高中化学选修5读书指导

1、有有 机机 化化 学学-读书指导读书指导北北 京京 八八 中中 郑忠斌郑忠斌1.熟练掌握熟练掌握P45常见官能团的名称和结构简式常见官能团的名称和结构简式 碳碳双键、碳碳三键、卤素原子、羟基、醛碳碳双键、碳碳三键、卤素原子、羟基、醛基、羧基、酯基、醚键、羰基、氨基、硝基基、羧基、酯基、醚键、羰基、氨基、硝基2. 从碳碳间的连接方式说明有机化合物数目从碳碳间的连接方式说明有机化合物数目众多的原因。众多的原因。 形成形成4个共价键、组成碳碳链；同分异构体个共价键、组成碳碳链；同分异构体3. 用化学用语表示甲烷的结构用化学用语表示甲烷的结构 （乙烯、乙炔、苯）（乙烯、乙炔、苯）4. 总结同分异构体的

2、一般书写方法。总结同分异构体的一般书写方法。 类别异构：（又称官能团异构）类别异构：（又称官能团异构） 酸酸酯；醇、醛；醚、醛酯；醇、醛；醚、醛 碳链异构：碳链异构： 先长后短；先中后边；邻间对位先长后短；先中后边；邻间对位 位置（官能团位置）异构：位置（官能团位置）异构： 4 4碳（碳（5 5碳）；苯环碳）；苯环 空间异构：空间异构： 顺反异构顺反异构 C8H8O2:酸：酸：C6H5CH2COOH 4酯：酯： C6H5COOCH3 6醛、醇：醛、醇： C6H5CHOHCHO 4醛、酚：醛、酚： C6H4OHCH2CHO 13醛、醚：醛、醚： C6H4OCH3CHO 4共计共计 315. 画出

3、画出-C3H7、-C4H9、-C5H11的所有同分异的所有同分异构体构体2： -CH2CH2CH3、-CH(CH3)24： -CH2CH2CH2CH3、-CH(CH3)C2H5、 -C(CH3)3、-CH2CH(CH3)28： -CH2CH2CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH2C2H5、 -CH(C2H5)2、-CH2CH2CH(CH3)2、 -CH(CH3)CH(CH3)2、-C(C2H5)(CH3)2、 -CH2CH(CH3)C2H5、-CH2C(CH3)36. 烷烃的命名规则、烯烃和炔烃的命名规烷烃的命名规则、烯烃和炔烃的命名规则、苯的同系物的命名规则则、苯的同系物的命名规则 选含

4、碳原子数最多的为主链；离支链最近的选含碳原子数最多的为主链；离支链最近的主链碳原子编号主链碳原子编号；读：编号读：编号支链支链主链主链 如：如：2,3-二甲基二甲基-4-乙基庚烷乙基庚烷 选含碳碳双键（或三键）碳原子数最多的为选含碳碳双键（或三键）碳原子数最多的为主链；离碳碳双键（或三键）最近主链碳原子编主链；离碳碳双键（或三键）最近主链碳原子编号；读：号；读： x- x-烯烯 如：如：4-甲基甲基-2-戊烯戊烯 苯环为母体、以取代基编号；读：苯环为母体、以取代基编号；读：x-X苯苯 如：如：1,3-二甲苯二甲苯 7. 研究有机化合物的基本步骤有哪些？研究有机化合物的基本步骤有哪些？ 分离、提

5、纯分离、提纯 （蒸馏、重结晶、萃取）（蒸馏、重结晶、萃取） 元素定量分析（元素分析仪）确定实验式元素定量分析（元素分析仪）确定实验式 测定相对分子质量（质谱仪）确定分子式测定相对分子质量（质谱仪）确定分子式 波谱分析（红外光谱、核磁共振氢谱）确定结波谱分析（红外光谱、核磁共振氢谱）确定结构式构式8. 重结晶操作中怎样选择溶剂？苯甲酸的重重结晶操作中怎样选择溶剂？苯甲酸的重结晶具体操作步骤有哪些？结晶具体操作步骤有哪些？ 杂质在此溶剂中的溶解度很小（或很大）易杂质在此溶剂中的溶解度很小（或很大）易除去；被提纯物质在此溶剂中的溶解度受温度影响除去；被提纯物质在此溶剂中的溶解度受温度影响较大较大 加

