饮食中的有机化合物第三课时_酯和油脂

1、很多水果和花草具有芳香气味，如草很多水果和花草具有芳香气味，如草莓、香蕉等，这些芳香气味是什么物质莓、香蕉等，这些芳香气味是什么物质?乙酸乙酯或者是同类的物质。乙酸乙酯或者是同类的物质。用化学方程式表示乙酸和乙醇的酯化反应。用化学方程式表示乙酸和乙醇的酯化反应。 将乙醇换成甲醇将乙醇换成甲醇(CH3OH)呢呢?浓硫浓硫酸酸CHCH3 3COOH + CCOOH + C2 2H H5 5OH CHOH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5 + H + H2 2O O 浓硫浓硫酸酸CHCH3 3COOH + CHCOOH + CH3 3OH CHOH CH3 3COOCHCOOCH3 3

2、+ H + H2 2O O 乙酸乙酯的结构简式为乙酸乙酯的结构简式为:CH3COC2H5O有机酸与醇起反应生成像乙酸乙酯这样的一有机酸与醇起反应生成像乙酸乙酯这样的一类有机化合物叫做酯。类有机化合物叫做酯。酯的分子结构特点是含有酯的分子结构特点是含有官能团官能团:酯基酯基COO酯的一般通式酯的一般通式:RCOR O（R和和R 像乙酸乙酯中的像乙酸乙酯中的-CH3、-C2H5那样的那样的烃基，可以相同，也可以不同。烃基，可以相同，也可以不同。 R 可以是烃可以是烃基或基或H原子原子, R只能是烃基。）只能是烃基。）三、酯和油脂三、酯和油脂自然界中的有机酯自然界中的有机酯资料卡片资料卡片含有：含有

3、：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸异戊酯乙酸异戊酯2、酯的存在、酯的存在P81 酯广泛存在于自然界中。例如，乙酸酯广泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在等水果中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等等。油中，等等。3 3、酯的物理性质、酯的物理性质 相对分子质量较小（分子里碳原子相对分子质量较小（分子里碳原子数较少）的酯，通常是具有芳香气味的数较少）的酯，通常是具有芳香气味的液体，相对分子质量较大（

4、分子里碳原液体，相对分子质量较大（分子里碳原子数较多）的酯通常是固体，不一定有子数较多）的酯通常是固体，不一定有芳香气味。大多数酯芳香气味。大多数酯熔点较低熔点较低，不溶于不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。水，易溶于有机溶剂，密度比水小。酯化反应是可逆的，写出制乙酸乙酯逆酯化反应是可逆的，写出制乙酸乙酯逆反应的化学方程式。反应的化学方程式。【活动【活动. .探究】乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，探究】乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。以及不同温度下的水解速率。 试管试管编号编号1 123实验实验步骤步骤1 1向试管内加入向试管内加入6 6滴乙酸乙酯，再滴乙酸乙酯

5、，再加蒸馏水加蒸馏水5.5ml5.5ml。振荡均匀振荡均匀向试管内加入向试管内加入6 6滴乙酸乙酯，再滴乙酸乙酯，再加稀硫酸加稀硫酸0.5ml,0.5ml,蒸馏水蒸馏水5.0ml5.0ml。振荡均匀振荡均匀向试管内加入向试管内加入6 6滴滴乙酸乙酯，再加乙酸乙酯，再加入入NaOHNaOH溶液溶液0.5ml0.5ml、蒸馏水蒸馏水5.0ml5.0ml。振。振荡均匀荡均匀实验实验步骤步骤2 2将三支试管同时放入将三支试管同时放入70700 0C80C800 0C C的水浴加热几分钟（一的水浴加热几分钟（一般为般为5min5min为宜），闻各试管里乙酸乙酯的气味为宜），闻各试管里乙酸乙酯的气味实验实

6、验现象现象实验实验结论结论乙酸乙酯的乙酸乙酯的气味很浓气味很浓略有乙酸乙略有乙酸乙酯的气味酯的气味无乙酸乙无乙酸乙酯的气味酯的气味乙酸乙酯未乙酸乙酯未发生水解发生水解乙酸乙酯大乙酸乙酯大部分已水解部分已水解乙酸乙酯乙酸乙酯全部水解全部水解（1）酸性条件下的水解反应：）酸性条件下的水解反应：CH3COC2H5 + H2OO稀稀H2SO4CH3COH+HOC2H5O注：注：是可逆反应，不能进行彻底。是可逆反应，不能进行彻底。 为酯化反应的逆反应，实质也为酯化反应的逆反应，实质也为取代反应为取代反应4 4、酯的化学性质：、酯的化学性质：（水解反应）（水解反应）CH3COOC2H5+H2O CH3CO

7、OH+C2H5OHH+（2）碱性条件下的水解反应：）碱性条件下的水解反应：CH3COC2H5 + H-OHONaOHCH3COH+HOC2H5OCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2OCH3COC2H5 + NaOHOCH3CONa + HOC2H5O总反应：总反应：酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯水解的规律：酯水解的规律：酯酯 + + 水水 无机酸无机酸 酸酸 + + 醇醇无机碱无机碱酯酯 + + 水水酸盐酸盐 + +

