X取代、消去一氯乙烷不不褪色萃取NaOH煮加AgNO白色J乙烯+HX乙烷+X2醇R-OH-OH取代、消去酯化、氧化乙醇互溶褪色不褪色烧红铜丝放入有刺激

2、气味乙烯+ 水/卤代烧水解酚CnHn-6 O-OH取代、氧化显色弱酸性苯酚可溶褪色褪色有白色J遇FeCL溶液显紫色从煤焦油提取以苯为原料合成醛R-CHO-CHO氧化、还原加成、聚合甲醛乙醛互溶褪色褪色砖红色J / 银镜乙醇、乙烯氧化/乙快水化酮R-CO-R'-CO-加成丙酮互溶2-丙醇氧化竣酸R-COOH-COOH酸的通性酯化乙酸易溶不褪色不褪色浅蓝溶液/甲酸有银镜力口 NaCO放出CO,或酸碱指示剂醛氧化酯R-COOR'-COO-水解乙酸乙酯难碱条件下，水解不可逆乙酸+乙醇酯化硝基化合物R-NO-NC2还原硝基苯难不褪色不褪色苯硝化胺R-NH2-NHb弱碱性/氧化苯胺微褪色同

3、苯酚氧化产生苯胺黑硝基苯还原酰胺R-CO-NH-CO-NH-水解乙酰胺易溶碱条件下，水解不可逆葡萄糖GHhO多官能团氧化、还原酯化、银镜葡萄糖易褪色褪色砖红色J银镜加新制的Cu(OH)不，成深蓝色淀粉水解果糖GHhO多官能团基本同上果糖易不褪色同上从自然界获取蔗糖C2 Hh Oi多官能团水解、酯化蔗糖易从自然界获取麦芽糖C2H2O11多官能团基本同上麦芽糖易砖红色J银镜淀粉(酶)水解淀粉(C6H9)n多官能团水解淀粉不遇碘溶液呈深蓝色从自然界获取纤维素(C6HlOn多官能团水解、酯化纤维素不氨基酸多官能团两性缩聚氨基酸溶NaOH HCl 均能反应蛋白质水解蛋白质多官能团盐析、变性水解、显色蛋白

4、质浓硝酸，,有黄色J从自然界获取高中化学有机物知识点总结一、重要的物理性质1 .有机物的溶解性(1)难溶于水的有：各类烧、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的，下同)醇、醛、竣酸等。(2)易溶于水的有：低级的一般指N(C)W4醇、醛、竣酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(3)具有特殊溶解性的：乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出 的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括俊盐)溶液中溶解度减小，会析出(即盐析,

5、皂化反应中也有此操作)。线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2 .有机物的密度小于水的密度，且与水(溶液)分层的有：各类烧、酯(包括油脂)3 .有机物的状态常温常压(1个大气压、20c左右)(1)气态： 煌类：一般N(C)W4的各类煌注意：新戊烷C(CH3)4亦为气态衍生物类：一氯甲烷(CH3Cl ,沸点为C)甲醛(HCHO沸点为-21 C ). . . (2)液态：一般 N(C)在516的煌及绝大多数低级衍生物。如，己烷 CH(CH2)4cHi甲醇 CHOH甲酸HCOOH乙醛CHC

6、HO特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态(3)固态：一般 N(C)在17或17以上的链煌及高级衍生物。如，石蜡C2以上的燃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态4.有机物的颜色绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液; 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5.有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： 甲烷 乙烯 液态烯煌 乙快 苯及其同系物

7、一卤代烷 C 4以下的一元醇 C5Gi的一兀醇 C12以上的一元醇 乙醇 乙二醇 丙三醇（甘油） 乙醛 乙酸 低级酯二、重要的反应1.能使滨水（BHHzO）褪色的物质无味稍有甜味（植物生长白调节剂）汽油的气味无味芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。有酒味的流动液体不愉快气味的油状液体无嗅无味的蜡状固体特殊香味甜味（无色黏稠液体）甜味（无色黏稠液体）刺激性气味强烈刺激性气味（酸味）芳香气味（1）有机物通过加成反应使之褪色：含有 无=3-、 C C一的不饱和化合物通过氧化反应使之褪色：含有一 CHO（醛基）的有机物通过萃取使之褪色：液态烷烧、环烷烧、苯及其同系物

