第4章Lipids11

1、Chapter 4 Lipids脂质 本章提要重点： 油脂的同质多晶现象，油脂中常见乳化剂的乳化原理；油脂自动氧化的自由基反应历程的机理，酚类及类胡萝卜素的抗氧化机理；油脂加工的化学原理和方法；食品中脂肪含量的测定，脂肪过氧化值、酸价的测定。难点： 油脂自动氧化的自由基反应历程 4.1 概述概述 IntroductionLipids(generally soluble in organic solvents)Plant sources(olive, palm)No cholesterolAnimal sources(butter, lard, tallow)TriacylglycerolOil

2、s and FatsSterolsWaxes(monoesters)LipidsDefinition of LipidsuNaturally occurring biological substances made from C, H and O of pronounced hydrophobicity that are soluble in organic solvents but not waternPetroleum distillates (e.g. hexane)nChloroformnEthersAlso classified as “biological molecules co

3、ntaining fatty acids or the corresponding alcohols or sphingosine bases”uLipids have more C and H than carbohydrates, which is why they generate more energy when utilized 2.25 times more = 9 kcal/g vs. 4 kcal/g.LipidsBiological roleA. Structural - found in membranes- protective barriersB. Regulatory

4、 - steroids/prostaglandins- phospholipidsC. Storage - triglyceride is storage for energyD. Vitamins- solvent- precursor LipidsRole in foodsA. Calories (kcal) energy 甘油一酯甘油一酯 二酯二酯 三酯三酯umpmp最高在最高在40554055之间。碳链越长，饱和度之间。碳链越长，饱和度越高，则越高，则mpmp越高。越高。ump37mp96%96%。ubpbp：180200180200之间，之间，bpbp随碳链增长而增高。随碳链增长而增

5、高。脂脂 肪肪熔点熔点()消化率消化率(%)大豆油大豆油-8 -1897.5花生油花生油0398.3向日葵油向日葵油-16 1996.5棉籽油棉籽油3-498奶油奶油283698猪油猪油365094牛脂牛脂425089羊脂羊脂445581人造黄油人造黄油87表表4-3 4-3 几种常用食用油脂的溶点与消化率的关系几种常用食用油脂的溶点与消化率的关系Factors affecting the properties of fatty acids1.Length of fatty acidsnLonger chain length leads to increase in melting point

6、 and gives more stable fat crystalsnClasses:uC4 C8 - liquid room temperature (20-25)nThese are water soluble good emulsifiersuC10 - C14 - viscous room temperature uC16 - C26 - solid room temperaturenFor example:uC6:0 MP = -2CuC10:0 MP = 31.5CuC16:0 MP = 63CFactors affecting the properties of fatty a

7、cids2. Double bondsnAn increase in double bonds decreases melting pointExample:18:0 = 70C18:1 = 15C18:2 = -5C18:3 = -11CFactors affecting the properties of fatty acids3. Cis vs. TransnCis has lower melting point than TransuCis produces a kink in the fatty acid chain which creates a more open fatty c

8、rystal structureKinkMelting Point18:1c15C18:1t44 C18:2c-5 C18:2t29 C18:3c-11 C18:3t71 C（1）CrystallizationuSolid fats are most all in a crystal formuCooling liquid fat (oil) results in it loosing heat and molecular motion is decreased Fat molecules come in close contact and their non-polar fatty acid

9、s align via strong hydrophobic interactions and a crystal is formeduSimple triacylglycerides (identical FA on the glycerol) nstrong bond and tightly packed crystalsuMixed triacylglycerides (the FA are different)nWeaker bonds and packing is less = weaker and more numerous crystalsnMost fats fall into

10、 this categoryuThe actual nature and thus the functionality of the crystals formed is highly influenced by the type of fatty acids that are on the glycerol backbone3. 结晶和稠度结晶和稠度Crystal and Consistencya a-crystalsuFormed on rapid coolinguRandomly associated triglyceridesuSize a a， 和和三三种晶型的有序性种晶型的有序性示

11、意图示意图 特性特性a a 堆积方式堆积方式正六方正六方正交正交三斜三斜熔点熔点a a 密度密度a a 有序程度有序程度a a 单酸甘油酯同质多晶体的特性单酸甘油酯同质多晶体的特性Most of the crystal forms are interconvertableuPolymorphismLIQ.a同质多晶同质多晶 （ Polymorphism ）同质多晶是同质多晶是指指化学组成相同而晶体结构不同的一化学组成相同而晶体结构不同的一类化合物，但融化时可生成相同的液相。类化合物，但融化时可生成相同的液相。 are crystalline phases of the same chemica

