乙醇,乙醛,乙酸

1、 中国是最早掌握酿酒技术的国家之一，中国是最早掌握酿酒技术的国家之一，我国的酒文化源远流长我国的酒文化源远流长一、乙醇一、乙醇颜颜 色色 ：气气 味味 ：状状 态：态：密密 度度 ： 溶解性：溶解性：挥发性：挥发性：无色透明无色透明 特殊香味特殊香味液体液体比水小，比水小，20200 0C C时的密度是时的密度是0.7893g/cm0.7893g/cm3 3跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解多种有机物和无机物能够溶解多种有机物和无机物易挥发易挥发; ;沸点沸点78780 0C C99.5%99.5%以上的叫以上的叫“无水乙醇无水乙醇”；75%75%的常用于消毒。的常用于消毒。1、物理性质

2、、物理性质Br2、I2等等讨论：讨论：如何检验乙醇中是否含有水？如何检验乙醇中是否含有水？ 加入无水硫酸铜加入无水硫酸铜乙醇的组成和结构乙醇的组成和结构CCOHHHHH H结构式：结构式：CHCH3 3CHCH2 2OH OH 或或 C C2 2H H5 5OHOH乙醇分子的比例模乙醇分子的比例模型型分子式：分子式： C C2 2H H6 6OO结构简式：结构简式：这一原子团称为这一原子团称为羟基羟基写作写作OH像像-OH这种这种决决定有机化合物的化学特性的原子或原子团定有机化合物的化学特性的原子或原子团叫做叫做官能团官能团 结构与性质分析结构与性质分析CCOHHHHH H官能团官能团羟基（羟

3、基（OHOH）乙醇分子是由乙基（乙醇分子是由乙基（C C2 2H H5 5）和羟基（）和羟基（OHOH）组）组成的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要性质。成的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要性质。在处均可断键反应。在后面的化学性质中在处均可断键反应。在后面的化学性质中要注意是在哪里断键的。要注意是在哪里断键的。 实验实验3-2 乙醇与金属钠的反应乙醇与金属钠的反应物质物质 金属钠的变化金属钠的变化 气体燃烧现象气体燃烧现象 检验产物检验产物 水水乙醇乙醇钠沉在液面下，钠沉在液面下，反应速率比钠与反应速率比钠与水反应慢，没有水反应慢，没有熔成光亮的小球熔成光亮的小球产生淡蓝色产生淡蓝色火焰火焰

4、烧杯壁上出现烧杯壁上出现液滴液滴产生淡蓝产生淡蓝色火焰色火焰烧杯壁上出现烧杯壁上出现液滴，石灰水液滴，石灰水不浑浊不浑浊钠浮在水面上，钠浮在水面上，四处游动，熔成四处游动，熔成光亮的小球，发光亮的小球，发出咝咝的响声。出咝咝的响声。HOH2、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质（1）与活泼金属反应与活泼金属反应(如如Na、K、Mg、Al等等)乙醇钠乙醇钠2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 H H | | 2 HC C OH + 2Na | | H H 说明：该反应类似于钠与水的反应，属于说明：该反应类似于钠与水的反应，属于置换反应也属于置换反应也属于取代反应取代反应 乙醇

5、与钠的反应比水与钠的反应要缓和得多，乙醇与钠的反应比水与钠的反应要缓和得多， 说明说明乙醇羟基中的氢不如水中氢活泼乙醇羟基中的氢不如水中氢活泼 2CH3CH2OH + Mg (CH3CH2O)2Mg + H2 乙醇镁乙醇镁（2）乙醇的氧化反应）乙醇的氧化反应A、乙醇的燃烧反应、乙醇的燃烧反应乙醇在空气中易燃烧，放出大量的热，火焰呈淡蓝色乙醇在空气中易燃烧，放出大量的热，火焰呈淡蓝色 CH3CH2OH +3O2 2CO2 + 3H2O 点燃点燃酒精燃料飞机酒精燃料飞机 酒精火锅酒精火锅B、乙醇的催化氧化、乙醇的催化氧化向一支试管中加入向一支试管中加入3 35mL5mL乙醇，取一根乙醇，取一根10

6、1015cm 15cm 长的铜丝，下长的铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧至红热，插入乙醇中，反复端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧至红热，插入乙醇中，反复几次。注意观察反应现象，小心闻试管中液体几次。注意观察反应现象，小心闻试管中液体铜丝：红色铜丝：红色 黑色黑色 红色红色液体中产生刺激性气味液体中产生刺激性气味实验实验3-33-3灼烧后灼烧后插入乙醇中插入乙醇中2Cu + O2 2CuO （红色红色变为黑色）变为黑色） CH3CH2OH + CuO CH3CHO+Cu+H2O 乙乙 醇醇2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O铜或银铜或银总反应：总反应：反应过程：反应过程：（黑色变为（黑

