第3节 合成高分子化合物

1、天然高分子：天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。 合成高分子：合成高分子： 合成纤维、合成树脂、合成橡胶等合成纤维、合成树脂、合成橡胶等第第3节节 合成高分子化合物合成高分子化合物赫尔曼斯陶丁格，1881年3月23日生于沃尔姆斯，高分子化学奠基人、联邦德国有机化学家和高分子化学家、1953年诺贝尔化学奖得主。斯陶丁格被公认为高分子化学的奠基人。他著名的“链”学说，成为他通向1953年诺贝尔化学奖的阶梯。 塑料制品酚醛树脂橡胶橡胶合成纤维橡胶的来源橡胶的来源 森林中有一种高大的森林中有一种高大的乔木，叫作乔木，叫作“三叶三叶树树”。如果用小刀在。如果用

2、小刀在它的树皮上割开一个它的树皮上割开一个小口子，便会有牛奶小口子，便会有牛奶似的树汁流淌出来。似的树汁流淌出来。这种树汁，就是今天这种树汁，就是今天人们所熟悉的橡胶的人们所熟悉的橡胶的最初来源。在印第安最初来源。在印第安人的土语中，人的土语中，“橡胶橡胶”就是就是“树木的眼泪树木的眼泪”的意思。的意思。 合成橡胶与天然橡胶相比，具有高弹性，绝缘性、合成橡胶与天然橡胶相比，具有高弹性，绝缘性、耐油和耐高温等性能，因而广泛应用于工农业、国耐油和耐高温等性能，因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。防、交通及日常生活中。 一、高分子化合物一、高分子化合物1高分子化合物概况高分子化合物概况（1

3、）小分子小分子：相对分子质量通常不上千，通常称为相对分子质量通常不上千，通常称为 低分子化合物低分子化合物，简称，简称小分子小分子； 如：如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等（2）高分子高分子：相对分子质量达几万甚至几千万，通常相对分子质量达几万甚至几千万，通常 称为称为高分子化合物高分子化合物，简称，简称高分子高分子，或称，或称高聚物、聚合物；高聚物、聚合物；高分子材料都是混合物高分子材料都是混合物如：如：淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等树脂等2高分子化合物的结构特点高分

4、子化合物的结构特点（1 1）高分子化合物通常结构并不复杂，）高分子化合物通常结构并不复杂， 往往由简单的往往由简单的结构单元重复连接结构单元重复连接而成；而成； 如聚乙烯如聚乙烯 中：中：A. CHCH2 2CHCH2 2叫聚乙烯的叫聚乙烯的结构单元结构单元（或（或链节链节）；）；B. n n表示每个高分子化合物中表示每个高分子化合物中链节链节的重复次数叫的重复次数叫聚合度聚合度； n n越大，相对分子质量越大；越大，相对分子质量越大；C. 合成高分子的物质叫合成高分子的物质叫单体单体。如乙烯是聚乙烯的单体。如乙烯是聚乙烯的单体。CH2 CH2n注：链节是以单体为基础的注：链节是以单体为基础的

5、 做课本做课本117页页 交流交流研讨研讨（2）根据结构中链节连接方式分类，有机高分子化合）根据结构中链节连接方式分类，有机高分子化合物可以有物可以有线型结构线型结构和和体型结构体型结构两种；两种；A. 线型结构线型结构 成千上万个链节以共价键连成一条长链；长链之间成千上万个链节以共价键连成一条长链；长链之间相互缠绕，以分子间作用力紧密结合；可以不带支相互缠绕，以分子间作用力紧密结合；可以不带支链，也可以带支链。链，也可以带支链。如：聚乙烯、聚氯乙烯中以如：聚乙烯、聚氯乙烯中以CC键键连接成连接成长链长链；淀粉、；淀粉、纤维素中以纤维素中以CC键键和和CO键键连接成连接成长链长链；B. 体型结

