有机化合物的结构和同分异构ppt课件

1、第一单元第一单元 有机化合物的结构有机化合物的结构请你去寻找！请你去寻找！4 4个碳原子相互结合可能有多少种方式？个碳原子相互结合可能有多少种方式？ 1 1、碳原子含有、碳原子含有4 4个价电子，可以跟其它原子形个价电子，可以跟其它原子形成成4 4条共价键。条共价键。2 2、碳原子间能相互结合成共价键单键、双、碳原子间能相互结合成共价键单键、双键、叁键键、叁键）可以形成碳链，也可以形成碳）可以形成碳链，也可以形成碳环。环。 球棍模型球棍模型比例模型比例模型1091092828甲烷分子的模型甲烷分子的模型(CH4)(CH4)C CH HH HH HH HCHCH4 4P4P41091092828

2、6060CHCH4 4CHCH3 3ClClCHCH2 2ClCl2 2CHClCHCl3 3CClCCl4 4状态状态空间空间构型构型气态气态气态气态液态液态液态液态液态液态正四面体正四面体 四面体四面体 四面体四面体 四面体四面体正四面体正四面体大家动手做大家动手做!正四面体正四面体正四面体正四面体乙烷分子的模型乙烷分子的模型小结小结: : 当碳原子与当碳原子与4 4个原子以单键相连时，碳原子与周围的个原子以单键相连时，碳原子与周围的4 4个原子都以四面体取向成键。个原子都以四面体取向成键。乙烯分子的模型乙烯分子的模型(C2H4)约约120120球棍模型球棍模型比例模型比例模型C CC C

3、H HH HH HH H小结小结: : 当碳原子形成碳碳双键时，双键上的碳原子以及与之当碳原子形成碳碳双键时，双键上的碳原子以及与之直接相连的直接相连的4 4个原子处于同一平面上。个原子处于同一平面上。乙炔分子的模型乙炔分子的模型(C2H2)球棍模型球棍模型比例模型比例模型180180小结小结: : 当碳原子形成碳碳叁键时，叁键上的碳原子以及与之当碳原子形成碳碳叁键时，叁键上的碳原子以及与之直接相连的直接相连的2 2个原子处于同一直线上。个原子处于同一直线上。HCCHHCCH甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔球棍模型球棍模型比例模型比例模型空间构型空间构型键角键角 空间各原子空间各原子的位置的位置2C2

4、C和和2H2H在在 同一直线上同一直线上10910928284H4H位于正四面体位于正四面体的四个顶点，的四个顶点，C C在在正四面体的中心正四面体的中心120120 2C2C和和4H4H在同在同一平面上一平面上正四面体正四面体平面型平面型直线型直线型180180 碳原子的成键方式与空间构型碳原子的成键方式与空间构型四面体型四面体型平面型平面型直线型直线型空间构型空间构型分子成键方式分子成键方式C CC CC C CC CC请动手搭建下列含氧有机物的模型，并写出结构式。请动手搭建下列含氧有机物的模型，并写出结构式。CH4OCH4O甲醇）甲醇） H HC CH HH HO OH HH HC CO

5、 OH HH HH H1 1、当一个碳原子与其他、当一个碳原子与其他4 4个原子连接时，这个碳原个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。子将采取四面体取向与之成键。2 2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。于同一平面上。3 3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。于同一直线上。碳原子成键规律

6、小结：碳原子成键规律小结：练一练练一练1 1、正已烷的碳链呈（、正已烷的碳链呈（ ） A A、直线形、直线形 B B、正四面体、正四面体 C C、锯齿形、锯齿形 D D、有支链的直线形、有支链的直线形C CCH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 2 2、下列关于、下列关于CH3CHCH3CHCHCCCF3CHCCCF3分子的分子的 结构叙述正确的是结构叙述正确的是 （ ） A A、6 6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B B、6 6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上 C C、6 6个碳原子一

