第二节 有机化合物的结构特点第3课时

1、第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第第2 2节节 有机化合物的结构特点（课时有机化合物的结构特点（课时3 3）如何书写如何书写C C5 5H H1212的同分异构体？的同分异构体？ 该动画演示该动画演示C C5 5H H1212同分异构体的书写方法及同分异构体的书写方法及其过程，将静态的思维转变为动态的过程，其过程，将静态的思维转变为动态的过程，能够使学生易于理解和辨析。能够使学生易于理解和辨析。http:/ :C C5 5H H1212的同分异构体的同分异构体 书写同分异构体的书写同分异构体的有序性。有序性。三、同分异构体的书写三、同分异构体的书写这类同分异构体叫这类同分异构体叫碳链

2、异构碳链异构，书写要点是，书写要点是“减碳法减碳法”。 主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；排布由对到邻再到间；排布由对到邻再到间；最后用氢原子补足碳原子的最后用氢原子补足碳原子的4 4个价键。个价键。 同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律选择最长的碳链为主链，找出中心对称线；选择最长的碳链为主链，找出中心对称线；位置由心到边；位置由心到边；书写己烷书写己烷( (C C6 6H H1414) )的同分异构体的同分异构体C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC C1 1、排主链、排主链, ,主链由长到短主链由

3、长到短2 2、减碳、减碳( (从头摘从头摘) )架支链架支链: : 支链位置由心到边支链位置由心到边, ,但不到端。但不到端。等效碳不重排等效碳不重排CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC C支链由整到散支链由整到散, ,由心到边但不到端由心到边但不到端, ,多支多支链时链时, ,排布由

4、对到邻再到间排布由对到邻再到间3 3、减碳、减碳( (从头摘从头摘) )架支链架支链: :4 4、最后用氢原子补足碳原子的、最后用氢原子补足碳原子的4 4个价键个价键CHCH3 3C CCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 31.CH1.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 32.CH2.CH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 33.CH3.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 35.CH5.CH

5、3 3C CCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 34.CH4.CH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3己烷己烷(C(C6 6H H1414) )有有5 5种同分异构体种同分异构体: :以上的同分异构体是由于碳原子的连接次序不同引起的异构以上的同分异构体是由于碳原子的连接次序不同引起的异构, ,这这样的同分异构体在化学上叫做样的同分异构体在化学上叫做“碳链异构碳链异构”！有机物的同分异构除了碳链异构，还有其它有机物的同分异构除了碳链异构，还有其它类型的异构吗？类型的异构吗？同分异构体的类型同分异构体的类型 (1)(1)碳链异构：碳链异构： (2)(2

6、)位置异构：位置异构：己烷己烷(C(C6 6H H1414) )的一种同分异构体的一种同分异构体( (如上如上) )中的一个中的一个H H原子原子被被ClCl原子原子( (或或OH)OH)取代后有多少种结构取代后有多少种结构? ?如果在上述的结构中加入一个碳碳双键又有多少种如果在上述的结构中加入一个碳碳双键又有多少种结构呢结构呢? ?CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3C

7、HCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH3 3 CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3ClClClClCHCH3 3CHCHCHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3ClClCHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CCHCCH2 2CHCH3 3CHCH3 3ClClCHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3OHOHHOHOHOHOOHOHCHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2

8、CCHCCH2 2CHCH3 3CHCH3 3写出写出C7H16的同分异构体。的同分异构体。CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC在确定支链的位置时，应注意：端点的号碳不在确定支链的位置时，应注意：端点的号碳不能连甲基，号碳不能连乙基能连甲基，号碳不能连乙基.只写碳骨架只写碳骨架附表附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原碳原子数子数12345678910同分同分异体异体数目数目111235918 35 75官能团的位置官能团的位置不同引起的异构。不同引起的异构。位

