第十六章氨基酸蛋白质

1、第十五章第十五章 氨基酸和蛋白质氨基酸和蛋白质 (amine acid and protein )(amine acid and protein ) 蛋白质蛋白质是生物体内极为重要的一类生物大是生物体内极为重要的一类生物大分子，从最简单的病毒、细菌到高等动物，一分子，从最简单的病毒、细菌到高等动物，一切生命过程都与蛋白质有关，是细胞的重要组切生命过程都与蛋白质有关，是细胞的重要组成部分，并具有多种生物功能。比如：集体内成部分，并具有多种生物功能。比如：集体内起催化作用的酶，调节代谢的激素以及发生免起催化作用的酶，调节代谢的激素以及发生免疫反应的抗体等均为蛋白质，而且几乎所有的疫反应的抗体等均为

2、蛋白质，而且几乎所有的生命现象都是通过蛋白质的介导来实现的。可生命现象都是通过蛋白质的介导来实现的。可以说，没有蛋白质就没有生命。以说，没有蛋白质就没有生命。蛋白质H2O酸、碱或酶 -氨基酸多肽H2O酸、碱或酶第一节第一节 氨基酸氨基酸 氨基酸是一类分子中既有氨基又有羧基的氨基酸是一类分子中既有氨基又有羧基的化合物，化合物，那么不同来源的蛋白质水解最终产物那么不同来源的蛋白质水解最终产物是是 - -氨基酸氨基酸，因此它是组成蛋白质的基本单位。，因此它是组成蛋白质的基本单位。R R C CHH C COOOOHHN NHH2 2-氨基酸通式氨基酸通式一、氨基酸的构型一、氨基酸的构型 - -氨基酸

3、氨基酸。组成蛋白质的组成蛋白质的2020种氨基酸中除脯氨酸仲胺基外，种氨基酸中除脯氨酸仲胺基外，其他均含伯胺基。除甘氨酸外，其他氨基酸都其他均含伯胺基。除甘氨酸外，其他氨基酸都是手性分子，因而都有旋光性。是手性分子，因而都有旋光性。天然的氨基酸天然的氨基酸都是都是L-L-构型。构型。 若用若用R/SR/S法标记构型，组成蛋白质的氨基酸，法标记构型，组成蛋白质的氨基酸，除半胱氨酸为除半胱氨酸为R-R-构型外，其余均为构型外，其余均为S-S-构型。构型。 凡氨基酸分子中的凡氨基酸分子中的-NH-NH2 2 置于甘油醛手性置于甘油醛手性碳原子上的碳原子上的-OH-OH相同者为相同者为L L型，反之为

4、型，反之为DD型。型。CHOCH2OHHHOCOOHRHH2NCOOHRHNH2L -甘油醛L -氨基酸D -氨基酸 除除甘氨酸甘氨酸，天然，天然 - -氨基酸都有旋光，而且氨基酸都有旋光，而且都是都是L L型型的。的。1 1. . 按按R R分分链链状状氨氨基基酸酸芳芳环环氨氨基基酸酸杂杂环环氨氨基基酸酸一一个个氨氨基基一一个个羧羧基基二二个个氨氨基基一一个个羧羧基基一一个个氨氨基基二二个个羧羧基基二、氨基酸的分类和命名二、氨基酸的分类和命名（一）氨基酸的分类（一）氨基酸的分类3 3. . 按按生生理理p pH H环环境境下下R R的的极极性性分分( (1 1) ) 非非极极性性或或疏疏水水

5、性性氨氨基基酸酸：丙丙、缬缬、亮亮、异异亮亮( (2 2) ) 极极性性但但不不带带电电荷荷氨氨基基酸酸：丝丝、苏苏、酪酪、半半( (3 3) ) 带带负负电电荷荷氨氨基基酸酸：天天、谷谷( (4 4) ) 带带正正电电荷荷氨氨基基酸酸：精精、赖赖、组组中中性性氨氨基基酸酸碱碱性性氨氨基基酸酸酸酸性性氨氨基基酸酸2 2. .按按酸酸碱碱性性分分1.1.系统命名法：系统命名法：把氨基当作取代基，羧酸作把氨基当作取代基，羧酸作 为母体称为某氨基某酸，氨基的位置为母体称为某氨基某酸，氨基的位置, ,习惯习惯上用希腊字母等表示。上用希腊字母等表示。2.2.俗名：俗名：对于医学生而言，更重要的是掌握对于

6、医学生而言，更重要的是掌握 俗名。俗名。（三）营养必需氨基酸（三）营养必需氨基酸有些氨基酸在人体内不能合成或合成数有些氨基酸在人体内不能合成或合成数目不足，必需由食物蛋白质补充才能维持机目不足，必需由食物蛋白质补充才能维持机体正常生长发育，这类氨基酸称为体正常生长发育，这类氨基酸称为营养必需营养必需氨基酸氨基酸，也叫，也叫人体必需氨基酸人体必需氨基酸，表表15-115-1中标中标有有* *号的即是必需氨基酸。号的即是必需氨基酸。 缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏氨酸、蛋氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、色氨酸。蛋氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、色氨酸。三、氨基酸的性质三、氨基酸的性

