有机复习——高二化学选修5总复习

1、有机复习总结有机复习总结烯烃烯烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸酯酯醚醚酮酮HX消去消去水解水解HX 氧化氧化 氧化氧化酯化酯化水解水解还原还原 氧化氧化还原还原脱水脱水H2O水解水解烷烃烷烃取代取代加成加成各类有机物间转化关系各类有机物间转化关系类别类别组成通式组成通式 官能团官能团代表物代表物化学性质化学性质醇醇酚酚醛醛羧酸羧酸酯酯卤代烃卤代烃CnH2n+1X-XCH3CH2Br消去反应、取代反应消去反应、取代反应CnH2n+2OCnH2n-6OCnH2nOCnH2nO 2CnH2nO 2-OHCH3CH2OH消去反应、酯化反应、消去反应、酯化反应、氧化反应、置换反应氧化反应、置换反应-OH-

2、CHO-COOHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C6H5OH水解反应水解反应酯化反应、酸性酯化反应、酸性氧化反应氧化反应还原反应还原反应取代反应、弱酸性、取代反应、弱酸性、显色反应显色反应-COO-反应类型反应类型可能官能团可能官能团加成反应加成反应CC、-CC-、CHO、羰基、苯环羰基、苯环 加聚反应加聚反应CC、- C C -酯化反应酯化反应羟基或羧基羟基或羧基水解反应水解反应X、酯基、肽键、酯基、肽键 、二糖、多糖、二糖、多糖单一物质能发单一物质能发生缩聚反应生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基分子中同时含有羟基和羧基或同时含有羧基和氨基或同时含有羧基和氨基 消去反应消去反应

3、卤代烃、醇卤代烃、醇反应条件反应条件可能官能团可能官能团浓硫酸，浓硫酸，加热加热醇的消去（醇羟基）醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸稀硫酸酯的水解（含有酯基）酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解二糖、多糖的水解NaOH水溶水溶液液, ,加热加热卤代烃的水解卤代烃的水解 酯的水解酯的水解 NaOH醇溶醇溶液，加热液，加热卤代烃卤代烃 消去（消去（X）反应条件反应条件可能官能团可能官能团O2/Cu、加热、加热 醇羟基醇羟基(CH2OH、CHOH）Cl2 (Br2)/Fe 苯环，取代反应苯环，取代反应Cl2 (Br2)/光照光照烷烃或苯环上烷烃基，取代反应

4、烷烃或苯环上烷烃基，取代反应Br2的的CCl4溶液溶液 加成（加成（C=C、碳碳叁键）、碳碳叁键）AB氧化氧化氧化氧化CH2、催化剂、催化剂加成加成(C=C、CHO、碳碳叁键、碳碳叁键、羰基、苯环羰基、苯环)A是醇（是醇（CH2OH）或乙烯）或乙烯反应的试剂反应的试剂 有机物有机物现象现象与溴水反应与溴水反应 (1) 烯烃、二烯烃烯烃、二烯烃(2) 炔烃炔烃溴水褪色，且产物分溴水褪色，且产物分层层(3) 醛醛溴水褪色，且产物不溴水褪色，且产物不分层分层(4) 苯酚苯酚有白色沉淀生成有白色沉淀生成与酸性高与酸性高锰酸钾反应锰酸钾反应(1) 烯烃、二烯烃烯烃、二烯烃(2) 炔烃炔烃(3) 苯的同系

5、物苯的同系物(4) 醇、酚醇、酚(5) 醛醛高锰酸钾溶液均褪色高锰酸钾溶液均褪色反应的试剂反应的试剂有机物有机物现象现象与金属钠反与金属钠反应应(1)(1)醇醇放出气体，反应缓和放出气体，反应缓和(2)(2)苯酚苯酚放出气体，反应速度较快放出气体，反应速度较快(3)(3)羧酸羧酸放出气体，反应速度更快放出气体，反应速度更快与氢氧化钠与氢氧化钠反应反应(1)(1)卤代烃卤代烃分层消失，生成一种有机物分层消失，生成一种有机物(2)(2)苯酚苯酚浑浊变澄清浑浊变澄清(3)(3)羧酸羧酸无明显现象无明显现象(4)(4)酯酯分层消失，生成两种有机物分层消失，生成两种有机物反应的试剂反应的试剂有机物有机物