7、定都在同一平面上个碳原子一定都在同一平面上 D D、6 6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上BCBCC CC CCCCC CCCC F FF FH HF FH HH HH HH H1 12 23 34 45 56 6CH3CHCH3CHCHCCCF3CHCCCF3A A、CH2CH2CHCNCHCN3 3、知、知CNCN是直线型结构是直线型结构, ,下列有机分子中，下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（所有的原子不可能处于同一平面的是（ ）B B、CH2CH2CHCHCHCHCH2CH23 32 21 13 34 41 12 23 34 41 12 25 5C

8、 C| |C C、CH2CH2CCHCCHCH2 CH2 CH3CH3碳原子成键规律小结：碳原子成键规律小结：4 4、烃分子中，、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为仅以单键方式成键的碳原子称为 碳原子；碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为以双键或叁键方式成键的碳原子称为 碳碳原子。原子。饱和饱和不饱和不饱和B B、CH2CH2CHCN CHCN A A、CH3CHCH3CHCHCCCF3 CHCCCF3 3 32 21 1| |C C、CH2CH2CCHCCHCH2 CH2 CH3CH31 12 23 34 46 65 53 34 41 12 25 54 4、找出下列物质中的饱和碳原子

9、与不饱和碳原子、找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子交流与讨论：交流与讨论：表示有机物结构的方法又有哪些？表示有机物结构的方法又有哪些？电子式、结构式、结构简式。电子式、结构式、结构简式。结构简式结构简式:C H3C H2C H2C H2C H3C H3C H2C H2C H2C H3C H3(C H2)3 C H3CCCCCHHHHHHHHHHHH结构式结构式:CCCCCOH OH OH OHHOHHHHHCH2COHOH OH OHHOCHCHCH结构简式结构简式:结构式结构式:讨论：书写结构简式要注意哪些问题？讨论：书写结构简式要注意哪些问题？1、表示原子间形成单键的、表示原子间形成

10、单键的“”可以省略。可以省略。2、“C=C和和“CC ”中的中的“=”和和“”不能不能省略。但醛基、羧基可简写为省略。但醛基、羧基可简写为“-CHO”、“-COOH”。3、不能用碳架结构表示，碳原子连接的氢原、不能用碳架结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确。子个数要正确。4、准确表示分子中原子成键的情况，注意各、准确表示分子中原子成键的情况，注意各原子的连接顺序。原子的连接顺序。有机化合物的结构简式可进一步简化成键线有机化合物的结构简式可进一步简化成键线式。键线式：将碳、氢元素符号省略，只表式。键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，每一示出碳碳键以及与碳原子相连

11、的基团，每一个拐点和终点均表示一个碳原子的图式。如：个拐点和终点均表示一个碳原子的图式。如： CH3CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCHCH3CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHOOHOHOHOHOHCH3COOHOH本卷须知本卷须知: （1一般表示一般表示3个以上碳原子的有机物；个以上碳原子的有机物； （2只忽略只忽略C-H键键,其余的化学键不能忽略；其余的化学键不能忽略；（3必须表示出必须表示出C=C、CC键等官能团；键等官能团；（4碳氢原子不标注，其余原子必须标注碳氢原子不标注，其余原子必须标注含羟基、醛基和羧基中氢原子）。含羟基、醛基和羧基中氢原子

12、）。（5计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。小结：小结：表示有机物组成的方法表示有机物组成的方法:分子式和最简式。分子式和最简式。表示有机物结构的方法表示有机物结构的方法:电子式、结构式、电子式、结构式、结构简式、键线式。结构简式、键线式。略去碳氢元素符号短线替换共用电子对有机化合物结构的表示方法电子式结构式结构简式省略短线双键叁键保留键线式写出下列物质的键线式：CH3CH2C00H CH3CH2C00H 请写出下列有机物分子的分子式：请写出下列有机物分子的分子式： ClOOOOH（1）（2）（3）（4）（5）（6）分子式 可能具有的结构简式 C2H6 C3H8

13、 C4H10 C5H12 C4H8 CH3CH3 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)3CH3 CH2=CHCH2CH3CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3CH3CH=CHCH3、 画出以上结构的键线式画出以上结构的键线式有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2.2.同分异构体同分异构体1. 1. 同分异构现象同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构不化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同

