第2章 分类及命名

1、COOH键线式：键线式：结构简式：结构简式：CH3CHCHCH2CH2CHCOOH CH3CH3CH3骨架式：骨架式：CCCCCCCOOH CCC协同反应协同反应旧键的断裂和新键的生成旧键的断裂和新键的生成完成完成分步反应分步反应旧键的断裂和新键的生成旧键的断裂和新键的生成完成完成A BA + B均裂均裂A BA+ + B-异裂异裂根据反应形式：根据反应形式： 取代、加成、聚合、消除取代、加成、聚合、消除根据反应机理：根据反应机理： 协同反应和分步反应。协同反应和分步反应。18921892年年日内瓦命名法日内瓦命名法19801980年年有机化学命名有机化学命名原则原则19311931年年IUC

2、IUC命名法命名法 多次修订、补充多次修订、补充19601960年年有机化学物质有机化学物质的系统命名原则的系统命名原则19791979年年有机化学命名有机化学命名法法CCSCCS以以IUPACIUPAC基本原则为准则，结合中文特点稍有不同。基本原则为准则，结合中文特点稍有不同。19321932年年化学命名原则化学命名原则（1）化学介词）化学介词代代母体化合物的氢，被其它基团取代母体化合物的氢，被其它基团取代ClCH3NO2缩缩缩去小分子缩去小分子(H2O、NH3等等)生成的化合物生成的化合物CH3CH=OHOCH2CH3HOCH2CH3CH3CHOCH2CH3OCH2CH3介词并不重要，绝大

3、部分用介词并不重要，绝大部分用“代代”，但一般可省，但一般可省略。许多不常用的介词读一两例便知。略。许多不常用的介词读一两例便知。（2）C和和H的分类的分类CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3（3）基、亚基、次基）基、亚基、次基一个化合物，形式上去掉一个化合物，形式上去掉单价原子或基团，剩单价原子或基团，剩余的部分余的部分。HCH3HCH2CH3CH3CH2CH3CH3C2H5CH2CH3C3H7CH(CH3)2 CH2CHCH2CH2CH3CH3CHCH3HH(10)H(20)HHHCH3CH2CH2CH3C4H9CH3CH2CHCH3H(10)H(20)CH3CHCH3CH3正丁烷正

4、丁烷异丁烷异丁烷H(10)H(30)CH3CHCH2CH3CH3CH=CH2CH3CCH3CH3CH2=CH2CH3CH=CHHCH2CH=CH2HCH3C=CH2HCH2=CHH习惯命名法习惯命名法名称代表总碳数，根据名称代表总碳数，根据“基基”来命名。来命名。俗名俗名根据来源和表象根据来源和表象HCOOHCH2CHCH2OHOH OHCH3CBrCH3CH3CH3CH2CHCH3OHCH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH3CH3CCH3CH3直链结构用直链结构用“正正”表示表示CH3CCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3CCH2OHCH

5、3CH3衍生物命名法衍生物命名法以同系物中最简单者为母体，选择对以同系物中最简单者为母体，选择对称性最好的碳为中心。称性最好的碳为中心。CH3CH=CH2CH3CHCH3CH3CH3CH=CHCH3CH3C=CH2CH3CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH31、选择主链、选择主链(母体母体)COOH SO3HOCOR CXOCNH2OCHOCNHOCH2CH2COOHHOCH2CH2NH2COOHNH2ORXNO2CH=CH2（1）选择含有）选择含有的的为主链为主链（2）等长碳链，选择连）等长碳链，选择连为主链为主链CH3CH2CHCHOCHCH3CH3母体名称母体名称没有母没有母体名

6、称体名称根据主链含碳数和主根据主链含碳数和主官能团给出母体名称官能团给出母体名称有母体名称有母体名称丙酸丙酸乙醇乙醇2、为主链编号、为主链编号CH3CHCH2CHCHCH3OHCH3OH 2 4 5 5 3 2（1）靠近主官能）靠近主官能团一端开始编号团一端开始编号（2）最低系列原）最低系列原则则(最早碰面原则最早碰面原则)CH3CHCH2CH2CH2OHClCH3CHCHCH2CCH3CH3CH3CH3CH3 2 3 5 5 4 22,2,4,52,3,5,5OHCH3CH2CHCH2CH2ClCH3CHCH2CHCHCH3OHOH CH332取代基位数取代基位数之和最小？之和最小？之和最小

