高三(有机化学)专题复习

1、高三（有机化学）专题复习高三（有机化学）专题复习郑慧 2010、1、192、3目录：目录：一、有机物结构的表示方法：分子式、电子式、结构式、结构一、有机物结构的表示方法：分子式、电子式、结构式、结构简式、键线式及有机物的空间结构。简式、键线式及有机物的空间结构。二、同系物和同分异构体二、同系物和同分异构体三、有机物的命名三、有机物的命名四四 、官能团的性质及有机反应类型：（碳碳双键、碳碳三键、官能团的性质及有机反应类型：（碳碳双键、碳碳三键、羟基、卤原子、羧基、醛基、酯基、氨基）羟基、卤原子、羧基、醛基、酯基、氨基）五、有机合成五、有机合成六、有机推断六、有机推断七、有机实验七、有机实验 （有

2、机的分离、提纯鉴别、有机制备和性质实验）（有机的分离、提纯鉴别、有机制备和性质实验）八、有机化工：石油、煤、有机高分子、生活中的有机物八、有机化工：石油、煤、有机高分子、生活中的有机物九、有机物的计算九、有机物的计算 （有机物的燃烧规律、有机物分子式结构式确定等）（有机物的燃烧规律、有机物分子式结构式确定等）十、有机综合十、有机综合2、有机物的空间结构、有机物的空间结构一、有机物结构的表示方法：一、有机物结构的表示方法： 内容：内容：1、分子式、电子式、结构式、结构简式、键线式。、分子式、电子式、结构式、结构简式、键线式。09考试说明：能正确表示常见有机物分子的考试说明：能正确表示常见有机物分

3、子的结构；了解确定有机物结构的化学方法和某些结构；了解确定有机物结构的化学方法和某些物理方法物理方法表示有机物组成的方法表示有机物组成的方法:分子式和最简式。分子式和最简式。表示有机物结构的方法表示有机物结构的方法:电子式、结构式、电子式、结构式、结构简式、键线式。结构简式、键线式。表示有机物空间结构的方法表示有机物空间结构的方法: : 比例模型和球棍模型比例模型和球棍模型分子式、电子式、结构式、结构简式、键线式。分子式、电子式、结构式、结构简式、键线式。测定有机物结构的物理方法：测定有机物结构的物理方法：核磁共振氢核磁共振氢谱、质谱法、红外光谱法、紫外光谱谱、质谱法、红外光谱法、紫外光谱 有

4、机物的有机物的“六式六式”：定义：定义1.1.分子式：表示有机物的元素组成分子式：表示有机物的元素组成2.2.结构式：结构式：完整的表示出有机物分子中每个原子完整的表示出有机物分子中每个原子 的成键情况。的成键情况。并不能体现物质的空间构型并不能体现物质的空间构型3.3.结构简式：结构简式：结构式的缩减形式结构式的缩减形式 有机方程式一定要用结构简式有机方程式一定要用结构简式4.4.键线式：键线式：只要求表示出碳碳键以及与碳原子相只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。个碳原子。5.5.电子式：用小黑点表示原子最

5、外层电子电子式：用小黑点表示原子最外层电子6.最简式：有机物各元素原子的最简整数比最简式：有机物各元素原子的最简整数比有机物的有机物的“六式六式”：正确书写：正确书写1、分子式的写法：碳氢氧氮（其它元素）顺序。、分子式的写法：碳氢氧氮（其它元素）顺序。2、电子式的写法：掌握、电子式的写法：掌握7种常见有机物和种常见有机物和4种基团：种基团： 7种常见有机物：种常见有机物：CH4、C2H6、C2H4、C2H2 、 CH3CH2OH、 CH3CHO、CH3COOH。 4种常见基团：种常见基团：CH3、OH、CHO、COOH。3、有机物结构式的写法：掌握、有机物结构式的写法：掌握8种常见有机物的结构

6、式：种常见有机物的结构式：甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。注意键的连接要准确，不要错位。注意键的连接要准确，不要错位。4、结构简式的写法：结构简式是结构式的简写。、结构简式的写法：结构简式是结构式的简写。“C=C”和和“CC ”中的中的“=”和和“”不能省略。但醛基、羧基可简不能省略。但醛基、羧基可简写为写为“-CHO”、“-COOH”。 5、书写键线式时应注意事项、书写键线式时应注意事项:1）一般表示）一般表示2个以上碳原子的有机物；个以上碳原子的有机物；2）只忽略）只忽略C-H键、其余的化学键不能忽略。键、其余的化学键

7、不能忽略。必须表示出必须表示出C=C、C C键和其它官能团。键和其它官能团。3）除碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含）除碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子）。羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子）。4）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHOOHOHOHOHOH练习练习1 1、把下列有机物的结构简式写成键线式、把下列有机物的结构简式写成键线式CH2CHCH2CH3CH3COOHOH练习练习2、写出下列有机物的结构简式：、写出下列有机物的结构简式：oo练习练习3、写出下列有机物的分子

8、式、写出下列有机物的分子式 ：几种分子的基本结构模型：几种分子的基本结构模型：有机物的空间结构有机物的空间结构练习练习1、下列分子中，所有原子都处在同一平、下列分子中，所有原子都处在同一平面上的是面上的是 （ ）A.环己烯环己烯 B.丙炔丙炔 C.乙烷乙烷D.苯苯D2、下列分子中所有的原子不可能处于同一平、下列分子中所有的原子不可能处于同一平面的是面的是 ( )A. B. C. D.答案答案 B3、分子中最多可能有多少个原子共处于同一平面、分子中最多可能有多少个原子共处于同一平面 A.18B.19 C.20 D.21答案答案 C4、 结构简式为结构简式为 的分子中最的分子中最多有多有 个原子共