14、分异构现象。叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称为同具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。分异构体。3. 3. 碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多以烷烃为例以烷烃为例碳原碳原子数子数1234568111620同分同分异体异体数数1112351815910359366319留意留意三个相同：三个相同：两个不同：两个不同：分子组成相同、相对分子质量相同、分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同分子式相同结构不同、性质不同结构不同、性质不同讨论： (1)产生同分异构现象的本质原因是什么?(2)是不是每种分子都具有同分异构体?碳原子的连接方式和成键类型碳原子

15、的连接方式和成键类型 不同。不同。不是。如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就没有同分异构体。这些是同分异构体吗这些是同分异构体吗同一种物质。同一种物质。结构简式如何弯曲碳链结构简式如何弯曲碳链并不表示不同物质并不表示不同物质 一、烃基：烃失去一、烃基：烃失去1个氢原子后所剩余的原子团个氢原子后所剩余的原子团23H4CHCHCHH甲烷甲烷 甲基甲基 亚甲基亚甲基1、烃基的特点：、烃基的特点：呈电中性的原子团，含有未成键的单电子呈电中性的原子团，含有未成键的单电子-HCH4-HCH3CH3乙基乙基CH3CH2CH3正丙基正丙基异丙基异丙基-H2、几种重要的烷烃及基：、几种重要的烷烃

16、及基：-H-HCH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH CH3甲烷甲烷 甲基甲基 亚甲基亚甲基乙烷乙烷 丙烷丙烷丁丁烷烷CH3CH2CH2CH3正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷丁基共四种丁基共四种丁烷共两种丁烷共两种CH3CH CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH3CH2CH CH3CH3CH3C CH3CH3-H-H-H-H戊基：戊基：11223123441111同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法(以以C6H14为例为例)先主链先主链,后支链后支链主链由长到短主链由长到短支链由整到散支链由整到散位置由心到边位置由心到边主链要尽量长主链要尽量长CH3CH2CHCH

17、3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CHCH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3烷烃中开始出现同分异构现象的是哪一个烷烃？烷烃中开始出现同分异构现象的是哪一个烷烃？附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原子碳原子数数1234568111620同分异同分异体数体数1112351815910359366319同分异构现象的存在是同分异构现象的存在是有机物种类繁多的主要有机物种类繁多的主要原因原因同分异构体的同分异构体

18、的数目随碳原子数目随碳原子数增多而增多数增多而增多C4H10 2种种C5H12 3种种C6H14 ?5种种主链由长到短；主链由长到短； 支链由整到散；支链由整到散； 位置由心到边；位置由心到边； 二、烷烃同分异构体的书写二、烷烃同分异构体的书写1、书写规则：、书写规则：C7H16 的同分异构体的同分异构体HHHHHHHHHHCCCC CCC HHHHHH主链由长到短；主链由长到短；1、直链、直链CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC位置由心到边；位置由心到边；2、主链少一个碳、主链少一个碳一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数。位数。CCC

19、CCCCCC（1支链为乙基支链为乙基CCCCCCCCCCC支链由整到散；支链由整到散；3、主链少二个碳、主链少二个碳CCCCCCCCCCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上对）、两甲基在同一个碳原子上对）（2支链为两个甲基支链为两个甲基CC两者是一样的两者是一样的CCCCCCCB、两甲基在不同一个碳原子上邻、间）、两甲基在不同一个碳原子上邻、间）CCCCCCCCCCCCCCCCC支链邻位支链邻位支链间位支链间位CCCCCCCCCC CCCCCCCC4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC主链的碳原子可以是三个吗？主链的碳原子可以是三个吗？请写出庚烷的各种同

20、分异构体请写出庚烷的各种同分异构体先主链先主链,后支链后支链主链由长到短主链由长到短支链由整到散支链由整到散位置由心到边位置由心到边主链要尽量长主链要尽量长CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CH2CH2CHCH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH3CH3CH2CCH2CH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH3CH3CH3CH3CHCH2CHCH3CH3CH3CH3CHCCH3CH3CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH3H2结构对称性最高结构对称性最高结构对称性尽量低结构对称性尽量低写出写出C6H14中一卤代物种数最

