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1、高中化学卤代烃课件新人教版选修5化学:卤代烃课件(人教版选修)写出下列反应的化学方程式写出下列反应的化学方程式CH4 + Cl2+ Br2CH3Cl + HClBr+ HBr光FeBr3CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCHCH + HCl CH2=CHCl 第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第三节第三节 卤代烃卤代烃烃分子中的氢原子被卤素烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的化合物原子取代而生成的化合物-X(F-X(F、ClCl、BrBr、I)I)卤代烃:卤代烃:1 1、定义:、定义:2 2、官能团:、官能团:分分 子子 式:式:结构简式:结构简式:电电 子子 式:式:C2H5

2、BrH C C BrHHH HCH3CH2Br 或或 C2H5Br球棍模型1 1、结构、结构一溴乙烷的分子结构一溴乙烷的分子结构溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验 提示提示(1 1)从下到上,从左到右搭建)从下到上,从左到右搭建 (2 2)分工合作)分工合作二化学性质二化学性质(1 1)反应的产物是什么?(提示:从结构考虑)反应的产物是什么?(提示:从结构考虑) (2 2)如何检验产物呢?)如何检验产物呢?溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验 (3 3)怎样检验?加何类物质?什么现象?)怎样检验?加何类物质?什么现象?水水你认为

3、哪一套装置更好?它的优点有哪些?你认为哪一套装置更好?它的优点有哪些?v取一支试管,加入约取一支试管,加入约2mL溴乙烷和溴乙烷和2mL氢氧化钠的氢氧化钠的乙醇溶液,按下图连接,加热,将产生的气体通入乙醇溶液,按下图连接,加热,将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液,观察实验现象。酸性高锰酸钾溶液,观察实验现象。该气体能使酸性高该气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色气体为乙烯气体为乙烯(2)消去反应消去反应BrH醇醇条 件NaOHNaOH的醇溶液的醇溶液 要加热要加热定 义有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(一个小分子(HBrHBr,HH

4、2 2OO等),而生成不饱和等),而生成不饱和化合物(化合物(“=”=”或者或者“”)的反应。一般,)的反应。一般,消去反应发生在两个相邻碳原子上。消去反应发生在两个相邻碳原子上。C H2 C H2 KO HCH2 C H2KBr H2O实例:实例:CHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2 + H + H2 2OO| | |H OHH OH浓浓H H2 2SOSO4 4 170 170CHCH2 2CHCH2 2| | |Cl ClCl Cl 醇、醇、NaOHNaOHCH CH CH+2HCl CH+2HCl 不饱和烃小分子不饱和烃小分子v分析反应产生的气体中可能含有哪些

5、杂质?分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?会不会对乙烯的检验产生干扰?用实验证明。会不会对乙烯的检验产生干扰?用实验证明。v可能的杂质气体:溴乙烷、乙醇、水蒸汽可能的杂质气体:溴乙烷、乙醇、水蒸汽v乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。v如何减少乙醇的挥发?如何减少乙醇的挥发?v如何排除乙醇对乙烯检验的干扰?如何排除乙醇对乙烯检验的干扰?v实验装置应如何改进?实验装置应如何改进?长玻璃导管(冷凝回流)长玻璃导管(冷凝回流)1.1.乙醇易溶于水,将产生的气体通过盛水的乙醇易溶于水,将产生的气体通过盛水的洗气瓶,然后再通入酸性高锰酸钾溶液。洗气瓶,然后再通入酸性高锰酸钾溶液。2

6、.2.溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图进图溴乙烷和溴乙烷和NaOHNaOH溴乙烷和溴乙烷和NaOHNaOH水水 加热加热乙醇乙醇 加热加热乙醇、乙醇、NaBrNaBr乙烯、溴化钠、水乙烯、溴化钠、水溴乙烷和溴乙烷和NaOHNaOH在不同溶剂中发生不同类型在不同溶剂中发生不同类型的反应,生成不同的产物的反应,生成不同的产物三三、卤代烃的性质、卤代烃的性质1 1、物理性质、物理性质1).常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外,其余为液体或固体等少数为气体外,其余为液体或固体.(

7、2).互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:化规律是:沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高,沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高,同分异构体沸点随支链的增多而降低,均高于相应的同分异构体沸点随支链的增多而降低,均高于相应的烷烃。烷烃。(3).难溶于水,易溶于有机溶剂难溶于水,易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.2 2、化学性质(与溴乙烷相似)、化学性质(

8、与溴乙烷相似)1 1)取代反应(水解)取代反应(水解): :卤代烷烃水解成醇卤代烷烃水解成醇2 2)消去反应)消去反应思考1 1)是否每种卤代烃都能发消去反应?请)是否每种卤代烃都能发消去反应?请 讲出你的理由。讲出你的理由。2 2)能发生消去反应的卤代烃,其消去产)能发生消去反应的卤代烃,其消去产 物仅为一种吗?如:物仅为一种吗?如:CHCH3 3-CHBr-CH-CHBr-CH2 2-CH-CH3 3 消去反应产物有多少种消去反应产物有多少种? ?不是,要不是,要“邻碳有氢邻碳有氢”不一定,可能有多种。不一定,可能有多种。三、卤代烃对人类生活的影响三、卤代烃对人类生活的影响 阅读阅读P4243相关内容,结合日常生活经验相关内容,结合日常生活经验说明卤代烃的用途,以及卤代烃对大气臭氧层说明卤代烃的用途,以及卤代烃对大气臭氧层的破坏的破坏 (2 2)卤代烃对大气臭氧层的破坏原理)卤代烃对大气臭氧层的破坏原理(1 1)DDTDDT禁用禁用归纳归纳 1. 卤代烃的用途:致冷剂、灭火剂、卤代烃的用途:致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂,合成有机物有机溶剂、麻醉剂,合成有机物. 归纳归纳2.卤代烃的危害卤代烃的危害 交流活动-C2有机物间转化关系图H H2 2/ /催化剂催化剂 H H2 2/ /催化剂催化剂 ClCl2 2/ /光照光照HClHCl/ /催化剂催化剂 H H

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