12、l composition that differ among themselves in structure but yield identical liquid phase upon melting.The crystaluDetermined by:nFatty acid type (length, unsaturation and cis vs. trans)nDistribution of fatty acid on glycerol backbonenRate of coolingnAgitationnStorage conditionsA. 脂肪酸的组成脂肪酸的组成 均匀组成的脂

13、肪倾向于迅速转变成稳均匀组成的脂肪倾向于迅速转变成稳定的定的型，如大豆油、花生油、玉米油，型，如大豆油、花生油、玉米油，橄榄油；橄榄油； 而非均匀组成的脂肪倾向于缓慢而非均匀组成的脂肪倾向于缓慢地转变成地转变成型，如棉籽油、棕榈油、菜油型，如棉籽油、棕榈油、菜油等。等。B. 油脂的晶型还取决于熔融状态的油脂的晶型还取决于熔融状态的油脂冷却时的温度和速度油脂冷却时的温度和速度熔化油脂熔化油脂型型型型 -熔融熔融物物型型型型冷却冷却再冷却再冷却冷却至高于冷却至高于熔点几度熔点几度加热加热Polymorphism of Cocoa Fats a a-2 23.3 C -2 27.5 C -3V 33

14、.8 C -3VI 36.2 Cthe best调温调温 利用结晶方式改变油脂的性质，使得到理利用结晶方式改变油脂的性质，使得到理想的同质多晶型和物理状态，以增加油脂的利想的同质多晶型和物理状态，以增加油脂的利用性和应用范围。用性和应用范围。可可脂的调温过程：可可脂的调温过程：油脂油脂55度以上完全度以上完全融化融化晶体急剧生长晶体急剧生长29度度再加热至再加热至32度度加热加热缓慢冷却缓慢冷却缓慢冷却缓慢冷却反复多次，使结晶完全转反复多次，使结晶完全转变成变成 型型(2) Melting properties 熔化熔化稳定（稳定（）和不稳定（和不稳定（）多多晶型物的熔化热焓曲线晶型物的熔化热

15、焓曲线 热焓或膨胀熔化曲线热焓或膨胀熔化曲线u固体分数固体分数ab/acab/acu液体分数液体分数bc/acbc/acu固体脂肪指数固体脂肪指数(SFI)(SFI) Solid Fat Index: Solid Fat Index: 在一定温度下在一定温度下 固液比固液比ab/bcab/bc 油脂的塑性油脂的塑性在一定外力下，表观固体脂肪具有的抗变形在一定外力下，表观固体脂肪具有的抗变形的能力的能力。uSFI（Solid Fat Index)）适当u脂肪的晶型 :型u熔化温度范围宽则脂肪的塑性越大。稳定（稳定（）和不稳定（和不稳定（）多多晶型物的熔化热焓曲线晶型物的熔化热焓曲线 Plasti

16、c Fats：u涂抹性涂抹性 u可塑性可塑性 u起酥作用起酥作用 u面团体积增加面团体积增加起酥油起酥油( (Shortening) Shortening) 在面包、饼干、糕点加工中专用的结构稳定的在面包、饼干、糕点加工中专用的结构稳定的塑性油脂，在塑性油脂，在40 C不变软，在低温下不太硬，不不变软，在低温下不太硬，不易氧化。易氧化。(3) Liquid crystals 3 kinds亲水端亲水端 疏水端疏水端(4) Factors Influencing Consistencyu脂肪中固体脂比例u晶体数目、大小和种类u液体的粘度u处理温度u机械作用4. 4. 乳状液和乳化剂乳状液和乳化剂

17、Emulsions and Emulsifiers油水油油水乳浊液 水包油型(O/W，水为连续相。如：牛乳) 油包水型(W/O，油为连续相。如：奶油)分散相分散相亲水端亲水端疏水端疏水端 乳化剂乳化剂 W/O 连续相连续相 O/Wu分层分层u絮凝絮凝u聚结聚结 絮凝和聚结示意图絮凝和聚结示意图 (1) Instability of Emulsions(2) Emulsification of Emulsifiersu减小两相间的界面张减小两相间的界面张力力u增大分散相之间的静增大分散相之间的静电斥力电斥力u增大连续相的粘度或增大连续相的粘度或生成有弹性的厚膜生成有弹性的厚膜u微小的固体粉末的稳

