有机化学期末复习-(第1-4章)

1、有机化学复习（一）基础篇第一章 绪论 有机化合物：共价键结合 碳氢化合物，又称烃 烃的衍生物 杂化轨道： sp3杂化，杂化， sp2杂化，杂化， sp杂化杂化 有机化合物的构造式有机化合物的构造式 诱导效应（诱导效应（I），吸电子诱导效应（），吸电子诱导效应（-I）使酸性增加）使酸性增加 共价键断裂方式：共价键断裂方式：均裂产生自由基，异裂产生碳正离子和碳均裂产生自由基，异裂产生碳正离子和碳负离子负离子CCCCCsp3sp2sp2spsp 有机反应的类型有机反应的类型自由基型反应：卤素（卤素（Cl2、Br2）、光照或过氧）、光照或过氧化物化物离子型反应：亲核、亲电协同反应（周环反应）：双烯合成

2、选择题：选择题：甲苯与氯气在光照下进行反应的机理是（甲苯与氯气在光照下进行反应的机理是（ C ）A. 亲电取代亲电取代 B. 亲核取代亲核取代 C. 自由基取代自由基取代 D. 亲电加成亲电加成 有机反应的类型有机反应的类型自由基型反应自由基型反应自由基取代反应自由基取代反应自由基加成反应离子型反应离子型反应取代反应取代反应加成反应加成反应亲电取代反应：苯环上的反应亲核取代反应：卤代烃、醇亲电加成反应：烯烃、炔烃亲核加成反应：醛酮1-5 判断下列画线原子的杂化状态判断下列画线原子的杂化状态CH2=OCH C-CH3C N(1)(2)(3)CH3OHCH2=C=OCO2(4)(5)(6)（1）s

3、p2，（，（2）sp，（，（3）sp，（，（4）sp3，（，（5）sp，（，（6）sp 1-8 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。 CH CHACH3 CH3BCH2=CH2CH2ODA. CH3CHFCOOHB. CH3CHClCOOHC. BrCH2CH2COOHD. CH3CHBrCOOH(1)DACB 原因是O-H极性大于C-H，不同杂化轨道电负性：sspsp2sp3p(2)ABDC1-9下列物种哪些是：（下列物种哪些是：（1）亲核试剂，（）亲核试剂，（2）亲电）亲电试剂，（试剂，（3）既是亲核试剂又是亲电试剂？）既是亲核试剂又是亲电试剂？ 答；（

4、1）亲核试剂亲核试剂：Cl-，H2O，CH3OH，CH2=CH2，HCHO，CH3CN， - CH3 ； （2）亲电试剂亲电试剂：H+， AlCl3，Br+，Fe3+，+NO2，HCHO，CH3CN，+CH3，ZnCl2，Ag+，BF3； （3）既是亲核试剂又是亲电试剂既是亲核试剂又是亲电试剂： HCHO，CH3CN； （4）两者都不是的两者都不是的：CH4。 第二章 命名1、烷烃的命名 选择最长的碳链作为主链 按照最低系列原则最低系列原则编号 按照顺序规则列出顺序规则列出取代基 写出全称。 注意：阿拉伯数字与汉字之间用“-”，汉字与阿拉伯数字之间也用“-”。 要点：要点： 1. “最低系列最

5、低系列”当碳链以不同方向编号，得到两种或两当碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上不同的种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的不同位次，编号序列时，则顺次逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为首先遇到位次最小者，定为“最低系列最低系列”。 2，7，8-三甲基癸烷三甲基癸烷（不能叫（不能叫3，4，9-三甲基癸烷）三甲基癸烷）4CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH2CH(CH3)2CH3CH324524562,5-二甲基二甲基-4-异丁基庚烷异丁基庚烷顺序规则顺序规则 主链上有多个取代基或官能团时，这些取代基或官能团列出顺序遵守“顺序规则”，较优基团后列出。通常用“”表示优

