烃的衍生物复习课件

1、烃烃 的的 衍衍 生生 物物高二化学会考复习高二化学会考复习一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:类类别别饱和一饱和一元通式元通式官能团官能团结构特点结构特点化学性质化学性质卤卤代代烃烃CnH2n+1XXCX键有极性，键有极性，易断裂易断裂1取代反应（水解）：生成醇取代反应（水解）：生成醇2消去反应：生成不饱和烃消去反应：生成不饱和烃醇醇CnH2n+2O醇醇OHCO、OH键键有极性，易断裂有极性，易断裂1取代反应：生成醇钠、醚、酯取代反应：生成醇钠、醚、酯2消去反应：生成不饱和烃消去反应：生成不饱和烃3氧化反应：生成醛、酮氧化反应：生成醛、酮酚酚酚酚OH

2、OH与苯环直接与苯环直接相连，相连，OH与苯与苯环相互影响环相互影响1酸性：酸性：2取代反应：取代反应：OH的邻、对位被取的邻、对位被取代代3显色反应：显色反应：醛醛CnH2nOCHOC=O键有不饱和键有不饱和性，性，CHO中中CH键易断裂键易断裂1氧化反应：生成羧酸氧化反应：生成羧酸2加成反应：和加成反应：和H2加成也叫还原反应加成也叫还原反应羧羧酸酸CnH2nO2COOHCO、OH键键有极性，易断裂有极性，易断裂1酸性：具有酸的通性酸性：具有酸的通性2酯化反应：生成酯酯化反应：生成酯酯酯CnH2nO2COOCO键易断裂键易断裂水解反应：生成相应酸和醇水解反应：生成相应酸和醇羟基的比较羟基的

3、比较名名称称结构结构特点特点氢原子活氢原子活泼性泼性与钠与钠反应反应与氢氧化与氢氧化钠反应钠反应与碳酸钠与碳酸钠反应反应与碳酸氢与碳酸氢钠反应钠反应反应特反应特点点醇醇羟羟基基和链烃和链烃基或苯基或苯环侧链环侧链碳相连碳相连增增强强能能不能不能不能不能不能不能羟基、羟基、羟基氢羟基氢均可被均可被取代取代酚酚羟羟基基和苯环和苯环相连相连能能能能能能不能不能羟基难羟基难取代、取代、羟基氢羟基氢能电离能电离羧羧羟羟基基和羰基和羰基相连相连能能能能能能能能羟基可羟基可取代、取代、羟基氢羟基氢能电离能电离例例1已知乙炔（已知乙炔（C2H2）、苯（）、苯（C6H6）、乙醛（）、乙醛（C2H4O）的混）的混

4、合气体中含氧元素的质量分数为合气体中含氧元素的质量分数为8%，则混合气体中碳元素的，则混合气体中碳元素的质量分数为（质量分数为（ ）A84% B60% C91% D42%A例例2：A.常温下，与常温下，与Na2CO3溶液反应放出溶液反应放出CO2B.能发生碱性水解，能发生碱性水解，1 mol该有机物完全水解该有机物完全水解应消耗应消耗8 mol NaOHC.与稀与稀H2SO4共热，生成两种有机物共热，生成两种有机物D.该有机物的分子式为该有机物的分子式为C14H20O9CD练习练习1 1某有机物的结构简式为：某有机物的结构简式为： 若等物质的量的该有机物分别与、若等物质的量的该有机物分别与、2

5、 23 3恰好反应时，则消耗、恰好反应时，则消耗、2 23 3的物质的量之比是的物质的量之比是 643643 D烃的衍生物之间的相互转化烃的衍生物之间的相互转化 烯烃烯烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸酯醚、烯醚、烯酮酮HX加成加成消去消去水解水解HX 氧化氧化 氧化氧化酯化酯化水解水解还原还原 氧氧化化还还原原脱脱水水CH2CH2Br2 水解 氧化 氧化 +B CCOOH2CH2COO A B C D EH2SO4例例3、由乙烯和其他无机原料合成环状化合物、由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在方框内填入合适的化合物的结构简式，并请在方框内填入合适的化合物的结构简式，并写出写出A和和E的水解