7、之和最小CCCCCCCCCCCCH3CH2CHCHCH2CH3CH3C2H5 3 4 4 3（3）较优基团后列原则）较优基团后列原则(先小后大原则先小后大原则)取代基的取代基的“次序规则次序规则”按第一原子的原子序数，由大到小排列按第一原子的原子序数，由大到小排列IBrClFONCH第一原子相同时，依此类推。第一原子相同时，依此类推。重键相当于几个相同原子。重键相当于几个相同原子。CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3C2H5 3 4CHCHCHHHCCCHCHCH3、写出完整的名称、写出完整的名称（1）母体名称写在最后，）母体名称写在最后， 标出官能团位置标出官能团位置（2）基团的位次

8、写在基团名称前，用短线）基团的位次写在基团名称前，用短线“-”分分开开（3）不同基团）不同基团，彼此之间用短线，彼此之间用短线“-”分开分开（4）相同基团用二、三表示数量，位次号用）相同基团用二、三表示数量，位次号用“,”分分开开CH3CHCHCHCHCH3C2H5CH3C2H5OH系统命名的三个步骤系统命名的三个步骤选主链、编号、写全称。选主链、编号、写全称。最应当注意的问题最应当注意的问题各原则的使用层次。各原则的使用层次。选主链的原则：选主链的原则：含主含主官能团的最长碳链；官能团的最长碳链；取代基多。取代基多。编号的原则：编号的原则：靠近主靠近主官能团；官能团；最先碰面；最先碰面；先小

9、后大。先小后大。1、直链烷烃、直链烷烃2、支链烷烃、支链烷烃看作直链烷烃的烷基衍生物看作直链烷烃的烷基衍生物CH3CH2CHCHCH2CH3CHCH3CH3CH3CHCH3（1）选主链）选主链最长碳链、连取代基多最长碳链、连取代基多（2）编号）编号最先碰面、先小后大最先碰面、先小后大CCCCCCCCC C-C321456CCCCCCCCCCCCCCCCC C-C烷烃没有烷烃没有官能团官能团CH3 CHCH2CHCHCH2CH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH3CH3CCH2CH3CH31 2 3 4 5 6 7 8 91 2 3从连接从连接C开始编号开始编号CH3CHCH2CHCH3CH

10、3C2H54 3 2 156CH3CH2CHCH3CH3CHCH2CH3举例练习一：举例练习一：CH3CH3CH2CCHCH3CH21、选主链、选主链选择连选择连不饱和键最多的最长碳不饱和键最多的最长碳链作主连。链作主连。2、编号、编号靠近不饱靠近不饱和键一端开始，相同情和键一端开始，相同情况下，双键优先。况下，双键优先。3、写全称、写全称标出不标出不饱和键的位置饱和键的位置(用小位用小位数数)；双键、三键都有，双键、三键都有，母体称母体称“烯炔烯炔”C=CC C官能团官能团CH3C CCH2CH3CH3CH=CHC CHCH3CH=CHC CCH3CH3CH=CHCH=CH21、选主链、选主

11、链2、编号、编号3、写全称、写全称1 2 3 4 5 6CH CC=CCH=CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH3C CC=CHCH2CH3CH=CH26 5 4 3 2 11 2 3 4 5 6 7举例练习二：举例练习二：选主链选主链选择连不饱和键最多的最长碳链作主连。选择连不饱和键最多的最长碳链作主连。系统命名的步骤和原则系统命名的步骤和原则母体名称在后，标出官能团位置；母体名称在后，标出官能团位置；取代基取代基名称在前，注意名称在前，注意的使用。的使用。写全称写全称靠近主官能团；靠近主官能团；最先碰面；最先碰面；先小后大。先小后大。编号编号含主官能团最长含主官能团最长C链；链；

12、含尽量多的母体官含尽量多的母体官能团；能团；含尽量多的取代基。含尽量多的取代基。选主链选主链原则原则步骤步骤CH3CHCHCHCH2CH3CH3CH(CH3)2C2H5一、命名：一、命名：1、2、二、在烷烃分子中，若要有一个二、在烷烃分子中，若要有一个 1、乙基做支链；、乙基做支链；2、异丙基做支链、异丙基做支链 分子中至少有几个碳？其中主链至少几个碳？分子中至少有几个碳？其中主链至少几个碳？ 写出相应的骨架式。写出相应的骨架式。选主链：选主链：靠近主官能团；靠近主官能团；最先碰面；最先碰面；先小后大。先小后大。编号：编号：含主官能团最长含主官能团最长C链；链；含尽量多的母体官含尽量多的母体官