21、少和最多的对应中一卤代物种数最少和最多的对应烷烃烷烃2、关注分子的对称性、关注分子的对称性 CH3CH3CH3 CH2CH3CHHHH写出碳原子数为写出碳原子数为15的烷烃一氯代物的同分异的烷烃一氯代物的同分异构体构体CH3CH CH3CH3CH3CH2CH2CH3CHCH3CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CCH3CH3CH33、灵活运用组合的方法、灵活运用组合的方法- ：- ：- ：211CH3 CH2CH3三氯取代物三氯取代物- ：- ：- ：221CH3 CH2CH3写出丙烷的二氯取代物有几种？写出丙烷的二氯取代物有几种？ 功能功能基团基团碳链

22、的端点碳链的端点碳链的延伸碳链的延伸使碳链产生支链使碳链产生支链H3CCH2CHC例例1、分析由饱和碳原子彼此连接形成烷烃、分析由饱和碳原子彼此连接形成烷烃分子的结构，会发现有四种不同结合方式的分子的结构，会发现有四种不同结合方式的碳原子，按其功能的差异可分为：碳原子，按其功能的差异可分为： CH3CH33HC例例1、烷烃分子可看成由、烷烃分子可看成由等结合而成。如果某烷烃分子中同时存在这四等结合而成。如果某烷烃分子中同时存在这四种基团，最少应为含有几个碳原子的烷烃，写种基团，最少应为含有几个碳原子的烷烃，写出其结构简式。出其结构简式。H3CCH2CHCCHCCH3CH3CH3CHCH3CCH

23、3CH3CH3CH3CH CH2CCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CCH3CH2CH3CH3请写出主链为请写出主链为5个碳原子的辛烷的同分异构体个碳原子的辛烷的同分异构体思索：若碳原子数在思索：若碳原子数在10个以内呢？个以内呢？某烷烃的一氯代烷的结构只有某烷烃的一氯代烷的结构只有1种，若碳原子种，若碳原子数在数在5以内时，写出所有可能的烷烃的结构简式。以内时，写出所有可能的烷烃的结构简式。 写出丙烷的四氯取代物有几种？写出丙烷的四氯取代物有几种？ 练习练习1、 同分异构类型同分异构类型异构异构类型类型示例示例产生原因产生原因碳链碳链异构异构位

24、置位置异构异构官能团官能团异构异构CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C ? C碳链骨架直链，支碳链骨架直链，支链，环状的不同而链，环状的不同而产生的异构产生的异构碳碳双键在碳链中的碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异位置不同而产生的异构构官能团种类不同官能团种类不同而产生的异构而产生的异构注注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既 存在位置异构又存在碳链异构。存在位置异构又存在碳链异构。1、 碳链异构：（碳原子个数碳链异构：（碳原子个数3） “碳成线；摘一碳，成甲基，挂中间；碳成线；摘一碳，成甲基，挂中间；摘两碳，

25、成乙基，挂中间；二甲基，同摘两碳，成乙基，挂中间；二甲基，同邻间，补足氢邻间，补足氢”2、官能团异构：先判断有机物种类，、官能团异构：先判断有机物种类，确定官能团确定官能团3、官能团位置异构：、官能团位置异构：判断官能团位置判断官能团位置非烷烃同分异构体的书写非烷烃同分异构体的书写C3H7ClC3H8OC5H10【判别】下列异构属于何种异构？【判别】下列异构属于何种异构？1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇CH3COOH和和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH CH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和和 CH3CH2CH

26、 = CHCH3 位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗?为什为什么么?请与同学交流你的想法。请与同学交流你的想法。第一组分子式为第一组分子式为C4H10的烷烃的烷烃第二组分子式为第二组分子式为C4H8的烯烃的烯烃第三组乳酸第三组乳酸 具有手性碳原子的物质往往具有旋光具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，下列化合物中存性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是在对映异构体的是 ( )( )A ACH3CHCH2CH3 B CH3CHCH2CH3