6、于。 (1) 比较各取代基或官能团的第一个原子的原子序数，原子序数大者为较优基团。若为同位素，则质量较大的为“较优”基团。 (2) 如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，以此类推。比较时，按原子序数排列，先比较各组中原子序数大者，若仍相同，再依次比较第二个，第三个CH2CH3, CH(Cl)2CH2CH3, Cl, CH=CHCH3CH3, C CCH3, SO3H, CCl3CH2CH2CH3, CH(CH3)CH2CH3, CH=CHCH3, C CCH3 2、不饱和烃的命名（1）选择含双键或三键多的长碳链为主链，）选择含双键或三键多的长碳链为主链，从靠近双键或三键端编

7、号。为了清楚起见，从靠近双键或三键端编号。为了清楚起见，主链超十个碳原子的不饱和烃，在表示碳主链超十个碳原子的不饱和烃，在表示碳数的数的“数词数词”后加上后加上“碳碳”字。字。例例2.例例1.例例3.（1-）十二碳烯双键在第一位，表示双键位置的“1”可以省去，避免与双键数目混淆，十二后加“碳”字。 给双键小位号，而不是给甲基小位号。 5-甲基-3-庚烯3-甲基-1-丁炔34（2） 开链烯炔的命名开链烯炔的命名 分子中同时含双键和三键的烃称为烯炔。分子中同时含双键和三键的烃称为烯炔。 按最低系列原则给双键或三键尽可能低的位号，按最低系列原则给双键或三键尽可能低的位号，在双、三键位号有选择时，在双

8、、三键位号有选择时，优先给双键最低位号。优先给双键最低位号。例例1. 3-戊烯-1-炔三键位号写在烯与炔之间。 例例2. 双键、三键位号有选择，给双键最小号。 11,3-己二烯-5-炔11环戊烯环戊烯1,3-环己二烯环己二烯3-甲基环戊烯甲基环戊烯4-甲基环己烯甲基环己烯环十二碳炔环十二碳炔环（环（-1-）十一碳烯）十一碳烯-6-炔炔12343、芳香族化合物的命名异丙（基）苯1,3-二甲苯或间二甲苯或m-二甲苯C2H53-甲基苯基乙炔2-苯基-2-丁烯2-甲基-3-(3-甲基苯基)丁烷萘蒽菲4、杂化化合物的命名OSNHNN呋喃噻吩吡 咯furanthiophenepyrrole吡 啶pyrid

9、ine喹 啉quinolineOCH31-甲 基 呋 喃 -甲 基 呋 喃2CHO2 呋喃甲醛呋喃甲醛5、卤代烃的命名2,3,5-三甲基-6-溴（代）辛烷读作：2,3,5位三甲基，6位溴（代）辛烷6、醇的命名5-甲基-3-乙基（-1-）庚醇读作：5位甲基，3位乙基庚醇3-甲基-1,2-丁二醇读作：3位甲基，1,2位丁二醇2-丙烯醇7、酚的命名苯酚邻甲基苯酚对苯二酚2-萘酚8、醚的命名甲氧基乙烷（甲乙醚）2-甲基-2-甲氧基丙烷（甲基叔丁基醚）甲氧基乙烯（甲基乙烯基醚）3-乙氧基戊烷1,2-环氧丙烷9、醛的命名2-甲基丙醛甲基丙醛（-甲基丙醛）2-乙基己醛乙基己醛（-乙基己醛）3-丁烯醛丁烯醛（