13、能团；能团；含尽量多的取代基。含尽量多的取代基。CH3CHCHCHCH2CH3CH3CH(CH3)2C2H51 2 3 45 6CH3CHCHCH2CHCH2CH3CH2CHCH3CH3CHCH2CH3CH3CCH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3CCH2OHCH3CH3CH3CBrCH3CH3CH3（1）以环为母体）以环为母体（3）官能团应处于）官能团应处于最小位置，一个官能最小位置，一个官能团可以不标位置。团可以不标位置。（4）取代基较复杂）取代基较复杂时，以链烃作母体。时，以链烃作母体。（2）按）按“最先碰面最先碰面”、“先小后大先小后大”原则编号，原则编号，一个取代基可以不标位置

14、。一个取代基可以不标位置。CH3C2H5CH3CH3CH3CHCH2CH2CH312612344321133213212、桥环和螺环、桥环和螺环桥环桥环共用两个共用两个C螺环螺环共用一个共用一个C共性共性双环，脂环烃双环，脂环烃共用共用C称为称为桥头碳桥头碳共用共用C称为称为螺原子螺原子CH2CHCH2CH2CHCH2CH2CH2CCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2特定编号原则特定编号原则从一个桥头从一个桥头C开始，先编开始，先编最长桥，经另一桥头最长桥，经另一桥头C，再编次长桥，最后编短桥。再编次长桥，最后编短桥。特定编号原则特定编号原则从螺原子旁小环开始，从螺原子旁小环开始，先编小

15、环，经螺原子先编小环，经螺原子C，再编大环。再编大环。76CH2CHCH2CH2CHCH2CH2CH276CCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2母体名称母体名称根据总根据总C数，数，前缀前缀“”，中间，中间，表示三桥，表示三桥C数。数。母体名称母体名称根据总根据总C数，数，前缀前缀“”，中间，中间，表示两环，表示两环C数。数。CH3CH3CH3在不违反特定原则的前提下，再考虑官能团、取代基。在不违反特定原则的前提下，再考虑官能团、取代基。1276534CH31672354127653481276538CH3CH34举例练习一：举例练习一：（1）以苯为母体，）以苯为母体，支链作取代基，遵支

16、链作取代基，遵循编号原则。循编号原则。CH(CH3)2CH3CH2CH2CH3CH3（2）两个）两个基团基团可用可用（3）三个）三个基团基团可用可用CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH=CH2（4）苯环上连不饱和基或较复杂基团时，苯作取代基）苯环上连不饱和基或较复杂基团时，苯作取代基C CHCH2CH2CHCHCH3CH3CH3CH2CH2C=CCH3CH3CH3？靠近主官能团靠近主官能团最先碰面原则最先碰面原则CH34、多环芳烃、多环芳烃（1）联苯芳烃）联苯芳烃苯环以单键相连苯环以单键相连（2）多苯带脂烃）多苯带脂烃苯环由脂肪族苯环由脂肪族C相

17、相连连（3）稠环芳烃）稠环芳烃苯环通过共用苯环通过共用C相连相连CH=CH从联位开始，分别编号从联位开始，分别编号CH3苯作取代基苯作取代基从共用从共用C旁开始，向旁开始，向外外编号编号1,4,5,8 位；位；2,3,6,7 位位CH3CH3CH3CH3CH3CH3C2H5CH3CH3？在不违反萘环编号原则在不违反萘环编号原则的前提下，最先碰面，的前提下，最先碰面，先小后大。先小后大。C2H5环烃的命名关键是编号环烃的命名关键是编号应当遵循的原则依次为：应当遵循的原则依次为： 桥、螺、芳多环的特定原则；桥、螺、芳多环的特定原则；官能团位置最小原官能团位置最小原则；则；取代基取代基最先碰面原则；

18、最先碰面原则；先小后大原则。先小后大原则。1,4,5,8 位位2,3,6,7 位位9,10 位位共性共性没有母体名称，总是作取代基没有母体名称，总是作取代基。官能团：官能团：CH3-CH-CH-CH3ClCH3CH2-CH=CH2BrCH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2BrNO2Cl选主链选主链最长碳链；最长碳链；连取代基多连取代基多编号编号最先碰面；最先碰面；先小后大先小后大43211234HOHROHROArOHArOHR官能团官能团OHO共性共性含氧衍生物，含氧衍生物，O以单键相连以单键相连醇醇的的分分类类根据根据官能团官能团根据根据烃基烃基一元醇一元醇多元醇多元醇醇醇醇醇醇醇CH

