第三章第二节醛lyc

1、第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第二节第二节 教学目标教学目标:1.掌握甲醛的主要化学性质掌握甲醛的主要化学性质2.了解丙酮的物理性质和用途了解丙酮的物理性质和用途3.掌握醛基的检验方法掌握醛基的检验方法重点重点: 甲醛的化学性质甲醛的化学性质 醛基的检验醛基的检验爱美之心，人皆有之，但装修房子若爱美之心，人皆有之，但装修房子若使用劣质的材料，则往往会有一股刺使用劣质的材料，则往往会有一股刺鼻的气味，你知道什么原因吗？鼻的气味，你知道什么原因吗？在生物实验室，你会看到一些瓶在生物实验室，你会看到一些瓶子中放着生物标本，历经多年仍活灵子中放着生物标本，历经多年仍活灵活现，为什么生物标本不

2、会腐烂呢？活现，为什么生物标本不会腐烂呢？一、醛：？一、醛：？ 从结构上看，由从结构上看，由烃基烃基（或或氢原子氢原子）跟跟醛基醛基相连相连而成的化合物叫醛。而成的化合物叫醛。 R 醛类的官能团是醛基，醛基可写成醛类的官能团是醛基，醛基可写成 或或CHO，不能写成，不能写成COH，且醛基一定位于主链末端。且醛基一定位于主链末端。醛类中除甲醛是醛类中除甲醛是气体气体外外,其余都是其余都是无色液体无色液体或或固体固体。醛类的熔、沸点随着分子中醛类的熔、沸点随着分子中碳原子数碳原子数的的增加而逐渐升高。增加而逐渐升高。二、醛的分类：二、醛的分类：醛醛脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛饱和醛、不饱和醛饱和醛、不

3、饱和醛一元醛一元醛二元醛二元醛多元醛多元醛饱和饱和CnH2n+1CHO 或或CnH2nO思考思考: 乙乙醇在铜或银作催化剂的条件下醇在铜或银作催化剂的条件下被氧被氧化生化生成什么产物成什么产物?2CH3CH2OH+O2 2CH3-CHO+2H2OCu去去H(被被)氧化氧化三、乙醛三、乙醛1. .乙醛的物理性质乙醛的物理性质 颜颜 色色 ：气气 味味 ：状状 态：态：挥发性：挥发性：密密 度：度：溶解性：溶解性：无 色 透无 色 透明明刺激性气味刺激性气味液液 体体比水小比水小易挥发易挥发能与能与水、乙醇、乙醚、氯仿水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。等互溶。2. 乙醛的分子结构乙醛的分子结构 分子式：

4、分子式：C2H4O结构简式：结构简式：CH3CHO结构式：结构式： HCCHOHH乙乙醛醛是极性分子是极性分子乙醛乙醛HCCHOHH学与问学与问乙醛的核磁共振氢谱乙醛的核磁共振氢谱含有两类不同位置的氢原子，含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有因此在核磁共振氢谱中有两组峰。两组峰。峰的面积与氢原子数成正比峰的面积与氢原子数成正比因此峰面积较大或峰高较高的因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子是甲基氢原子 3、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质思考思考：根据醛基的结构，判断醛基有哪些根据醛基的结构，判断醛基有哪些性质？性质？OHCCH3COH结构分析结构分析上的氧化反应上的氧化反应发生在发

5、生在COH上的加成反应上的加成反应发生在发生在COHCOH醛基醛基 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸去去H加加O化化学学性性质质氧化性氧化性醛基中醛基中碳氧双键碳氧双键发生加发生加成反应，成反应，被被H H2 2还原还原为为醇醇还原性还原性 醛基中醛基中碳氢键碳氢键较活泼，较活泼， 能能被氧化被氧化成相应成相应羧酸羧酸（1 1）乙醛的氧化反应）乙醛的氧化反应加加O(被被)氧化氧化乙醛的乙醛的银镜反应银镜反应探究实验探究实验3-5：配制银氨溶液配制银氨溶液 ：取一洁净试管，加入：取一洁净试管，加入2ml2%的的AgNO3溶液，再逐滴滴入溶液，