7、色变为红色红色）乙乙 醛醛：在有机化学中通常用反应物的在有机化学中通常用反应物的“得氧得氧”或或 “得氢得氢”来判断氧化还原反应。来判断氧化还原反应。得氧或失氢叫做氧化反应；得氢或失氧叫做还原反应。得氧或失氢叫做氧化反应；得氢或失氧叫做还原反应。4 4、乙醇还可以与酸性高锰酸钾溶液或酸性重、乙醇还可以与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾（铬酸钾（K2Cr2O7）溶液反应，被直接氧化成）溶液反应，被直接氧化成乙酸。乙酸。世界卫生组织的世界卫生组织的事故调查显示，事故调查显示，大约大约50%-60%50%-60%的交的交通事故与酒后驾通事故与酒后驾驶有关。驶有关。 交通警察检查司机是否交通警察检查司机

8、是否酒后驾车的装置中，含有橙色酒后驾车的装置中，含有橙色的酸性重铬酸钾，当其遇到乙的酸性重铬酸钾，当其遇到乙醇时橙色变为绿色，由此可以醇时橙色变为绿色，由此可以判断司机是否酒后驾车。判断司机是否酒后驾车。资料卡片资料卡片CH3CH2OHCH3COOH乙酸乙酸酸性重铬酸钾溶液酸性重铬酸钾溶液(3)消去反应（分子内脱水）消去反应（分子内脱水）脱去脱去OH和与和与OH相邻的碳原子上的相邻的碳原子上的1个个H断键位置:浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂消去反应条件：消去反应条件：羟基所连碳原子的相邻碳上有氢原子羟基所连碳原子的相邻碳上有氢原子140时乙醇发生分子间脱水时乙醇发生分

9、子间脱水-取代反应取代反应3 3、乙醇的主要用途、乙醇的主要用途（1 1）用作燃料。）用作燃料。（2 2）用作溶剂。）用作溶剂。（3 3）化工原料，制乙酸、乙醚等。）化工原料，制乙酸、乙醚等。（4 4）制造饮料、香精。）制造饮料、香精。（5 5）医疗上用）医疗上用75%75%的酒精作消毒剂。的酒精作消毒剂。各种饮用酒里都含有酒精。各种饮用酒里都含有酒精。：啤酒含酒精：酒精： 3% - 5% 3% - 5%葡萄酒葡萄酒含酒精：酒精：6% - 20%6% - 20%黄酒黄酒含酒精：酒精： 8% - 15% 8% - 15%白酒白酒含酒精：酒精： 38% - 65% 38% - 65%与活泼金属反应

10、与活泼金属反应氧化反应燃烧氧化反应燃烧 催化氧化催化氧化分子结构：分子结构：物理性质：物理性质：化学性质化学性质: CCOHHHHH H全部全部小小 结结乙醇乙醇官能团官能团OH乙醇小结消去反应消去反应-分子间脱水分子间脱水-1、铜丝在空气中灼烧后，马上放入下列溶液中，充分反应后取出，烘干、冷却、称重，质量不变的是（ ） A、稀硫酸 B、酒精 C、NaOH溶液 D、醋B练习 实践 酒精完全燃烧后，生成的产物可用一种物质完全吸收，这种物质是： （ ）C三、醇类三、醇类2、分类分类：根据羟基的数目分根据羟基的数目分：一元醇：如一元醇：如CH3OH 甲醇甲醇二元醇：二元醇：CH2OH CH2OH乙二

11、醇乙二醇多元醇：多元醇：CH2OH CHOH CH2OH丙三醇丙三醇1 1、概念：、概念：链烃基链烃基或或芳香烃的侧链芳香烃的侧链与与羟基羟基相连的相连的化合物。化合物。 CH3 COHHH H | CH3 C O + Cu O+ Cu + H2OCH3CH2CHCH3OH思考：下列醇是否能被氧化？思考：下列醇是否能被氧化？CH3-C-CH3OHCH3醛基醛基官能团官能团写作写作CHO醇能发生催化氧化的条件：与羟基相连的碳原子上有氢原子。醇能发生催化氧化的条件：与羟基相连的碳原子上有氢原子。实现下列转化需加何种试剂？指出反应条件和反应类型实现下列转化需加何种试剂？指出反应条件和反应类型 C2H