19、3CH2CH2H2OHCH3 OHCH3CH3CH3CH2HOHCH3CH3CH2OHCH2CH2OH OHArArRCH3-CH-CH-CH3ClCH3CH2-CH=CH2BrCH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2BrCH2-CH2CH2OHOHCHCH3OH（1 1）醇）醇OHOHOH（2 2）酚）酚OHOHOHOH（3）醚）醚简单醚简单醚两烃基两烃基+“醚醚”复杂醚复杂醚以烃为母体以烃为母体环醚环醚称作称作“环氧烃环氧烃”C2H5OC2H5CH3OC2H5CH3OCH2CHCH3OCH3CH2CH2CHOCH3CH3混醚混醚单醚单醚CH2CH2CH2O共性共性含氧衍生物，都有含氧衍生

20、物，都有OCC=O在链端在链端在链中在链中OCHROCRHOCHOCCH3CH3HCH3-CH-CH2-CH2CH3OCH官能团标位和编号官能团标位和编号CH3-CH-CH2-CH2CH3OCHOCCH2CH3 在在1位位无需标出无需标出RRCH3-CH-CH2-CH2CH3OCHOCCH3 最长碳链怎样选择？最长碳链怎样选择？醛酮作取代基怎么称呼？醛酮作取代基怎么称呼？CH2=CCCH2CCH3CH2CH2CH3OOCH2CH=CH2CH3CCCCH3OO选择连母体官能团最多的最长选择连母体官能团最多的最长C链作主链链作主链HCCH2CH2COOHOCH3CCH2CH2CHOO1、环烃的分类

21、和特点、环烃的分类和特点环烃环烃脂环脂环芳环芳环单环单环多环多环单环单环多环多环联苯芳烃联苯芳烃多苯带脂烃多苯带脂烃稠环芳烃稠环芳烃螺环螺环桥环桥环CH2编号原则：编号原则：特定原则特定原则(桥、螺、多芳桥、螺、多芳)； 官能团处于最小位；官能团处于最小位； 最先碰面；最先碰面； 先小后大。先小后大。基团的书写顺序都遵循先小后大原则。基团的书写顺序都遵循先小后大原则。连接基团太复杂时，把复杂的链状结构作母体，环连接基团太复杂时，把复杂的链状结构作母体，环作取代基。作取代基。一、写出最简单的桥环和螺环的结构式，并命名。一、写出最简单的桥环和螺环的结构式，并命名。二、命名这个桥环化合物。二、命名这

22、个桥环化合物。按层次说明这个命名运用按层次说明这个命名运用了哪几条原则？了哪几条原则？三、写出符合三、写出符合C4H9OH的所有醇，并用习惯法、衍生的所有醇，并用习惯法、衍生物法、系统法分别命名。物法、系统法分别命名。 C2H5CH3编号原则：编号原则：特定原则特定原则(桥、螺、多芳桥、螺、多芳)； 官能团处于最小位；官能团处于最小位； 最先碰面；最先碰面； 先小后大。先小后大。基团的书写顺序遵循先小后大原则。基团的书写顺序遵循先小后大原则。C2H5CH3举例举例练习练习运用了桥环编号特定原则运用了桥环编号特定原则运用了最先碰面原则运用了最先碰面原则官能团官能团OCOHCH2CH2CH3CH2

23、=CHCHCOOH羧基羧基一元酸一元酸和醛相似和醛相似二元酸二元酸选含有两个羧基的最长碳链选含有两个羧基的最长碳链CH2CHCH2HOOCCHCHCH2COOHCH3CH2（1）羧酸）羧酸CH3CHCHCOOHCH3CH3三、四元酸三、四元酸COOHHOOCCHCH2CH2COOH多羧酸命名法多羧酸命名法（2）羧酸的衍生物）羧酸的衍生物OCH3COHXOCH3NH2酰卤酰卤酸酐酸酐酯酯酰胺酰胺XOCH3OCCH3ONH2OCCH3O酰卤、酰胺酰卤、酰胺根据酰基命名根据酰基命名(酰基根据羧酸命名酰基根据羧酸命名)COHOOCH3CNHCH3 Cl OCH3CHCNHCH3CH3酸酐酸酐两个羧基脱