8、、饱和卤代煌、饱和酯（2）无机物通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH - = 5Br - + BrO 3- + 3H 2O或 Br2 + 2OH - = Br - + BrO - + H 2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO、SO2-、I-、Fe2+2 .能使酸性高镒酸钾溶液 KMnQH+褪色的物质（1）有机物：含有 工:、一、C、一 CHO勺物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如HbS、S2-、SO、SQ2-、Br-、I-、Fe2+3 .与Na反应的有机物：含有一OH COOH勺有机物与NaOFK应

9、的有机物：常温下，易与含有跄毛基、一COOH勺有机物反应加热时，能与酯反应（取代反应）与N&CO反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCQ含有一COOH勺有机物反应生成竣酸钠，并放出CO气体；与NaHCO反应的有机物：含有一COOH勺有机物反应生成竣酸钠并放出等物质的量的CO气体。4 .银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物：含有一CHO勺物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液Ag(NH3)2OH(多伦试剂)的配制：向一定量2%勺AgNO溶液中逐滴加入2%勺稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反应条件：碱性、水浴加热若在酸

10、性条件下，贝U有 Ag(NH) 2+ + OH - + 3H + = Ag + + 2NH 4+ + H 2。而被破坏。(4)实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式：AgNO + NH3 H2O = AgOH + NH 4NOAgOH + 2NH 3 H2O = Ag(NH3)20H + 2H2O银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH) 2oQ* 2 Ag J + RCOONH+ 3NH 3 + H 2O【记忆诀窍】：1水(盐)、2一银、3一氨甲醛(相当于两个醛基)： HCHO + 4Ag(NH)2O- 4AgJ + (NH 4) 2CO +

11、 6NH 3 + 2H 2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH) 20H-4AgJ + (NH 4)2GQ + 6NH 3 + 2H 2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH)2Oq*2 Ag J + (NH4)2CO + 2NH3 + H 2O葡萄糖：(过量)CHOH(CHOHCHO +2Ag(NH) 2OH- 2Ag J +CHOH(CHOHCOONH3NH + H 2O(6)定量关系： 一CHO 2Ag(NH)2OH- 2 AgHCHO 4Ag(NH)2OH4 Ag5 .与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应(1)有机物：竣酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOHB过量，后氧化)

12、、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。(2)斐林试剂的配制：向一定量10%勺NaOHB液中，滴加几滴2%勺CuSO溶液，得到蓝色絮状悬浊液 (即斐林试剂) (3)反应条件：碱过量、加热煮沸(4)实验现象：若有机物只有官能团醛基(一 CHO ,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(醇)红色沉淀生成；若有机物为多羟基醛(如葡萄糖)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮 沸后有(醇)红色沉淀生成；(5)有关反应方程式：2NaOH + CuSO = Cu(OH) 2, + NazSORCHO + 2Cu(OH)-RCOOH + CuOj +

13、 2H2OHCHO + 4Cu(OH)-CQ + 2Cu 2OJ + 5H 2OOHC-CHO + 4Cu(OH2HOOC-COOH + 2COJ + 4H2OHCOOH + 2Cu(OH) CO + Cu 2OJ + 3H2OCHOH(CHOHCHO + 2Cu(OH) CHOH(CHOHCOOH + CuOj + 2H2O(6)定量关系：一COO十？ Cu(OH)2? Cu2+ (酸使不溶性的碱溶解)CHO 2Cu(OH)2 CuzOHCHd 4Cu(OH)2 2Cu2O6 .能发生水解反应的有机物是：酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。NaCH水溶液HX + NaOH =NaX +

14、 H 2OONC(H)K-U-kjR' + bH-OH v( H; R-C0 H + KJ-JH“A(H)RCOOH +lNaOH = (H)RCOONa + H20_3NE-R1 + HfDH 堡或碱或F一口 H + Ef 风 RNHjRCOOH + NaOH = RCOONa + 20或一NH。+不7 .能跟I 2发生显色反应的是：淀粉。8 .能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类姓的代表物的结构、特性类 另I烷 烧烯 胫焕 烧苯及同系物通 式CHMn >1)CH2n(n > 2)GH2n-2 (n > 2)GHMn >6)代表物结构式H

15、1 H- C-HHHH/LC /、HHHH O C- H0相对分子质里Mr16282678碳碳键长(x l0-10m)键 角109° 28'约 120°180°120°分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平 面（正六边形）主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸 性KMnO§液褪色跟 2、H2、HXH2Q HCN力口成，易 被氧化；可加聚跟 X2、H2、HXHCN加成；易被氧 化；能加聚得导电 塑料跟H2加成；FeX3 催化下卤代；硝化、 磺化反应四、煌的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代