10、-丁烯醛）3,3-二甲基环己基甲醛二甲基环己基甲醛3-苯基丙烯醛苯基丙烯醛苯甲醛苯甲醛10、酮的命名2-甲基甲基-3-戊酮戊酮4-甲基环己酮甲基环己酮2,4-戊二酮戊二酮11、酸及其衍生物的命名丙酸丙酸2-甲基丁酸甲基丁酸2-甲基丙烯酸甲基丙烯酸（-甲基丙烯酸）甲基丙烯酸）环戊基甲酸环戊基甲酸对甲基苯乙酸对甲基苯乙酸2-环己烯基乙酸环己烯基乙酸己二酸己二酸对苯二甲酸对苯二甲酸COOH苯甲酸例例1. 酰卤命名：酰基名加上卤原子名。酰卤命名：酰基名加上卤原子名。 丙酰氯丙酰氯对甲苯（基）甲酰对甲苯（基）甲酰氯氯2-甲基甲基-2-丁烯酰溴丁烯酰溴例例2. 酰胺命名：酰基名加上氨基名。酰胺命名：酰基名

11、加上氨基名。 N,N-二甲基乙酰胺二甲基乙酰胺苯甲酰胺苯甲酰胺1,4-亚环己基二甲酰胺亚环己基二甲酰胺例例3. 酯的命名：酸名加上醇名。酯的命名：酸名加上醇名。 乙酸苯甲酯乙酸苯甲酯苯甲酸乙酯苯甲酸乙酯2-甲基丁酸甲基丁酸-2-丁（醇）酯丁（醇）酯例例4. 酸酐的命名：两个酸的名称加上酐。酸酐的命名：两个酸的名称加上酐。 乙酐乙酐顺丁烯二酸酐顺丁烯二酸酐（简称顺酐）（简称顺酐）乙酸乙酸-3-苯基丙烯酸酐苯基丙烯酸酐邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐（简称苯酐）（简称苯酐）12、腈的命名甲基丙腈甲基丙烯腈己二腈13、硝基化合物的命名硝基看成取代基，烃基看成母体，称为某某烃。硝基看成取代基，烃基看成母体，称

12、为某某烃。 硝基甲烷硝基甲烷硝基苯硝基苯1,3-二硝基苯二硝基苯1-亚硝基萘亚硝基萘14、胺的命名2-氨基丁烷氨基丁烷（仲丁胺）（仲丁胺）氨基环己烷氨基环己烷（环己胺）（环己胺）-氨基萘氨基萘（-萘胺）萘胺）氨基苯氨基苯（苯胺）（苯胺）1,4-二氨基苯二氨基苯（对苯二胺）（对苯二胺）15、混合命名4-硝基硝基-3-氯苯甲醛氯苯甲醛4-氯氯-3-溴苯磺酸溴苯磺酸2-氨基氨基-4-甲氧基丁酸甲氧基丁酸2-1 命名下列基(1) HOCO(2) HO3S(3) CH3CO(4) CH3COO(6) CO(7) N C(8) HO(11) C6H5CH2CH2(12) O2N(13) CH3HN(15)

13、 CH3O羧基羧基磺酸基磺酸基乙酰基乙酰基乙酰氧乙酰氧基基羰基羰基腈基腈基羟基羟基苯乙基苯乙基硝基硝基甲胺基甲胺基甲氧基甲氧基2-2 用系统命名法命名下列烷烃用系统命名法命名下列烷烃 （1）（2）（3）（4）（5）（1）2-甲基己烷甲基己烷（2）2,4-二甲基庚烷二甲基庚烷（3）5-丙基壬烷丙基壬烷（4）3,3-二甲基壬烷二甲基壬烷（5）3,6-二甲基二甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷2-3 用系统命名法命名下列不饱和烃用系统命名法命名下列不饱和烃 （1）（2）（3）（4）（5）（1）6-甲基甲基-2-庚炔庚炔（2）1-己烯己烯-5-炔炔（3）2,4-庚二烯庚二烯（4）6-甲基甲基-2-乙基乙基-1