12、5OH CH3 _CHO复习提问复习提问 乙 醛一、乙醛的结构一、乙醛的结构HCCOHHHCOHl3. 结构简式结构简式：CH3CHOl1. 分子式分子式：C2H4O乙醛分子的比例模型乙醛分子的比例模型乙醛的球棍模型的三维动画乙醛的球棍模型的三维动画l 4. 醛基醛基：2.结构式：结构式：二、乙醛的物理性质二、乙醛的物理性质 乙醛是无色、有刺激性气味的液体乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是，密度比水小，沸点是 20.8OC，易易挥发挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。等互溶。三、乙醛的化学性质三、乙醛的化学性质1、乙醛的加成反应、乙醛

13、的加成反应(C=O)-还原反应还原反应CH3CHO+ H2 CH3CH2OH_催化剂催化剂 有机化学上把类似于乙醛这样有机化学上把类似于乙醛这样的加氢去氧的反应叫做的加氢去氧的反应叫做还原反应还原反应l2.氧化反应（1）乙醛在点燃条件下可被空气中的氧气氧化）乙醛在点燃条件下可被空气中的氧气氧化2 CH3CHO + 5 O24CO2 + H2O点燃点燃（2）乙醛的催化氧化）乙醛的催化氧化2 CH3CHO + O22CH3COOH催化剂催化剂乙醛催化氧化的动乙醛催化氧化的动画画 (3)乙醛被弱氧化剂氢氧化二氨合银氧化，显示还原性乙醛被弱氧化剂氢氧化二氨合银氧化，显示还原性AgNO3+NH3H2OA

14、gOH + NH4NO3AgOH +2 NH3H2OAg(NH3)2OH + 2H2OCH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag + 3NH3+ H2O*乙醛的银镜反应乙醛的银镜反应-用于鉴别乙醛用于鉴别乙醛（4） 乙醛与弱氧化剂新制氢氧化铜反应的实验步骤乙醛与弱氧化剂新制氢氧化铜反应的实验步骤在试管里加入在试管里加入10%的的NaOH溶液溶液2mL 滴入滴入2%的的CuSO4溶液溶液 46滴，振荡（滴，振荡（氢氧化钠要过量氢氧化钠要过量）加入乙醛溶液加入乙醛溶液0.5mL，加热至加热至沸腾沸腾Cu 2+ + 2OH-Cu(OH)2蓝色蓝色红色红色（5）乙醛使）乙醛

15、使 酸性高酸性高 锰锰 酸酸 钾钾 溶液及溴水溶液及溴水褪色褪色CH3CHO +2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O加热加热总结总结： 2. 氧气、氧气、Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2、溴水、酸性高锰溴水、酸性高锰酸钾都能使乙醛氧化，说明醛基具有较强的酸钾都能使乙醛氧化，说明醛基具有较强的还原性还原性。 1. 乙醛和氢气发生加成反应生成乙醇，说明了醛基乙醛和氢气发生加成反应生成乙醇，说明了醛基有有氧化性氧化性。 3. 由以上两点得出反应规律：由以上两点得出反应规律： 4. 醛基的检验方法：醛基的检验方法： （1）与新制的银氨溶液反应有）与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜光亮的

16、银镜生成生成 （2）与新制的氢氧化铜共热煮沸有）与新制的氢氧化铜共热煮沸有砖红色沉淀砖红色沉淀生成生成乙醇乙醇 乙醛乙醛乙酸乙酸氧化氧化四、乙醛的用途四、乙醛的用途 乙醛是有机合成工业中的重要原料，主乙醛是有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等要用来生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等二、乙二、乙 酸酸 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸

17、里。到了第二十一日二十一日的的酉酉时，一时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美, ,便贮藏着作为便贮藏着作为“调味调味酱酱”。故醋在古代又叫。故醋在古代又叫“苦酒苦酒”醋的来历？醋的来历？酉酉一一日日廿廿（一）乙酸的物理性质（一）乙酸的物理性质：无色液体无色液体有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味117.9 117.9 （易挥发）（易挥发）16.616.6易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂俗名：俗名：气味：气味：熔点：熔点：溶解性：溶

18、解性：醋酸醋酸（当温度低于（当温度低于16.6时，乙酸凝结成冰一样的晶体，称为时，乙酸凝结成冰一样的晶体，称为冰醋酸冰醋酸）颜色、状态：颜色、状态：沸点：沸点：（二）乙酸的分子组成和结构：（二）乙酸的分子组成和结构：C C2 2H H4 4OO2 2分子式：分子式：HHCCOHHOCHCH3 3COOHCOOH官能团：官能团：羟基羟基羰基羰基（或（或COOHCOOH）OOC COHOH羧基羧基（三）乙酸的化学性质：（三）乙酸的化学性质：1、乙酸的（弱）酸性、乙酸的（弱）酸性CH3COOH CH3COO- +H+2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO22CH3