7、质（一）物理性质（自学）（一）物理性质（自学）（二）化学性质（二）化学性质 氨基酸的化学性质是由其分子中所含的氨基酸的化学性质是由其分子中所含的羧羧基基和和氨基氨基及及R-R-基团基团来共同决定的，本节所述的来共同决定的，本节所述的仅是其中的一些特殊反应和羧基和氨基共同的仅是其中的一些特殊反应和羧基和氨基共同的反应。反应。1. 1. 两性电离和等电点两性电离和等电点因氨基酸含有羧基和氨基因氨基酸含有羧基和氨基, ,有酸式和碱式两有酸式和碱式两种电离方式，故称为种电离方式，故称为两性电解质两性电解质；而羧基中离；而羧基中离解出来的解出来的HH+ +可以和氨基结合生成可以和氨基结合生成-NH-NH

8、3 3+ +，即氨，即氨基酸中含基酸中含 -COO-COO- -和和-NH-NH3 3+ +，故将此种形式的氨，故将此种形式的氨基酸称为基酸称为两性离子两性离子（又称偶极离子）。（又称偶极离子）。等电点等电点当一种氨基酸的当一种氨基酸的pHpH值在某一值在某一个特定值时，此时氨基酸带有的正电数与负电个特定值时，此时氨基酸带有的正电数与负电荷数相等，即氨基酸本身净电荷为零荷数相等，即氨基酸本身净电荷为零（处于等（处于等电状态，在电场中不移动）电状态，在电场中不移动）该该pHpH值就称为这值就称为这种氨基酸的等电点种氨基酸的等电点（用（用pIpI表示）。表示）。 不同的氨基酸等电点不同，在一定酸度

9、不同的氨基酸等电点不同，在一定酸度的溶液中，它们荷电程度不同，分子大小不的溶液中，它们荷电程度不同，分子大小不同，在电场中的移动速度也就不同。借此可同，在电场中的移动速度也就不同。借此可以进行氨基酸的以进行氨基酸的电泳分离电泳分离。两性电离和等电点两性电离和等电点: :正离子正离子 两性离子两性离子 负离子负离子pHpI pHpI pH pI N N H H3 3+ +C C O O O O- -O O H H- -H H+ +O O H H- -H H+ +N N H H3 3+ +C C O O O O H HC C H HR RN N H H2 2C C O O O O- -C C H

10、HR RC C H HR R重要的是应该会判断在不同的重要的是应该会判断在不同的pHpH值中氨基值中氨基酸本身的电荷状态：当溶液酸本身的电荷状态：当溶液pH pIpH pI时，氨基酸时，氨基酸带负电带负电（以负离子存在）；当溶液（以负离子存在）；当溶液pH pIpH pI时，时，氨基酸氨基酸带正电带正电（以正离子存在）；当溶液（以正离子存在）；当溶液pH pH =pI=pI时，氨基酸在溶液中处于时，氨基酸在溶液中处于等电状态等电状态（即净电（即净电荷为零）。荷为零）。中性氨基酸的等电点：中性氨基酸的等电点：pH=6.2-6.8pH=6.2-6.8酸性氨基酸的等电点：酸性氨基酸的等电点：pH=2

11、.8-3.2pH=2.8-3.2碱性氨基酸的等电点：碱性氨基酸的等电点：pH=7.6-10.8pH=7.6-10.8 不同的氨基酸有不同的等电点，所以可不同的氨基酸有不同的等电点，所以可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。2.2.成肽反应成肽反应 二肽分子中的结合键是一种酰胺键，称为二肽分子中的结合键是一种酰胺键，称为肽键。在肽分子中的氨基酸称为氨基酸残基。肽键。在肽分子中的氨基酸称为氨基酸残基。 - -氨基酸都可以和水合茚三酮发生呈紫色的反应。氨基酸都可以和水合茚三酮发生呈紫色的反应。 茚茚 茚三酮茚三酮 水合茚三酮水合茚三酮OOOHON+紫色紫色-CO-CO2 2，-RCHO-RCHO-3H-3H2 2OO互变异构互变异构此反应可用来定量地测定蛋白质中的游离此反应可用来定量地测定蛋白质中的游离氨基，也可根据放出氮气的体积用于氨基酸的氨基，也可根据放出氮气的体积用于氨基酸的定量分析。定量分析。R CH COO- + HNO2 NH+R CH COOH + N2OH+ H2O34. 4. 与亚硝酸的反应与亚硝酸的反应蛋白质腐败时，由精氨酸可以产生腐胺蛋白质腐败时，由精氨酸