6、方程式。的水解方程式。例例4、 A和和B两种物质的分子式都是两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属反应放出氢气。它们都能跟金属反应放出氢气。A不溶于不溶于NaOH溶液，而溶液，而B能溶于能溶于NaOH溶液。溶液。B能使能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。不能。B的一溴代物有两种结构。写出的一溴代物有两种结构。写出A和和B的结构简的结构简式和名称。式和名称。二、有机反应类型二、有机反应类型有机反应类型有机反应类型物质类别或官能团物质类别或官能团取代反应取代反应烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚加成反应加成反

7、应加聚反应加聚反应碳碳双键、三键、碳碳双键、三键、CHO中的双键中的双键缩聚反应缩聚反应COOH和和OH、COOH和和NH2、酚和醛酚和醛消去反应消去反应卤代烃、醇卤代烃、醇水解反应水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应氧化反应醇（脱氢）、醛（加氧）、碳碳双键、三键、醇（脱氢）、醛（加氧）、碳碳双键、三键、苯酚、苯的同系物苯酚、苯的同系物还原反应还原反应醛（加氢）醛（加氢）酯化反应酯化反应COOH或或OH 题型题型2：反应方程式的书写以及反应类型的判断：反应方程式的书写以及反应类型的判断 例例2、从环己烷可制备、从环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯，下

8、列环己二醇的二醋酸酯，下列有关的有关的8步反应（其中所有无机物都已略去）：步反应（其中所有无机物都已略去）： 试回答：其中有试回答：其中有3步属于取代反应，步属于取代反应，2步属于消去反应，步属于消去反应，3步属于加成反应步属于加成反应 （1）反应）反应_和和_属于取代反应。属于取代反应。 （2）化合物结构简式）化合物结构简式B C 。 （3）反应所用的试剂和条件是：反应所用的试剂和条件是：_。 浓浓NaOHNaOH、醇、加热醇、加热 练习练习2：（：（2004年北京卷）年北京卷） 化合物化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。是一种有机溶剂。A可以发生以可以发生以下变化：下变化： A分子中官

9、能团名称是：分子中官能团名称是： _； A只有一种一氯取代物只有一种一氯取代物B，写出由写出由A转化为转化为B的的 化学方程式化学方程式_ A的同分异构体的同分异构体F也可以有框图内也可以有框图内A的各种变化，且的各种变化，且F的一氯取代物有三种。的一氯取代物有三种。F的结构简式是的结构简式是_三、重要实验三、重要实验1、溴乙烷、溴乙烷 水解反应水解反应消去反应消去反应 2、乙醇、乙醇 、与、与Na 、与氢卤酸、与氢卤酸 、分子间脱水、分子间脱水 、消去反应、消去反应 、氧化反应、氧化反应 、酯化反应、酯化反应 3、苯酚、苯酚 实验序号实验序号主要操作主要操作实验现象实验现象实验实验1 1取少

10、许苯酚放入试管中，在滴取少许苯酚放入试管中，在滴加少水（观察色、味、态）加少水（观察色、味、态）实验实验2 2向上述浑浊溶液中的加向上述浑浊溶液中的加NaOHNaOH溶溶液液实验实验3 3苯酚和浓溴水的反应苯酚和浓溴水的反应实验实验4 4苯酚和苯酚和FeClFeCl3 3溶液的反应溶液的反应4、乙醛、乙醛 银镜反应银镜反应与新制的氢氧化铜悬浊液反应与新制的氢氧化铜悬浊液反应5、乙酸、乙酸 【6-10】在试管中加入在试管中加入3mL乙醇、乙醇、2mL冰醋酸，再冰醋酸，再慢慢加入慢慢加入40滴浓硫酸，加入少许碎瓷片；要注意小滴浓硫酸，加入少许碎瓷片；要注意小火加热。火加热。酯化反应的反应机理酯化反