6、热溶解、趁热过滤、冷却结晶（过滤、洗加热溶解、趁热过滤、冷却结晶（过滤、洗涤涤、干燥）、干燥）9. P17的蒸馏装置（的蒸馏装置（乙醇乙醇）与必修）与必修1P7（蒸馏水蒸馏水）和必修和必修2P90（海水淡化海水淡化）的有何不同？）的有何不同？10. 元素分析的方法有哪些？元素分析的方法有哪些？ 燃烧：燃烧：H2OCaCl2；CO2KOH 元素分析仪元素分析仪11. 质谱、红外光谱与核磁共振氢谱在确定分质谱、红外光谱与核磁共振氢谱在确定分子结构方面有什么用？子结构方面有什么用？ 质谱：相对分子质量质谱：相对分子质量 红外光谱：化学键或官能团红外光谱：化学键或官能团 核磁共振氢谱：不同类型的氢原子

7、及其数目核磁共振氢谱：不同类型的氢原子及其数目12. 烷烃和烯烃在物理性状方面有哪些规律性烷烃和烯烃在物理性状方面有哪些规律性变化？变化？ 随着分子中碳原子数的递增，沸点逐渐升高，随着分子中碳原子数的递增，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态由气态逐渐相对密度逐渐增大，常温下的存在状态由气态逐渐过渡到液态、固态。过渡到液态、固态。13. 烯烃的典型化学性质有哪些？烯烃的典型化学性质有哪些？ 加成、氧化、加聚加成、氧化、加聚14. 什么样的烯烃存在顺反异构？什么样的烯烃存在顺反异构？ 每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团团15. 实验室怎

8、样制备乙炔？这样制备出的乙炔实验室怎样制备乙炔？这样制备出的乙炔有哪些杂质？怎样除去？有哪些杂质？怎样除去？ CaC2 + H2O H2S（CuSO4）16. 乙炔有哪些化学性质？有什么用？乙炔有哪些化学性质？有什么用？ 加成（聚氯乙烯）加成（聚氯乙烯） 氧化（氧炔焰）氧化（氧炔焰） 加聚加聚17. 脂肪烃的主要来源有哪些？常见的石油加脂肪烃的主要来源有哪些？常见的石油加工方法有哪些？工方法有哪些？ 脂肪烃的主要来源于石油脂肪烃的主要来源于石油 石油的分馏：汽油、煤油、柴油、重油石油的分馏：汽油、煤油、柴油、重油 石油裂化：裂化汽油石油裂化：裂化汽油 石油裂解：乙烯、丙烯石油裂解：乙烯、丙烯

9、石油重整：苯、甲苯石油重整：苯、甲苯18. 苯的同系物和苯化学性质有哪些异同？怎苯的同系物和苯化学性质有哪些异同？怎样区别苯和苯的同系物？样区别苯和苯的同系物？ 相同：取代、加成、氧化（燃烧）相同：取代、加成、氧化（燃烧） 不同：取代的位置和数量、酸性高锰酸钾氧不同：取代的位置和数量、酸性高锰酸钾氧化化 酸性高锰酸钾溶液区别酸性高锰酸钾溶液区别19. 以溴乙烷为例，用化学方程式说明卤代烃以溴乙烷为例，用化学方程式说明卤代烃的典型反应。的典型反应。 C2H5Br + NaOH(水水)C2H5OH + NaBr C2H5Br + NaOH(醇醇)CH2=CH2+ H2O + NaBr20. 怎样验