18、微小的固体粉末的稳定作用定作用u形成液晶相形成液晶相(3) Selection of Emulsifiersu亲水亲水- - 亲脂平衡亲脂平衡 (Hydrophilic-Lipophilic (Hydrophilic-Lipophilic Balance; HLB) Balance; HLB) uHLBHLB值具有代数加和性值具有代数加和性u通常混合乳化剂比具有相同通常混合乳化剂比具有相同HLBHLB值的单一乳值的单一乳化剂的乳化效果好。化剂的乳化效果好。HLB值值=亲水基重量亲水基重量亲水基重量亲水基重量+憎水基重量憎水基重量X20HLB值值适用性适用性1.53消泡剂消泡剂3.56W/O型乳

19、化剂型乳化剂79湿润剂湿润剂818O/W型乳化剂型乳化剂1315洗涤剂洗涤剂1518溶化剂溶化剂表表4-5 HLB4-5 HLB值与适用性值与适用性(4) Emulsifiers in Foodu甘油酯及其衍生物甘油酯及其衍生物u蔗糖脂肪酸酯蔗糖脂肪酸酯u山梨醇酐脂肪酸酯及其衍生物山梨醇酐脂肪酸酯及其衍生物u丙二醇脂肪酸酯丙二醇脂肪酸酯u大豆大豆磷脂磷脂 R2COOCHCH2OCOR1CH2OPOR3OO 胶胶 团团磷磷脂脂双双层层u其它合成食品乳化剂其它合成食品乳化剂 4.3 脂肪的化学性质脂肪的化学性质 The Chemical Properties of Fat1 水解与皂化水解与皂化

20、Fats +H2O Free Fatty Acid加热、酸、碱及脂解酶酸价酸价(Acid Value；AV)：指中和指中和1克油脂中游离克油脂中游离FA所需的所需的KOH毫克数。毫克数。 AVCupbCu黄铜黄铜SnZnFeAlSnZnFeAl不锈钢不锈钢AgAg 血红素、酶促氧化的酶均是助氧化剂血红素、酶促氧化的酶均是助氧化剂。Light & rayAntioxidants 能延缓和减慢油脂能延缓和减慢油脂V V氧化氧化的物质。的物质。 (8) Antioxidants Natural Antioxidants Synthetic AntioxidantsAntioxidation

21、mechanismu自由基清除剂自由基清除剂u1 1O O2 2淬灭剂淬灭剂u金属螯合剂金属螯合剂u氧清除剂氧清除剂uROOHROOH分解剂分解剂u酶抑制剂酶抑制剂u酶抗氧化剂酶抗氧化剂 u紫外线吸收剂紫外线吸收剂A.A.自由基清除剂自由基清除剂 ( (氢供体氢供体) ) 酚类酚类 (AH2)u氢供体，可清除自由基。酚羟基越多，抗氧化氢供体，可清除自由基。酚羟基越多，抗氧化能力越强。能力越强。u 生成比较稳定的自由基生成比较稳定的自由基OH+ROO. .ROOHO.+O. .O. .OHOHOHOH B. B. 金属螯合剂金属螯合剂 C. C. 氧清除剂氧清除剂 ROO + AH2 ROOH

22、+ AH ROO + AH ROOH + A AH + AH A + AH2 D. D. 1 1O O2 2淬灭剂淬灭剂 1 1O O2 2 + + 双键化合物双键化合物 3 3O O2 2- 胡萝卜素胡萝卜素- 胡萝卜素胡萝卜素Carotinoids also can act as scavengers for radicals.E. ROOHE. ROOH分解剂分解剂 ROOH ROH R 2S+ROOH R 2S = O+ ROH R 2S=O+ROOH R 2SO2+ ROHSOD过氧化氢酶过氧化氢酶2 H2O2 2 H2O + 3O22O2- + 2H+ 3O2 + H2O2F. F

