苯的同系物（课堂PPT）

1、1第二课时苯的同系物2芳香族化合物、芳香烃（芳烃）：芳香族化合物、芳香烃（芳烃）：1、芳香族化合物、芳香族化合物分子中含有一个或多个分子中含有一个或多个 苯环的化合物。苯环的化合物。2、 芳香烃芳香烃分子中含有一个或多个苯环分子中含有一个或多个苯环 的碳氢化合物。的碳氢化合物。3、 苯的同系物苯的同系物 苯环上的氢原子被苯环上的氢原子被烷基烷基取代取代后的生成物（有且只有一个苯环，支链为只能为后的生成物（有且只有一个苯环，支链为只能为烷烷基基）苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃，也是最简单苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃，也是最简单的芳香族化合物。的芳香族化合物。3判断：

2、判断：下列物质中属于下列物质中属于芳香族化合物芳香族化合物的是（的是（ ），），属于属于芳烃芳烃的是（的是（ ）。属于）。属于苯的同系物苯的同系物的是的是( ) C FC F4 具有苯环（具有苯环（1个个）结构，且在分子组成上相差一个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个或若干个CH2原子团的有机物。原子团的有机物。CnH2n-6(n6)苯环上的苯环上的取代基取代基必须是必须是烷基烷基(CnH2n+1 )(2):分子中只含有一个苯环分子中只含有一个苯环,(3):分子组成相差分子组成相差n个个CH25判断：判断：下列物质中属于苯的同系物的是（下列物质中属于苯的同系物的是（ ） 64 4、常见苯的

3、同系物：、常见苯的同系物：（1 1）: : 甲苯甲苯（C C7 7H H8 8）邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯沸点：沸点：144.4144.4沸点：沸点：139.1139.1沸点：沸点：138.4138.4（2 2）: :二甲苯（二甲苯（ C C8 8H H1010 ）：）：二甲苯的熔点变化规律是二甲苯的熔点变化规律是邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯一C2H5乙苯（乙苯（ C C8 8H H1010 ）75.5.苯的同系物的同分异构体苯的同系物的同分异构体分子式为分子式为C8H10的芳香烃有几种结构的芳香烃有几种结构C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3

4、侧链碳链异构侧链碳链异构侧链在苯环上的位置异构（考虑邻、间、对位置）侧链在苯环上的位置异构（考虑邻、间、对位置）8练习：书写练习：书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体的属于苯的同系物的同分异构体CH2CHCH2 2CHCH3 3CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH39用式量是用式量是43的烷基取代甲苯苯环的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（为（ ） A、3种种 B、4种种 C、5种种 D、6种种106 6、苯的同系物的物理性质、苯的同系物的物理性质 无色有特殊气

5、味的液体无色有特殊气味的液体 小于水小于水 不溶于水，易溶于有机溶剂不溶于水，易溶于有机溶剂 对于碳原子数比较少的苯的同系物对于碳原子数比较少的苯的同系物递变规律递变规律：随着碳原子数的递增，苯的同系物的沸点升高，密随着碳原子数的递增，苯的同系物的沸点升高，密度增大；度增大；相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中，苯环相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中，苯环上的侧链越短、侧链在苯环上越分散，物质的熔沸点上的侧链越短、侧链在苯环上越分散，物质的熔沸点越低。越低。111.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。化学性质。苯环与侧链相互影响苯环与侧链相互

6、影响12 卤代反应卤代反应产物以产物以邻、对位取代为主位取代为主CH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3+Cl2CH3Cl+HClFe苯的同系物在性质上跟苯有许多相似之处，但由于苯的同系物在性质上跟苯有许多相似之处，但由于苯环苯环和侧链的相互影响和侧链的相互影响，它们也有一些特殊的化学性质。，它们也有一些特殊的化学性质。13 OH X(CI,Br) R O C R 可使新导入的取代基进入可使新导入的取代基进入邻对邻对位位O O NO NO2 2 SO SO3 3H CHOH CHO可使新导入的取代基进可使新导入的取代基进入入间间位位规律（定位效应）规律（定位效应）第一类第一类第二类第二类苯环

7、上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定影响，其规律是：14 硝化反应硝化反应三硝基甲苯，又叫梯恩梯（三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）,淡黄色针状晶体，不淡黄色针状晶体，不溶于水。在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。溶于水。在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。烷基对苯环的影响烷基对苯环的影响取代反应更易进行。取代反应更易进行。浓硫酸浓硫酸 3H3H2 2O O纯净的硝基苯：纯净的硝基苯：无色而有而有苦杏仁苦杏仁气味的气味的油状液体油状液体，不溶，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。152、加成反应、加成反应3、氧化反应、氧化反应 可

8、燃性可燃性 可使酸性高锰酸钾溶液褪色可使酸性高锰酸钾溶液褪色 (注意注意:与苯相连的与苯相连的碳原子上没有碳原子上没有H的烃基不能被氧化的烃基不能被氧化) 苯环对烷基的影响苯环对烷基的影响与苯环连接的烷基可与苯环连接的烷基可被酸性高锰酸钾溶液氧化。被酸性高锰酸钾溶液氧化。 利用该性质可鉴别苯和苯的同系物。利用该性质可鉴别苯和苯的同系物。较难进行，不能与较难进行，不能与溴水反应。溴水反应。CnH2n-6 + (n-3)/2O2 nCO2 + (n-3)H2O点燃点燃CnH2n-6 + (n-3)/2O2 nCO2 + (n-3)H2O点燃点燃16CH2CHCH3CH3C H2C H2C H3等等

