第二章第一节脂肪烃

1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第一节第一节 脂肪烃脂肪烃链烃脂环烃环，不含苯环！脂肪烃（烷烃、烯烃、炔烃）思考与交流思考与交流P28：分析数据，绘制烷烃、烯烃分析数据，绘制烷烃、烯烃的沸点及的沸点及相对密度随碳原子数相对密度随碳原子数变化曲线图，你变化曲线图，你能得出有哪些信息？能得出有哪些信息？1、烷烃与烯烃的物理性质、烷烃与烯烃的物理性质一、烷烃和烯烃A、物质状态、物质状态:B、沸点：随相对分子质量的增加而升高。、沸点：随相对分子质量的增加而升高。C、密度：随相对分子质量的增加，逐渐增大。、密度：随相对分子质量的增加，逐渐增大。气气液液固固碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低碳原子数

2、相同的烷烃，支链越多，沸点越低。 常压下，常压下，14个碳的烷烃、烯烃是气体（个碳的烷烃、烯烃是气体（新戊新戊烷为气态烷为气态）。）。1、由沸点数据、由沸点数据:甲烷甲烷146，乙烷，乙烷89,丁烷丁烷0.5，戊烷，戊烷36，可以判，可以判断丙烷的沸点可能是（断丙烷的沸点可能是（ ） A高于高于0.5 B约是约是30 C约是约是40 D低于低于89 练习C 3、下列液体混合物可以用分液的方法分离的、下列液体混合物可以用分液的方法分离的是（是（ ）A苯和溴苯苯和溴苯 B汽油和辛烷汽油和辛烷C己烷和水己烷和水 D戊烷和庚烷戊烷和庚烷 C2、下列烷烃沸点最高的是（、下列烷烃沸点最高的是（ ） ACH

3、3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 (CH3)2CHCH2CH3C2 2、烷烃的代表物、烷烃的代表物甲烷甲烷甲烷是正四面体型分子，键角为甲烷是正四面体型分子，键角为109O28无色、无味、极难溶于水的气体无色、无味、极难溶于水的气体 氧化反应：燃烧，淡蓝色火焰 取代反应：（与纯卤素单质在光照条件下）四步反应，五种产物。）HHCHH+Cl-ClHHCCl H+HCl光一氯甲烷有进有出 有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。取代反应：（烷烃的特征反应） 烷烃与纯卤素单质在光照条件下进行，烷烃中氢原子越多，产物越复杂。例如：六步反应，9种产物思考

4、：1mol丁烷最多能和多少molCl2发生取代反应？10mol烷烃分子中有多少个H就能发生多少步取代，消耗多少个卤素单质分子。甲烷甲烷结构结构特点特点正四面体正四面体物理物理性质性质无色、无味、极无色、无味、极难溶于水的气体难溶于水的气体化化学学性性质质1、氧化反应氧化反应 可燃性可燃性 (与氧气反应与氧气反应) 不被高锰酸钾等强不被高锰酸钾等强氧化剂氧化氧化剂氧化2、取代反应取代反应（光照下与纯卤素单质）（光照下与纯卤素单质）3、高温裂解高温裂解（生成炭和氢气）（生成炭和氢气）烷烃烷烃碳碳间以单键结合成链状，碳碳间以单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合。剩余价键均与氢原子结合。 随分子中碳

5、原子数的增随分子中碳原子数的增加，呈规律性的变化加，呈规律性的变化锯齿型锯齿型3 3、烯烃的代表物、烯烃的代表物乙烯乙烯六原子共面，平面矩形六原子共面，平面矩形 ，键角键角120O注意：注意：结构简式的正误书写结构简式的正误书写 正正： CH2=CH2 H2C=CH2 误：误： CH2CH2无色、稍有气味、难溶无色、稍有气味、难溶于水的气体于水的气体 氧化反应：燃烧，火焰明亮，伴有黑烟。 加成反应：1，2-二溴乙烷（无色液体，不溶于水密度比水大）使酸性高锰酸钾溶液褪色（被氧化为CO2） C=C + C-CH HHHH HHHBr BrrBrB乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色（含卤素单质即可）有

6、进无出通过加成反应聚合成高分子化合物通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合反应）的反应（加成聚合反应） 加聚反应加聚反应单体链节聚合度n 由小分子生成高分子化合物的反应叫聚合反应。 有机物分子中不饱和键（双键或三键）两端的碳原子与其他的原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。练习：写出丙烯与H2、Cl2、HCl、H2O加成的反应方程式。（不饱和烃如烯烃的特征反应） 加成反应中，除与卤素单质外，与其他物质加成反应往往都需要催化剂。定量关系：n(CC):n(H2、X2、HX、H2O)=1:1 思考：1mol含双键的某脂肪烃与H2完全反应，消耗3molH2 ，则1分子该烃中的双键数目最多为