9、平面，最多有个原子共平面，最多有 个个原子在同原子在同 一直线上。一直线上。答案答案 15 4综合练习1、据调查，劣质的家庭装饰材料会释放出近百种、据调查，劣质的家庭装饰材料会释放出近百种能引发疾病的有害物质。其中一种有机分子的球能引发疾病的有害物质。其中一种有机分子的球棍模型如下图。图中棍模型如下图。图中“棍棍”代表单键或双键或叁代表单键或双键或叁键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种元素位于不同的短周期。下面关于该有机物的叙元素位于不同的短周期。下面关于该有机物的叙述不正确的是述不正确的是( )A.有机物分子式为有机物分子式为C2HCl3B.分

10、子中所有原子在同一平面内分子中所有原子在同一平面内C.该有机物难溶于水该有机物难溶于水D.可由乙炔和氯化氢加成得到可由乙炔和氯化氢加成得到D2、北京东方化工厂生产的某产品、北京东方化工厂生产的某产品M只含只含C、H、O三种元素，其分子模型如下图所示三种元素，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）。该产品单键、双键等）。该产品M的结构简式的结构简式为为 。分子式为。分子式为 。 3、下式是一种形状酷似一条小狗的有机物，化学、下式是一种形状酷似一条小狗的有机物，化学家家Tim Rickard将其取名为将其取名为“doggycene

11、”。（1）doggycene的分子式为的分子式为 ；（2）该分子中所有碳原子）该分子中所有碳原子 （填（填“可能可能”或或“不可能不可能”）处于同一平面。）处于同一平面。答案 （1）C26H26 （2）可能4、某烃类化合物、某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子的质谱图表明其相对分子质量为质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。类型的氢。（1）A的结构简式为的结构简式为 ；（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？中的碳原子是否都处于同一平面？ （填（填“是是”或或“不是不是”）；）； 09年

12、高考扫描（09江苏卷江苏卷10） 具有显著抗癌活性的具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正羟基喜树碱的说法正确的是确的是A分子式为分子式为B不能与溶液发生显色反应不能与溶液发生显色反应C不能发生酯化反应不能发生酯化反应D. 一定条件下，一定条件下，1mol该物质最多可与该物质最多可与1mol 反反应应答案：答案：A201625C H N ONaOH（09浙江卷浙江卷11）一种从植物中提取的天然化合物）一种从植物中提取的天然化合物a-damascone，可用于制作，可用于制作“香水香水”，其结构为：，其结构为：有关该化

13、合物的下列说法不正确的是有关该化合物的下列说法不正确的是A分子式为分子式为B. 该化合物可发生聚合反应该化合物可发生聚合反应C1mol该化合物完全燃烧消耗该化合物完全燃烧消耗19molD与溴的与溴的 溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸酸溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸酸化后可用溶液化后可用溶液 检验检验答案：答案：C1320C H O2O4CCl3AgNO二、同系物和同分异构体二、同系物和同分异构体 09高考说明：从碳的成键特点认识有机物的多样性。高考说明：从碳的成键特点认识有机物的多样性。 了解有机物的异构现象，能判断简单有机物的了解有机物的异构现象，能判断简单有机物的 同分异构体同分异构体2

14、00720082009宁夏卷宁夏卷7,27海南化学卷海南化学卷19 江苏卷江苏卷22,23 上海卷上海卷28 -3,4北京卷北京卷25 全国理综卷全国理综卷I29 全国理综卷全国理综卷II29 海南卷海南卷5,17,19全国理综全国理综I8,29 上海化学上海化学28,29全国理综全国理综II29 天津理综天津理综27 四川理综四川理综29 重庆理综重庆理综28 江苏化学江苏化学19 宁夏卷宁夏卷8 天津卷天津卷 8江苏卷江苏卷19 浙江卷浙江卷29 福建福建31 广东广东25 全国卷全国卷.30 山东卷山东卷33 全国卷全国卷30 上海卷上海卷28 ,29重庆卷重庆卷28 海南卷海南卷18

15、-3,4宁夏卷宁夏卷39 -3近三年来高考试卷中的同分异构体考点近三年来高考试卷中的同分异构体考点同系物同系物定义：定义：结构相似，分子结构相似，分子组成上相差一个组成上相差一个或若干个或若干个CH2的的同一类物质。同一类物质。(1)结构相似是指结构相似是指 碳链和碳键特点相同；碳链和碳键特点相同； 官能团相同；官能团相同； 官能团数目相同；官能团数目相同； 官能团与其它原子的连接方式相同。官能团与其它原子的连接方式相同。 (2) 同系物组成肯定符合同一通式，且属同同系物组成肯定符合同一通式，且属同类物质。类物质。 (3) 同系物之间相对分子质量相差同系物之间相对分子质量相差14n(n为为两种

16、同系物的碳原子数差值两种同系物的碳原子数差值)。1下列各组物质中，互为同系物的是下列各组物质中，互为同系物的是 （ ） A、 OH与与 CH3 B、HCOOCH3 与与CH3COOC3H7 C、 CH=CH2 与与CH3CH=CH2 D、C6H5OH与与C6H5CH2OH 2下列各组物质中一定互为同系物的是下列各组物质中一定互为同系物的是 （ ） AC3H8、C8H18 B C2H4、C3H6 C C2H2、C6H6 D C8H10、C6H6【课堂练习【课堂练习】B A3.(2007年高考全国理综卷年高考全国理综卷II)仔细分析下列表格中烃的排仔细分析下列表格中烃的排列规律，判断排列在第列规律