23、. 酶抗氧化剂酶抗氧化剂 几种抗氧化剂之间产生协同效应，其效果几种抗氧化剂之间产生协同效应，其效果好于单独使用一种抗氧化剂。好于单独使用一种抗氧化剂。 增效机理增效机理 酚类酚类+ +螯合剂螯合剂 酚类酚类+ +酚类酚类 G.G.增效剂增效剂 (Synergim)(Synergim)常用的抗氧化剂常用的抗氧化剂A. Natural Antioxidantsu酚类：生育酚、芝麻酚等酚类：生育酚、芝麻酚等u类胡萝卜素等类胡萝卜素等u氨基酸和肽类氨基酸和肽类u酶类：谷胱甘肽酶、酶类：谷胱甘肽酶、SODSOD酶酶u其它：抗坏血酸其它：抗坏血酸a. Tocopherolsa. Tocopherols（生

24、育酚）（生育酚）OR1HOR2R3CH3CH3CH3CH3CH3 R1R2R3aCH3CH3CH3CH3HCH3HCH3CH3HHCH3抗氧化活性抗氧化活性: : a a耐热、耐光耐热、耐光和安全性高，和安全性高，可用在油炸可用在油炸油中。油中。ROO + TH2 ROOH + TH （清除（清除ROO ）ROO + TH ROOH + T （氧化）（氧化）TH + TH TT （偶合）（偶合）TH + TH TH2 + T （歧化）（歧化）ROO + TH ROOT生育酚抗氧化机制为生育酚抗氧化机制为b. b. 茶多酚茶多酚 (Tea Polyphenols)(Tea Polyphenols

25、) 包括包括EGCG,EGC,ECG,ECEGCG,EGC,ECG,EC。EGCGEGCG最有效。最有效。 原花青素（原花青素（PCPC） 原花青素结构原花青素结构 表 5-1 不同浓度 LSPC 对猪油体系 POV 的影响 Table5-1 The effect of different concentrations of LSPCon the POV of lard oil system sample Concentration (mmol/kg) 0d POV 5 d 8 d 11 d 14 d Control 0 0.48 6.60 14.00 54.20 83.20 BHT 0.01

26、% 0.48 5.40 11.92 14.72 26.00 0.05% 0.48 4.60 10.40 12.40 20.60 LSPC 0.01% 0.48 8.40 14.60 22.60 68.60 0.05% 0.48 7.20 13.56 22.00 54.40 0.1% 0.48 5.60 10.60 18.04 46.40 0.2% 0.48 6.20 11.60 20.20 54.24 LSPC LSPC的抗氧化作用的抗氧化作用a.a. LSPCLSPC抗油脂自动氧化作用抗油脂自动氧化作用表5-2 不同浓度LSPC对豆油体系POV的影响 Table5-2 The effect

27、of different concentrations of LSPC on the POV of soybean oil system sample Concentration 0 d POV 5 d (mmol/kg) 8 d 11 d 14 d Control 0 5.52 24.20 34.96 77.80 110.7 BHT 0.01% 5.52 22.20 29.92 59.80 87.28 0.05% 5.52 18.40 29.40 46.40 73.68 LSPC 0.01% 5.52 13.00 21.20 28.60 61.20 0.05% 5.52 11.20 18.4

28、8 26.80 55.40 0.1% 5.52 10.60 16.72 24.40 49.20 0.2% 5.52 12.00 20.20 25.00 51.20 b. LSPC对脂肪氧合酶的影响 表5-3 LSPC对脂肪氧合酶活力的影响 Table5-3 The inhibitory effect of different concentrations of LSPC on lipoxygenase system sample Concentration (g/ml) Absorbance Lnhibitory rate (%) Control 0 0.7950.024 LSPC 7.81

29、0.5300.021 33.33 15.62 0.4610.023 42.01 31.25 0.2640.018 66.79 62.50 0.0790.006 90.06 125.0 0.0560.004 92.96 250.0 0.0530.004 93.33 500.0 0.0240.001 96.98 c. LSPC对Fenton体系产生OH的清除作用 表5-4 LSPC对Fenton体系羟基自由基（OH）的清除作用 Table5-4 The scavenging effect of different concentrations of LSPC on hydroxy free rdd

30、ical (OH) sample Content (g/ml) Absorbance Lnhibitory rate (%) Control 0 1.820 LSPC 10 1.282 29.56 20 1.275 29.94 40 1.179 35.71 80 1.170 35.22 100 1.084 40.44 200 1.007 44.67 400 0.655 64.01 800 0.205 88.72 1000 0.188 90.13 d. LSPC对大鼠红细胞自氧化损伤的影响 c. L-c. L-抗坏血酸抗坏血酸(L-Ascorbic Acid)(L-Ascorbic Acid)