6、构体型结构 高分子链上有能与别的单体或物质起反应的基团，高分子链上有能与别的单体或物质起反应的基团，发生反应后，高分子链之间形成化学键，产生了一发生反应后，高分子链之间形成化学键，产生了一些交联，形成的体型网状结构。些交联，形成的体型网状结构。如：硫化橡胶中，长链与长链之间又如：硫化橡胶中，长链与长链之间又形成化学键形成化学键，产，产生生网状结构网状结构而交联在一起。而交联在一起。（1）溶解性溶解性线型结构高分子（如线型结构高分子（如有机玻璃有机玻璃）：）： 能溶解在适当的有机溶剂里，但溶解速率比小分子缓慢；能溶解在适当的有机溶剂里，但溶解速率比小分子缓慢；体型结构高分子（如体型结构高分子（如

7、橡胶橡胶）：）： 不易溶解，只有一定程度的胀大。不易溶解，只有一定程度的胀大。（2）热塑性热塑性和和热固性热固性 加热到一定温度范围，开始加热到一定温度范围，开始软化软化，然后再开始，然后再开始熔化熔化成成可以流动的液体；冷却后，又成为固体可以流动的液体；冷却后，又成为固体热塑性热塑性（如（如聚乙烯聚乙烯）。）。 加工成型后受热不再熔化，就叫加工成型后受热不再熔化，就叫热固性热固性（如（如电木电木）。）。3有机高分子化合物的性质有机高分子化合物的性质（3）机械强度）机械强度高分子材料强度一般比较大。高分子材料强度一般比较大。 如把如把10kg高分子材料与金属材料各制成高分子材料与金属材料各制成

8、100m长长的绳子，可吊起物体的重量如下表：的绳子，可吊起物体的重量如下表：材料品种材料品种高分子材料高分子材料金属材料金属材料锦纶绳锦纶绳涤纶绳涤纶绳金属钛绳金属钛绳碳钢绳碳钢绳重物质量重物质量kg155001200077006500（4）电绝缘性）电绝缘性通常高分子材料的电绝缘性良好，广泛用于电通常高分子材料的电绝缘性良好，广泛用于电器工业上。器工业上。 （为什么？）（为什么？）（5）其它特性：）其它特性：有些高分子材料具有有些高分子材料具有耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水耐油、不透水等特性，用于某些特殊需要的领域；等特性，用于某些特殊需要的领域；有些高分子材料

9、有些高分子材料易老化、不耐高温、易燃烧、废易老化、不耐高温、易燃烧、废弃后不易分解弃后不易分解等。等。4、高分子化合物的分类、高分子化合物的分类（1） 按来源分类：按来源分类： 天然高分子（天然橡胶、纤维素、淀粉）天然高分子（天然橡胶、纤维素、淀粉） 合成高分子（合成橡胶、合成纤维、塑料）合成高分子（合成橡胶、合成纤维、塑料）（2）按工艺性质和应用分类：）按工艺性质和应用分类： 塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂与密封材料等塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂与密封材料等 （3）按高分子链的连接形式分类）按高分子链的连接形式分类 ： 线型高分子和体型高分子线型高分子和体型高分子（4）按合成高分子化合物的

10、受热时的不同行为分类）按合成高分子化合物的受热时的不同行为分类 ： 热塑性高分子和热固性高分子热塑性高分子和热固性高分子（5）按合成时聚合反应的类型不同分类：）按合成时聚合反应的类型不同分类： 加聚高分子和加聚高分子和缩聚高分子缩聚高分子二二. .高分子化合物的合成高分子化合物的合成聚合反应聚合反应聚合反应:相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫聚合反应。相对分子质量大的高分子的反应叫聚合反应。1.加聚反应加聚反应 CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2 CH2 + CH2 CH2 + CH2 CH2

