中南大学《有机化学》(下)期末考试(闭卷)试卷(B卷)参考答案及评分标准

1、中南大学有机化学（下）期末考试 参考答案及评分标准满分：100分考试时间：120分钟一、根据题意回答：（20 ）分（每小题2分）1、卜列化合物中，/、具启芳香性的是：（E）A 吠喃B 叱噬C 嚷吩E环戊二烯止离子2、比较卜列化合物的酸性最强的是（ A ）,J 53、比较卜列化合物的碱性最强的是（ B ）,八NMe 2A.2 B. （C2H5）3NC.4、比较下列化合物中水解速率最快的是（C ）（闭卷）试卷（B卷） 任课教师：D环戊二烯负离子最弱的是（B ）；oh0否最弱的是（D ）-NH2 D. ON H，最慢的是（B ）0r aCHiCHCOOCIB GHQC15、苯丙氨酸在pH=10 （等

2、EA.匚 .CH2CHCOO， NH3+6、某三肽经水解得两个二肽A.甘-亮-丙B .丙-4CMOCH3）OCHJ叫CH8OCIB ChJ1COOCH3fr）3点pI=5.48）时的离子形式是（ C ）B.1. .CH2CHCOOHC. 8 Q8、比较下列化合物中碱性最强的是（b ）,最弱的是（f0(b)9、下列化合物中具有变旋现象的是（HO .AHOO OHA.B.OHOHHO OH OHHOHO10、下列化合物中，既可溶于酸又可溶于碱的是（H2NOHOCH3HO1.A.C.D.完成下列反应 （30分，每空1.5分）CH 3COOHBr2BrCH2COOHNH3NH2CH2COO-NH3+H

3、hvoo11113 H3C-C-CH 2-C-OEtEtONa BrCH 2COOEtOIHH3C-C-CHO II2-C-OEt1) 5%NaOHNCH3CH 2COOEt2). H3O+ OIIH3C-C-CH 2CH 2COOH日ONa5%NaOH3中南大学有机化学（下）试卷55NaNO 2 + HCl05 cN(CH3)2 N(CH3)2 NaOH6.1) KOH AOK0H -H2NCH2Ph2) PhCH2clOOOOO ,OHCHOH21) CH 3I10.CH3主Ch3(CH352NH H3C-C-C-CH 2N(CH 3)2 2)Ag2O,OHTH3c-CH=CH2三、用化学

4、方法鉴定下列各组化合物（第1, 2各3分，第3题4分，共10分）酸酸醛 芽糖粉 甲乙乙 发蔗淀 1 2C CO2气体放出W 0。2气体放出 1（-）Tollens试剂 （ + ）银镜反应（一）r ( 一 )Tollens试齐1J ( 十) 银镜反应A)-)1(+ )显蓝色3.N.甲基苯胺| TsCl（ + ）沉淀NaOH溶液厂一）4-甲基苯胺J（ + ）沉淀J1（ + ）沉淀溶解中南大学有机化学(下)试卷其他合理的化学鉴定方法四 写出下列反应的机理(第1题4分，第2, 3题各3分，共10分)1. 2CH3c00GH5EtONaCH3COCHCOOCH59CH2CO2EtCH3c-0C2H5Et

5、ONa -CHCOOCHqCH3COOC2H5 CH2COOC2H5 CH3%CH3c CIH2c02Et + - OC2H5 CH3C- CHC02Et + H0C2H500H +五、推测结构(第1题4分，第2题6分，共10分)1、化合物A (C10H12O3)不溶于水，NaHC03及稀HCl中，但溶于NaOH溶 液，A与NaOH溶液共热后蒸储，储液可发生碘仿反应，残余物经酸化得白色沉 淀化合物B (C7H6O3), B能溶于NaHCO3溶液，并放出气体，B与FeC3溶液反 应呈现紫色，B分子内有氢键，请推出化合物 A、B的结构。/COOCH(CH 3)2A. IB.OH解：OHA, B各2

6、分3、化合物A的分子式为C6H13N，与2 mol CH3I作用形成季胺盐，后用AgOH 处理得季胺碱，加热得分子式为C8H17N的化合物B, B与1 molCH3l和AgOH作 用，加热得分子式为C6H10的化合物C和N (CH3)3, C用高钮酸钾氧化可得化 合物D, D的结构为CH3CH (COOH) 2。推出A、B的结构。解：六、A.B.CH 3NMe2A, B各3分由指定原料及必要试剂合成(第1题6分，第2, 3题各7分，共20分)CH31.以甲苯为原料合成解：NH2CH31) Fe + HCl2) CH 3COClNO 2CH 3HNO 3 H2SO4CH31) HNO 3 + H

7、 2SO42) NaOH + H 2O CH 3NH2NO2NaNO 2 + H +CH 3NN NO2NHCOCH3H2 PoCH 3Fe + HCl -NO 2CH3NH2其他合理解法2 .应用Gabriel合成法和丙二酸酯合成法相结合的方法合成蛋氨酸 CH3SCH2CH2CH (NH2) COOH解：BrCH(COOC 2H 5)22H5)2C2H5ONaClCH2CH2SCH3OC、N CH(COOC 2H5)2NaOHHCl,H 2O,CH2cH2SCH3COOHCOOHCH3SCH2CH2CHCOO + CO 2+ NH3其他合理解法3.从乙苯及丙二酸二乙酯出发合成CH 3ICH CHCOOHNh