10、证溴乙烷中含有溴元素？怎样验证怎样验证溴乙烷中含有溴元素？怎样验证溴乙烷水解和消去反应后的产物？溴乙烷水解和消去反应后的产物？ 水解反应水解反应 Br BrBr- -，检验，检验BrBr- - 检验水解反应生成的溴离子；红外光谱检验生检验水解反应生成的溴离子；红外光谱检验生成的羟基官能团成的羟基官能团 酸性高锰酸钾检验消去反应生成的乙烯酸性高锰酸钾检验消去反应生成的乙烯21. 卤代烃有什么用？卤代烃有什么用？ 制冷剂、灭火剂、塑料制冷剂、灭火剂、塑料22. 醇与同碳数的烃相比，为什么沸点相差甚醇与同碳数的烃相比，为什么沸点相差甚远？醇的水溶性有什么特点。远？醇的水溶性有什么特点。 醇分子间氢键

11、作用；羟基越多，沸点越高。醇分子间氢键作用；羟基越多，沸点越高。 甲醇甲醇丙醇因为氢键与水任意比混溶丙醇因为氢键与水任意比混溶 ； 羟基是亲水性原子团。羟基是亲水性原子团。 23. 丙三醇的俗称是什么？乙二醇和丙三醇有丙三醇的俗称是什么？乙二醇和丙三醇有什么用？什么用？ 丙三醇的俗称是甘油；化工原料、配制化妆品丙三醇的俗称是甘油；化工原料、配制化妆品 乙二醇化工原料、防冻液乙二醇化工原料、防冻液24. 以乙醇为代表物，用化学方程式表示醇的以乙醇为代表物，用化学方程式表示醇的典型化学性质。典型化学性质。 2 C2H5OH + 2 Na2 C2H5ONa + H2 C2H5OH 浓硫酸，浓硫酸，1

12、70CH2=CH2+ + H2O 2 C2H5OH 浓硫酸，浓硫酸，140C2H5OC2H5 + H2O C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O 2 C2H5OH + O2 Cu，2 CH3CHO + 2 H2O CH3COOH + C2H5OH 浓硫酸，浓硫酸，170 CH3COOC2H5 + H2O25.实验室中怎样由乙醇制备乙烯？有什么杂实验室中怎样由乙醇制备乙烯？有什么杂质？怎样除去？质？怎样除去？ 乙醇和浓硫酸体积比乙醇和浓硫酸体积比1 : 3，迅速升温，迅速升温170。 CO2、SO2；用碱液吸收；用碱液吸收26.乙醇有几种常见的氧化形式？说出实验操乙醇有几种常见的氧化

13、形式？说出实验操作或现象及产物。作或现象及产物。 O2（Cu、Ag）或）或CuO 刺激性气味物质，刺激性气味物质， H+ + K2Cr2O7 或或KMnO4 绿色溶液绿色溶液 O2（醋酸菌）（醋酸菌）27. 酚与醇的区别是什么？酚与醇的区别是什么？ 羟基与苯环直接相连；羟基与苯环直接相连；羟基与链烃基（包括羟基与链烃基（包括环）连接。环）连接。28. 苯酚有哪些重要的物理性质？有哪些化学苯酚有哪些重要的物理性质？有哪些化学性质？性质？ 无色无色粉红色；水溶性粉红色；水溶性 弱酸性弱酸性 取代反应取代反应 显色反应显色反应 缩聚反应缩聚反应29. 苯酚的哪些性质说明有机物中基团之间的苯酚的哪些性

14、质说明有机物中基团之间的性质是相互影响的？性质是相互影响的？ 苯环对羟基的影响：苯酚的弱酸性苯环对羟基的影响：苯酚的弱酸性 羟基对苯环的影响：邻、对位取代羟基对苯环的影响：邻、对位取代30. 工业上可以怎样处理含酚类的废水？工业上可以怎样处理含酚类的废水？ 活性炭吸附、萃取活性炭吸附、萃取 沉淀、氧化沉淀、氧化31. 以乙醛为例，用化学方程式表示醛类物质以乙醛为例，用化学方程式表示醛类物质的重要化学性质。的重要化学性质。 氧化：银氨溶液、新制氢氧化铜、氧气氧化：银氨溶液、新制氢氧化铜、氧气 还原：氢气还原：氢气 加成：加成：32. 甲醛有什么用？甲醛有什么用？ 有机合成原料、溶液具有杀菌、防腐