6、现象现象与与NaHCO3反应反应羧酸羧酸放出气体且能使石灰水放出气体且能使石灰水变浑浊变浑浊能与能与Na2CO3反应的反应的酚羟基酚羟基 无明显现象无明显现象羧基羧基放出气体放出气体银氨溶液银氨溶液或新制或新制Cu(OH)2(1)醛醛有银镜或红色沉淀产生有银镜或红色沉淀产生(2)甲酸或甲酸甲酸或甲酸钠钠加碱中和后有银镜或红加碱中和后有银镜或红色沉淀产生色沉淀产生(3)甲酸某酯甲酸某酯有银镜或红色沉淀生成有银镜或红色沉淀生成(4)葡萄糖、果葡萄糖、果糖、麦芽糖糖、麦芽糖 有银镜或红色沉淀生成有银镜或红色沉淀生成 根据与根据与H2加成时所消耗加成时所消耗H2的物质的量进行突破：的物质的量进行突破：

7、双键加双键加成时需成时需1molH2，1molCC完全加成时需完全加成时需2molH2，1molCHO加成时需加成时需1molH2，而，而1mol苯环加成时需苯环加成时需3molH2。1molCHO完全反应时生成完全反应时生成2molAg或或1molCu2O2molOH或或2molCOOH与活泼金属反应放出与活泼金属反应放出1molH2。1molCOOH与碳酸氢钠溶液反应放出与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO21mol一元醇与足量乙酸反应生成一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子酯时，其相对分子质量将质量将增加增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相二元醇与足量乙酸反应生

8、成酯时，其相对分子质量将对分子质量将增加增加84。1mol某酯某酯A发生水解反应生成发生水解反应生成B和乙酸时，若和乙酸时，若A与与B的相的相对分子质量对分子质量相差相差42，则生成，则生成1mol乙酸乙酸，若，若A与与B的相对分子质的相对分子质量相差量相差84时，则生成时，则生成2mol乙酸。乙酸。（1）由醇氧化成醛或羧酸，推知醇为）由醇氧化成醛或羧酸，推知醇为伯醇伯醇 由醇氧化为酮，推知醇为由醇氧化为酮，推知醇为仲醇仲醇 由醇不能氧化，可推知醇为由醇不能氧化，可推知醇为叔醇叔醇（2）由消去产物可确定）由消去产物可确定“OH”或或“X”的位置的位置（3）由取代产物的种数可确定）由取代产物的种

9、数可确定碳链结构碳链结构（4）由加氢后的碳架结构确定）由加氢后的碳架结构确定 碳碳双键、碳碳双键、 “CC”的位置。的位置。 1、（、（2008天津理综）某天然有机化合物天津理综）某天然有机化合物A仅含仅含C、H、O元素，元素，与与A相关的反应框图如下：相关的反应框图如下：（1）写出下列反应的反应类型：）写出下列反应的反应类型：SA第第步反应、步反应、BD、DE第第步反应、步反应、AP（2）B所含官能团的名称是。所含官能团的名称是。（3）写出）写出A、P、E、S的结构简式的结构简式（4）写出在浓）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式与足量乙醇反

10、应的化学方程式（5）写出与）写出与D具有相同官能团的具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式。的所有同分异构体的结构简式。2、(2008理综理综)A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物均为有机化合物（1）B和和C均为有支链的有机化合物，均为有支链的有机化合物，B的结构式为的结构式为 ；C在浓硫在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为的结构简式为 。（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构的结构简式为简式为 （3）写出）写出的化学反应方程式的化学反应方程式 。 的

11、化学反应方程式的化学反应方程式 。（4）的反应类型的反应类型 ，的反应类型的反应类型 ，的反应类型的反应类型 。（5）与）与H具有相同官能团的具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为的同分异构体的结构简式为 。3、（、（2008全国理全国理综综I）A、B、C、D、E、F和和G都是有机都是有机化合物，它们的关化合物，它们的关系如下图所示：系如下图所示：（1）化合物）化合物C的分子式是的分子式是C7H8O，C遇到遇到FeCl3溶液显示紫色，溶液显示紫色，C与溴水与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为的结构简式为 ；（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比

