高中化学选修五系列7羧酸、酯

1、烃的含氧衍生物一羧酸酯一、羧酸、酯的结构与性质nil 知 淹pei羧酸R COOH官能i概念：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物，可表示为 团为COOH饱和一元羧酸的分子通式为 CHO2 n?1。分类脂肪酸：如乙酸、硬脂酸C7f5COOH、按烃基油酸 C17H33COOH不同分芳香酸：如苯甲酸一元羧酸：如甲酸 HCOOH 、乙酸、硬脂酸按羧基 一二元羧酸：如乙二酸HOCCOOH数目分一厶多兀羧酸3物理性质 乙酸气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于水和乙醇。 低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。4化学性质以乙酸为例 酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸

2、强，在水溶液中的电离方程式为：CHCOOH H+ CHCOO注一 2CH3C()()Na+H? tH3ONaQIJ- -*CHaCOOH + NflOH CILCOONa +H?()CaCO,fI OCO* T CH* COO)心十m + +Hi() 酯化反响:酸脱羟基，醇脱氢。CHCOOH chcH8oh发生酯化反响的化学方程式为:CHCOOK CrfOH 浓SO chc08ochch+ H2O2酯0H被一OR取代后的产物。可简写为RCOOR，官能团为(1) 酯：羧酸分子羧基中的一()C-展)。(2) 物理性质低具有芳香气味的耀休级密度_股比木小 韵水中卷溶-有机涪剂中易涓(3) 化学性质R

3、-lk +H翼RCOil +R7ii()II ：RYTI( +Na()H RCONn + R*OTI特别提醒酯的水解反响为取代反响。 在酸性条件下为可逆反响； 在碱性条件下，能中和产生的羧 酸，反响能完全进展。要点提取甲酸酯与酚酯(1) 甲酸酯(HCOOR具有醛基、酯基的双重性质；R (. M)(2) 酚酯()具有酯基、酚羟基的双重性质， 1 mol酚酯基能消耗2 molNaOH(4) 酯在生产、生活中的应用 日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 酯还是重要的化工原料。3 乙酸乙酯的制备(1) 实验原理浓fSQCHCOOK CHCHOH CHCOOCCH+ H2O。(2) 实验装置反

4、响特点Jfc料反响型人變哲矗宜可逆产宰低(4) 反响条件与其意义 加热，主要目的是提高反响速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反响方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。 以浓硫酸作催化剂，提高反响速率。 以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。 可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。(5) 本卷须知 参加试剂的顺序为 QHOIt浓H2SC4CH3C00H 用盛饱和NaCO溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的别离。 导管不能插入到饱和 NatCO溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。 加热时要用小

5、火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。 装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。 充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。Q1L针弐yj练题组一羧酸、酯的结构特点i普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如下列图(未表示出其空间构型)。以下关于普伐他汀的性质描述正确的选项是A. 能与FeCb溶液发生显色反响B. 能使酸性KMnC溶液褪色C. 能发生加成、取代、消去反响D. 1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反响解析 有机物分子中没有酚羟基，所以不能与FeCb溶液发生显色反响，A不正确；该有机物分子中有碳碳双键，有醇羟基都能被酸性KMnO溶液氧化而

6、使其褪色，B正确；分子中有碳碳双键可发生加成反响，有醇羟基、酯基与羧基，可以发生取代反响，醇羟基相连碳原子邻位碳上有氢原子,可以发生消去反响，C正确；该物质分子中有一个酯基和一个羧基,所以可与氢氧化钠发生反响，其物质的量比为1:2 , D不正确。NaOH反响的有一0H一CH一COOH一CHO答案 BC2、由以下5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与A. 2种B . 3种C . 4种D . 5种特别注意 H0-与一COOH目连时为HCO。解题方法-一组合后看物质是否存在。答案 D合题意。只有解析 两两组合形成的化合物有 10种，其中一OH与一COOH组合形成的HbCO为无机物，不HJ