11、+ CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 这样的聚合反应，同时也是加成反应，这样的聚合反应，同时也是加成反应，叫做加成聚合反应，简称叫做加成聚合反应，简称加聚反应加聚反应。聚合反应聚合反应CH2=CH2单体单体CH2CH2聚乙烯的重复结构单元聚乙烯的重复结构单元链节链节n聚合度聚合度n值一定时，有确定的分子组成值一定时，有确定的分子组成和相对分子质量：和相对分子质量：聚合物的平均相对分子质量聚合物的平均相对分子质量=链链节的相对分子质量节的相对分子质量n。高分子化合物，一块高分子材料高分子化合物，一块高分子材料是由若干是由若干n值不同的高分子材料值不同的高分子材料组成的混合物。组成的

12、混合物。（1）加聚反应的特点：）加聚反应的特点： 1、单体含不饱和键：、单体含不饱和键： 2、没有副产物生成；、没有副产物生成； 3、链节和单体的化学组成相同。、链节和单体的化学组成相同。如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。COHHn引发剂引发剂 CO nYHCCX Yn引发剂引发剂 CC n YX 碳氧双键、碳碳叁键也能发生加聚反应碳氧双键、碳碳叁键也能发生加聚反应 单体名称单体名称单体的结构简式单体的结构简式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2=CH2丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯醋酸乙烯

13、酯酯CH3COOCH=CH2-CH2-CH2-n-CH2-CH-n CH3-CH2-CH-n Cl-CH2-CH-n CN-CH2-CH-n COOH-CH2-CH-n OOCCH3你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？的吗？ CH2=CHCl （2）加聚反应生成高聚物的单体的判断加聚反应生成高聚物的单体的判断凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。凡链节中主碳链为凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从

14、主链中间断开键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。后，再分别将两个半键闭合即得单体。加聚反应生成高聚物的单体的判断加聚反应生成高聚物的单体的判断凡链节中主碳链为凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种，属二烯烃：碳双键结构，单体为一种，属二烯烃：加聚反应生成高聚物的单体的判断加聚反应生成高聚物的单体的判断2 2、缩聚反应、缩聚反应定义：小分子 间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽）nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化剂催化剂单单 体体链节链节聚合度聚合度M聚

15、合物聚合物= 单体的相对质量单体的相对质量n - (2n-1) 18HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH +(2n-1)H2O端基原子端基原子端基原子团端基原子团关键词：缩聚反应、聚酯、端基原子、端基原子团关键词：缩聚反应、聚酯、端基原子、端基原子团 由一种单体由一种单体n mol 单体中含单体中含COOH官能团（或官能团（或OH）的）的物质的量为：物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端而在反应中，有一个端基（基（COOH）是没有参与反应的，故生成水的）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（物质的量为：（n-1） mol聚聚6羟基己酸羟基己酸由两种单体：由两种单体：n

16、mol n mol 和和进行缩聚反应，进行缩聚反应，n mol中含中含COOH的物质的量为的物质的量为2 n mol，而在反应，而在反应中，有一个端基（中，有一个端基（COOH）是没有参与反应）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（的，故生成水的物质的量为：（2n-1） mol。 4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线常用横线“”表示。）如：表示。）如： （1）缩聚反应的特点：）缩聚反应的特点：1、缩聚反应的单体往往具有

17、双官能团（如、缩聚反应的单体往往具有双官能团（如OH、COOH、NH2、X及氢原子等）或多官能团的小分子；及氢原子等）或多官能团的小分子；2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；等）生成；3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；你能看出下列你能看出下列聚合物是由什聚合物是由什么单体缩聚而么单体缩聚而成呢？成呢？ 缩聚物单体的推断方法常用缩聚物单体的推断方法常用“切割法切割法”，如下图示：，如下图示： （2）由缩聚反应生成高聚物的单体的判断）由缩聚反

18、应生成高聚物的单体的判断从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。酸和醇。如已知涤纶树脂的结构简式为如已知涤纶树脂的结构简式为凡链节为凡链节为H OH结构的，其结构的，其单体必为一种，在链节的单体必为一种，在链节的-NH上加氢原上加氢原子、羰基上加羟基，子、羰基上加羟基， 所得氨基酸为单体。所得氨基酸为单体。如如H OH的单体是的单体是和和HOOC(CH2)mCOOH。如如H OH的单体是的单体是 链节为链节为H OH结构结构的单的单体体必是两种必是两种 ，可从，可从 上断开，在上断开，在-NH上上加氢原子，在羰基上