17、，判断排列在第15位烃的分子式是位烃的分子式是( )123456789C2H2C2H4C2H6C3H4C3H6C3H8C4H6C4H8C4H10A.C6H12 B.C6H14 C.C7H12 D.C7H14同分异构体同分异构体定义：分子式相同而结构不同的物质互称定义：分子式相同而结构不同的物质互称种类：立体异构、结构异构种类：立体异构、结构异构-（碳链异构、位置异构、官能团异构）（碳链异构、位置异构、官能团异构）官能团异构的官能团异构的种类种类（重视常见） CnH2n（n3），单烯烃与环烷烃），单烯烃与环烷烃 CnH2n-2（n3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃），单炔烃、二烯烃、环单烯烃 CnH

18、2n-6（n6），苯及其同系物与多烯），苯及其同系物与多烯 CnH2n+2O（n2），饱和一元醇和醚），饱和一元醇和醚 CnH2nO（n3），饱和一元醛、酮和烯醇），饱和一元醛、酮和烯醇 CnH2nO2（n2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛），饱和一元羧酸、酯、羟基醛 CnH2n-6O（n6），一元酚、芳香醇、芳香醚），一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物，氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6，葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖，C12H22O11，蔗糖和麦芽糖，蔗糖和麦芽糖同分异构体的书写同分异构体的书写分子式分子式官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构立体异

19、构立体异构例例1 1：写出分子式为：写出分子式为C C8 8H H1010O O含有一个苯环的含有一个苯环的 所有物质的结构简式所有物质的结构简式C8H8O例例2：写出分子式为：写出分子式为C5H10链状的有机物的结构简式链状的有机物的结构简式 （考虑立体异构）（考虑立体异构）顺反异构顺反异构判断：双键一侧的碳上连有不同的基团，判断：双键一侧的碳上连有不同的基团，乳酸、葡萄糖等乳酸、葡萄糖等对映异构对映异构判断：手性分子判断：手性分子（手性碳原子（手性碳原子-一个碳原子连接四个不同的基团）一个碳原子连接四个不同的基团）C4H8例例3：写出分子式为：写出分子式为C5H10O2酯类有机物的结构简式

20、酯类有机物的结构简式 分碳法分碳法 写酯同分异构体写酯同分异构体只须只须写出写出对应酸对应酸对应醇对应醇注：注：C原子数：原子数：C酯酯=C酸酸+C醇醇只须只须写出写出只须只须写出写出R1COOH中烃基中烃基的同分异构体的同分异构体R2OH中烃基的中烃基的同分异构体同分异构体C4H8O22.（2008全国理综全国理综.8）下列各组物质不属于同分异构体的是下列各组物质不属于同分异构体的是 A.2，2-二甲基丙醇和二甲基丙醇和2-甲基丁醇甲基丁醇 B.邻氯甲苯和对氯甲苯邻氯甲苯和对氯甲苯 C.2-甲基丁烷和戊烷甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯甲基丙烯酸和甲酸丙酯【课堂练习【课堂练习】3、

21、与与 互为同分异构体的芳香族化合物最多有（互为同分异构体的芳香族化合物最多有（ ） A、3种种 B、4种种 C、5种种 D、6种种CH=CH2OC4. (2007年全国理综卷年全国理综卷I，29)下图中下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。均为有机化合物。ABCDEFGC13H16O4NaOH H2OH+浓H2SO4OO浓H2SO4C4H8O2C2H4浓H2SO4170 C2H6O根据上图回答问题：根据上图回答问题：(1)D的化学名称是的化学名称是_。(2)反应反应的化学方程式是的化学方程式是_(用有机物须用结构简式表示用有机物须用结构简式表示)(3)B的分子式是的分子式是_。A的结

22、构简式是的结构简式是_。反应反应的反应类型是的反应类型是_。(4)符合下列符合下列3个条件的个条件的B的同分异构体的数目有的同分异构体的数目有_个。个。 含有邻二取代苯环结构；含有邻二取代苯环结构；与与B有相同官能团；有相同官能团；不与不与FeCl3溶液发生显色溶液发生显色反应。反应。 写出其中任意一个同分异构体的结构简式写出其中任意一个同分异构体的结构简式_。(5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。的一种重要的工业用途。_。5、(09浙江卷改编浙江卷改编): 写出同时符合下列要求的化合物写出同时符合下列要求的化合物(分子式为分子式为

23、C9H9O4N)的所有同分异构体的结构简式的所有同分异构体的结构简式化合物是化合物是1，4-二取代苯，其中苯环上的二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基一个取代基是硝基属于酯类属于酯类6种种6核磁共振谱（核磁共振谱（PMR）是研究有机物结构的重要方法之一。）是研究有机物结构的重要方法之一。已知已知CH3CHBrCHX存在着如下的两种不同空间结构：存在着如下的两种不同空间结构：因此因此CH3CHBrCHX的的PMR谱上会出现氢原子的四种不谱上会出现氢原子的四种不同信号峰。请填写下列空白：同信号峰。请填写下列空白：（1）化学式为）化学式为C3H6O2的物质在的物质在PMR谱上观察到下列两种情谱上观

24、察到下列两种情况下氢原子给出的信号峰：第一种情况出现两个信号峰，第况下氢原子给出的信号峰：第一种情况出现两个信号峰，第二种情况出现三个信号峰，由此可推断对应于这两种情况该二种情况出现三个信号峰，由此可推断对应于这两种情况该有机物结构有机物结构简简式可能为：式可能为：_ （2）测定）测定CH3CHCHCl时：能得到氢原子给出的信号峰时：能得到氢原子给出的信号峰6种：由此可推断该有机物一定存在种：由此可推断该有机物一定存在 种不同的结构：其结种不同的结构：其结构构简式简式为：为： 。7.(08江苏江苏)（3）在）在E的下列同分异构体中，含有手性碳的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是原子的分子