12、化合物为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小的小20，它能跟，它能跟NaHCO3反应放出反应放出CO2，则，则D分子式为分子式为 ，D具有的官能团是具有的官能团是 ；（3）反应）反应的化学方程式是的化学方程式是 ；（4）芳香化合物）芳香化合物B是与是与A具有相同官能团的具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应的同分异构体，通过反应化合物化合物B能生成能生成E和和F，F可能的结构简式是可能的结构简式是 ；（5）E可能的结构简式是可能的结构简式是 。4、某有化合物的结构简式如图所示，回答下列各题、某有化合物的结构简式如图所示，回答下列各题:(1)该有机物不能发生的化学反应类型是该有机物不能发

13、生的化学反应类型是:_A. 加成反应加成反应 B. 取代反应取代反应 C. 消去反应消去反应 D. 氧化反应氧化反应(2) )该有机物有多种同分异构体，下列结构的有机物不是该有机物有多种同分异构体，下列结构的有机物不是它的同分异构体的是它的同分异构体的是:_B. C. D. (3) 该有机物和新制该有机物和新制Cu(OH)2加热煮沸得到的有机物的结加热煮沸得到的有机物的结构简式如构简式如(2)中选项中选项A的结构简式所示，这个有机物可形成的结构简式所示，这个有机物可形成多种酯类物质，试写出满足下列要求的有机物的结构简式多种酯类物质，试写出满足下列要求的有机物的结构简式:分子内酯化所得分子内酯化

14、所得有机物的结构简式有机物的结构简式:_形成聚酯类高分子化合物的结构简式形成聚酯类高分子化合物的结构简式:_两分子酯化形成的有机物的结构简式两分子酯化形成的有机物的结构简式:_A. ）含有邻二取代苯环结构）含有邻二取代苯环结构 ）与）与B B有相同官能团有相同官能团 ）不与）不与FeClFeCl3 3溶液发生显溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式 ，(5)G(5)G是重要的工业原料是重要的工业原料, ,用化学方程式表示用化学方程式表示G G的一种重要的工业用途的一种重要的工业用途 。特定反应特定反应条件信息条件信息碳架碳架结构结构信

15、息信息数字数字信息信息反应条件反应条件信息信息5、2007年全国理综年全国理综 6、有机物有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。可以使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到生水解反应，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常状况下）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。（1）A可以发生的反应有可以发生的反应有 （选填序号）（选填序号） 加成反应加成反应 酯化反应酯化反应 加聚反应加聚反应 氧化反应氧化反应（2）B分子所含官能团的名称分子所含

16、官能团的名称 、 。（3）B分子中没有支链，其结构简式是分子中没有支链，其结构简式是 ，B的具有的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是相同官能团的同分异构体的结构简式是 。（4）由）由B制取制取A的化学方程式是：的化学方程式是： 。寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【有机物【有机物性质】性质】 能使溴水褪色的有机物通常含有：能使溴水褪色的有机物通常含有： 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有：能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有： 能发生加成反应的有机物通常含有能发生加成反应的有机物通常含有: 能发生银镜反应或能与新制的能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应的

17、有机物必含有的有机物必含有: 能与钠反应放出能与钠反应放出H2的有机物必含有的有机物必含有: 能与能与Na2CO3或或NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2或使石蕊或使石蕊试液变红的有机物中必含有试液变红的有机物中必含有: 加入浓溴水出现白色沉淀的有机物为加入浓溴水出现白色沉淀的有机物为: 遇碘变蓝的有机物为遇碘变蓝的有机物为: 遇遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有溶液显紫色的有机物必含有: 。 遇浓硝酸变黄的有机物为：遇浓硝酸变黄的有机物为：“CC”、“CC”或或“CHO”。“CC”或或“CC”、“CHO”或为或为“苯的同系物苯的同系物”。“CC”、“CC”、“CHO”或或“苯环苯环”

18、，其中，其中“CHO”只能与只能与H H2 2发生加成反应。发生加成反应。“CHO”“OH”、“COOH”。-COOH。苯酚苯酚淀粉淀粉酚羟基酚羟基蛋白质蛋白质寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【有机物【有机物条件】条件】 当反应条件为当反应条件为NaOHNaOH醇溶液并加热时，必定为醇溶液并加热时，必定为当反应条件为当反应条件为NaOHNaOH水溶液并加热时，通常为水溶液并加热时，通常为当反应条件为浓当反应条件为浓H H2 2SOSO4 4并加热时，通常为并加热时，通常为当反应条件为稀酸并加热时，通常为当反应条件为稀酸并加热时，通常为当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是当反应条件为催化剂并

