10_11章习习题及参考答案-1

1、第十章 醇和酚问题写出下列化合物的构造异构体并命名.(1) C5H12O (2) C4H8O答案: 问题 上题中哪些化合物有立体异构体写出它们的构型和名称.答案:问题 (1) 将下列化合物命名:(2)写出下列化合物的构造或构型.3-甲基-2-戊醇 , 2-环己烯-1-醇 , (E)-4-庚烯-2-醇 , 叔戊醇答案: (1) 5-甲基己醇 三苯甲醇 2,4-二甲基戊醇 4-苯基-1,6-庚二烯-4-醇 （CH3）2C（OH）CH2CH3问题 下列化合物应如何合成答案:或从苯和丙酮合成更好从乙醇和2-丁酮更好从乙酸乙酯和1-戊醇从丙醇和异丁烯三苯基溴甲烷的合成问题如何由下列原料合成1-苯乙醇(C

2、6H5CH(OH)CH3(1)溴苯 (2)苯甲醛 (3)苯乙酮 (4) 苯乙烯答案:问题如何由下列原料合成2-苯乙醇(C6H5CH2CH2OH)(1)溴苯 (2)苯乙烯 (3)苯乙炔 (4)苯乙酸乙酯答案: 问题 1,2-,1,3和1,4环己二醇各有几种立体异构体.答案:1，2-，1，3-各有三种，1，4-有两种如下图所示问题 写出下列化合物用高碘酸氧化生成的产物.答案:问题 氯苯酚和环己醇如何分离答案: 在混和液中加入氢氧化钠溶液,对氯苯酚在无机层中,加乙醚萃取环己醇，分出有机层，蒸去乙醚再进行常压蒸馏即得到环己醇, 水相酸化可得到对氯酚.问题 写出下列反应的产物.答案:习题1. 推测下列反

3、应的机理。 答案： 2. 如何完成下列转变。答案：3. 2,4,6-三叔丁基苯酚在醋酸溶液中与溴反应,生成化合物A(C18H29BrO),产率差不多是定量的A红外光谱图中在1630cm-1和1650cm-1处有吸收峰,1HNMR谱图中有三个单峰,和,其面积比为9:18:2试推测A的结构.答案:4. 推测下列化合物的结构.(1) C9H10O，max: 3350,3070,1600,1490,1240,830cm-1,H: （t,3H）, (m,2H), (t,2H), (b,1H),(q,4H).解:C9H12O=CnH2n-6.不饱和度为4,提示可能有苯环;IR,3350cm-1峰提示可能有

4、羟基,3070,1600,1490cm-1提示可能有苯环,830cm-1提示可能为对位二取代;1HNMR中H:(q,4H)与对位二取代苯相符合,其他的峰说明侧链为CH2CH2CH3, H:为羟基上的质子.(2)C10H14O, max/CM-1:3350,1600,1490,710,690, (s,6H), (s,1H), (s, 2H), (s,5H).(3)C10H14O, max/CM-1:334.,1600,1490,1380,1230,860, H: (s,9H), (b,1H), (q,4H).(4)C9H11BrO, max/CM-1：3340,1600,1500,1380,83

5、0,H:(t,3H),(m,2H),(s,1H), (t,1H),(q,4H).请将题目中处的信号由四重峰改为多重峰！(5)C8H18O2, max/CM-1：3350,1390,1370, H:(s,12H), (s,4H), (s,2H).与高碘酸无反应.(6) max/CM-1：3600,1500,1160,1010,760,690, H: (s,1H), (s,15H), m/z, 260, 183, 78.(7) max/CM-1：3600,3030,1600,1500,1180,1020,826, H: (s,1H, 加D2O后消失), (q,4H), m/z:176(M+4),

6、174(M+2), 172(M,B), 93, 75(1), 65(31).(8) max/CM-1：3200(b),1500,1480,1200(b),820, H:(s,4H),(s,2H, 加D2O后消失), m/z:110(M,B).答案:第十一章 醚问题 一化合物的质谱数据为：m/z 28(6) , 29 , 31(100) , 43(7) , 45 ,59(47) , 74 (M) 试推测其结构。答案： CH3CH2OCH2CH3 碎片形成过程： 问题 写出下列反应的产物： （1）（CH3）3CCH2OCH3 + HBr （2）sC4H9OC4H9t + HI （3） （4） 答案

7、：（1） （2）tC4H9I + sC4H9OH （3） （4）C6H5(CH2)4CH2OH 问题 甲基丁基醚与氢碘酸反应，最初生成的产物为碘甲烷和丁醇，而甲基叔丁基醚则生成甲醇和叔丁基碘。为什么答案： 问题 下列化合物应如何合成（1） (2) (CH3)3CCH2OCH3 （3） 答案：（1） （2） （3） 问题 写出以下反应的可能机理。 答案：问题 下列化合物应如何合成 （1）(C6H5)2CHOCH(C6H5)2, （2）(C6H5)3COCH2CH2CH(CH3)2, （3） CH2=CHCH2OCH2CH=CH2答案:（1） （2）（3）问题 下列化合物应如何合成（1） （2）

8、（3） （4） 答案：（1） （2） （3） （4）问题 写出下列化合物可能的立体异构体 答案:（1） （2） （3） 问题 写出下列反应的产物。（1）双分子机理（2）双分子机理 （3）单分子机理 （4）双分子机理 （5）双分子机理 （提示：（CH3）2Cu+Li是甲基化试剂，可看作CH3的给予体。）（6）双分子机理 （7） 答案：（1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） 习题1. 将下列化合物按其沸点升高次序排列。 (1) (2) (3) (4) (5)答案：（1） （2） （3）（4）（5）2.推测下列反应的可能机理。（1） （2）（3） （4）答案： （1）（2）（3） （

9、4） 2.下列化合物应如何合成（1） (CH3)3COC(CH3)（对酸性试剂非常敏感） （2） (CH3)2CHCOCH2OCH3 (由3甲基1丁烯)（3）(由苯) 答案：（1）（2）（3） 4. 推测下列化合物的结构。（1）C12H18O2, H(ppm): (t,6H), (q,4H), (s,4H), (s,4H),用高锰酸钾氧化生成对苯二甲酸; （2）C6H14O, H(ppm): (d, 12H), (m, 2H)（3）C14H14O,vmax: 3070, 1100cm-1, H(ppm): ( s, 4H) , (s, 10H)（4）C9H10O,vmax: 3070, 1500, 1120, 750cm-1, H(ppm): (t, 2H), (t, 2H), (s, 2H), (m,4H)（提示：化合物为邻位二取代苯）。（5）C8H10O,vmax: 1600, 1500, 1380, 1260, 1030，810cm-1, H(p