新课标人教版高中化学选修5糖类

1、备课：深圳育才中学备课：深圳育才中学郑燕泽郑燕泽新课标人教版高中化学必修新课标人教版高中化学必修2+选修选修5备课：深圳育才中学备课：深圳育才中学郑燕泽郑燕泽学与问：学与问：如果有人问：如果有人问：“今天你吃糖了吗？今天你吃糖了吗？”你将怎么回答？你将怎么回答？ 糖类是绿色植物光合作用的产物，对于人类和大多数动物糖类是绿色植物光合作用的产物，对于人类和大多数动物来说，是最基本、最廉价的能量来源。我国居民的食物构成来说，是最基本、最廉价的能量来源。我国居民的食物构成中，每天摄取的热能中来自糖类的约占中，每天摄取的热能中来自糖类的约占75。食物食物蔗糖蔗糖粉丝等粉丝等米、面粉、米、面粉、玉米等玉米

2、等桃、苹果、桃、苹果、葡萄等葡萄等含糖量含糖量100757080912糖类大多符合通式：糖类大多符合通式：Cn(H2O)m 糖类又称糖类又称碳水化合物碳水化合物。备课：深圳育才中学备课：深圳育才中学郑燕泽郑燕泽 糖类是由糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化三种元素组成的一类有机化合物。合物。又称碳水化合物。又称碳水化合物。 分子中：分子中：H ：O = 2：1 用通式用通式Cn(H2O)m表示。表示。 符合符合Cn（H2O）m通式的物质是不是是糖类化合通式的物质是不是是糖类化合物呢？物呢？ 不是；不是；CH2O甲醛甲醛醛类；醛类； C2H4O2乙酸乙酸羟酸类或甲酸甲酯一酯类。羟酸类或甲酸

3、甲酯一酯类。 分子式不符合分子式不符合Cn（H2O）m通式的物质有可能是通式的物质有可能是糖类吗？糖类吗？ 不是；也有比如鼠李糖（不是；也有比如鼠李糖（C6H12O5）。）。 备课：深圳育才中学备课：深圳育才中学郑燕泽郑燕泽糖类的分类：糖类的分类： 糖类可以根据其能否水解以及水解产物的糖类可以根据其能否水解以及水解产物的多少，分为多少，分为: 等几类。等几类。单糖单糖:不能水解成为更为简单的糖不能水解成为更为简单的糖葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖二糖二糖: 可以水解成为两个单糖分子可以水解成为两个单糖分子蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖多糖多糖: 可以水解成为多个单糖分子可以水解成为多个单糖分子淀粉与纤维素

4、淀粉与纤维素 从通式从通式Cn(H2O)m来看，糖类物质结构中其含来看，糖类物质结构中其含H、O并不是以游离并不是以游离H2O的形式存在。的形式存在。 备课：深圳育才中学备课：深圳育才中学郑燕泽郑燕泽1 1、葡萄糖、葡萄糖 存在：葡萄与带甜味的水果及蜂蜜中，自然界存在：葡萄与带甜味的水果及蜂蜜中，自然界分布最广的单糖。分布最广的单糖。 淀粉最终转化为葡萄糖被人体吸收。淀粉最终转化为葡萄糖被人体吸收。 血液中的葡萄糖（约含血液中的葡萄糖（约含0.1%)叫血糖。叫血糖。物理性质：无色晶体，有甜味，易溶于水。物理性质：无色晶体，有甜味，易溶于水。备课：深圳育才中学备课：深圳育才中学郑燕泽郑燕泽计算计

5、算: 实验测得葡萄糖的分子量为实验测得葡萄糖的分子量为180，含，含C、H、O三种元素的质量分数为三种元素的质量分数为40、6.7、53.3，求该葡萄糖的分子式。，求该葡萄糖的分子式。 组成：组成：C6H12O6思考：葡萄糖具有什么结构呢？含有氧原子，思考：葡萄糖具有什么结构呢？含有氧原子，说明它可能含什么基团呢？说明它可能含什么基团呢？备课：深圳育才中学备课：深圳育才中学郑燕泽郑燕泽测定有机物的分子结构，一般分哪几步来完成？测定有机物的分子结构，一般分哪几步来完成？确定实验式确定实验式确定结构式确定结构式确定分子式确定分子式测定有机物分子结构的步骤测定有机物分子结构的步骤备课：深圳育才中学备

6、课：深圳育才中学郑燕泽郑燕泽观察分子式观察分子式C6H12O6 ，假设存在哪些官能团，假设存在哪些官能团? OHCOCOOCOOHCOH 碳碳双键碳碳双键备课：深圳育才中学备课：深圳育才中学郑燕泽郑燕泽：1 1、在一定条件下，、在一定条件下，1.80g1.80g葡萄糖与乙酸完全酯葡萄糖与乙酸完全酯化，生成的乙酸酯的质量为化，生成的乙酸酯的质量为3.90g3.90g2 2、葡萄糖可以发生银镜反应、葡萄糖可以发生银镜反应3 3、葡萄糖可以被还原为直链己六醇、葡萄糖可以被还原为直链己六醇说明葡萄糖分子中有说明葡萄糖分子中有5个个OH，且分别连在，且分别连在5个个C原子上（提示：同一个原子上（提示：同

