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1、 含氮芳香化合物（含氮芳香化合物（Ar NO2Ar NH2Ar N2 XArNO2NO2R NO2RNH2RFe / HCl orZn / HCl orSn (SnCl2) /HClZn / NaOHNHRNHRArNO22HArNO2HArNHOH2HArNH2ArNArH2NOArNArHNOHArNArN2HArNHArNH- -H2ONHNHH+NH2NH2NHNHRRNH2H2NRRH+NHNH2H+NH2NH2NH2NH2NHNH NH2H2NNH2H2NHH2H+NH2H2NNHNHH+MeMeNH2H2NNHNHEtEt+MeMeEtEt+NH2H2NMeEtClOH高高温温，

2、高高压压NaOHH+ClClOH+ + ClXNO2XNO2NaOH135160oCH+OHNO2NO2Na2CO3100oCH+OHNO2NO2XNO2NO2O2NH2OH+OHNO2NO2O2NXNO2OHOHNXOOOHNXOOOHNO2NaOHONaNO2OHNXOO- -XNO2NO2OCH3O2NNO2NH3COO2NKOC2H5OC2H5OOKNO2NO2OC2H5O2NKOCH3ClNO2NO2SHNO2NO2OCH3NO2NO2NHCH3NO2NO2NHNH2NO2NO2NaSHNaOCH3NH2CH3NH2NH2NH2NO2OCH3NO2200oCNH3NO2NO2NaSH

3、NH3SHNO2OCH3NO2NH2NO2100oCNaOCH3XWNuNuWX+W:N2NR3NONO2CF3CRCNCOOHOFNCNHDMSO, NNCHFClClClClNaORClClORCl+NaClNO2NO2BrBr?NaSCH2CH(CH3)2NO2NO2OPhNO2NO2ClNaOPhNO2NO2OPhNH22 RXNR2HONONR2ONNaOHONaONNHR2+ClONa高高温温，高高压压NaOHNH2高高温温，高高压压NH3XNH3NH2NH2NH2XHXXNH2NH2HNH2H慢慢步步骤骤消消除除加加成成NH2+NH2NH2NH2CH3BrNH3CH3NH2CH3

4、+ Br NH2 NH2+NH2NH350%50%NH2CH3NH2 NH2BrBrHDNH2Br BrBrDBr BrNH2NH3H3COCH3NH2ClF3CNH2F3CNH2F3CNH2ClHF3CNH2F3CNH2F3CClF3CF3CNH2NH2F3CHabbaNH2COOHNH2RONOCN2FBrLiFLiOO- - CO2- - N2- - F- - LiBr2Br/ ROHORFBrLiOOOROROCOON2CH2CH2CNClFBrOOH3CO2C+CO2CH3CN+NMgNKNH2 OOH3CO2CCN2OO- - CO2- - N2Diels-Alder反应OOCO2CH3逆逆向向Diels-Alder反应CO2

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