15、性能有机合成原料、溶液具有杀菌、防腐性能 33. 乙酸有哪些重要的化学性质？乙酸有哪些重要的化学性质？ 酸性（弱）、酯化酸性（弱）、酯化34. 酯化反应的机理是什么？实验室怎样得到酯化反应的机理是什么？实验室怎样得到较纯净的乙酸乙酯？通过什么方法可以提高较纯净的乙酸乙酯？通过什么方法可以提高乙酸乙酯制备过程中的反应速率和最终产乙酸乙酯制备过程中的反应速率和最终产率？率？ 取代反应（酸脱羟基、醇脱氢）取代反应（酸脱羟基、醇脱氢）加成、消去加成、消去 碳酸钠（碳酸钠（HAc）、氯化钙（）、氯化钙（C2H5OH）、硫酸）、硫酸钠（钠（H2O）、蒸馏）、蒸馏 加热、浓硫酸；及时蒸出乙酸乙酯加热、浓硫酸

16、；及时蒸出乙酸乙酯35. 酯有什么性质？酯有什么性质？ 水解（皂化）水解（皂化）36. 怎样用实验验证乙酸、碳酸和苯酚的酸怎样用实验验证乙酸、碳酸和苯酚的酸性的强弱？性的强弱？ 碳酸钠碳酸钠 =乙酸乙酸= 二氧化碳二氧化碳 =苯酚钠苯酚钠= 苯酚苯酚 （碳酸氢钠洗气碳酸氢钠洗气）37. 写出引入碳碳双键的三种方法。写出引入碳碳双键的三种方法。 炔烃加成、卤代烃消去、醇消去炔烃加成、卤代烃消去、醇消去38. 写出引入卤原子的三种方法。写出引入卤原子的三种方法。 烃卤代、不饱和烃加成、醇取代烃卤代、不饱和烃加成、醇取代39. 写出引入羟基的四种方法。写出引入羟基的四种方法。 不饱和烃加成、卤代烃水

17、解、醛（酮）还原、不饱和烃加成、卤代烃水解、醛（酮）还原、酯水解酯水解40. 逆合成分析法指的是什么？逆合成分析法指的是什么？ 目标化合物目标化合物中间体中间体中间体中间体基础原料基础原料 CH2=CClCH=CH2 醇消去醇消去 HOCH2CHClCH2CH2OH 氯化氢加成氯化氢加成 HOCH2CH=CHCH2OH 卤代烃水解卤代烃水解 ClCH2CH=CHCH2Cl 1、4加成加成 CH2=CHCH=CH241. 怎样由怎样由1，3-丁二烯制备氯丁橡胶？丁二烯制备氯丁橡胶？42. 油脂的结构。油脂的结构。 高级脂肪酸的甘油酯高级脂肪酸的甘油酯 油、脂肪；饱和、不饱和；单甘油酯、混甘油油、

18、脂肪；饱和、不饱和；单甘油酯、混甘油酯酯43. 油脂的物理性质。油脂的物理性质。 无色、无味，密度比水小，黏度大，油腻感，无色、无味，密度比水小，黏度大，油腻感，难溶于水，易溶有机溶剂难溶于水，易溶有机溶剂44. 什么是简单甘油酯？什么是混合甘油酯？什么是简单甘油酯？什么是混合甘油酯？ 相同高级脂肪酸甘油酯称简单甘油酯；相同高级脂肪酸甘油酯称简单甘油酯；45. 用化学方程式表示油脂的典型化学性质。用化学方程式表示油脂的典型化学性质。 (C17H35COO)3C3H5 + 3 H2O (C17H35COO)3C3H5 + 3 NaOH (C17H33COO)3C3H5 + 3 H246. 什么是

