植物中蒽醌类化合物的提取分离学习教案

1、会计学1第一页，共26页。叶、芦荟、紫草中的有效成分都是醌类化合物。其生物活性是多方面的，如泻下、抗菌、抗病毒、止血(zh xu)、利尿和抗肿瘤作用，还有一些用于治疗高血压及心脏病，是一类很有前途的生物活性成分。第1页/共26页第二页，共26页。蒽 醌 基 本 母 核第2页/共26页第三页，共26页。唐古特大黄、药用大黄的干燥根和根茎具有清热泻下、活血化瘀(hu xu hu y)等多种作用唐古特大黄(dihung)第3页/共26页第四页，共26页。茜草(qinco)及茜草(qinco)根茎第4页/共26页第五页，共26页。第5页/共26页第六页，共26页。如：鼠李科植物长叶冻绿长叶冻绿主要(z

2、hyo)成分柯桠素为蒽酚类型；具有清扫解毒、杀虫利湿作用； 如：蓼科多年生草本植物大黄的干燥(gnzo)根及根茎 黄大中含有大黄酚蒽酮成分； 具有清热泻下、活血化瘀等多种作用；第6页/共26页第七页，共26页。第7页/共26页第八页，共26页。如：豆科植物狭叶番泻或尖叶番泻的干燥小叶(xioy) 泻叶中致泻的主要有效成分番泻苷类。 具有泻热行滞、通便、利水作用。第8页/共26页第九页，共26页。第9页/共26页第十页，共26页。如：鼠李科植物(zhw)翼核果翼核果干燥茎主要成分醌茜素为二蒽醌类化合物；具有补益气血，祛风活络作用第10页/共26页第十一页，共26页。3、抗肿瘤作用第11页/共26

3、页第十二页，共26页。第12页/共26页第十三页，共26页。第13页/共26页第十四页，共26页。2 2、碱性、碱性由于羰基上的氧原子具由于羰基上的氧原子具有微弱的碱性，能溶于浓硫有微弱的碱性，能溶于浓硫酸中生成盐再转成阳碳离子，酸中生成盐再转成阳碳离子，同时颜色显著加深。同时颜色显著加深。第14页/共26页第十五页，共26页。第15页/共26页第十六页，共26页。成共轭体系较长的化合物，呈现不同颜色。（ 1，8-二羟基蒽酮类均为绿色）第16页/共26页第十七页，共26页。2、纸色谱展开剂：石油醚-乙醇-水（1 1 3）显色剂：0.5%醋酸镁甲醇喷雾剂第17页/共26页第十八页，共26页。(z

4、hyo)有两种：碱梯度萃取法和柱色谱法。碱提取萃取虎杖中蒽醌方法的优点是简单快捷，但难获取到单一的蒽醌，要通过多次重结晶或色谱分离才能获得单一蒽醌，而且收率低；柱色谱法虽然能分离到单一蒽醌产物但是耗时费溶剂，成本较高难以形成规模化生产。第18页/共26页第十九页，共26页。第19页/共26页第二十页，共26页。含醌的醇提取液浓缩浓缩(nn su)水分散水分散蒽醌苷类蒽醌苷类游离蒽醌类游离蒽醌类第20页/共26页第二十一页，共26页。第21页/共26页第二十二页，共26页。(（1）pH梯度萃取(cuq)法 5%NaHCO3液 含-COOH及两个以上-酚OH 5%Na2CO3液 含一个-酚OH蒽醌

5、类 1%NaOH液 含两个a-酚OH蒽醌类 5% NaOH液 含一个a-酚OH蒽醌类 （2）色谱分离法 多用吸附柱层析，以硅胶、磷酸氢钙、聚酰胺粉为 吸附剂，不宜用氧化铝，尤其是碱性氧化铝，因为羟 基蒽醌能与氧化铝形成牢固螯合物，难以洗脱。含一 个a-酚OH蒽醌类第22页/共26页第二十三页，共26页。五、应用(yngyng)举例番泻苷番泻苷A不溶于水、不溶于水、苯、乙醚或氯仿，苯、乙醚或氯仿，难溶于甲醇、乙醇难溶于甲醇、乙醇(y chn)或丙酮，或丙酮，但在与水相混的有但在与水相混的有机溶剂中的溶解度机溶剂中的溶解度随含水量的增加而随含水量的增加而增大，溶剂中含水增大，溶剂中含水量达量达30%时溶解度时溶解度最大。最大。 采用大孔吸附采用大孔吸附树脂法进行分离。树脂法进行分离。第23页/共26页第二十四页，共26页。 根据大黄中的羟基蒽醌苷经酸水解成游离苷元，苷元可溶于氯仿而被提出的原理