7、？3个练习：分别写出下列烯烃单体发生加聚反应的化学方程式，并写出聚合物中链节的结构简式。A、CH2=CHCH2CH3B、CH3CH=CHCH2CH3；C、CH3C=CHCH3；CH3乙烯乙烯结构结构特点特点含有碳碳双键，六含有碳碳双键，六个原子在同一平面个原子在同一平面物理物理性质性质无色、稍有气味、无色、稍有气味、难溶于水的气体难溶于水的气体化化学学性性质质1、氧化反应氧化反应 可燃性可燃性 (与与O2反应反应) 被被酸性酸性KMnO4氧化氧化(使使KMnO4溶液褪色溶液褪色)烯烃烯烃含有碳碳双键的链烃含有碳碳双键的链烃随分子中碳原子数的增随分子中碳原子数的增加而呈现规律性的变化加而呈现规律

8、性的变化常用加常用加 H2、X2、HX、成试剂成试剂 H2O、HCN等等3、加聚反应加聚反应2、加成反应加成反应 （能使溴水褪色）（能使溴水褪色）二烯烃通式： CnH2n-2单烯烃：分子中有一个碳碳双键的烯烃，满足通式：CnH2n两个双键在碳链中的不同位置：CC=C=CC 累积二烯烃（不稳定）C=CC=CC 共轭二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃 17二烯烃也能够发生加成和加聚反应CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBrnCH2=CH-CH=CH2CH2-CH=CH-CH2n1,2 加成1,4 加

9、成CH2-CH-CH-CH21,2 Br1,4 Br(中间体)CH2-CH-CH-CH2BrBrBrBr1,4 加聚溴足量溴不足CH3CH=CHCH3 练习：练习：以以C4H8为例写出其烯烃类的同分异构为例写出其烯烃类的同分异构体体CH2=CHCH2CH3CH2=CCH3CH32-2-丁烯丁烯2-2-甲基甲基-1-1-丙烯丙烯1-1-丁烯丁烯顺顺2丁烯丁烯反反2丁烯丁烯19二、烯烃的顺反异构 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。产生顺反异构的条件：产生顺反异构的条件：1、必须有双键；2、每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团。CC

10、CCCCCCababbaadddabaaab无 顺 反 异 构 的 类 型有 顺 反 异 构 的 类 型AB20两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构。两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异【练习练习】下列物质中没有顺反异构的是下列物质中没有顺反异构的是A、1，2-二氯乙烯二氯乙烯 B、1，2-二氯丙烯二氯丙烯C 、2-甲基甲基-2-丁烯丁烯 D、2-氯氯-2-丁烯丁烯 ClCH=CHClCH3C=CHCl ClCH3C=CHCH3 CH3CH3C=CHCH3 C

11、lC 反式脂肪酸（Trans fatty acids，TFA）又名反式脂肪，被称为“餐桌上的定时炸弹”，主要来源是部分氢化处理的植物油。过多摄入反式脂肪酸可使血液胆固醇增高，从而增加心血管疾病发生的风险。 2015年6月16日，美国食品和药物管理局(FDA)宣布，将在3年内完全禁止在食品中使用人造反式脂肪，以助降低心脏疾病发病率。什么是反式脂肪酸？乙乙24烯烃同分异构体碳链异构位置异构顺反异构同分异构现象的分类官能团异构1 1、炔烃、炔烃 分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。 单炔烃的分子通式：单炔烃的分子通式： CnH2n2 （n2） (与同碳数的二烯烃互为同分异

12、构体。乙炔是最与同碳数的二烯烃互为同分异构体。乙炔是最简单的炔烃。官能团为简单的炔烃。官能团为 CC ) 2 2、炔烃的代表物、炔烃的代表物乙炔的性质乙炔的性质（1）物理性质）物理性质 乙炔是乙炔是无色无色、无味无味的的气体气体，微溶微溶于水，于水，易溶易溶于有机溶剂。于有机溶剂。三、炔烃三、炔烃( (2)2)乙炔的分子组成与结构特点乙炔的分子组成与结构特点HCCH CHCH 或或 HCCH电子式电子式:结构简式结构简式:结构式结构式:乙炔分乙炔分子是直子是直线型分线型分子，键子，键角角180O分子式：分子式： C2H2C H C H （3 3）乙炔的实验室制法乙炔的实验室制法CaC2+2HO

13、H C2H2+Ca(OH)2A、反应反应原理：原理：B. 原料：原料：CaC2（电石）（电石）与与H2O C.气体发生装置类型：固液不加热型气体发生装置类型：固液不加热型 D.净化净化: E.收集方法：收集方法：排水集气法排水集气法俗 名：电石气2021-11-1928下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置? ?ABCDEFB F下列哪种装置可以用来做为乙炔的收集装置下列哪种装置可以用来做为乙炔的收集装置?电石中往往含有电石中往往含有CaS，因此制得的乙炔气体往往含有，因此制得的乙炔气体往往含有H2S而有特殊的臭而有特殊的臭味味。实验视频实验视频30实验中