9、置异构位置异构: :例：写出分子式为例：写出分子式为C C4 4H H8 8并含碳碳双键的可能结构？并含碳碳双键的可能结构？CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CH2CCH3CH3方法：方法： 写出碳链异构的种数写出碳链异构的种数, ,再移动官能团再移动官能团! !练习练习: :写出分子式为写出分子式为C C5 5H H1010并并含碳碳双键含碳碳双键的可能结构？的可能结构？例：烯烃的同分异构体的书写例：烯烃的同分异构体的书写(以以C5H10为例为例)(1)位置异构位置异构CCCCCCCCCC(2

10、)碳链异构碳链异构CCC CCCCC CCCCCCC分子式为分子式为C C3 3H H6 6的有同分异构体吗的有同分异构体吗? ?如果有如果有, ,你写出它可能的同分异构体吗你写出它可能的同分异构体吗? ?CCCCCCCH2CHCH3CCCCH2CH2CH2写出C C4 4H H8 8的所有同分异构体的结构简式的所有同分异构体的结构简式 CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH3CH2=CCH3CH3同分异构体的类型同分异构体的类型 指碳原子的连接次序不同引起的异构指碳原子的连接次序不同引起的异构官能团的位置不同引起的异构。官能团的位置不同引起

11、的异构。(2)(2)位置异构位置异构: :(1)(1)碳链异构碳链异构: :官能团的种类不同引起的异构。官能团的种类不同引起的异构。 如如: : 丙烯和环丙烷。丙烯和环丙烷。(3)(3)官能团异构官能团异构: :例如例如: :写出写出C C2 2H H6 6O O的同分异构体的同分异构体? ?（饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是（饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是:C:Cn nH H2n+22n+2O O）CCCCCCOHCCOHCHCH3 3CHCH2 2OHOHCOCCOCCHCH3 3OCHOCH3 3CCCC醇醇: :醚醚: :烃的含氧衍生物的同分异构体的书写烃的含氧衍生物的同分异构体的书

12、写( (以以C C5 5H H1212O O为例为例) )思路：先类别异构，再碳链异构，最后位置异构思路：先类别异构，再碳链异构，最后位置异构(1)(1)官能团异构官能团异构CC C C CCC C CCCCCCC(2)(2)碳链异构碳链异构 (3)(3) 位置异构位置异构( (用用表示表示羟基羟基(-OH)(-OH)或或 “ “-O-”-O-”的连接位置的连接位置) )CC C C CCC C CCCC CCC醇醇醚醚序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛酮酮5饱和一元脂肪酸饱和一元脂肪酸酯

13、酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常见的常见的官能团官能团类别类别异构现象异构现象同分异构的类型同分异构的类型异构类型异构类型示例示例书写异构体种类书写异构体种类产生原因产生原因碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构C C5 5H H1212C C4 4H H8 8C C2 2H H6 6O O正戊烷，异戊烷，正戊烷，异戊烷，新戊烷新戊烷1-1-丁烯丁烯,2-,2-丁烯丁烯, ,2-2-甲基丙烯甲基丙烯乙醇，甲醚乙醇，甲醚碳链骨架碳链骨架( (直链直链, ,支链支链) )的不同而产的不同而产生的异构生的异构碳碳双键在碳链碳碳双键在碳链中的位置不同

14、而中的位置不同而产生的异构产生的异构官能团种类不同官能团种类不同而产生的异构而产生的异构环烷烃环烷烃(2(2种种) )碳链异构中的各种同分异构体碳链异构中的各种同分异构体是同类物质是同类物质位置异构中的各种同分异构体位置异构中的各种同分异构体是同类物质是同类物质官能团异构中的各种同分异构体官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质是不同类物质 区别几种情况下的异构关系区别几种情况下的异构关系碳链异构：由于碳链骨架不同而产生的异构现象碳链异构：由于碳链骨架不同而产生的异构现象位置异构：由于取代基或官能团在碳链或碳环上的位置位置异构：由于取代基或官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象不同而产