31、水溶性抗氧化剂水溶性抗氧化剂 清除氧清除氧 有螯合剂的作用有螯合剂的作用 还原某些氧化产物还原某些氧化产物 保护巯基保护巯基-SH-SH不被氧化不被氧化CH2OHOHOHHCOHOHOCH2OHOHOHHCOHOHOCH2OHOHOHHCOHOHOCH2OHOHOHHCOHOHOB. Synthetic AntioxidantsOHC(CH3)3OCH3OHC(CH3)3OCH3OHC(CH3)3CH3(CH3)3C3-叔丁基茴香醚叔丁基茴香醚 2-叔丁基茴香醚叔丁基茴香醚 2,6-二叔丁基对甲基苯二叔丁基对甲基苯 (3-BHA) (2-BHA) (BHT)OHCOOC3H7OHC(CH3)3

32、OHCOC3H7OHOHOHOHHO没食子酸丙酯没食子酸丙酯 2,6-二叔丁基二叔丁基.对苯二酚对苯二酚 2,4,5-三羟基苯丁酮三羟基苯丁酮 (PG) (TBHQ) (THBP) a. BHA 脂溶性、耐热、遇脂溶性、耐热、遇M Mn+n+不着色、能抗微生物；不着色、能抗微生物；有酚的气味，有酚的气味，BHABHA有一定的毒性。有一定的毒性。b. BHT 无无BHABHA那种异味，价廉，抗氧化能力强，但那种异味，价廉，抗氧化能力强，但在高温下不稳定在高温下不稳定, ,遇遇M Mn+n+着色。着色。c. PG 抗氧化性能优于抗氧化性能优于BHTBHT和和BHABHA；但口感不好，遇；但口感不好

33、，遇金属离子着色。金属离子着色。d.TBHQd.TBHQ：稳定性好，一般遇金属离子不变色，稳定性好，一般遇金属离子不变色，常用于煎炸油抗氧化常用于煎炸油抗氧化 。 A. A. 抗氧化剂应尽早加入抗氧化剂应尽早加入B. B. 使用要注意剂量使用要注意剂量不能超出其安全剂量不能超出其安全剂量有些抗氧化剂，用量不合适会促氧化。有些抗氧化剂，用量不合适会促氧化。C. C. 选择抗氧化剂应注意溶解性选择抗氧化剂应注意溶解性D. D. 常将几种抗氧化剂合用常将几种抗氧化剂合用抗氧化剂使用的注意事项抗氧化剂使用的注意事项 Antioxidation and Prooxidation Antioxidatio

34、n and Prooxidation （促氧化）（促氧化） 有些抗氧化有些抗氧化剂用量与抗氧剂用量与抗氧化性能并不完化性能并不完全是正相关关全是正相关关系，有时用量系，有时用量不当，反而起不当，反而起到促氧化作用。到促氧化作用。Do you Do you know these?know these?A. A. 低浓度酚可清除自由基低浓度酚可清除自由基ROO + AH2 ROOH + AH （清除（清除ROO ）ROO + AH ROOH + A （氧化）（氧化）AH + AH AA （偶合）（偶合）AH + AH AH2 + A （歧化）（歧化）ROO + AH ROOAB. B. 高浓度酚有

35、促氧化作用高浓度酚有促氧化作用 ROOH + AH ROO +AH2 a a- -、 - -生育酚有促氧化现象生育酚有促氧化现象C.C.低浓度低浓度Vc (10Vc (10-5-5mol/L) mol/L) 促氧化。促氧化。D. D. - -胡萝卜素胡萝卜素 浓度为浓度为5 5 1010-5-5mol/Lmol/L时，抗氧化性最强；时，抗氧化性最强； 若浓度更高，则促氧化。若浓度更高，则促氧化。 低氧压时低氧压时(P(PO2O2 150mmHg) 150mmHg)，抗氧化，抗氧化; ; 高氧压时促氧化。高氧压时促氧化。 热分解、热聚合、缩合、水解、热分解、热聚合、缩合、水解、 氧化反氧化反应等