14、-庚烯庚烯（5）亚甲基环戊烷）亚甲基环戊烷2-4用系统命名法命名下列脂环烃用系统命名法命名下列脂环烃 （1）（2）（3）（4）（1）3-甲基环戊烯甲基环戊烯（2）环丙基乙烯）环丙基乙烯（3）3,5-二甲基环己烯二甲基环己烯（4）3-（2-环己烯基）丙烯环己烯基）丙烯2-6用系统命名法命名下列芳香烃用系统命名法命名下列芳香烃C6H5（1）（2）（3）（4）（5）（1）2-甲基甲基-8-苯基壬烷苯基壬烷（2）1-苯基丙烯苯基丙烯（3）2-甲基蒽甲基蒽（4）2,4,6-三甲基异丙苯三甲基异丙苯（5）2,3-二甲基萘二甲基萘2-7 用系统命名法命名下列卤代烃用系统命名法命名下列卤代烃Cl(1)CH=C

15、H2Cl(4)（1）2-甲基甲基-5-氯己烷氯己烷（2）2-氯苯乙烯氯苯乙烯2-9 用系统命名法命名下列羟基化合物用系统命名法命名下列羟基化合物HO(1)CH3CH2CHCHCH3OH（2）CH3CH2CHCHCH2CH3OH（3）OH（4）O2NOH(6)OH(9) （1）5-甲基甲基-2-己醇己醇 （2）3-戊醇戊醇 （3）4-苯基苯基-3-己醇己醇 （4）1-甲基环己醇甲基环己醇 （6）对硝基苯酚）对硝基苯酚 （9）3-环戊烯醇环戊烯醇2-10 写出下列化合物的构造式写出下列化合物的构造式 CH3 C C CH2CH3CH3CH3OH OHCH2CH2CH2CH2OHOHOHHO(1)

16、仲丁醇仲丁醇(5) 2,3-二甲基二甲基-2,3-戊二醇戊二醇 (8) 1，4-丁二醇丁二醇 (10) 对苯二酚对苯二酚 2-9 用系统命名法命名下列羰基化合物用系统命名法命名下列羰基化合物O(1)O(2)OOH(3)CHO(4)OO(6)OH(10)（1）4-戊烯戊烯-2-酮；酮； （2）3-甲基甲基-2-丁烯醛丁烯醛（3）4-羟基戊醛；羟基戊醛； 4）4-甲基环己基甲醛甲基环己基甲醛（6）3-甲基甲基-2,6-辛二酮；辛二酮； （10）苯甲醛）苯甲醛2-12 写出下列羧酸及其衍生物的构造式 （1）3-氯代环戊基甲酸氯代环戊基甲酸 （4）对苯二甲酸）对苯二甲酸 （7）己二酸）己二酸 （8）水

17、杨酸）水杨酸 （9）丁二酰胺）丁二酰胺 （10）N,N-二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺ClCOOHHOOCCOOHHOOCCH2CH2CH2CH2COOHOHCOOHH2NCOCH2CH2CONH2HCON(CH3)2，即 H C NCH3CH3O2-13 命名下列羧酸及其衍生物命名下列羧酸及其衍生物COOH(2)COOH(3)COOH(4)OOO(9)(10)H3CSO3HCH3CH2O2CCH2CH2COOH(1)（1）丁二酸单乙酯；）丁二酸单乙酯； （2）4-甲基戊酸甲基戊酸（3）苯甲酸；）苯甲酸； （4）2-环戊烯甲酸环戊烯甲酸（9）邻苯二甲酸酐；）邻苯二甲酸酐； （10）4-甲基苯磺酸甲基

18、苯磺酸2-14 命名下列含氮化合物(1) (CH2CH2CH2CH2)3N(2)NH2(4) C6H5N(CH2CH3)2(6)CNCN(7)(8) H2NNH2(11) H2NNH2NH2(12)（1）三丁胺；）三丁胺； （2）环己胺或氨基环己烷）环己胺或氨基环己烷（4）N,N-二乙基苯胺；二乙基苯胺； （6）戊腈）戊腈（7）丙烯腈）丙烯腈 （8）乙二胺）乙二胺（11）对苯胺；）对苯胺； （12）3-氨基己烷氨基己烷7-1 命名或写出结构式CH CH=CHCH3(2)(4)NO2(5)OCHO(10) 六氢吡啶（11） 苄基氯4-苯基苯基-2-丁烯丁烯4-硝基联苯硝基联苯2-呋喃甲醛呋喃甲醛