16、表物分子结构结点主要化学性质醇一元醇：R OH饱和多元醇：CnHU2cm醇羟基OHCHOH（Mr-： 32）CHOH（Mr-： 46）羟基直接与链 煌基结合，OH及 C O均有极性。B -碳上有氢 原子才能发生消去 反应。a -碳上有氢 原子才能被催化氧 化，伯醇氧化为醛， 仲醇氧化为酮，叔醇 不能被催化氧化。1 .跟活泼金属反应产生 H2 .跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代煌3 .脱水反应：乙醇 140C分子间脱水成酸 | 170c分子内脱水生成烯4 .催化氧化为醛或酮5 . 一般断O- H键与竣酸及 无机含氧酸反应生成酯醛基HCHO（Mr-： 30）HCHOffi当于两个1.与H、HCN?加

17、成为醇醛0 Z RC-HCHO2.被氧化剂（。2、多伦试剂、00斐林试剂、酸性高镒酸钾等 ）氧化为竣酸-C-HCHjC -t（Mr-： 44）1 J后Y- 有极性、能加成。受段基影响，1.具有酸的通性竣基C c网cO H能电离出 R）H2.酯化反应时一般断竣基竣酸0 / R-C0H中的碳氧单键，不能被 H2加成3.能与含一NH物质缩去水生成酰胺（肽键）0一C-OH（Mr-： 60）-X受羟基影响不能被加成。HCOOCH1.发生水解反应生成竣酸和醇酯0 diJR C O-酯基Rf（Mr-： 60）酯基中的碳氧0一C一 OR0 / CHlCTK（Mr-： 88）单键易断裂四2.也可发生醇解反应生成

18、新酯和新醇氨基酸氨基一NH2竣基COOHH2NCHCOOH一NH能以配位键结合 H+;COOH能部分电离出H两性化合物RCH（NHCOOH（Mr-： 75）1O能形成肽键CMH-蛋白质结构复杂不可用通式表不肽键-CNH氨基一NH竣基酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）COOH5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：G（HzO）m羟基一OH醛基一CHO段基0-C -葡萄糖4淀粉(C6H0O5) n纤维素C6HzQ(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1 .氧化反应（还原f糖）2 .加氢还原3 .酯化反应4 .多糖水解5 .葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂良coo2

19、 就R笺00cH3酯基0Z -Con可能有碳碳双键c 鹏 coo CitHCOO Ci出招coo酯基中的碳氧:$键易断裂煌基中碳碳双键能加成1 .水解反应（皂化反应）2 .硬化反应五、有机物的鉴别1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:试齐1 名称酸性高镒酸钾溶液漠水银氨溶液新制Cu(OH)碘水酸碱指示剂NaHCO少量被鉴别物质种类含碳碳双 键、三键的物质、 烷基苯。但醇、醛 有干扰。含碳碳双 键、三键 的物质。但醛有 干扰。含 醛基化 合物及 葡萄糖、 果糖、麦 芽糖含醛基化合物 及葡萄糖、 果糖、麦芽糖淀粉竣酸（酚不能使酸碱指示剂变色）竣酸现象酸性高镒酸钾紫红色褪色漠水褪色且

20、分层出现银镜出现红色沉淀呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2 .二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。3 .如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH=CH、SO、CO、H2O将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SO）（除去SO）（确认SO已除尽）（检验 CO）滨水或澳的四氯化碳溶液或酸性高镒酸钾溶液（检验CH=CH）。六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物除杂试剂分离方法

21、化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）漠水、NaOHB液（除去挥发出的洗气CH= CH + Br 2 - CH2 BrCHzBrB% + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2OB”蒸气）乙烯（SO、CO）NaOH洗气SO + 2NaOH = Na 2SO + H 2。CO + 2NaOH = Na 2CO + H 2O乙焕(H2S PH)饱和CuSO溶液洗气H2S + CuSO4 = CuSj + H 2SO11PH + 24CuSO+ 12Ho= 8clM + 3HPO+24H2SO提取白酒中的酒精蒸储从95%勺酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸储CaO + H2O = Ca(OH

22、)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸储Mg + 2c2HOH f (C 2HO)2 Mg + H 2 T(C2H5O)2 Mg + 2H 2O -2C2HOH + Mg(OH)2 J提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸储漠化钠溶液（碘化钠）漠的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I - = I 2 + 2Br -乙醇（乙酸）NaOK NaCO、NaHCOW液均可洗涤蒸储CHICOOH + NaOH CHCOONa + HO2CHCOOH + NaCO - 2CHiCOONa + CO T +HOCHCOOF+ NaHCOf CHiCOONsb CQ T + HO乙酸（乙醇）NaOH稀HS