11、应的反应机理浓硫酸的作用浓硫酸的作用 碳酸钠溶液的作用碳酸钠溶液的作用 导气管能否伸入碳酸钠溶液中？导气管能否伸入碳酸钠溶液中？ 如何除去乙酸乙酯中的乙酸？如何除去乙酸乙酯中的乙酸？ 练习练习3：如下图所示，：如下图所示，A装置中装有乙醇，通过装置中装有乙醇，通过橡胶球不断鼓入空气；橡胶球不断鼓入空气；B装置中装有铜屑，下装置中装有铜屑，下面用酒精灯加热；面用酒精灯加热；C装置中装有白色硫酸铜粉装置中装有白色硫酸铜粉末，末，D装置内放有新制装置内放有新制Cu(OH)2浊液。浊液。 （1）在）在B装置中发生反应的化学方程式是装置中发生反应的化学方程式是_。 （2）C装置的实验现象变化是装置的实验

12、现象变化是_，其原因是，其原因是_。 （3）D装置的实验现象变化是装置的实验现象变化是_，发生反应，发生反应的化学方程式是的化学方程式是_。D烃类物质鉴别的三种常用方法：烃类物质鉴别的三种常用方法：1、通入溴水：、通入溴水：2、通入酸性、通入酸性KMnO4溶液：溶液：3、点燃：、点燃：火焰明亮、烟浓的含碳量高。火焰明亮、烟浓的含碳量高。 二、分离、提纯 1、物理方法：根据不同物质的物理性质差异，采用分馏、蒸馏、萃取后分液等方法。 2、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。 有机物提纯的三种常用方法：有机物提纯的三种常用方法：一洗气法：用于除去气体中的某些杂质一洗气法：用于除去气体中的

13、某些杂质气体，洗涤剂必须只能吸收杂质气体。气体，洗涤剂必须只能吸收杂质气体。 如实验室制取的乙炔中常混有如实验室制取的乙炔中常混有H H2 2S S，乙，乙炔，通常可将其通入盛有炔，通常可将其通入盛有NaOHNaOH溶液的洗气溶液的洗气瓶以除去瓶以除去H H2 2S.S. 有机物提纯的三种常用方法：有机物提纯的三种常用方法： 二分液法：用于除去某些液体中的杂二分液法：用于除去某些液体中的杂质质(分液前要加入某种试剂使之分液前要加入某种试剂使之)。 例如除去乙酸乙酯中的乙酸可用饱和碳酸钠例如除去乙酸乙酯中的乙酸可用饱和碳酸钠溶液洗涤后再分液。溶液洗涤后再分液。 有机物提纯的三种常用方法：有机物提

14、纯的三种常用方法： 三蒸馏法：用于互溶的两种液体的三蒸馏法：用于互溶的两种液体的提纯或分离，蒸馏前，有时需加入某种试提纯或分离，蒸馏前，有时需加入某种试剂使混合物中的一成分转化成难挥发的物剂使混合物中的一成分转化成难挥发的物质。质。 例如乙醇中的水，加入足量的新制生石灰，例如乙醇中的水，加入足量的新制生石灰，再将其蒸馏来除去。再将其蒸馏来除去。练习练习1、写出分子式为、写出分子式为C5H12O的醇的所有同的醇的所有同分异构体的结构简式，并指出：分异构体的结构简式，并指出： 能被氧化成醛的？能被氧化成醛的？ 能被氧化，但不能生成醛的？能被氧化，但不能生成醛的？ 不能被氧化的？不能被氧化的？ 能发