6、再逐滴滴入2%的的稀氨水，至生成的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解沉淀恰好溶解。 Ag+NH3H2O= AgOH +NH4+ AgOH+2 NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O水浴加热生成银镜水浴加热生成银镜 ：在配好的上述银：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。放在热水浴中静置。CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag3NH3 H2O（银氨溶液银氨溶液）说明：说明：a.a.生成物，一水、二银、三氨、生成物，一水、二银、三氨、乙酸铵乙酸铵b.1molb.1mol醛基醛基 2mol Ag 2mol

7、 Ag应用：应用：a.a.检验醛基的存在检验醛基的存在b.b.工业上利用此原理制镜和保温工业上利用此原理制镜和保温瓶胆瓶胆乙醛的乙醛的银镜反应银镜反应注意事项：注意事项：试管洁净试管洁净氨水和氨水和AgNOAgNO3 3溶液浓度控制在溶液浓度控制在2%2%左右左右乙醛用量不可太多乙醛用量不可太多水浴加热水浴加热加热时不可振荡和摇动试管加热时不可振荡和摇动试管实验后，银镜用实验后，银镜用HNOHNO3 3浸泡，再用水洗浸泡，再用水洗探究实验探究实验3-6：与新制的与新制的氢氧化铜氢氧化铜反应反应1、配制新制的、配制新制的Cu(OH)2悬浊液悬浊液：在：在2ml10%NaOH溶液中滴入溶液中滴入2

8、%CuSO4溶液溶液48滴，振荡。滴，振荡。 Cu2+2OH-= Cu(OH)2碱必须过量碱必须过量2、乙醛的氧化、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入：在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液，乙醛溶液，CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH 2H2OCu2O砖红色砖红色必须在碱性环境下。保持碱过量必须在碱性环境下。保持碱过量说明：说明：1mol1mol醛基醛基 1mol Cu1mol Cu2 2O O应用：应用：a.a.检验醛基的存在检验醛基的存在b.医院里，利用这一反应医院里，利用这一反应原理检查尿糖是否正常（检原理检查尿糖是否正常（检查葡萄糖的醛基）查葡萄糖的醛基）与酸性高锰酸钾

9、和溴水反应与酸性高锰酸钾和溴水反应乙醛能使高锰酸钾溶液褪色和溴水褪色。乙醛能使高锰酸钾溶液褪色和溴水褪色。CHCH3 3CHO + BrCHO + Br2 2+H+H2 2OCHOCH3 3COOH+ 2HBrCOOH+ 2HBr常用的氧化剂常用的氧化剂： 银氨溶液、新制的银氨溶液、新制的Cu（OH）2、溴水、溴水、O2、酸性酸性KMnO4溶液、酸性溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。溶液等。(2） 加成反应加成反应：还原反应：还原反应CH3CHO H2 CH3CH2OH催化剂催化剂加加H(被被)还原还原HCOHCH3HHCOCH3 H2 催化剂催化剂 烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加烯烃和醛都有

10、不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的共性。成反应，这是两者的共性。但是，但是，C=OC=O双双键和键和C=CC=C双键结构不同，产生的加成反应双键结构不同，产生的加成反应也不一样。因此，能跟烯烃起加成反应也不一样。因此，能跟烯烃起加成反应的试剂（如溴），一般不跟醛发生加成的试剂（如溴），一般不跟醛发生加成反应。反应。 小结一小结一醛基中碳氧双键发生加醛基中碳氧双键发生加成反应成反应，被被H2还原为醇还原为醇 醛基中碳氢键较活泼，醛基中碳氢键较活泼， 能能被氧化成相应羧酸被氧化成相应羧酸氧化性氧化性还原性还原性强强化化学学性性质质HCCHOHH（2 2）与新制的氢氧化铜悬浊液共热）与新制的氢氧