23、O蒸发蒸储CHICOOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CHCOO Na + HSO f Na?SO + 2CH 3COOH提纯蛋白质蒸储水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析七、有机物的结构牢牢记住：在有机物中H: 一价、C:四价、O:二价、N （氨基中）：三价、 X（卤素）：一价（一）同系物的判断规律1 . 一差（分子组成差若干个CH）2 .两同（同通式，同结构）（1）必为同一类物质;（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烧外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命

24、名的有机物的组成, 如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnHln烯烧、环烷烧那CH=CHCH|H 工一七叫GH2n-2快烧、二烯燃CH C- CHCH 与 CH=CHCH=GHCHn+2。饱和一元醇、醛C2H50H与 CHOCHCnH2nO醛、酮、烯醇、环醒、环醇CHCHCHO、 CHCOCH、 CH=CHGOH 与CHj-CH-CH3CH.CHOH / 0CH2GH2nQ竣酸、酯、羟基醛CH3C00H HCOOGHf HO- CHCHOCnH2n-6 O酚、芳香醇、芳香醒GHbn+lNO硝基烷、氨基酸CH

25、CH NO与 HNCH COOHG(H2O)m单糖或一糖葡萄糖与果糖（C6H2Q）、蔗糖与麦芽糖（Cl 2 H22。1）（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑:1 .主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2 .按照碳链异构一位置异构一顺反异构一官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构一碳链异构一位置异构一顺反 异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3 .若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同 时要注意哪些是与前面

26、重复的。（四）、同分异构体数目的判断方法1 .记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2） 丁烷、丁快、丙基、丙醇有 2种； （3）戊烷、戊快有3种;(4) 丁基、丁烯(包括顺反异构)、GHw (芳煌)有4种;(5)己烷、C7H0(含苯环)有5种；(6) GHQ的芳香酯有6种；(7)戊基、C9H12 (芳煌)有8种。2 .基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4种3 .对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(

27、相当于平面成像时，物与像的关系)。八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烧及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个氮原子，则氢原子个数亦当n (Q: n(H)= 1 ： 1时，常见的有机物有：乙烧、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。当n (Q: n(H)= 1 ： 2时，常见的有机物有：单烯烧、环烷烧、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当n (C) : n (H) = 1 ： 4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烧氢原子数时，其结构中可能有一NH2或NH+,如甲胺CHNH、醋酸俊CHC00NH等。烷煌所含碳的质量分数随着分子中

28、所含碳原子数目的增加而增大，介于75%吸间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH。单烯煌所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为 单焕烧、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于眩间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是GH和GH,均为%含氢质量分数最高的有机物是：CH一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH完全燃烧时生成等物质的量的C0和H0的是：单烯烧、环烷烧、饱和一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为GZQ的物质，x=0, 1, 2,)。九、重要的有机反应及类型1.取代反应酯化反应uH / fCfcHrOJ0HOH水解反应CHCOO2H+

29、H2O无机酸或碱CHCOOH+CbOH2.加成反应比旦CHjCHQH0II 出一C一H3.氧化反应CuHCOOHjCi？HsjCOOCHiC"珏$COOCH +3坨1用二COO CHCkHsCOOCHs帅*,加压 0血CoMhn一一 点燃 一2C 2H2+5C24CO+2H2。一 一 一 一 Ag2CHCHCH+Cg2CHCHC+22C550 co2CH 3CHC+C镒盐II6575c 2cH3'-COH+2AgJ +3NH3+H2CCH 3CHC+2Ag(NH2CHCH3-cONH,4 .消去反应C 2H5CH 浓 H2SO4 CHCHT+HC 170 c5 .水解反应酯、

30、多肽的水解都属于取代反应CiTHCOOfHaQHjdHCit&8OCH + 3NK）hA-3G 蝠 CQONa + CH OHG HiV iiHjO物项, n G H? 5淀粉A 葡萄糖CirjCOotHattOH蛋白质+水善或减雌.多种氨基酸6 .热裂化反应（很复杂）C6 H34OH16+OH16C16H34Ci4H3o+C2H4C 16HB4C12H26+C4H87 .超色反应6CH5CR4- f£” H F «旦 O)e3+6 H+ (紫色)CHjQHICHOH tCKOH)式新制)一绛盛色CHj0H匕凡曲) 淀粉)7-蓝色 含有苯环的蛋白质与浓 HNO用而呈