25、是 。（填字母）。（填字母）a b c d HOCH2CHCOOCH3H2NCH3HOCH2COOCH(CH3)2H2NHOCHCHCOOHH2NCH3CH3HOH2NCCH2COOHCH3CH3（1）第一种情况对应的结构简式为）第一种情况对应的结构简式为CH3COOCH3，第二种，第二种情况对应的结构简式为情况对应的结构简式为CH3CH2COOH或或HCOOCH2CH3 （2）二，ac 1. 链端官能团链端官能团：将有机物看作由烃基和链端官能链端官能团团连接而成，由烃基的异构数目可推断有机物的异构体数目。【解题方法漫谈一解题方法漫谈一】8.（2008海南卷题海南卷题19）分子式为分子式为C4

26、H10O并能与金属钠反应放并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有：出氢气的有机化合物有： A3种种 B4种种 C5种种 D6种种甲基甲基一一种种 乙基乙基一一种种 丙基丙基两两种种 丁基有丁基有四四种种 戊基戊基八八种种例例:已知戊基共有已知戊基共有a种种,立即可断定分子式为立即可断定分子式为C6H12O的醛应有的醛应有( )A、 a种种 B.、a+1种种 C、 (a-1)种种 D、无法确定、无法确定A9.某苯的同系物的化学式为某苯的同系物的化学式为C11H16，分子结构式中除苯环外，分子结构式中除苯环外,不含其他环状结构不含其他环状结构,还含有两个还含有两个“CH3”，两个，两个“CH2 ”

27、和和一个一个“CH”，它的苯环一取，它的苯环一取代可代可 能的结构有多少种？能的结构有多少种？ A. 6种 B. 5种 C. 4种 D. 3种C. 4种立体结构立体结构找对称找对称是关键是关键等效氢等效氢一氯代物共一氯代物共 几几 种？种？【解题方法漫谈二解题方法漫谈二】例例:（09宁夏卷宁夏卷8） 3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）A.3种种 B.4种种 C.5种种 D.6种种答案：答案：B新课标下可能出现的新题型新课标下可能出现的新题型【解题方法漫谈三解题方法漫谈三】现代现代光谱技术的应用光谱技术的应用10下图是一种分子式为下图是一种分子式

28、为C4H8O2的有机物的红外光谱的有机物的红外光谱谱图谱图,则该有机物的结构简式可能为：则该有机物的结构简式可能为： 。三、有机物的命名三、有机物的命名09高考说明高考说明:掌握烷烃的系统命名法掌握烷烃的系统命名法内容内容:烷、烯、炔、苯的同系物、烷、烯、炔、苯的同系物、 烃的衍生物的命名烃的衍生物的命名（一）、普通命名法（适用于简单化合物）（一）、普通命名法（适用于简单化合物）110个碳个碳: 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；10个碳以上个碳以上:十一、十二等。十一、十二等。碳架异构体碳架异构体:正、异、新。正、异、新。CH3CH2CH2CH3

29、CH3CHCH3 CH3正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷有机物的命名有机物的命名（二）系统命名法（二）系统命名法（IUPAC命名法）命名法）步骤步骤：支链编号支链编号选主链选主链例例CH3-CH-CH2-CH2-CHC-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH21 2 3 4 5 6 7 82，6，6 三三 甲基甲基 5 乙基乙基 辛烷辛烷主链主链取代基名称取代基名称取代基数目取代基数目取代基位置取代基位置1、烷烃、烷烃书写名称书写名称，二甲基庚烷，二甲基庚烷 CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH3 CH32甲基甲基3乙基戊烷乙基戊烷命名原则命名原则1：长长-选最长碳链为主链。选最长碳链

30、为主链。原则原则2：多多-遇等长碳链时遇等长碳链时,支链最多为主链支链最多为主链。CH3- CH-CH2-CH2-CH C - CH2-CH3CH3CH2CH3CH3CH3,三甲基三甲基-5-乙基辛烷乙基辛烷CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3CH3甲基乙基庚烷甲基乙基庚烷原则原则4：简简-两取代基距离主链两端等两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。距离时，从简单取代基开始编号。 原则原则3：近近-离支链最近一端编号。离支链最近一端编号。CH3CHCCH2CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH3CH3原则原则5：小小-支链编号之和最小支链编号之和最小

31、。 2,3,3,7,7五甲基辛烷五甲基辛烷总结总结:烷烃系统命名法原则：烷烃系统命名法原则：长长-选最长碳链为主链。选最长碳链为主链。多多-遇等长碳链时遇等长碳链时,支链最多为主链。支链最多为主链。近近-离支链最近一端编号。离支链最近一端编号。小小-支链编号之和最小。支链编号之和最小。 简简-两取代基距离主链两端等距离时，两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。从简单取代基开始编号。 CH3CCHCH3 CH3 CH3H3CCH3CH2CH2CHCH2CHCH3CH3CH2CH3练习练习1、写出下列各化合物的结构简式：、写出下列各化合物的结构简式：CH3CH2CCH2CH3CH2C