19、加羟基，得到二胺和二加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。酸即为单体。 总结：由高聚物推单体的方法总结：由高聚物推单体的方法1.1.加聚反应和缩聚反应的比较加聚反应和缩聚反应的比较 加聚反应缩聚反应反应物的特征反应物的种类产物的特征产物的种类1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式 1）CH2=CHCl 2） 3）【当堂检测】2、下列化合物中、下列化合物中 a.b.c.d.e.f.(1)可发生加聚反应的一个化合物是可发生加聚反应的一个化合物是 ，加聚，加聚物的结构式为物的结构式为 。（2）可发生缩聚反应的一个化合物是）可发生缩聚反应的一个化合物

20、是 ，缩，缩聚物的结构式为聚物的结构式为 。（3）可发生缩聚反应的两个化合物是）可发生缩聚反应的两个化合物是 和和 ，缩聚物的结构式为缩聚物的结构式为 。反应类型反应类型加加 聚聚 反反 应应缩缩 聚聚 反反 应应反应物种类反应物种类 单体特征单体特征 高聚物特征高聚物特征产物种类产物种类常见产品常见产品相同或不同单体相同或不同单体相同或不同单体相同或不同单体含有不饱和键含有不饱和键含有特征官能团含有特征官能团聚合物与单体具有聚合物与单体具有相同的组成相同的组成,主链上主链上一般只有碳原子一般只有碳原子 聚合物与单体组成有聚合物与单体组成有所不同所不同,主链上除有碳主链上除有碳原子外还有其他原

21、子外还有其他只有聚合物只有聚合物有聚合物和小分子有聚合物和小分子聚乙烯、聚氯乙烯聚乙烯、聚氯乙烯聚丙烯、乙丙树脂聚丙烯、乙丙树脂聚苯乙烯聚苯乙烯ABS工程塑料工程塑料有机玻璃、有机玻璃、合成橡胶合成橡胶尼龙尼龙66涤纶、锦纶涤纶、锦纶小结：聚合反应小结：聚合反应 合成高分子材料 1合成高分子材料包括塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂等(1)塑料塑料的主要成分是合成高分子化合物即合成树脂。在塑料的组成中除了合成树脂外，还有根据需要加入的具有某些特定用途的加工助剂以改进其性能。如，提高柔韧性的增塑剂，改进耐热性的热稳定剂，防止塑料老化的防老化剂，赋予塑料颜色的着色剂等。聚乙烯塑料的性质a聚乙烯

22、塑料无臭无毒、具有优良的耐低温性能，最低使用温度可达100；化学稳定性好，能耐大多数酸、碱的侵蚀；常温下不溶于一般溶剂；电绝缘性能优良。b聚乙烯塑料品种很多，应用广泛，主要有：薄膜；纤维(线型低密度聚乙烯)；用于生产渔网绳索；用作包覆电缆材料。酚醛树脂a酚醛树脂是用酚类(如苯酚)与醛类(如甲醛)在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。b酚醛树脂属于热固性树脂，体型酚醛树脂受热后都不能软化或熔融，也不溶于任何溶剂。c酚醛树脂主要用作绝缘、隔热、难燃、隔音器材和复合材料。(2)合成纤维化学纤维是人造纤维和合成纤维的统称。合成纤维性能优异，原料来源丰富、价格便宜、用途广泛、生产不受气候等自然条件