19、CH2ClN8-1 命名下列化合物BrCH=CHCH3(2)(CH3)2CClC CH(3)CH2+(14)CH2=CHCHCH3+(13)CHClCH3(8)CH3ClCH2CH2CH2CH2Li(4)2,2-二甲基二甲基-3-溴丙烷溴丙烷（CH3）3CCH2Br(1)Br1-溴丙烯溴丙烯3-甲基甲基-3-溴溴-1-丁炔丁炔丁基锂丁基锂1-苯基苯基-1-氯乙烷氯乙烷1-丁烯丁烯-3-碳正离子碳正离子苄基碳正离子，或苯甲基碳正离子苄基碳正离子，或苯甲基碳正离子9-1 命名下列化合物OH(1)(2) HOCH2CH2OCH2CH2OH(6) PhOCH2CH=CH22,2,5-三甲基三甲基-3-

20、己醇己醇一缩二乙二醇，一缩二乙二醇，2-（2-羟基乙氧基）乙醇羟基乙氧基）乙醇苯基烯丙基醚，苯基烯丙基醚， 3-苯氧基苯氧基-1-丙烯丙烯10-1 命名下列化合物C6H5C CH2CH3O(1)(2)OH(3)OCHO（4）O苯丙酮苯丙酮3-甲基己醛甲基己醛3-氧代环戊基甲醛氧代环戊基甲醛2-环己烯酮环己烯酮11-1 命名或写出下列化合物结构（1） (CH3)3C C OCH2CH3O(2)OOOOCl(4)(5)OOH(6) 苯甲酸-2-氯乙酯（7） N,N-二甲基苯甲酰胺（8） 2-甲基己腈（10） CH3C O C OOC O CH2CH2ClOC NOCH3CH3PhCON(CH3)2

21、CN2,2二甲基丙酸乙酯二甲基丙酸乙酯戊二酸酐戊二酸酐3-甲基丁酰氯甲基丁酰氯3-甲基己酸甲基己酸12-1 命名下列化合物或写出结构（1）CH3CH2CH2CHCH(CH3)2NO2(2)NHCH3CH3(3)CH3CH2CHCH2CH3NHCH3(9)对氨基苯甲酸乙酯2-甲基甲基3-硝基己烷硝基己烷N-甲基甲基3-甲基苯胺甲基苯胺3-甲胺基戊烷胺甲胺基戊烷胺3-甲胺基戊烷胺甲胺基戊烷胺NH2COOCH2CH312-1 命名下列化合物或写出结构（10）2-氨基-4-甲氨基己烷NH2NHCH3（12）2-甲基-1，6-己二胺NH2NH2（13）三苯基磷P(Ph)3第三章 同分异构现象同分异构构造

22、异构碳链（碳架）异构官能团位置异构官能团异构互变异构立体异构构型异构构象异构顺反异构光学异构C C C C CC CC C C C CCCC C C C CCCCH3CH2CH2CH2OHCH3CHCH2CH3OH1-丁醇2-丁醇分分子式为子式为 C2H4O 的化合物，可以是乙醛的化合物，可以是乙醛 CH3CHO、乙烯醇、乙烯醇 CH2=CH-OH 和环氧乙和环氧乙烷烷 三个化合物。三个化合物。选择题选择题1、立体异构构象异构 环己烷的四种构象： 稳定性：椅式构象扭船式构象船式构象半椅式构象 椅式构象中取代基在e键的越多，越稳定反式-1-甲基-4-叔丁基环己烷构象顺式-1-甲基-4-叔丁基环己烷构象2、立体异构顺反异构（构型异构）含碳环化合物的顺反异构现象含碳环化合物的顺反异构现象顺反异构：烯烃的顺反异构和环烷烃的顺顺反异构：烯烃的顺反异构和环烷烃的顺反异构反异构烯烃的顺反异构：只有