7、L H甲酸、CH3COOH COOH OH COOH 5种有机物能与NaOH反响。3、迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如下列图。以下表达正确的选项是A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反响B. 1 mol迷迭香酸最多能和 9 mol氢气发生加成反响C. 迷迭香酸可以发生水解反响、取代反响和酯化反响D. 1 mol迷迭香酸最多能和 5 mol NaOH发生反响答案 C解析 该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反响和加成反响，A项错；1分子迷迭香酸中含有 2个苯环、1个碳碳双键，那么1 mol迷迭香酸最多能和 7 mol氢气 发生加成反响，B项错；1分子迷迭香酸中含有

8、 4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，那么1 mol 迷迭香酸最多能和 6 mol NaOH发生反响，D项错。题组二羧酸、酯的化学性质1、2021 ,12药物贝诺酯可由乙酰水酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反响制得：C(K)E1NH cxca乙fit水畅酸(ICO屮贝諾酯+ H(以下有关表达正确的选项是。A. 贝诺酯分子中有三种含氧官能团B. 可用FeCb溶液区别乙酰水酸和对乙酰氨基酚C. 乙酰水酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO溶液反响D. 贝诺酯与足量 NaOH溶液共热，最终生成乙酰水酸钠和对乙酰氨基酚钠解析贝诺酯分子中只有酯基和肽键两种含氧官能团，A错误；对乙酰氨基酚中有酚羟基，而乙酰水酸中没有，

9、可用FeCl3溶液区分，前者显紫色，正确；C项，乙酰水酸中含有COOH可与 NaHC蹄液反响，而对乙酰氨基酚不能与NaHCO溶液反响，错误；D项，贝诺酯与足量 NaOH溶液共热，最终共生成三种产物：CHCOONa、答案 B错误。2、2021 新课标H, 38化合物KC11H2Q是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有 醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：以下信息: A的核磁共振氢谱说明其只有一种化学环境的氢； B 2H6 C- HRCHOH- R CHCHOH 化合物F苯环上的一氯代物只有两种； 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。 答复以下问题：1A的化学名称为

10、。D的结构简式为。(3) E的分子式为 。(4) F生成G的化学方程式为 ，该反响类型为 。(5) 1的结构简式为。(6) 1的同系物J比I相对分子质量小14, J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反响，又能与饱和NaHCO溶液反响放出CQ,共有种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反响并酸化后核磁共振氢谱为 三组峰，且峰面积比为2:2:1，写出J的这种同分异构体的结构简式 。CII5CH,CCHa .I解析 由信息可知A为口化学名称为2-甲基-2-氯丙烷。由信息CHjI知B(C4H8)为-再根据流程中D能与Cu(OH)2反响，从而确定C为Th；I

11、chI ch7II IIF为5G为HCHiYH为CH, CHCHO *E为匚门OH 依据信息，且 FE和H通过酯化反响生成I :CHjCHCOt) 0 CIJO(6) J比I少一个“ CH2原子团。由限制条件可知 J中含有一个一CHO 个一COOH用一COO在苯环上移动：.1，0D用CHCOO!在苯环上移动：叽(：1)，用一CHCHCOO!在苯环上移动：(川，匸CHCHOCHjI用 (Hw在苯环上移动:用一个一CH在苯环上移动:。-CH-CHOCOOH能与Cl 2在光照条件下反响，推出同分异构体的种类共 3X 6= 18种。根据对称性越好，氢谱的峰越少，解决最后一个空。 答案(1)2 -甲基-