19、皂化反应？怎样判断皂化反应完什么是皂化反应？怎样判断皂化反应完成。成。 油脂在碱性溶液中的水解反应。油脂在碱性溶液中的水解反应。 取液滴加在水面上。若溶解，则水解完成；若取液滴加在水面上。若溶解，则水解完成；若仍有漂浮在水面上液滴，则未完成。仍有漂浮在水面上液滴，则未完成。47. 了解反式脂肪酸与生物柴油。了解反式脂肪酸与生物柴油。 油酸甘油酯在氢化过程中（由于是可逆反应）油酸甘油酯在氢化过程中（由于是可逆反应）可能产生反式脂肪酸。可能产生反式脂肪酸。 可再生的油脂与甲醇或乙醇作用生成高级脂可再生的油脂与甲醇或乙醇作用生成高级脂肪肪酸甲酯或高级脂肪酸乙酯酸甲酯或高级脂肪酸乙酯48. “碳水化合

20、物碳水化合物”与糖类的关系。从分子结与糖类的关系。从分子结构构上看，糖类的定义是什么？上看，糖类的定义是什么？ 属于交叉分类。属于交叉分类。 多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。49. 为什么说葡萄糖属于单糖？葡萄糖是最简为什么说葡萄糖属于单糖？葡萄糖是最简单的糖吗？单的糖吗？ 葡萄糖不能水解，属于单糖。葡萄糖不能水解，属于单糖。 不是，如戊糖不是，如戊糖50. 用化学方程式表示葡萄糖羟基和醛基上的用化学方程式表示葡萄糖羟基和醛基上的反应。反应。 CH2OH(CHOH)4CHO + Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4CHO + (CH3CO)2O5

21、1. 葡萄糖可以发生碳架改变的反应吗？举例葡萄糖可以发生碳架改变的反应吗？举例说明。说明。 C6H12O6 + O2CO2 + H2O C6H12O6 酒化酶酒化酶C2H5OH + CO252. 果糖的结构与典型性质。果糖的结构与典型性质。 CH2OH(CHOH)3COCH2OH 还原糖还原糖53. 蔗糖与麦芽糖的结构与性质。蔗糖与麦芽糖的结构与性质。 1分子葡萄糖和分子葡萄糖和1分子果糖脱水形成的非还原性分子果糖脱水形成的非还原性糖糖 2分子葡萄糖脱水形成的还原性糖分子葡萄糖脱水形成的还原性糖54. 常见的还原性糖有哪些？常见的还原性糖有哪些？ 葡萄糖、果糖、麦芽糖葡萄糖、果糖、麦芽糖55.

22、 淀粉与纤维素的存在与重要化学性质、用淀粉与纤维素的存在与重要化学性质、用途，淀粉的特征反应。途，淀粉的特征反应。 淀粉：水解、淀粉：水解、I2 食品工业的原料食品工业的原料 纤维素：水解、酯化纤维素：水解、酯化 纺织工业、造纸纺织工业、造纸56. 怎样用实验证明淀粉发生了水解？怎样证怎样用实验证明淀粉发生了水解？怎样证明淀粉已经水解完全？明淀粉已经水解完全？ 取液、中和（酸催化）、检验醛基取液、中和（酸催化）、检验醛基 取液、滴加碘水不变蓝取液、滴加碘水不变蓝57. 氨基酸与天然氨基酸在结构上的差异。氨基酸与天然氨基酸在结构上的差异。 天然氨基酸的氨基在连在天然氨基酸的氨基在连在碳上碳上57