19、有氧气时，通常是当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为当反应条件为光照且与当反应条件为光照且与X X2 2反应时，通常是反应时，通常是X X2 2与与而当反应条件为催化剂存在且与而当反应条件为催化剂存在且与X X2 2的反应时，通常为的反应时，通常为卤代烃的消去反应。卤代烃的消去反应。卤代烃或酯的水解反应。卤代烃或酯的水解反应。醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。酯或淀粉的水解反应。酯或淀粉的水解反应。醇氧化为醛或醛氧化为酸醇氧化为醛或醛氧化为酸碳碳双键碳碳双键 、碳碳叁键、苯

20、环或醛基的加成反应。、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。烷或苯环侧链烃基上的烷或苯环侧链烃基上的H H原子发生的取代反应，原子发生的取代反应，苯环上的苯环上的H H原子直接被取代。原子直接被取代。寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【有机反应【有机反应量的关系】量的关系】根据与根据与H H2 2加成时所消耗加成时所消耗H H2 2的物质的量进行突破：的物质的量进行突破：1molCHO1molCHO完全反应时生成完全反应时生成2molOH2molOH或或2molCOOH2molCOOH与活泼金属反应放出与活泼金属反应放出1molCOOH1molCOOH与碳酸氢钠溶液反应放出与碳酸氢钠溶液反应放出1

21、mol1mol一元醇与足量乙酸反应生成一元醇与足量乙酸反应生成1mol1mol酯时，其相对分子质量将增加酯时，其相对分子质量将增加 1mol1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加1mol1mol某酯某酯A A发生水解反应生成发生水解反应生成B B和乙酸时，和乙酸时，若若A A与与B B的相对分子质量相差的相对分子质量相差4242，则生成乙酸，则生成乙酸，若若A A与与B B的相对分子质量相差时，则生成的相对分子质量相差时，则生成2mol2mol乙酸。乙酸。 由由CHOCHO变为变为COOHCOOH时，相对分子质量将增加时，相

22、对分子质量将增加; ;增加增加3232时时, ,则则为为 CHOCHO与氯气反应，若相对分子质量增加与氯气反应，若相对分子质量增加7171，则含有一个；若相，则含有一个；若相对分子质量增加，则为取代反应，取代了一个氢原子对分子质量增加，则为取代反应，取代了一个氢原子1molCC加成时需加成时需1molH2，1molCC完全加成时需完全加成时需2molH2，1molCHO加成时需加成时需1molH2，而，而1mol苯环加成时需苯环加成时需3molH2。2mol Ag 或或1mol Cu2O。1molH2。1molCO2。将增加将增加42，84。1mol8416两个两个碳碳双键碳碳双键34.5寻找

23、题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【产物【产物官能团位置】官能团位置】 由醇氧化得醛或羧酸，推知醇为由醇氧化得醛或羧酸，推知醇为 由醇氧化得酮，推知醇为由醇氧化得酮，推知醇为 由消去反应的产物可确定的位置由消去反应的产物可确定的位置 由加氢后可确定碳碳双键或三键的由加氢后可确定碳碳双键或三键的位置位置 由取代反应的产物的种数可确定碳链结构由取代反应的产物的种数可确定碳链结构伯醇。伯醇。仲醇。仲醇。OH或或X碳链的结构碳链的结构寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【有机物【有机物物理性质】物理性质】1 1、在通常状况下为气态的烃，其碳原子数、在通常状况下为气态的烃，其碳原子数 而烃的衍生物中只有：

24、而烃的衍生物中只有：在通常情况下是气态。在通常情况下是气态。2 2、不溶于水比水重的常见有机物有、不溶于水比水重的常见有机物有 不溶于水比水轻的常见有机物有不溶于水比水轻的常见有机物有3 3、能与水混溶的常见有机物有、能与水混溶的常见有机物有均小于或等于均小于或等于4 4；CH3Cl、CH2CHCl、HCHO溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯、硝基苯溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯、硝基苯己烷、苯、甲苯等烃类，乙酸乙酯、油脂等酯类己烷、苯、甲苯等烃类，乙酸乙酯、油脂等酯类含碳原子数较少的醇、醛、羧酸含碳原子数较少的醇、醛、羧酸寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【有机反应【有机反应转化关系】转化关系】RCOORRCOOH