12、2-氯丙烷(或叔丁基氯)仁HYH/FI4CC 4HO3、有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子式为墩代反响C10H2O，可发生如下转化:-J8* 件E高分于化合物nz-i冬浓碓建r1一罔回沁5溶产生气泡FX1：洛邂发生屈邑反响 (显示特征颜色)B的相对分子质量为 60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为(其中：一X、一 Y均为官能团)。请答复以下问题：(1) 根据系统命名法，B的名称为 (2) 官能团一X的名称为 ，高聚物E的链节为(3) A的结构简式为 。(4) 反响的化学方程式为 。(5) C有多种同分异构体，写出其中2种符合以下要求的同分异构体的结构简式 I.含有苯环n .能发生银镜反响

13、川.不能发生水解反响(6) 从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是 (填字母)。a.含有苯环 b .含有羰基 c.含有酚羟基答案 (1)1 -丙醇(2)按基 -CH-HU(3) HO-CTOCHCHCHjHOHO(4) HO 厂ODQH +NaHCOsIIOHO+ H2O+CQ2HOHO OH x=HO OHHO OHHQ?V-CHO一HO(写出上述3个结构简式中的任意 2个即可)解析 E为高分子化合物，那么D有可能是烯烃,B是醇，结合B的相对分子质量为 60可推知B为丙醇，分子中只有一个甲基，那么为 CHCHCHOH，D 为 CH2=C CH, E 为H? HrC能与NaHCO溶液反响

14、产生气泡,那么含有一COOH与 FeCb发生显色反响,含有酚羟基，那么C的结构简式只能是onHOOCOHan,那么A的结构简式为(1)CH3CHCHOH的系统命名为1-丙醇。因为C只有7个碳原子，所以 Y只能是一OH X是一COOHHOHDrOOCH,CH:CH-(3) 由反响条件可根本确定是酯的水解，A的结构简式为(4) 该反响是一C00与HCO的反响，产物为 CQ和H0。(5) 不发生水解反响那么不含结构C00能发生银镜反响那么含有一(6) 酚羟基具有复原性，能被Q氧化，因此A可作为抗氧化剂使用。I方法指导II官能团与反响类型UIcO嫁的街AH-HCN)CTI r L皿(桶氧祀劑)醉二、烃

15、的衍生物转化关系与应用nil知im施理酣化nil针对训练1由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物 H的示意图如下所示:请答复以下问题：(1)写出以下物质的结构简式：A,F, C。 写出以下反响的反响类型：X, Y。(3)写出以下反响的化学方程式：A- B: G- H: 假设环状酯 E与 NaOH水溶液共热，那么发生反响的化学方程式为答案 (1)CH2BrCHBr CHCH OHCCHO(2) 酯化反响(或取代反响)加聚反响CH-Br BrH:O2NaOH-匚H，CHc -ZXaBr I IOH OH一定条耳F-ECH： HSrCOONaJCH： -CHC1CIIC H.OH解析 乙烯分

16、子中含有碳碳双键，能和溴发生加成反响，生成1,2 -二溴乙烷，那么 A的结构简式为CHBrCHBr ； A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反响生成F,那么F是乙炔；乙炔和氯化氢发生加成反响生成 G,那么G是CHCHCI; G中含有碳碳双键， 能发生加聚反响生成高 分子化合物H,那么H是聚氯乙烯；A也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反响生成B，那么B是乙二醇；乙二醇被氧化成 C,那么C是乙二醛；乙二醛继续被氧化，生成乙二酸，那么D是乙二酸；乙二酸和乙二醇发生酯化反响生成环状酯E。2 从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物 Y与其他化学品，合成路线如以下图：巫;2足量愎阴淮込根据上述信息答复：(1) 请 写 出 Y 中 含 氧 官 能 团 的 名 称出 反 响 的 反 响 类 型(3) 写出以下反响的化学方程式：。_(4) A的同分异构体I和J是重要的医学中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成答案(1)羧基、酚羟基(2)取代反响-2Xa(JHCOON aOXa、OJOCHeHCH 4Ag(NH3) 2OH- (NH4)2CO+ 2f0+ 6NH+ 4Ag J (4)FeCI 3溶液或溴水