32、H3CH2CH31） 3，3-二乙基戊烷二乙基戊烷2）2，2，3-三甲基丁烷三甲基丁烷3）2-甲基甲基-4-乙基庚烷乙基庚烷练习练习2、用系统命名法给下列有机物命名、用系统命名法给下列有机物命名 CH3-CH-CH-CH2-CH-CH-CH3CH2CH3CH3CH3CH32,3,62,3,6三甲基乙基庚烷三甲基乙基庚烷 CH3-CH-CH2-CH CH2CH2CH3CH3CH33,53,5二甲基二甲基己己烷烷1)将将含有双键或三键的最长碳链含有双键或三键的最长碳链作作为主链，称为为主链，称为“某烯某烯”或或“某炔某炔”。2)从从距离双键或三键最近距离双键或三键最近的一端给的一端给主链上的碳原子

33、依次编号定位。主链上的碳原子依次编号定位。3)用用阿拉伯数字标明双键或三键的阿拉伯数字标明双键或三键的位置位置（只需标明双键或三键碳原子（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用编号较小的数字）。用“二二”“”“三三”等表示双键或三键的个数。等表示双键或三键的个数。4)支链的定位应服从所含双键或三支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。键的碳原子的定位。CH2=CH-CH2-CH3丁烯丁烯CH3- C C - CH2-CH32-戊炔戊炔H3C-C=CH-CH=CH-CH3CH32-甲基甲基-2，4-己二烯己二烯12341 234512 34561-2 2、烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的

34、命名CH3CHCH2CH CH CH3CH35-甲基甲基-2-己烯己烯C H3- C H - C = C H - C H3C H3C H2C H34-甲基甲基-3-乙基乙基-2-戊烯戊烯CH CHCH3CH3CCH3CH32，4-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯CH3-CH-C C-CH3CH34-甲基甲基-2-戊炔戊炔CH2=CH-CH=CH21，3-丁二烯丁二烯CHCH3 3甲苯甲苯C C2 2H H5 5乙苯乙苯CH3CH3CH3CH3邻二甲苯邻二甲苯对二甲苯对二甲苯间二甲苯间二甲苯13，二甲基苯，二甲基苯 ，二甲基苯，二甲基苯，二甲基苯，二甲基苯CH3CH33 3、苯的同系物的命名苯的同系物

35、的命名1 1，2 2，3-3-三甲基苯三甲基苯 1 1，2 2，4-4-三甲基苯三甲基苯 1 1，3 3，5-5-三甲基苯三甲基苯 4、烃的衍生物的命名、烃的衍生物的命名卤代烃：以卤代烃：以卤素原子作为取代基卤素原子作为取代基 象象烷烃烷烃一样命名。一样命名。醇：以醇：以羟基作为官能团羟基作为官能团象象烯烃烯烃一样命名一样命名酚：以酚：以酚羟基为酚羟基为1位官能团位官能团 象象苯的同系物苯的同系物一样命名。一样命名。醛、羧酸：某醛、某酸。醛、羧酸：某醛、某酸。酯：某酸某酯。酯：某酸某酯。3、写出下列化合物的结构简式：、写出下列化合物的结构简式： 1） 2甲基溴丁烷甲基溴丁烷 2）2,2二甲基丙

36、醛二甲基丙醛 3）苯甲酸乙酯）苯甲酸乙酯4） 对二氯苯对二氯苯 5）2-丁丁醇醇返回返回四四 、官能团的性质及有机反应类型：、官能团的性质及有机反应类型：（碳碳双键、碳碳三键、卤原子、（碳碳双键、碳碳三键、卤原子、羟基、羧基、醛基、酯基、氨基）羟基、羧基、醛基、酯基、氨基）09高考说明：综合应用高考说明：综合应用 ( (一）碳碳双键、碳碳三键的化性一）碳碳双键、碳碳三键的化性1 1、加成反应（氢气、卤素、卤化氢、水、加成反应（氢气、卤素、卤化氢、水 ）R-CH=CH2+H2R-CH2-CH3 （烯（烯+H2 烷）烷）R-C CH+2H2R-CH2-CH3（炔（炔+2H2 烷）烷）R-CH=CH

37、2+Br2R-CHBr-CH2Br（烯（烯+Br2二溴烷）二溴烷）R-C CH+Br2R-CBr=CHBr（炔（炔+ Br2二溴烯）二溴烯）鉴别不饱和键的存在或除去不饱和键鉴别不饱和键的存在或除去不饱和键:现象现象-溴水褪溴水褪色色,生成无色液体生成无色液体R-CH=CH2+HXR-CHX-CH3（烯（烯+HX一卤代烷）一卤代烷）符合马氏规则符合马氏规则:H加在加在H多的碳上多的碳上.CH CH+HXCH2=CHX（炔（炔+ HX一卤代烯）一卤代烯）CH2=CH2+H2OCH3 CH2OH（烯（烯+H2O 醇）醇）CH CH+H2OCH3CHO（炔（炔+ H2O 醛）醛）2、氧化反应：、氧化反

38、应：O2中燃烧、使中燃烧、使KMnO4紫色褪去紫色褪去3、加聚反应：、加聚反应：鉴别不饱和键的存在鉴别不饱和键的存在:现象现象-KMnO4紫色褪去紫色褪去例：写出下列物质的高聚物或单体例：写出下列物质的高聚物或单体烯烃性质总结：烯烃性质总结： 醇醇 （+水）加成水）加成 高聚物高聚物 加聚加聚 烯烃烯烃（+H2）加成）加成 烷烃烷烃 （+X2、HX）加成）加成 卤代烃卤代烃 练习练习1 1：某单烯烃经氢化后得到的饱和烃是某单烯烃经氢化后得到的饱和烃是 该烯烃该烯烃可能有的结构是可能有的结构是( )( ) A.1 A.1种种B.2B.2种种C.3C.3种种D.4D.4种种答案答案 B2 2、（、