11、化铜悬浊液共热煮沸有煮沸有红色沉淀红色沉淀生成生成 醛基的检验方法：醛基的检验方法： （1 1）与新制的银氨溶液反应有）与新制的银氨溶液反应有光亮光亮的银镜的银镜生成生成总结二*分别写出以上三个转化反应的方程式。分别写出以上三个转化反应的方程式。儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病 给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全 花20多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测车内甲醛含量高 林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知，原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，月饼生产厂家给林某一家赔了医药费10

12、80元，及退了月饼款198元。 为求延长保质期为求延长保质期 不良奸商竟然给冰不良奸商竟然给冰鲜鱼浸鲜鱼浸甲醛甲醛保鲜保鲜 甲醛有毒甲醛有毒，如果用它来浸，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽河鲜形态，保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛水发鱿鱼全部含甲醛 食用食用过量会休克和致癌过量会休克和致癌 甲醛（也叫蚁醛，分子结构最简单的醛）无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，（35%40%的甲醛水溶液叫做福尔马林）甲醛的化学性质甲醛的化学性质与乙醛相似与乙醛相似能被还原成醇能被还原成醇能被氧化成酸能被氧化成酸能起银镜反应，能与新制的能起银镜反应，能与新制的氢氧化铜

13、反应氢氧化铜反应用途：浸制标本，制药，香料，燃料。用途：浸制标本，制药，香料，燃料。 甲醛发生银镜反应甲醛发生银镜反应HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+2H2O+4Ag+6NH3OO被氧化即即 H2CO3 饱和一元醛的通式： 或者：CnH2n+1CHOCnH2nO醛类具有和乙醛类似的化学性质：醛类具有和乙醛类似的化学性质：加成反应加成反应氧化反应氧化反应燃烧燃烧CO2、H2O催化氧化催化氧化被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化银镜反应银镜反应Cu(OH)2羧羧酸酸能使高锰酸钾、溴水褪色能使高锰酸钾、溴水褪色分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。醛

14、定义：醛定义： 1 1、关于乙醛的下列反应中，乙醛被还原的、关于乙醛的下列反应中，乙醛被还原的是是 ( ) ( ) A A、乙醛的银镜反应、乙醛的银镜反应 B B、乙醛制乙醇、乙醛制乙醇 C C、乙醛与新制、乙醛与新制 Cu(OH)Cu(OH)2 2的反应的反应 D D、乙醛的燃烧反应、乙醛的燃烧反应B课堂练习P.58 学与问学与问 1、写出甲醛发生银镜反应，以及、写出甲醛发生银镜反应，以及与新制氢氧化铜反应的化学方程式与新制氢氧化铜反应的化学方程式 2、 3、学与问学与问P58.甲醛最终被氧化成甲醛最终被氧化成HOCOOH因此因此mol甲醛相当于含有甲醛相当于含有2mol醛基，能还原醛基，能

15、还原4molAg+或或4molCu(OH)22.有机化学中以组成中氢原子或氧原子数目的变有机化学中以组成中氢原子或氧原子数目的变化来判断氧化还原反应的。化来判断氧化还原反应的。加氧去氢为氧化加氧去氢为氧化去氧加氢为还原去氧加氢为还原乙醛既具有氧化性又具有还原性乙醛既具有氧化性又具有还原性乙醛的还原性强而氧化性弱（依据反应条件）乙醛的还原性强而氧化性弱（依据反应条件）能使溴水和酸性能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的有机物溶液褪色的有机物3、乙醛的工业制法、乙醛的工业制法1）乙炔水化法）乙炔水化法2）乙烯氧化法）乙烯氧化法CH CH H2O CH3CH汞盐O2CH2 CH2 O2 2CH3CH钯盐O加压、加热乙醛的工业制法乙醛的工业制法 醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写