31、黄色8 .聚合反应加聚：nCHj=CH-C H-CH2+ qCHCHr定箫科工 在用H=CH-C 的缩聚：COOHq y“ + mHOCH*/OH二定条件E HChE©1>CH田坨 OiiH+ 2 zHQ七OOH十、一些典型有机反应的比较1.反应机理的比较(1)醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成O例如:2CHt-CHCHaCH Q + (X 2CH3CHCHj-CHQ + 2H3O ICH:H而CHj羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成+。2CHi-CHiH>生失氢1(氧化)反应。,所以不发(2)消去反应：脱去一X (或一OH及相邻碳原子上的氢，形成不

32、饱和键。例如:CHlCH-CH 上J M Li I 、CHjOH H：-向上CHy 液比so.I -一* CH$-C-CH = CHaCH3(3)酯化反应：竣酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如:0oZ 液H2s0#/. T.八CHCOH + H： OCjH-tC%C002H§ + H20P- - - - * * *jL_J-2 .反应现象的比较例如：与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基;沉淀溶解，出现蓝色溶液存在竣基。加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3 .反应条件的比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：

33、 1） CK3CH2OH 浓H2SO4 CH=CH T +H20 （分子内脱水）1702CH 3CH2OH 浓H2SO4 CHCHO- CHCH3+H2O （分子间脱水）140 c 2） 一些有机物与澳反应的条件不同，产物不同。CiljCHBrO +阶式蒸气)二61 +HBK取代)。曲。耳出 CigCOOCH C17%8。加卜一、几个难记的化学式硬脂酸（十八酸）一一G7H35COOH硬脂酸甘油酯软脂酸（十六酸，棕桐酸）一一 C15H1COOH.各类化合物的鉴别方法油酸（9-十八碳烯酸）CH(CH2)7CH=CH(CHbCOOH亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH(CH2)4CH=CHGCH=C

34、H(CHbCOOH鱼油的主要成分:EPR （二十碳五烯酸）一一C9H9COOH银氨溶?夜Ag（NH） 20H葡萄糖（QHkQ）CHOH（CHOHCHO果糖（GHLQ）CHOH（CHOHOC20H蔗糖一一012H22。1 （非还原性糖）淀粉一一（C6HwO）n （非还原性糖）DHR（二十二碳六烯酸）一一G1H31COOH麦芽糖一一G2H2O1 （还原性糖）纤维素一一C6H/Q（OH）3n （非还原性糖）常见有机物的鉴别 3） 烯烃、二烯、炔烃：（ 1 ）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（ 2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。2含有炔氢的炔烃：（ 1 ） 硝酸银，生成炔化银白色沉淀 4） 2） 氯化亚铜的氨溶液

35、，生成炔化亚铜红色沉淀。3小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同布局的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。5醇：（ 1 ） 与金属钠反应放出氢气（鉴别6 个碳原子以下的醇）； 5） 2） 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇马上变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。6酚或烯醇类化合物：（1 ）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 6） 2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7羰基化合物：（1 ）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2） 不同醛与酮用托

36、伦试剂，醛可以生成银镜，而酮不可以；（3） 不同芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不可以；（4） 鉴别甲基酮和具有布局的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。8甲酸：用托伦试剂，甲酸可以生成银镜，而其他酸不可以。9胺：不同伯、仲、叔胺有两种方法NaOH（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH仲胺生成的产物不溶于溶液；叔胺不发生反应。（ 2）用NaNO2 HC：l脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。10糖：（ 1 ） 单糖都可以与托伦试

37、剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；（ 2） 葡萄糖与果糖：用溴水可不同葡萄糖与果糖，葡萄糖可以使溴水褪色，而果糖不可以。3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不可以。化合物的鉴别方法为：1 使溴水褪色的有机物有：（ 1 ）不饱和烃（烯、炔、二烯、苯乙烯等）；（ 2）不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛等）；（ 3）石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；（4）苯酚（生成白色沉淀）。（5）天然橡胶；2因萃取使溴水褪色的物质有：（1 ）密度小于1 的溶剂（液态饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）。（ 2）密度大于1 的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）；3使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有：（ 1 ）不饱和烃；（2）苯的同系物；（3）不饱和烃的衍生物；（4）含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐；（5）石油产品（裂解气、裂化气、裂化石油）；（6）天然橡胶。