23、. 熟练书写熟练书写P86四种氨基酸的结构简式。四种氨基酸的结构简式。 H2NCH2COOH 氨基乙酸氨基乙酸 CH3CH(NH2)COOH 氨基丙酸氨基丙酸 C6H5CH2CH(NH2)COOH 氨基氨基 苯基丙酸苯基丙酸 HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH 氨基戊二酸氨基戊二酸58. 用化学方程式表示氨基酸的两性。用化学方程式表示氨基酸的两性。 H2NCH2COOH + NaOHH2NCH2COONa + H2O H2NCH2COOH + HClHOOCCH2NH2HCl59. 什么是二肽？理解氨基酸的成肽反应。什么是二肽？理解氨基酸的成肽反应。 由两个氨基酸分子脱水形成的含有肽键

24、的化合由两个氨基酸分子脱水形成的含有肽键的化合物称为二肽物称为二肽 氨基酸分子中含有两个官能团，在酸或碱的存氨基酸分子中含有两个官能团，在酸或碱的存在下加热，分子间羧基和氨基间脱去水分子，缩合在下加热，分子间羧基和氨基间脱去水分子，缩合成含有肽键的化合物，形成高分子化合物。成含有肽键的化合物，形成高分子化合物。60. 蛋白质的水解是什么？蛋白质的水解是什么？ 蛋白质在酸、碱或酶的作用下，水解成相对分蛋白质在酸、碱或酶的作用下，水解成相对分子质量较小的肽类化合物，最终逐步水解到各种氨子质量较小的肽类化合物，最终逐步水解到各种氨基酸。基酸。61. 蛋白质的盐析是什么？有什么用？哪些物蛋白质的盐析是

25、什么？有什么用？哪些物质可使蛋白质盐析？质可使蛋白质盐析？ 一定浓度的盐溶液使蛋白质的溶解度降低而从一定浓度的盐溶液使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出。溶液中析出。 提纯蛋白质提纯蛋白质 硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等 62. 什么是蛋白质的变性？哪些因素可使蛋白什么是蛋白质的变性？哪些因素可使蛋白质变性？变性后的蛋白质还能水解吗？质变性？变性后的蛋白质还能水解吗？ 在某些物理因素或在某些物理因素或 化学因素的影响下，蛋白化学因素的影响下，蛋白质质的理化性质和生理功能发生改变的现象。的理化性质和生理功能发生改变的现象。 加热、加压、搅拌、振荡、紫外线加热、加压、搅拌、振荡、紫

26、外线 强酸、强碱、重金属盐、乙醇、丙酮、甲醛强酸、强碱、重金属盐、乙醇、丙酮、甲醛 变性后的蛋白质可以水解变性后的蛋白质可以水解63. 蛋白质的颜色反应是什么？怎样区别棉蛋白质的颜色反应是什么？怎样区别棉线、毛线和化纤织物？线、毛线和化纤织物？ 蛋白质遇浓硝酸产生白色沉淀，加热变黄色蛋白质遇浓硝酸产生白色沉淀，加热变黄色 灼烧：易燃；卷缩、烧羽毛臭味、灰烬黑色易灼烧：易燃；卷缩、烧羽毛臭味、灰烬黑色易碎；卷缩、灰烬灰黑色不易碎。碎；卷缩、灰烬灰黑色不易碎。64. 酶是什么？酶的催化作用有什么特点？酶是什么？酶的催化作用有什么特点？ 酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反酶是一类由细胞产生的、

27、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机物，其中绝大多数是蛋白质应具有催化作用的有机物，其中绝大多数是蛋白质 条件温和、不需加热；高度的专一性；高效催条件温和、不需加热；高度的专一性；高效催化作用化作用65. 核酸是什么？核酸是什么？ 是一类含磷的生物高分子化合物是一类含磷的生物高分子化合物 （水解产物为磷酸、戊糖和碱基）（水解产物为磷酸、戊糖和碱基）66. 高分子和低分子有什么不同？高分子和低分子有什么不同？ 相对分子质量（相对分子质量（10-4）、重复结构单元）、重复结构单元67. 加聚反应的特点、书写方式。填写加聚反应的特点、书写方式。填写P101的的表格。表格。 与形成双键或三键的原子有关，形成高分子时与形成双键或三键的原子有关，形成高分子时该原子在链节中出现。该原子在链节中出现。68