15、生消去反应的能发生消去反应的 ？练习练习2、如何用化学方法区别乙醇、乙醛、乙酸？如何用化学方法区别乙醇、乙醛、乙酸？如何分离乙酸、乙醇、苯酚的混合物？如何分离乙酸、乙醇、苯酚的混合物？四、有机物的几点特性：四、有机物的几点特性：1、能使酸性、能使酸性KMnO4褪色褪色的的有机物：有机物：2、因化学反应能使溴水褪色的有机物：、因化学反应能使溴水褪色的有机物：3、互为类别异构的物质：、互为类别异构的物质：烯烃、炔烃、苯的同系物、烯烃、炔烃、苯的同系物、 苯酚、苯酚、 醇、醛、裂化汽油。醇、醛、裂化汽油。烯烃、炔烃、苯酚、醛烯烃、炔烃、苯酚、醛 裂化汽油。裂化汽油。单烯烃与环烷烃单烯烃与环烷烃(Cn

16、H2n) 二烯烃与炔烃二烯烃与炔烃(CnH2n-2)醇与醚醇与醚(CnH2n+2O) 苯酚与芳香醇、苯酚与芳香醇、醛与酮醛与酮(CnH2nO) 羧酸与酯羧酸与酯(CnH2nO2) 4、能发生银镜反应的有机物：、能发生银镜反应的有机物：醛、甲酸醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。甲酸盐、甲酸酯等。分散系分散系所用所用试剂试剂分离方法分离方法乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）溴溴乙烷（乙醇）乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）乙醇（乙醇（NaCl）苯（苯酚）苯（苯酚）溴溴苯（溴）苯（溴）乙醇（水乙醇（水）甲苯（乙醛）甲苯（乙醛）苯（甲苯）苯（甲苯）五、物质的提纯：五、物质的提纯：饱和饱和Na2CO3 分液分

17、液蒸馏水蒸馏水 分液分液溴水溴水 洗气洗气蒸馏蒸馏NaOH溶液溶液 分液分液NaOH溶液溶液 分液分液CaO 蒸馏蒸馏蒸馏水蒸馏水 分液分液酸性酸性KMnO4溶液、溶液、NaOH溶液溶液 分液分液六：有关燃烧的计算六：有关燃烧的计算规律规律CxHy+(x+y/4)O2 xCO2+y/2H2O常见题型：常见题型：1、体积差量法、体积差量法 2、平均分子式法、平均分子式法 3、平均分子量法、平均分子量法 4、十字交叉法、十字交叉法10 mL某种烃，在某种烃，在50 mL O2中充分燃烧，得液态水和体中充分燃烧，得液态水和体积为积为35 mL 的混合气体的混合气体(所有气体体积在同温同压下测定所有气

18、体体积在同温同压下测定)，则该烃不可能是则该烃不可能是 A乙烷乙烷 B丙烷丙烷 C丙烯丙烯 D1,3-丁二烯丁二烯B某气体由烯烃和炔烃混合而成，经测定其某气体由烯烃和炔烃混合而成，经测定其密度为同条件下密度为同条件下H2的的13.5倍，则下列说法中倍，则下列说法中正确的是正确的是A、混合气体中一定有乙炔、混合气体中一定有乙炔 B、混合气体中一定有乙烯、混合气体中一定有乙烯C、混合气体可能由乙炔和丙烯组成、混合气体可能由乙炔和丙烯组成 D、混合气体一定由乙烯和乙炔组成、混合气体一定由乙烯和乙炔组成AC150、1.0105Pa时，时，aL乙炔和乙炔和aL丙烯的混合气丙烯的混合气体与过量的体与过量的