24、水两个羧基脱水OCH3COH HOCCH3OHOCCH2CH3OOCH3COH酯酯羧酸和醇脱水羧酸和醇脱水OCH3COH HOC2H5OOCCH2CH3 CH2OHCH2OHOHOCCH3HOCCH3OOOCCH3 OC2H5 OOCCH3 OCCH3 O COHOCOHOCOHOCOHOCH2CH2 O O H HHR H2R- HRR RRCH3CH2CH2H2OHCH3 OHCH3CH3CH3CH2HOHCH3RRR芳香胺芳香胺以苯胺为母体以苯胺为母体NH2NHCH3复杂胺复杂胺以烃为母体以烃为母体NHCH3CH3CHCH2CHCH3CH3CH3 NH2CH3CH3简单胺简单胺根据烃基根

25、据烃基CH3NH2CH3NHC2H5(CH3)2NC2H5伯胺伯胺仲胺仲胺叔胺叔胺COOHSO3HOCOCH3CClOCNH2OCHOCCH3OCNOHNH2OCH3ClNO2CH=CH21、一元衍生物、一元衍生物CH3苯环是取代基苯环是取代基苯环是母体苯环是母体A2、两个相同的基团、两个相同的基团NH2及以前及以前NH2以后以后NH2NH2OHOHCOOHCOOHNO2NO2BrBrCH3CH3CH=CH2CH=CH2OCH3OCH33、多个不同的基团、多个不同的基团 确定母体官能团，并使其处于确定母体官能团，并使其处于最小位置，再按照最先碰面、先小最小位置，再按照最先碰面、先小后大原则编号

26、。后大原则编号。ClCHONO2BrCOOHCH3OCH3COOHSO3H基团的基团的书写以书写以“次序次序规则规则”为序，为序，先小后先小后大。大。C2H5CH(CH3)2C2H5NO2CH3ClNO2CH(CH3)2BrClCH3BrI练习一：分析下列系统命名的正误练习一：分析下列系统命名的正误4、苯环侧链连有取代基时、苯环侧链连有取代基时脂肪族化合物作母体，苯环作取代基。脂肪族化合物作母体，苯环作取代基。CH2ClOHCHCH3CH=CHCHOCCH2COOOHCH2CH2 H H HH OHCH2CH2OH1、官能团直接连在脂环上、官能团直接连在脂环上脂环是取代基，直接和官能团母体名称

27、相连。脂环是取代基，直接和官能团母体名称相连。OHOHONH2OOOHOHOCH3CNH2OCOOHCH3COOH羧基连在脂环上，在烃的名后加羧基连在脂环上，在烃的名后加“甲酸、羧酸甲酸、羧酸”COOHCOOH2、官能团连在侧链上、官能团连在侧链上脂环是取代基，相应的脂肪族化合物为母体。脂环是取代基，相应的脂肪族化合物为母体。CH2CH2COOHCH2OHCCH3O H H1、以官能团为基准、以官能团为基准2、两官能团的相对位置、两官能团的相对位置3、稠环上的位置、稠环上的位置CCCCCCH3CHCH2CH2COOHCH3CH3CHCH=CHCHOCH3OHOHCH3CCH2COOHOCH2C

28、H2OHOH练习二：指出下述系统命名中的错误练习二：指出下述系统命名中的错误1、CH3-CH-CH2-CH2BrC2H53-乙基乙基-1-溴丁烷溴丁烷1-溴溴-3-甲基戊烷甲基戊烷3-甲基甲基1溴溴-戊烷戊烷3-甲基甲基-1-溴戊烷溴戊烷2-异丙基异丙基-1-溴丁烷溴丁烷3-甲基甲基-2-乙基乙基-1-溴丁烷溴丁烷2-甲基甲基-3-(溴甲基溴甲基)戊烷戊烷CH3-CH2-CH-CH2BrCH(CH3)22、CHCH3CH3OHCH33、Cl5、COOHCOOHCH3CH2H6、CH2Cl氯苯甲烷氯苯甲烷CH2ClClCH2ClNO27、标明官能团的位置标明官能团的位置4、CH2=CCCH2CCH3C2H5OO编号编号母体名称母体名称2、脂环烃衍生物的命名、脂环烃衍生物的命名1、芳香烃衍生物的命名、芳香烃衍生物的命名确定母体官能团，并确定母体官能团，并使其处于最小位置。使其处于最小位置。按照最先碰面、先小按照最先碰面、先小后大原则编号。后大原则编号。按照先小后大原则书按照先小后大原则书写。写。苯环侧链连有基团时，苯环侧链连有基团时，以相应的脂肪族化合物以相应的脂肪族化合物为母体。为母体。官能团