9、能能使使酸性高酸性高锰酸钾溶液褪锰酸钾溶液褪色色综上所述：你又能找到什么规律？综上所述：你又能找到什么规律？CC H2C H3C H3H3C等等不能不能使使酸性高酸性高锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色CC H3C H3H3C17与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）反应机理：反应机理： |CH | O | COH |酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能氧化烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能氧化 H |CH | H H | |CC | | H C |CC | C（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）（可鉴

10、别苯和甲苯等苯的同系物）182、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代更易被取代（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化氧化1、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似（1）具有可燃性）具有可燃性（2）都能发生苯环上取代反应）都能发生苯环上取代反应（3）能发生加成反应）能发生加成反应191 1、来源：、来源：三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用 a a、煤的干馏、煤的干馏 b b、石油的催化重整、

11、石油的催化重整 应用：简单的芳香烃是基本应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。的有机化工原料。20多环芳烃多环芳烃多苯代脂烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起：苯环通过脂肪烃基连在一起联苯或联多苯联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H1212) )联苯联苯(C(C1212H H1010) )萘萘(C(C1010H H8 8) )蒽蒽(C(C1414H H1010) )点接点接串接串接并接并接21 萘是无色片状晶

12、体，具有特殊的气味，萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。是一种主要的化工原料。 蒽也是一种无色的晶体，易升华，是蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。生产染料的主要原料。菲菲苯并芘苯并芘22芳香烃对健康的危害芳香烃对健康的危害苯苯稠环稠环芳烃芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度操作车间空气中苯的浓度40mgm40mgm-3-3居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中

13、苯含量平均每小时0.09mgm0.09mgm-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质致癌物质萘萘过去卫生球的主要成分过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中香烟的烟雾中23已知分子式为已知分子式为C12H12的物质的物质A结构简式为结构简式为 则则A环上的一溴代物有环上的一溴代物有 ( ) A、2种种 B、3种种 C、4种种 D、6种种CH3CH3例例1B24直链烷烃的通式可用直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示

14、，现有一系列芳香表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：烃，按下列特点排列： ， ， ， 若用通式表示这一系列化合物，其通式应为若用通式表示这一系列化合物，其通式应为( )A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6 例例2B25 下列各组物质，可用分液漏斗分离的是下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 A、酒精、酒精 B、溴水与水、溴水与水 C、硝基苯与水、硝基苯与水 D、苯与溴苯、苯与溴苯 例例3例例4C 下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（质有影响的是（ ） A A甲苯的反应

15、生成三硝基甲苯甲苯的反应生成三硝基甲苯 B B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D D1 mol1 mol甲苯与甲苯与3 molH23 molH2发生加成反应发生加成反应26萘分子的结构可以表示为，两者是等同。苯并两者是等同。苯并aa芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由5 5个苯环并合个苯环并合而成，其结构式可以表示为（而成，其结构式可以表示为（）或（）或（）式：）式： 这两者也是等同的。现有结构

16、式这两者也是等同的。现有结构式AD 其中：（其中：（）、（）、（）式等同的结构式是）式等同的结构式是_；（；（2）跟）跟（）、（）、（）式是同分异构体的是）式是同分异构体的是_B AD 27425BD28 2、已知分子式为、已知分子式为C12H12的物质的物质A结构简式为结构简式为 A环上的二溴代物有环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有环上的四溴代物的异构体的数目有( ) A、9种种 B、10种种 C、11种种 D、2种种CH3CH3A A293、直链烷烃的通式可用、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一表示，现有一系列芳香烃，按

17、下列特点排列：系列芳香烃，按下列特点排列： ， ， ， 若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6 B找通式的方法找通式的方法:1:1公差公差 2:2:首项首项301.1.下列物质属于芳香族烃的是：下列物质属于芳香族烃的是：A A 庚烷庚烷 B.B.硝基苯硝基苯 C.C.苯苯 D. D. 溴苯溴苯 2. 2. 燃烧燃烧1L1L丙烯和苯蒸汽的混合气体，生成同状况下丙烯和苯蒸汽的混合气体，生成同状况下6L6L的水蒸气，则两种气体在混合气中的质量比为的水蒸气，则两种气

18、体在混合气中的质量比为A 1A 1：2 B 22 B 2：3 C 63 C 6：1 D 1 D 任意比任意比CD3.3.下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是：下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是： A A分别点燃，无黑烟生成的是苯。分别点燃，无黑烟生成的是苯。B B分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的是分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的是己烯。己烯。C C分别加溴水振荡，静置后水层红棕色消失的是己烯。分别加溴水振荡，静置后水层红棕色消失的是己烯。D D分别加入酸性分别加入酸性KMnO4KMnO4溶液，振荡，静置后水层紫色消失溶液，振荡，静置后水层紫色消失的是己烯。的是己烯。CD314.有有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：符合下列各题要求的分别是：（1）不能与溴水或酸性）不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是在铁屑作用下能与液溴反应的是，生成的有机物名称是生成的有机物名称是，此反应属，此反应属于于反应。反应。（2）不能与溴水