19、bLO2混合，点燃使这两种烃充分燃烧后，混合，点燃使这两种烃充分燃烧后，再恢复到原状况，此时混合气体的体积为再恢复到原状况，此时混合气体的体积为 （ ）A、10aL B、(2ab)LC、(ba)L D、无法计算、无法计算B一、烃完全燃烧的有关规律一、烃完全燃烧的有关规律(1)等物质的量的烃等物质的量的烃(CnHm)完全燃烧时，耗氧量的完全燃烧时，耗氧量的多少决定于多少决定于_的值，的值，_的值越大，耗氧量越的值越大，耗氧量越多，反之越少。多，反之越少。(2)等质量的烃等质量的烃(CnHm)完全燃烧时，耗氧量的多少完全燃烧时，耗氧量的多少决定于决定于_， _越大，耗氧量越多，反之越越大，耗氧量越

20、多，反之越少。少。(3)等质量的烃等质量的烃(CnHm)完全燃烧时，完全燃烧时，_的质量分的质量分数越大，生成的数越大，生成的CO2越多，越多，_的质量分数越大，的质量分数越大，生成的生成的H2O越多。越多。(4)最简式相同的烃无论以何种比例混合，都有：最简式相同的烃无论以何种比例混合，都有：混合物中碳氢元素的质量比及质量分数混合物中碳氢元素的质量比及质量分数 不变；一不变；一定质量的混合烃完全燃烧时消耗定质量的混合烃完全燃烧时消耗O2的质量不变，生的质量不变，生成的成的CO2的质量均不变。的质量均不变。X+Y/4X+Y/4含碳量含碳量含氢量含氢量含碳量含碳量含氢量含氢量 CH4、CH、C2H

21、4、C2H2、 （1）等物质的量下列有机物完全燃烧，生成二氧化碳最少）等物质的量下列有机物完全燃烧，生成二氧化碳最少（2）等物质的量下列有机物完全燃烧，生成水最多）等物质的量下列有机物完全燃烧，生成水最多（3）等物质的量下列有机物完全燃烧，消耗氧气最少）等物质的量下列有机物完全燃烧，消耗氧气最少（4）等质量下列有机物完全燃烧，生成二氧化碳最少）等质量下列有机物完全燃烧，生成二氧化碳最少（5）等质量下列有机物完全燃烧，生成水最多）等质量下列有机物完全燃烧，生成水最多（6）等质量下列有机物完全燃烧，消耗氧气最少）等质量下列有机物完全燃烧，消耗氧气最少(5)100以上，气态烃（以上，气态烃（CxHy

22、）完全燃烧的）完全燃烧的体积变化情况：体积变化情况： 当当y=4时，体积不变：有时，体积不变：有CH4、C2H4、C3H4； 当当y4时，体积变大。时，体积变大。两种气态烃以任意比例混合两种气态烃以任意比例混合,在在105时时1 L该混合烃该混合烃与与4 L氧气混合氧气混合,完全燃烧后恢复到原状态完全燃烧后恢复到原状态,所得气体体所得气体体积仍是积仍是5 L.下列各组混合烃中符合此条件的是下列各组混合烃中符合此条件的是A.CH4 C2H4 B.CH4 C3H6 C.C4H6 C3H4 D.C2H2 C2H6A 题型二：有机物的物质的量一定时：题型二：有机物的物质的量一定时： 1、比较判断耗氧量

23、的方法步聚：、比较判断耗氧量的方法步聚： 若属于若属于烃类烃类物质，根据分子中碳、氢原子个数物质，根据分子中碳、氢原子个数越多，耗氧量越多直接比较；若碳、氢原子数都越多，耗氧量越多直接比较；若碳、氢原子数都不同且一多一少，则可以按不同且一多一少，则可以按1个碳原子与个碳原子与4个氢原个氢原子的耗氧量相当转换成碳或氢原子个数相同后再子的耗氧量相当转换成碳或氢原子个数相同后再进行比较即可。进行比较即可。 若属于若属于烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物，先将分子中的氧原子，先将分子中的氧原子结合氢或碳改写成结合氢或碳改写成H2O或或CO2的形式，即将含氧的形式，即将含氧衍生物改写为衍生物改写为CxHy(H2O)n或或CxHy(CO2)m或或CxHy(H2O)n(CO2)m