8、醇醇酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？为什么？为什么？COO断键位置断键位置说明：说明：在碱性条件下水解是不可逆在碱性条件下水解是不可逆 的，能进行到底。的，能进行到底。 酯水解，酸和碱是反应的催化剂。酯水解，酸和碱是反应的催化剂。酯水解的加热温度为酯水解的加热温度为70-80， 如何控制呢？如何控制呢？水浴加热。水浴加热。P81优点：受热均匀，便于控制温度。优点：受热均匀，便于控制温度。酯化反应酯化反应酯的水解酯的水解反应关系反应关系催化剂催化剂催化剂催化剂的作用的作用加热方式加热方式反应类型反应类型酯化反应和酯的水解反应的比较酯化反应和酯的

9、水解反应的比较CHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OH OH CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O H+浓硫酸浓硫酸稀硫酸或稀硫酸或NaOHNaOH溶液溶液吸水剂，提高乙酸吸水剂，提高乙酸和乙醇的转化率和乙醇的转化率NaOHNaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的乙酸，提高酯的转化率乙酸，提高酯的转化率酒精灯直接加热酒精灯直接加热热水浴加热热水浴加热酯化反应，酯化反应，取代反应取代反应水解反应，水解反应，取代反应取代反应联想联想质疑质疑很多食物富含油脂。油脂是重要的营养物质，很多食物富含油脂。油脂是重要的营养物质，能向人体提供能量，这是为什么

10、？能向人体提供能量，这是为什么？油脂和酯之间有什么关系？油脂和酯之间有什么关系？油脂油脂油油脂肪脂肪( (液态，如植物油脂液态，如植物油脂) )( (固态，如动物脂肪固态，如动物脂肪) )如：菜籽油、花生油、豆油如：菜籽油、花生油、豆油如：猪油、牛油如：猪油、牛油属于酯类属于酯类油脂是由油脂是由多种多种高级脂肪酸高级脂肪酸与与甘油甘油生成的生成的酯酯。R1COCH2 R2COCHR3COCH2 OOO结构：结构：R1、R2、R3代表烃基，可以相同也代表烃基，可以相同也可以不同。单、混可以不同。单、混+3H2OC17H35- C-OCH2OOC17H35 - C-OCHOC17H35 - C-O

11、CH23C17H35COOH + CH2-OHCH -OHCH2-OH硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯硬脂酸硬脂酸丙三醇（甘油）丙三醇（甘油）C17H33- C-OCH2OOC17H33- C-OCHOC17H33 - C-OCH23C17H33COOH + CH2-OHCH -OHCH2-OH油酸甘油酯油酸甘油酯油酸油酸丙三醇（甘油）丙三醇（甘油）+3H2O2.油脂的化学性质：油脂的化学性质：C17H35COOCH2 |C17H35COOCH +3H2O |C17H35COOCH2稀硫酸稀硫酸3C17H35COOH +CH2OH|CHOH|CH2OH （1）硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解）硬脂酸甘油酯

12、在酸性条件下水解从结构上油脂属于哪一类的有机物？从结构上油脂属于哪一类的有机物？能否发生水解反应？能否发生水解反应？工业上根据这一反应原理工业上根据这一反应原理,利用油脂为利用油脂为原料来制取高级脂肪酸和甘油原料来制取高级脂肪酸和甘油.（2）硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解）硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解用途：制肥皂（因肥皂的主要成分为硬脂酸钠）用途：制肥皂（因肥皂的主要成分为硬脂酸钠）硬化3、油脂在体内发生的变化、油脂在体内发生的变化消化吸收的场所：消化吸收的场所：消化过程的实质：消化过程的实质：高级脂肪酸甘油酯高级脂肪酸甘油酯酶酶水解水解高级脂肪酸高级脂肪酸+甘油甘油二氧化碳二氧化碳水水+ 能量

13、能量4、酯的用途、酯的用途（1）液态的酯可用做有机溶剂。）液态的酯可用做有机溶剂。（2）酯可用于制备食品工业的香味添加剂）酯可用于制备食品工业的香味添加剂。（4）油脂是人类生命活动所必需的）油脂是人类生命活动所必需的“六大六大营养素营养素”之一。油脂在小肠内受酶的催化之一。油脂在小肠内受酶的催化作用而水解，生成的高级脂肪酸和甘油作作用而水解，生成的高级脂肪酸和甘油作为人体营养为肠壁所吸收，同时提供人体为人体营养为肠壁所吸收，同时提供人体活动所需要的能量。活动所需要的能量。（3）油脂可以作工业生产高级脂肪酸、肥）油脂可以作工业生产高级脂肪酸、肥皂、甘油、油漆等的原料皂、甘油、油漆等的原料。思考思考：日常生活中，用纯碱洗剂炊具上：日常生活中，用纯碱洗剂炊具上的油污，为什么？的油污，为什么？碱性的条件下水解碱性的条件下水解皂化反应皂化反应1已知在水溶液中