15、生的异构现象官能团异构：由于官能团不同而产生的异构现象官能团异构：由于官能团不同而产生的异构现象在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构练习练习: :写出化学式写出化学式C C4 4H H1010O O的所有可能物质的结构简式的所有可能物质的结构简式例例:写出化学式写出化学式C3H8O的所有可能物质的结构简式的所有可能物质的结构简式醇醇: :醚醚: :CCCCCCCCCCCCOHOHCCCCCCOHOHCCCCCCCCO OCCCC1.1.判断下列异构属于何种异构？判断下列异构属于何种异构？ 1丙醇和丙

16、醇和2丙醇丙醇_； CH3COOH和和HCOOCH3_； CH3CH2CHO和和CH3COCH3_； 和和 CH3CH2CH2CH3 _； CH3CHCH3CH3位置异构官能团异构官能团异构碳链异构三、同分异构体的书写指碳原子的连接次序不同引起的异构指碳原子的连接次序不同引起的异构官能团的位置不同引起的异构。官能团的位置不同引起的异构。(2)(2)位置异构位置异构: :(1)(1)碳链异构碳链异构: :官能团的种类不同引起的异构。官能团的种类不同引起的异构。 如如: : 丙烯和环丙烷。丙烯和环丙烷。(3)(3)官能团异构官能团异构: :思路：先类别异构，再碳链异构，最后位置异构思路：先类别异构

17、，再碳链异构，最后位置异构1 1下列各分子式表示纯净物的是下列各分子式表示纯净物的是( ( ) )A ACHCH2 2BrBr2 2 B BC C3 3H H8 8 C CC C4 4H H1010 D DC C2 2进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( () )A A(CH(CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3B B(CH(CH3 3CHCH2 2) )2 2CHCHCHCH3 3C C(CH(CH3 3) )2 2CHCH(CHCHCH(CH3 3) )2 2 D D(CH(CH3 3)

18、)3 3CCHCCH2 2CHCH3 33.3.某化合物的分子式为某化合物的分子式为C C5 5H H1111ClCl，分析数据表明分子中有两个，分析数据表明分子中有两个CHCH3 3、两个、两个CHCH2 2 、和一个、和一个 及一个及一个ClCl，它的可能，它的可能结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式。结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式。CHCH1 1下列各分子式表示纯净物的是下列各分子式表示纯净物的是( ( ) )A ACHCH2 2BrBr2 2 B BC C3 3H H8 8 C CC C4 4H H1010 D DC CAB AB 2 2进行一氯取代后，只能生成三种沸点不

19、同的产物的烷烃是进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( () )A A(CH(CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 B B(CH(CH3 3CHCH2 2) )2 2CHCHCHCH3 3C C(CH(CH3 3) )2 2CHCH(CHCHCH(CH3 3) )2 2 D D(CH(CH3 3) )3 3CCHCCH2 2CHCH3 3D D CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3C

20、HCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CCHCCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3 3.3.某化合物的分子式为某化合物的分子式为C C5 5H H1111ClCl，分析数据表明分子中有两个，分析数据表明分子中有两个CH3、两个两个CH2 、和一个和一个 及一个及一个Cl，它的可能它的可能结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式。结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式。CHCH3 CH2 CH CH2 CH3ClCH3 CH CH 2CH2 CH3ClCH3 CH CH2 CH3CH2ClCH3 CH CH3ClCH2CH2同分异构体的判断同分异构体的判断l抓住同分异构三要素

21、：抓住同分异构三要素：化合物；分子式相同；结构式不同。化合物；分子式相同；结构式不同。l运用书写形式变换法：运用书写形式变换法：“拉拉”、“转转”、“翻翻”。CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC例一：例一： 以下各组属于同分异构体的是以下各组属于同分异构体的是 。A. 与与 B. CH3(CH2)7CH3与与C金刚石与石墨金刚石与石墨 D. CH3CH=CHCH=CH2 与与CH CCHCH3CH3DCl C ClHHH C ClHCl观察空间结构观察空间结构相对分子质量均为相对分子质量均为128单质单质分子式均为分子式均为C5H8分子式分子式不同不同烯烃同分异构体书写步骤烯烃同分异