39、（0909宁夏卷宁夏卷9 9）下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶）下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是（液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是（ ） A.A.甲苯甲苯 B.B.乙醇乙醇 C.C.丙烯丙烯 D.D.乙烯乙烯答案答案 C答案答案C3 3、要除去乙烯气体中的二氧化硫气体，最好在洗气瓶中盛放要除去乙烯气体中的二氧化硫气体，最好在洗气瓶中盛放 的试剂是的试剂是A A氢硫酸氢硫酸 B B溴水溴水 C C氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液 D D酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液4 4、某烃结构用键线式表示为某烃结构用键线式表示为该烃与该烃与BrBr2 2加成时（物质

40、的量之比为加成时（物质的量之比为1 11)1)，所得产物有，所得产物有A.3A.3种种 B.4B.4种种 C.5C.5种种 D.6D.6种种答案答案 C5 5、下列高聚物与单体对应且均正确的是下列高聚物与单体对应且均正确的是 （ ）A（二）卤代烃的化性（二）卤代烃的化性R-CH2X+NaOHR-CH2OH+NaX（卤代烃（卤代烃醇）醇）R-CHX-CH2X+2NaOHR-CHOH-CH2OH+2NaX（多卤代烃（多卤代烃多元醇）多元醇）1、水解反应：条件、水解反应：条件 （碱的水溶液）（碱的水溶液）CH2X+NaOHCH2OH+NaX（卤代烃（卤代烃醇）醇）X+NaOHOH+NaX（卤代烃（卤

41、代烃酚）酚）2、消去反应：、消去反应：反应条件（碱的乙醇溶液）反应条件（碱的乙醇溶液）R-CH2-CH2X+NaOHR-CH=CH2+NaX+H2O（卤代烃（卤代烃烯）烯）R-CHX-CH2X+2NaOHR-C CH+2NaX+2H2O（卤代烃（卤代烃炔）炔）CH=CH2+NaOHCH2CH2X+NaX+H2O（卤代烃（卤代烃醇）醇）X不能消去不能消去卤代烃性质总结：卤代烃性质总结： 取代反应取代反应 消去反应消去反应 酚、醇酚、醇 (+NaOH.H2O) 卤代烃卤代烃 (+NaOH.醇醇) 烯烃烯烃 条件：第二碳上有氢原子条件：第二碳上有氢原子练习练习1：有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是：有

42、关溴乙烷的下列叙述中，正确的是（ ） A.溴乙烷不溶于水，其密度比水的小溴乙烷不溶于水，其密度比水的小 B.在溴乙烷中滴入在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成溶液，立即有淡黄色沉淀生成 C.溴乙烷与溴乙烷与NaOH的醇溶液混合共热可生成乙烯的醇溶液混合共热可生成乙烯 D.溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取 C2.2.下列卤代烃在下列卤代烃在KOHKOH醇溶液中加热不反应的是（醇溶液中加热不反应的是（ ） A. A.B.B.C.C.全部全部D.D.A3.CH3CH=CHCl，该有机物能发生，该有机物能发生 （ ） 取代反应，取代反应，加成反应，

43、加成反应，消去反应，消去反应， 使溴水褪色，使溴水褪色，使酸性使酸性KMnO4溶液褪色，溶液褪色， 与与AgNO3溶液生成白色沉淀，溶液生成白色沉淀，聚合反应聚合反应 A.以上反应均可发生以上反应均可发生 B.只有只有不能发生不能发生 C.只有只有不能发生不能发生 D.只有只有不能发生不能发生C4.以氯乙烷制以氯乙烷制1，2-二氯乙烷，下列转化方案中，最好的是二氯乙烷，下列转化方案中，最好的是 D1.取代反应取代反应2R-OH+2Na2R-ONa+H2（三）羟基的化性（三）羟基的化性OH+NaOHONa+H2OR-OH+HX R-X+H2O（醇（醇卤代烃）卤代烃）R-OH+R-OH R-O-R

44、+H2O（醇（醇醚）醚）R-OH+R-COOH RCOOR+H2O （醇（醇酯）酯）（酯化反应）（酯化反应）（反应原理（反应原理:去羟基或羟基上的氢原子）去羟基或羟基上的氢原子）酚能与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀酚能与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀RCH2-CH2OHRCH=CH2+H2O2、消去反应：、消去反应：反应条件反应条件(浓硫酸为催化剂浓硫酸为催化剂)RCHOH-CH2OHRC CH+H2O（醇（醇烯）烯）（醇（醇炔）炔）（反应原理（反应原理:去羟基和第二位碳原子上的氢原子）去羟基和第二位碳原子上的氢原子）3、氧化反应：、氧化反应：2RCH2-CH2OH+O22RCH2CHO+2H

45、2O （醇（醇醛）醛）2R2CHOH+O22R2CO+2H2O （醇（醇酮）酮）（反应原理（反应原理:去羟基和同位碳原子上的氢原子）去羟基和同位碳原子上的氢原子）说明：酚类物质能使说明：酚类物质能使KMnO4褪色，能被褪色，能被O2直接氧化直接氧化4、显色反应：酚类物质能与、显色反应：酚类物质能与FeCl3显紫色显紫色醇性质总结：醇性质总结： 醛醛 取代反应取代反应 消去反应消去反应 卤代烃卤代烃 (+HX) 醇醇 (+浓硫酸浓硫酸) 烯烃烯烃 条件：第二碳上有氢原子条件：第二碳上有氢原子+O2氧化反应氧化反应条件：同一碳上有条件：同一碳上有2个氢原子个氢原子练习练习1. 下列化学反应的产物，