14、为什么要实验中为什么要采用分液漏斗采用分液漏斗制出的乙炔气体制出的乙炔气体为什么先通入为什么先通入硫酸铜溶液硫酸铜溶液 实验中采用块状实验中采用块状CaC2和饱和食盐水，和饱和食盐水，为什么为什么31（1）为什么实验中常用饱和食盐水代替水并使用块状电石？（3）为什么制取时在导气管口附近塞入少量棉花？ 因电石中含有 CaS、Ca3P2等，也会与水反应，产生H2S、PH3等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味。硫酸铜溶液吸收H2S，溶解PH3。目的：减缓电石与水的反应速率，得到平稳的乙炔气流。目的：为防止产生的泡沫涌入导管。（2）制出的乙炔气体为什么先通入硫酸铜溶液实验实验现象现象将纯净的乙炔通入

15、盛有酸将纯净的乙炔通入盛有酸性性KMnO4溶液的试管中溶液的试管中将纯净的乙炔通入盛有溴将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中的四氯化碳溶液的试管中点燃验纯后的乙炔点燃验纯后的乙炔溶液紫色逐渐褪去溶液紫色逐渐褪去溴的颜色逐渐褪去溴的颜色逐渐褪去火焰明亮，并伴有浓烟火焰明亮，并伴有浓烟（4 4）乙炔的化学性质：）乙炔的化学性质： 2 2C C2 2H H2 2 + + 5 5O O2 2 点燃点燃 4 4COCO2 2 + + 2 2H H2 2O OA A、氧化反应：、氧化反应：a a、可燃性：、可燃性：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。甲甲烷烷乙烯乙烯乙乙炔炔直接

16、被氧化为CO2b b、使酸性高锰酸钾溶液褪色：、使酸性高锰酸钾溶液褪色：C%越高火焰越明亮，越有浓烟越高火焰越明亮，越有浓烟乙炔乙炔用于气割气焊。用于气割气焊。乙炔跟空气的混合乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔在生产和使用乙炔时，必须注意安全。时，必须注意安全。 a a 、与溴的、与溴的加成反应加成反应351, 2二溴乙烯1, 1, 2, 2四溴乙烷乙炔可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色B、加成反应、加成反应b b 、催化加氢、催化加氢生成乙烯或乙烷CC C=C CC完全加成的完全加成的定量关系定量关系：n(C=C):n(Br2)=1:1 n(CC):n(Br2)

17、=1:2c c 、与、与HXHX等的反应等的反应CHCH + CHCH + HClHCl 催化剂催化剂 CHCH2 2= =CHClCHCl（氯乙烯）（氯乙烯）nCH2=CHCl加温、加压催化剂 CH2CH Cln（聚氯乙烯）（聚氯乙烯）C C、加聚反应：、加聚反应：nCH CH CH=CHn加温、加压加温、加压催化剂催化剂聚乙炔聚乙炔 本节学习乙炔的结构、制法、重要性质本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和主要用途。和主要用途。含有含有C C叁键的直线型分子叁键的直线型分子小结可燃性可燃性, 氧化反应、加成反应。氧化反应、加成反应。焊接或切割金属焊接或切割金属, 化工原料。化工原料。练习练习1

18、、描述、描述CH3CH = CHCCCH3分子分子结构的下列叙述中正确的是（结构的下列叙述中正确的是（ ）A6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上B6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上 练习2、某气态烃0.5mol能与1mol HCl氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被3mol Cl2取代，则气态烃可能是A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 练习3、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结

19、构简式为此炔烃可能有的结构有（ ）A1种B2种 C3种 D4种40烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃通式通式C Cn nH H2n+22n+2（1 1）C Cn nH H2n2n（2 2）C Cn nH H2n2n2 2（2 2）结构特点结构特点碳碳之间仅含单键，碳碳之间仅含单键，链状链状有碳碳双键有碳碳双键链状链状有碳碳三键有碳碳三键链状链状代表物代表物甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔主主要要化化学学性性质质与溴水（或溴与溴水（或溴的的CClCCl4 4溶液溶液）不褪色不褪色 褪色褪色 褪色褪色与酸性高锰酸与酸性高锰酸钾溶液钾溶液不褪色不褪色 褪色褪色 褪色褪色主要反应类型主要反应类型氧化氧化 取代取代氧化氧