36、。油脂经长时间加热，粘度应等。油脂经长时间加热，粘度，碘值，碘值，酸价酸价，发烟点，发烟点，泡沫量，泡沫量。(1) Thermal Decomposition氧化热解氧化热解非氧化热解非氧化热解3. 3. 油脂在高温下的化学反应油脂在高温下的化学反应The Chemical Reaction of Fat and Oil The Chemical Reaction of Fat and Oil in High temperatruein High temperatrue脂肪酸、酯类和三酰基甘油脂肪酸、酯类和三酰基甘油饱和的饱和的不饱和的不饱和的热解反应热解反应热解反应热解反应 O2攻击攻击位位

37、酸、烃、酸、烃、O2丙烯二醇酯、丙烯二醇酯、丙烯醛、酮丙烯醛、酮长链烷烃长链烷烃、醛、酮、醛、酮、和内酯和内酯无环和环无环和环状二聚物状二聚物自动氧化物的自动氧化物的挥发性化合物挥发性化合物和二聚物和二聚物脂类热分解图解脂类热分解图解 饱和脂肪饱和脂肪 非氧化热解非氧化热解CH2OOCRCHOOCRCH2OOCRCHOCH2CH2OOCROOCHOCH2CH2OOCRCH2CHOOOO+ R - C - O - C - RR - CO O H+ CH酸烯 醛 R - C - O - C - R R - C -R+CO2酮 R2OC-C-C-R1OOR2OC-C-C-R1OOOHR2OC C C

38、 R1OCn-3烷烃Cn-2烷醛Cn-1甲基酮O. . 氧化热解氧化热解 不饱和脂肪不饱和脂肪 非氧化热解非氧化热解 主要生成一些低分子量的物质；此外还有二主要生成一些低分子量的物质；此外还有二 聚体。聚体。 氧化热解氧化热解 与低温下的与低温下的AutoxidationAutoxidation类似，但类似，但ROOHROOH的分解的分解 速率更快。速率更快。(2) (2) 热聚合热聚合 非氧化热聚合非氧化热聚合 氧化热聚合氧化热聚合 聚合反应导致油脂粘度增大，泡沫增多。聚合反应导致油脂粘度增大，泡沫增多。R1R2R3R4R1R2R4R3+RRRRC H2O O C (C H2)xC H O

39、O C (C H2)xC H2O O C (C H2)yC H3C H2O O C (C H2)xC H O O C (C H2)xC H2O O C (C H2)yC H3 非氧化热聚合非氧化热聚合 Diels-AlderDiels-Alder反应反应 氧化热聚合氧化热聚合如如: :二聚体二聚体CH2OOCR1CHOOCR2CH2OOC(CH2)6CHCH = CHC - CH - CH(CH2)4CH3CH2OOC(CH2)6CHCH = CHC - CH - CH(CH2)4CH3CHOOCR2CH2OOCR1X = OH或环氧化合物OXXOXX(3) (3) 缩合缩合CH2OOCRCH

40、OOCRCH2OOCR+ H2OCH2OOCRCHOOCRCH2OH+ RCOOHCH2OOCRCHOOCRCH2OH-H2OCH2OOCRCHOOCRCHOOCRCH2OOCRHCHCO2小结小结u油炸食品中香气油炸食品中香气的形成与油脂在的形成与油脂在高温下的某些反高温下的某些反应有关。应有关。u油脂在高温下过油脂在高温下过度反应，则是十度反应，则是十分不利的。加工分不利的。加工中宜控制中宜控制t150tmp StStSt + OOO (50%) (50%)NaOCH3 StStSt StOSt OStSt StOO OStO OOO (12.5%) (12.5%) (25%) (25%)

41、 (12.5%) (12.5%)Directed InteresterificationDirected InteresterificationRearrangement can be selectively controlled during Interesterification. TmpOStONaOCH3OOO(33.3%)(66.7%)StStSt 酯交换前随机酯交换定向酯交换熔点(C)414752 三酰甘油的摩尔百分数(mol/%)S371332S2U *493813SU2383731U361224部分氢化棕榈油酯交换前后熔点及脂肪酸分布变化部分氢化棕榈油酯交换前后熔点及脂肪酸分布