19、COOH + Fe = (CH3COO)2Fe+H2CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O科学探究科学探究 设计一个实验设计一个实验,比较比较醋酸和碳酸醋酸和碳酸的酸性强弱的酸性强弱酸性：酸性： CH3COOH H2CO3此实验在生活中的应用：除水垢（ CaCO3 ）方程式：方程式： 2CH2CH3 3COOH + NaCOOH + Na2 2COCO3 3 = = 2CH 2CH3 3COONa + COCOONa + CO2 2 H H2 2O O 碳酸碳酸2、乙酸的酯化反应、乙酸的酯化反应实验实验3-43-4实

20、验视频实验视频反应后饱和反应后饱和NaNa2 2COCO3 3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象? ? 液面上有透明的液面上有透明的不溶于水不溶于水的的油状液油状液体产生，并可以闻体产生，并可以闻到到香味香味。这种香味的液体乙酸乙酯。这种香味的液体乙酸乙酯。乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸浓硫酸酸和醇酸和醇起作用，生成酯和水的反应。起作用，生成酯和水的反应。 酯化反应：酯化反应：2、浓硫酸作用、浓硫酸作用：催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂强调：强调：3 3、（、（1 1）酸，可以是）酸，可以是有机羧酸有机羧酸，也可以是，也可以是 无机无机含氧

21、酸含氧酸，不能不能是是无氧酸无氧酸。1、该反应为可逆反应，存在化学平衡、该反应为可逆反应，存在化学平衡(2(2）醇，可以是）醇，可以是一元醇一元醇，也可以是，也可以是多元多元醇。醇。实验注意点：实验注意点：先加乙醇再加浓先加乙醇再加浓H H2 2SOSO4 4最后加乙最后加乙酸酸提高反应速率提高反应速率导气、冷凝导气、冷凝不能伸到液面下（防倒吸）不能伸到液面下（防倒吸）3 3、加热的目的：、加热的目的：4 4、导管的作用：、导管的作用：5 5、饱和、饱和NaNa2 2COCO3 3的作用的作用: :中和乙酸中和乙酸溶解乙醇溶解乙醇抑制乙酸乙酯在水中的溶解度抑制乙酸乙酯在水中的溶解度2 2、碎瓷

22、片作用：、碎瓷片作用：防止液体暴沸防止液体暴沸1 1、混合酸的顺序：、混合酸的顺序：6 6、酯的分离：、酯的分离：用用分液漏斗分液漏斗进行分液，将酯与饱和碳酸进行分液，将酯与饱和碳酸钠分离钠分离思考与交流思考与交流1 1）由于乙酸乙酯的沸点比）由于乙酸乙酯的沸点比 乙酸、乙醇都低，因此乙酸、乙醇都低，因此从从 反应物中不断蒸出乙酸乙反应物中不断蒸出乙酸乙酯酯可提高其产率。可提高其产率。2 2）使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化，可提高乙酸转化 为乙酸乙酯的产率。为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：酸乙酯产率的措施有：3 3）使用浓使用

23、浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂作吸水剂，提高，提高 乙醇、乙酸的转化率。乙醇、乙酸的转化率。探究酯化反应可能的脱水方式探究酯化反应可能的脱水方式-同位素示踪法同位素示踪法酯化反应实质：酯化反应实质：酸酸脱羟基脱羟基,醇醇脱羟基上的氢原子脱羟基上的氢原子CH3 C OH + H 18O C2H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5 + H2O=O有机羧酸和无机含氧酸有机羧酸和无机含氧酸（如（如 H2SO4、HNO3等）等）动画动画C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2O硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯CHCH3 3COCOOHOH + + H HOCHOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH + HONO2浓浓H2SO4酸和醇的酯化反应酸和醇的酯化反应CH2CHOOCH2NO2NO2ONO2CH2-OHCH2-OH +3HO-NO2CH2-OH浓硫酸浓硫酸+3H2O 硝酸甘油酯硝酸甘油酯（硝化甘油）（硝化甘油） OCH3COH 酸性酸性酯化反应酯化反应小结：小结：（四）乙酸的用途：（四）乙酸的用途：1、乙酸又名醋酸，是食醋的主要成分，普通的食、乙酸又名醋酸，是食醋的主要成分，普通的食醋中含有醋中含有3%5%的乙酸，作食品调味剂；的乙酸，作食品调味剂；2、作消毒剂，例如用食醋对房间进行熏蒸，给环、作消毒剂，例如用食醋对房间进