20、化 加成加成 加聚加聚氧化氧化 加成加成 加聚加聚 习题习题1. 1. 鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是：是：A. A. 通入溴水中，观察溴水是否褪色。通入溴水中，观察溴水是否褪色。B. B. 通入酸化的高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化。通入酸化的高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化。C. C. 点燃，检验燃烧产物。点燃，检验燃烧产物。D. D. 点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少。点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少。【练习练习】 预制取较纯净的预制取较纯净的1,2二氯乙烷，可采用的方法二氯乙烷，可采用的方法是是A、乙烯和、乙烯和HCl

21、加成加成 B、乙烯和氯气加成、乙烯和氯气加成C、乙烷和、乙烷和Cl2按按1:2的体积比在光照条件下反应的体积比在光照条件下反应D、乙烯先与、乙烯先与HCl加成，再与等物质的量的加成，再与等物质的量的Cl2在光照条件在光照条件下反应下反应【例题例题1】 可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是中混有的少量乙烯的操作方法是A、混合气体通过盛酸性、混合气体通过盛酸性KMnO4溶液的洗气瓶溶液的洗气瓶B、混合气体通过盛足量溴水的洗气瓶、混合气体通过盛足量溴水的洗气瓶C、混合气体通过盛澄清石灰水的洗气瓶、混合气体通过盛澄清石灰水的洗

22、气瓶D、混合气体跟氯化氢混合、混合气体跟氯化氢混合BB四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用 脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。 石油石油中含有中含有150个碳原子的个碳原子的烷烃及环烷烃烷烃及环烷烃。石油的冶炼方法有：常压分馏、减压分馏、催化石油的冶炼方法有：常压分馏、减压分馏、催化裂化及裂解、催化重整。裂化及裂解、催化重整。 煤煤也是获得有机化合物的源泉。通过也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油煤焦油的的分馏分馏可以获得各种可以获得各种芳香烃芳香烃；通过煤矿直接或间；通过煤矿直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。接液化，可以获得燃料油及多

23、种化工原料。 天然气天然气是高效清洁燃料，主要是烃类气体，是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以以甲烷为主甲烷为主。 石油石油催化重整催化重整的目的有两个：的目的有两个：提高汽提高汽油的辛烷值油的辛烷值和制取和制取芳香烃芳香烃。 石油石油裂解裂解是深度的裂化，是深度的裂化，使使短链的烷烃短链的烷烃进进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化重要石油化工原料。工原料。 石油的石油的催化裂化催化裂化是将重油成分（如石油）是将重油成分（如石油）在催化剂存在下，在在催化剂存在下，在460520及及100kPa 200kPa的压强下，的压强下，长链烷烃断裂成短链烷烃长链烷烃断裂

24、成短链烷烃和和烯烃烯烃，从而大大提高汽油的产量从而大大提高汽油的产量。乙烯的产量是一个国家石化水平的标志C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6 资料卡片资料卡片 P35P35 液化石油气（LPG）是丙烷、丁烷、丙烯、丁烯为主的石油产品。45 常识：液化石油气常识：液化石油气体积缩小了体积缩小了250300倍，压强为倍，压强为78atm，气态时比空气重约，气态时比空气重约1.5倍，在空气中的爆炸极倍，在空气中的爆炸极限限1.7%9.7%。五、烃的燃烧规律五、烃的燃烧规律1、各类烃的含碳量变化规律各类烃的含碳量变化规律 同系物中随同系物中随分子里分子里碳原子数的增多，碳原子数

25、的增多，其含其含碳质量碳质量分数分数：烷烃烷烃增加增加，烯烃，烯烃不变不变，炔烃与苯的同系物，炔烃与苯的同系物减少减少。(完全燃烧后生成完全燃烧后生成CO2与与H2O的比值变化相同的比值变化相同)2、烃燃烧计算烃燃烧计算A、烃燃烧的耗氧量、烃燃烧的耗氧量（1）、）、等等物质的量物质的量的烃的烃(CxHy)完全燃烧时完全燃烧时，耗氧量的多少取耗氧量的多少取决于决于(x+y/4)的值，其值越大耗氧量越多。的值，其值越大耗氧量越多。 （2）、）、等等质量质量的烃的烃(CHy/x)完全燃烧时完全燃烧时，耗氧量取决于耗氧量取决于y/x值，值，其值越大耗氧量越多。其值越大耗氧量越多。B、烃类型与生成烃类型与生成CO2、H2O的数量关系的数量关系 烷烃：烷烃： n(烃烃)= n(H2O)n(CO2) 0 或或 V(烃烃) = V(H2O)V(CO2) 烯烃：烯烃： n(H2O)n(CO2) = 0 或或 V(H2O) = V(CO2) 炔烃：炔烃： n(烃烃)=n(CO2)n(H2O) 0 或或 V(烃烃) = V(CO2)V(H2O) （1）、）、等等质量质量的烃的烃(Cx/yH)完全燃烧时完全燃烧时