42、变化*S表示饱和表示饱和(Saturated)脂肪酸脂肪酸 U表示不饱和表示不饱和(Unsaturated)脂肪酸脂肪酸 工业酯交换法：工业酯交换法：在在200度左右长时间加热度左右长时间加热A. 使用碱金属或烷基化碱金属催化使用碱金属或烷基化碱金属催化剂以缩短反应时间和降低反应温剂以缩短反应时间和降低反应温度。度。4.几种加工油脂简介几种加工油脂简介一一. 高级烹调油和色拉油高级烹调油和色拉油色泽浅色泽浅,气味滋味良好气味滋味良好 酸价低酸价低(AV100h 烟点高烟点高 具有良好的风味具有良好的风味 操作性好操作性好要求要求加工加工毛油毛油预处理预处理精制精制氢氢化化过过滤滤后精炼后精炼(

43、脱色脱色,脱脱臭臭)煎炸油煎炸油(部分氢部分氢化化)氢气氢气再生再生催化催化剂剂废催化剂废催化剂三三.人造奶油人造奶油(Margarine)定义：是油相定义：是油相(油和油溶性添加剂油和油溶性添加剂)和水相和水相(水和水和水溶性添加剂水溶性添加剂)混合成乳化状态的油脂产品。混合成乳化状态的油脂产品。WHO1973年定义人造奶油具有如下特征年定义人造奶油具有如下特征具有可塑性或流态乳化状食品具有可塑性或流态乳化状食品,油脂含量油脂含量80% 主要是主要是W/O型乳状液型乳状液,也有也有O/W型乳状液型乳状液1. 乳脂肪不是主要成分乳脂肪不是主要成分原料油脂的选择按下面三方面因素进行原料油脂的选择

44、按下面三方面因素进行注意产品的注意产品的SFI值和熔点值和熔点,一般人造奶油用的一般人造奶油用的油脂油脂,在在10-30范围内范围内SFI值以值以20%为宜为宜.考虑考虑口熔性口熔性,油脂熔点一般在油脂熔点一般在23-33 。 原料油脂的结晶性原料油脂的结晶性,通常要求以稳定通常要求以稳定,精细精细的的 型为主的油脂作为首选原料。型为主的油脂作为首选原料。1. 考虑营养性考虑营养性:如餐用人造奶油要求亚油酸与如餐用人造奶油要求亚油酸与饱和脂肪酸比饱和脂肪酸比1 主料主料:氢化花生油氢化花生油,氢化大豆油氢化大豆油,红花籽油红花籽油,葵花籽油等葵花籽油等辅料辅料油相添加物油相添加物:大豆磷脂大豆

45、磷脂,大豆油型单大豆油型单,双甘酯，双甘酯， 维生素维生素A-胡萝卜素酯胡萝卜素酯,油溶性香精油溶性香精水相添加物水相添加物:水水,明胶明胶,喷雾干燥乳清粉喷雾干燥乳清粉,盐盐,乳乳 酸酸,防腐剂防腐剂,水溶性香精水溶性香精,抗氧化剂抗氧化剂生产工艺生产工艺调和乳化调和乳化急冷急冷机械捏合机械捏合静置熟成静置熟成包装包装43-4910 20-25 四四.起酥油起酥油(Shortening)定义定义：是指精炼的动植物油脂：是指精炼的动植物油脂,氢化油氢化油或以上油脂的混合物经急冷或以上油脂的混合物经急冷,捏合制造捏合制造的固态油脂或不经急冷的固态油脂或不经急冷,捏合制造的固捏合制造的固态或流动态

46、的油脂产品。态或流动态的油脂产品。加工特性加工特性可塑性和可塑性范围可塑性和可塑性范围:一般要求在一般要求在10-15不态硬不态硬,在在32-37时又不态软时又不态软,可塑性通常可塑性通常采用稠度或采用稠度或SFI曲线间接衡量。曲线间接衡量。起酥性。起酥性。 酪化性酪化性:起酥油在空气中被搅打起泡时吸起酥油在空气中被搅打起泡时吸进空气进空气,体积增大体积增大,这种含气性质即酪化性。这种含气性质即酪化性。4. 乳化分散性乳化分散性5. 吸水性吸水性6. 氧化稳定性氧化稳定性7. 油炸性油炸性原料原料主料：主料：油脂如大豆油脂如大豆 油油,动物脂肪动物脂肪,棕榈油棕榈油及某些氢化脂及某些氢化脂辅料