23、的限制。涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶和氯纶被称为合成纤维的“六大纶”，它们具有强度高、弹性好、耐腐蚀、不缩水、质轻保暖等优点。合成纤维除了改善了人们的穿着外，还被广泛用于工农业生产和高科技各个领域。 (3)合成橡胶 橡胶是具有高弹性的高分子化合物。 根据来源不同，橡胶可分为天然橡胶和合成橡胶。合成橡胶有丁苯橡胶、顺丁橡胶、合成天然橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶、乙丙橡胶、硅橡胶等品种。合成橡胶一般具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。比如，顺丁橡胶的特点是弹性高、耐磨、耐寒性好，可在寒冷地带使用，主要用于制造轮胎、胶鞋、胶带等。(4)涂料涂料是一种涂抹于物体表面后能结成坚韧保护膜的

24、物质，它常用于家具、道路指示牌以及船舶表面。涂料的主要成分成膜物质(也称固着剂)是各种树脂。目前，涂料正向无毒溶剂或无溶剂化方向发展。(5)黏合剂目前使用的黏合剂是以各种树脂如酚醛树脂、脲醛树脂等为主要成分制成的。502瞬间强力胶是日常生活中常用的黏合剂，它是在聚氰基丙烯酸乙酯中加入适当填料制成的。2功能高分子材料(1)在合成高分子的主链或支链上接上带有某种特定功能的官能团，使它们具有特殊的功能，以满足光学、电学、磁学、热学、化学、生物学、医学等方面的要求，这样形成的高分子统称为功能高分子。(2)目前，常见的功能高分子材料的分类可表示如下：(3)高吸水性树脂 有两种方法可以获得具有高吸水性能的

25、树脂： a对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在它们的高分子链上再接上含强亲水性原子团的支链，以提高它们的吸水能力。 b以带有强亲水性原子团的化合物，如丙烯酸等为单体，均聚或两种单体共聚，得到亲水性聚合物。 这两种方法的共同点是：都要在反应中加入少量含有两个双键的二烯化合物作为交联剂，让高聚物分子链间发生交联，得到具有网状结构的树脂。 高吸水性树脂可在干旱地区用于农业、林业、植树造林时抗旱保水、改造土壤、改造沙漠。 (4)离子交换树脂主要用于分离和提纯，如制取去离子水，回收工业废水中的金属、硬水的软化等。 (5)医用高分子如硅橡胶( )、聚丙烯、聚乙烯醇等的生物相容性较好、安全无毒，可用于制

26、造医用器械和人造器官。 用于手术缝合线的聚乳酸： 聚氨树脂：四四 合成材料与环境保护合成材料与环境保护 1. 合成材料废弃物的急剧增加带来环境污染问题，一些塑料制品所带来的“白色污染”尤为严重。 2. 对“白色污染”的治理 目前城市垃圾的主要方法是填埋作业，但仍会导致土壤污染和水污染。 近年来一些国家要求做到废塑料的减量化、再利用、再循环。 塑料的发展趋势：研制出各种类型的光降解塑料或生物降解塑料. 1在国际环境问题中，一次性使用的聚苯乙烯材料带来的“白色污染”极为严重，这种材料难以分解，难处理。最近研制出了一种新型的材料 能替代聚苯乙烯，它是由乳酸(一种有机酸)缩聚而成的，它能在乳酸菌的作用

27、下降解而消除对环境的污染。下列关于聚乳酸的说法正确的是() A聚乳酸是一种纯净物 B聚乳酸是一种羧酸 C聚乳酸的单体是 D其聚合方式和聚苯乙烯相同 解析：高聚物因n值不定，因此不是纯净物，聚苯乙烯是通过加聚反应而得，聚乳酸不符合羧酸的定义。答案：C2.某高分子化合物干馏后分解为烃X，X能使溴水褪色，且1 mol X可与1 mol氢气加成后生成C8H10的烃，则该高分子化合物为( )3下列材料中，属于功能高分子材料的是()高分子膜生物高分子材料导电高分子材料离子交换树脂医用高分子材料高吸水性树脂A仅B仅C仅 D解析：常用功能高分子材料包括高分子膜、医用高分子材料、高吸水性树脂、离子交换树脂、光敏高分子材料、导电分子材料、生物高分子材料、高分子催化剂和试