46、只有一种的是下列化学反应的产物，只有一种的是: A. CH3CH2CHCH3在浓硫酸存在在浓硫酸存在下发生脱水反应下发生脱水反应 B. OHCH3 在在 一定条件下与氯气反应一定条件下与氯气反应 C. 乙烯在一定条件下加乙烯在一定条件下加聚聚D. 乙烯在一定条件下与氢气加成乙烯在一定条件下与氢气加成D2、写出由乙醇制取乙二醇的有关化学方程式。、写出由乙醇制取乙二醇的有关化学方程式。CH3CH2OHCH2CH2 CH2BrCH2Br HOCH2CH2OH3、下列几种醇：、下列几种醇：CH3OH、 、 、 、 （1）能发生消去反应的是哪几种？产物分别是什么？）能发生消去反应的是哪几种？产物分别是什

47、么？（2）能发生催化氧化反应的是哪几种？产物分别是什么？）能发生催化氧化反应的是哪几种？产物分别是什么？ 4、下列有机物中，不仅能发生消去反应，而且催化氧化后的下列有机物中，不仅能发生消去反应，而且催化氧化后的产物还能发生银镜反应的是（产物还能发生银镜反应的是（ ） A、 B、C、CH3CH2CH2OH D、CCH3CH3CH3C CH2OHCH3CH3CH3CH CHOHCH3CH3CH3CH2C OH 5：对于分子式为：对于分子式为C8H10O的有机物的有机物A，若满足下列转化，若满足下列转化，则符合条件的则符合条件的A的结构式是的结构式是_。 写出下列转化的化学方程式（注明反应类型）写出

48、下列转化的化学方程式（注明反应类型） AB_ AD_6.从葡萄籽中提取的原花青素结构为：从葡萄籽中提取的原花青素结构为：有关原花青素的下列说法不正确的是（有关原花青素的下列说法不正确的是（ ）A.该物质既可看做醇类，也可看做酚类该物质既可看做醇类，也可看做酚类B.1 mol该物质可与该物质可与4 mol Br2反应反应C.1 mol该物质可与该物质可与7 mol NaOH反应反应D.1 mol该物质可与该物质可与7 mol Na反应反应C1、还原反应（加成反应）、还原反应（加成反应）（四）醛基的化性（四）醛基的化性RCHO+H2RCH2OH （醛（醛醇）醇）2、氧化反应、氧化反应2RCHO+O

49、22RCOOHRCHO+2Ag(NH3)2OHRCOONH4+H2O +2Ag+3NH3RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2O实验现象：生成银镜实验现象：生成银镜实验现象：生成砖红色沉淀实验现象：生成砖红色沉淀（醛（醛酸）酸）醛类物质能使醛类物质能使KMnO4酸性溶液紫色褪去酸性溶液紫色褪去醛类性质总结：醛类性质总结： 氧化反应氧化反应 还原或加成反应还原或加成反应 酸酸 (+O2) 醛醛 (+H2) 醇醇 练习练习1：茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式：茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是（如下所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是（ ）

50、 A.在一定条件下，在一定条件下，1mol该物质能与该物质能与5molH2发生加发生加成反应成反应B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化能被高锰酸钾酸性溶液氧化C.在一定条件下能与溴发生取代反应在一定条件下能与溴发生取代反应D.不能与氢溴酸发生加成反应不能与氢溴酸发生加成反应DA2：3 g某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为，则该醛为 A.甲醛甲醛 B.乙醛乙醛 C.丙醛丙醛D.丁醛丁醛 3:肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以以 及调味品中。工业上可通过下列反应制备：及调味品中

51、。工业上可通过下列反应制备：1 1）请推测）请推测B B侧链上可能发生反应的类型：侧链上可能发生反应的类型： （任填两种）（任填两种）2 2）请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：）请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式： 。3 3）请写出同时满足括号内条件的）请写出同时满足括号内条件的B B的所有同分异构体的的所有同分异构体的 结构简式：结构简式： 。（分子中不含羰基和羟基；分子中不含羰基和羟基；是苯的对二取代物；是苯的对二取代物；除苯环除苯环 外，不含其他环状结构。）外，不含其他环状结构。）答案答案 （1）加成反应、氧化反应、还原反应（任填两种）加成反应、氧化反应、还原反应（

52、任填两种）1、酸性酸性(金属、碱性氧化物、碱、盐、指示剂）金属、碱性氧化物、碱、盐、指示剂） 2RCOOH+2Na2RCOONa+H2 RCOOH+NaOHRCOONa+H2O2、酯化反应酯化反应（浓硫酸为催化剂）（浓硫酸为催化剂） RCOOH+RCH2OHRCOOCH2R+H2O（五）羧基的化性（五）羧基的化性NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇羟基醇羟基酚羟基酚羟基羧羟基羧羟基 三种三种-OH-OH的活性比较的活性比较CH2OHCOOHOHNaNaOHNa2CO3NaHCO3Cu(OH)2悬浊液悬浊液+1mol有机物，各需要多少有机物，各需要多少mol ? 酯化反应1、定义：酸与含羟基的

53、物质（酚或醇）反应生成、定义：酸与含羟基的物质（酚或醇）反应生成酯和水。酯和水。2：常见的反应：常见的反应RCOOH+RCH2OHRCOOCH2R+H2O3HNO3+CH2-CH-CH2CH2- CH- CH2+3H2O OH OH OH ONO2 ONO2 ONO23nHNO3+(C6H7O2)-(OH)3n (C6H7O2)-(ONO2)3n+3nH2O 制硝化纤维制硝化纤维制硝化甘油制硝化甘油OOCRRCOOH + OH+H2O 2RCOOH+CH2OH-CH2OH RCOOCH2-CH2OOCR+2H2O 一元酸与二元醇反应一元酸与二元醇反应 HOOC-COOH+2RCH2OH RCH