47、辅料:乳化剂乳化剂,消泡剂消泡剂,抗氧化剂抗氧化剂,金属钝化金属钝化剂剂,氮气氮气生产工艺生产工艺原辅料调和原辅料调和急冷捏合急冷捏合包装包装熟成熟成氮气氮气 4.7 4.7 复合脂质和衍生脂质复合脂质和衍生脂质Complex Lipids and Derivative Lipids 卵磷脂卵磷脂 LecithinLecithin磷脂磷脂 甘油磷脂甘油磷脂(glycerol phospholipids)(glycerol phospholipids) 非甘油磷脂非甘油磷脂 卵磷脂属甘油磷脂卵磷脂属甘油磷脂 R2COOCHCH2OCOR1CH2OPOR3OOR1为饱和脂肪酸为饱和脂肪酸， R2为

48、不饱和脂肪酸为不饱和脂肪酸 R3= -H为磷脂酸为磷脂酸 (phosphatidic acid,PA)R3= -CH2CH2N+(CH3)3 为磷脂酰胆碱为磷脂酰胆碱 (phosphatidyl choline, PC) R3= - CH2CH2NH2 为磷脂酰乙醇胺为磷脂酰乙醇胺 (phosphatidyl ethanolamine, PE ) 磷脂的結構式磷脂的結構式 磷脂的立體模型磷脂的立體模型 磷脂符號磷脂符號非甘油磷脂非甘油磷脂Lecithinu构成生物膜的成分构成生物膜的成分u参与脂肪的代谢参与脂肪的代谢u具有健脑、增强记忆力的作用具有健脑、增强记忆力的作用u作乳化剂作乳化剂u作抗

49、氧化剂作抗氧化剂2. 胆固醇胆固醇 Cholesterolu植物固醇：植物固醇： ergosterol ergosterol 麦角固醇麦角固醇 豆固醇豆固醇 谷固醇谷固醇u动物固醇：动物固醇： 胆固醇胆固醇Structure以环戊烷多氢菲为骨架的物质，以环戊烷多氢菲为骨架的物质，称为称为类固醇（类固醇（SteroidsSteroids）Cholesterolu细胞膜的组成成分之一，是合成性激素和细胞膜的组成成分之一，是合成性激素和肾上腺素的原料。肾上腺素的原料。u可在胆道中沉积为胆结石，在血管壁上沉可在胆道中沉积为胆结石，在血管壁上沉积引起动脉硬化。积引起动脉硬化。u胆固醇在食品加工中几乎不被

50、破坏。胆固醇在食品加工中几乎不被破坏。u高血清胆固醇是引起心血管疾病的危险因高血清胆固醇是引起心血管疾病的危险因素。素。 表表4-9 4-9 一些食品中的胆固醇含量一些食品中的胆固醇含量 食食 品品 小牛脑小牛脑 蛋黄蛋黄 猪肾猪肾 猪肝猪肝含量（含量（mg/100g） 2000 1010 410 340 食食 品品 黄油黄油 猪肉（瘦）猪肉（瘦） 牛肉（瘦）牛肉（瘦） 鱼（比目鱼）鱼（比目鱼） 含含 量量 240 70 60 50脂肪替代物（简介）脂肪替代物（简介）u脂肪替代品脂肪替代品以脂质和合成脂肪酸酯为基质以脂质和合成脂肪酸酯为基质u脂肪模拟品脂肪模拟品以蛋白质和碳水化合物为基质以蛋白

51、质和碳水化合物为基质 4.8 食品中脂肪含量的测定食品中脂肪含量的测定Determination of Fat in Food 索氏提取法测定粗脂肪索氏提取法测定粗脂肪 Extraction of Crude Fat by Soxhlet Method (1) Principle ethyl ether or petroleum etherextractionextractiondistillcrude fat粗脂肪中还含有磷脂、色素、蜡质、挥发油等。粗脂肪中还含有磷脂、色素、蜡质、挥发油等。(2) Points for attentionu此法测得的是游此法测得的是游离脂肪，不宜测离脂肪，不宜测液体样品。液体样品。u使用乙醚或石油使用乙醚或石油醚时，切忌明火醚时，切忌明火加热。加热。u纸或小烧瓶应先纸或小烧瓶应先恒重。恒重。u无水乙醚溶解脂肪无水乙醚溶解脂肪的能力强；石油醚的能力强；石油