54、2OOC-COOCH2R+2H2O 二元酸与一元醇反应二元酸与一元醇反应 HOCH2COOH+HOCH2COOH HOCH2COOCH2COOH+H2O HOCH2COOH+HOCH2COOH CH2COOCH2+2H2O O C=OnHOCH2COOH OCH2CO n +nH2O 缩聚反应缩聚反应HOOC-COOH+HOCH2CH2OH HOOC-COOCH2CH2OH+H2O二元酸与二元醇反应二元酸与二元醇反应 HOOC-COOH+HOCH2CH2OH O=C-O-CH2CH2+2H2OO=C O nHOOC-COOH+nHOCH2CH2OH OC-COOCH2CH2O n +2nH2O

55、缩聚反应缩聚反应氨基酸间的反应氨基酸间的反应 nNH2CH2COOH NHCH2CO n +nH2O 缩聚反应缩聚反应酸类性质总结：酸类性质总结： 缩聚反应缩聚反应 酯化反应酯化反应(取代取代) 高分子高分子 (+醇醇) 酸酸 (+醇或酚醇或酚) 酯酯 缩聚反应官能团：缩聚反应官能团：双官能团双官能团OH COOH NH2 聚酯类聚酯类聚酰胺类聚酰胺类NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇羟基醇羟基酚羟基酚羟基羧羟基羧羟基 三种三种-OH-OH的活性比较的活性比较CH2OHCOOHOHNaNaOHNa2CO3NaHCO3Cu(OH)2悬浊液悬浊液+1mol该有机物，各需要多少该有机物，各需要多

56、少mol ?3mol2mol1mol1.5mol0.5mol练习练习1:下列化合物中，既显酸性又能发生酯化反应和消去反应下列化合物中，既显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是（的是（ ） AHO COOH B. CH3CH2CH COOH CCH3C=CCOOH DCH3CHCH2CHOOHOHCH3B2 2某有机物的结构简式为（某有机物的结构简式为（ ） 它在一定条件下可能发生的反应有它在一定条件下可能发生的反应有 加成加成 水解水解 酯化酯化 氧化氧化 中和中和 消去消去 A A B B C C D D CH CH3 3CHOCHOCHCH3 3COOHCOOHCHCH2 2OHOHC 不饱

57、和烃不饱和烃 CC-CC-卤代烃卤代烃X醇醇OH酚酚OH醛醛CHO羧酸羧酸COOH酯酯COO加成、加成、 氧化、氧化、 加聚加聚水解、消去水解、消去氧化、酯化、消去、取代、氧化、酯化、消去、取代、酸性、取代、显色、加成、缩聚酸性、取代、显色、加成、缩聚氧化、还原氧化、还原酸性、酯化酸性、酯化水解水解总结总结2：有机反应条件及其对应反应类型：有机反应条件及其对应反应类型： 反应条件反应条件 反应类型反应类型NaOH水溶液、加热水溶液、加热NaOH醇溶液、加热醇溶液、加热稀稀H2SO4、加热、加热浓浓H2SO4、加热、加热浓浓H2SO4、170170BrBr2 2的的CClCCl4 4溶液溶液浓浓

58、溴水溴水BrBr2 2、FeFe粉粉X2、光照光照O2、Cu或或Ag、加热、加热Ag(NH3)2OH或新制或新制Cu(OH)2酸性酸性KMnO4溶液溶液H2、催化剂（如、催化剂（如Ni）卤代烃水解卤代烃水解卤代烃消去卤代烃消去加成加成氧化氧化醛氧化醛氧化醇氧化醇氧化烷烃取代烷烃取代苯的同系物取代苯的同系物取代苯酚取代苯酚取代不饱和键加成不饱和键加成醇消去醇消去酯水解酯水解酯化或醇消去酯化或醇消去官能团官能团引入方法引入方法C=C-X-OH-H-COOH卤代烃消去、醇消去、卤代烃消去、醇消去、 C C部分加氢部分加氢烷基（苯环）卤代、烷基（苯环）卤代、C=C加卤、加卤、OH卤代卤代 卤原子水解、

59、卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯基水解、加水、醛基加氢、酯基水解、发酵法发酵法醇的催化氧化醇的催化氧化醛的氧化和酯的水解醛的氧化和酯的水解1 1、官能团的引入、官能团的引入总结总结3：官能团的引入和转化官能团的引入和转化（1 1）. .官能团种类变化：官能团种类变化：用用CHCH3 3CHCH2 2-Br-Br制备制备CHCH3 3-COOCH-COOCH2 2CHCH3 3（2 2）. .官能团数目变化：官能团数目变化：（3 3）. .官能团位置变化：官能团位置变化：用用CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2-Br-Br制备制备CH3CH-CH3Br2 2、官能团的转化：、官能团的转

60、化：用用CHCH3 3CHCH2 2-Br-Br制备制备CHCH2 2BrBrCHCH2 2BrBr例、以溴乙烷为原料合成例、以溴乙烷为原料合成烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸酯酯CH3CH3CH2=CH2CHCHCH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3光照光照Cu/Ag Cu/Ag NaOHNaOH溶液溶液 NaOHNaOH醇醇溶液溶液Ag(NH3)2OH Ag(NH3)2OH 或或Cu(OH)2 高分子化合物高分子化合物总结总结4、重要有机物之间的相互转化、重要有机物之间的相互转化NaOHNaOH溶液溶液 浓硫酸浓硫酸 浓硫酸浓