7、一个C原子上连接原子上连接2个羟基个羟基不稳定）不稳定）说明葡萄糖分子中说明葡萄糖分子中6个碳排成直链个碳排成直链科学推理:说明葡萄糖分子中说明葡萄糖分子中CHO备课：深圳育才中学备课：深圳育才中学郑燕泽郑燕泽向试管里加入向试管里加入4mL5%的的NaOH溶液，溶液，滴入滴入812滴滴2%的的CuSO4溶液，振荡溶液，振荡后，将其一分为后，将其一分为二，向其中一支试二，向其中一支试管加入管加入0.5mL该有该有机物溶液，比较两机物溶液，比较两支试管的颜色，然支试管的颜色，然后将加有有机物的后将加有有机物的试管放在酒精灯上试管放在酒精灯上加热加热。实实 验验现象：现象：结论：结论：（不加热）绛蓝

8、色溶液（不加热）绛蓝色溶液 （加热）（加热） 红色沉淀红色沉淀 分子中有分子中有多羟基多羟基分子中有分子中有醛基醛基定性实验定性实验方法：方法：有机物结构的研究：验证（否定）假设有机物结构的研究：验证（否定）假设备课：深圳育才中学备课：深圳育才中学郑燕泽郑燕泽分子中有分子中有 _个羟基个羟基分子中有分子中有 _个醛基个醛基在一定条件在一定条件下，下，1mol该该有机物最多有机物最多能和能和5mol乙酸发生酯乙酸发生酯化反应，生化反应，生成成1mol五乙五乙酸某酯和酸某酯和5mol水。水。实验事实实验事实定量实验定量实验方法：方法：结论：结论：有机物结构的研究：验证（否定）假设有机物结构的研究：

9、验证（否定）假设51备课：深圳育才中学备课：深圳育才中学郑燕泽郑燕泽（1）分子式）分子式:（2）定性与定量测定）定性与定量测定:（3）信息）信息: 同一碳上不能同一碳上不能C6H12O6含含 1 个醛基个醛基 含含 5 个羟基个羟基连多个羟基连多个羟基书写该有机物的结构式。书写该有机物的结构式。 试一试试一试（若有多个答案，请至少写出（若有多个答案，请至少写出2个）个）有机物结构的研究：得出结论有机物结构的研究：得出结论备课：深圳育才中学备课：深圳育才中学郑燕泽郑燕泽有机物分子中六个碳原子为有机物分子中六个碳原子为_结构。结构。直链直链方法：方法：数据：数据： 11个氢特征峰个氢特征峰结论：结

10、论：实验事实：氢核磁共振谱图实验事实：氢核磁共振谱图现代分析仪器现代分析仪器备课：深圳育才中学备课：深圳育才中学郑燕泽郑燕泽葡萄糖结构式葡萄糖结构式葡萄糖葡萄糖 结论：结论：备课：深圳育才中学备课：深圳育才中学郑燕泽郑燕泽提出假设提出假设有机物结构的研究过程有机物结构的研究过程分子组成分子组成 验证假设验证假设得出结论得出结论是是否否 方法与技能方法与技能 理论与实验理论与实验现代分析仪器现代分析仪器解决实际解决实际的化学问的化学问题题学以致用学以致用研究核糖体结构的过程研究核糖体结构的过程2009年诺贝尔化学奖获得者年诺贝尔化学奖获得者备课：深圳育才中学备课：深圳育才中学郑燕泽郑燕泽分子式：

11、分子式：结构简式：结构简式：所含官能团：所含官能团： C6H12O6CH2OH(CHOH )4CHO醛基、醇羟基醛基、醇羟基醛基醛基的性质的性质醇羟基的性质醇羟基的性质葡葡萄萄糖糖化学性质化学性质葡萄糖的结构与化学性质葡萄糖的结构与化学性质用途用途备课：深圳育才中学备课：深圳育才中学郑燕泽郑燕泽 (1)醛基的性质：醛基的性质： a a、氧化反应、氧化反应 例如例如. .银镜反应银镜反应 与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应 b b、还原反应、还原反应 例如例如. .与氢气加成与氢气加成CH2OH(CHOH)4CHO + H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH 催化剂催化剂CH2

12、OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O +2H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 +H2O 备课：深圳育才中学备课：深圳育才中学郑燕泽郑燕泽(2)(2)醇羟基的性质：醇羟基的性质：与酸完全酯化，生成五某酸葡萄糖酯。与酸完全酯化，生成五某酸葡萄糖酯。CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOH CH3COOCH2 (CHOOCCH3)4CHO+5H2O 浓硫酸备课：深圳育才中学备课：深圳育才中学郑燕泽郑燕泽(3) 化学性质：化学性质：银镜反应银镜反应与新制与新制C

13、u(OH)Cu(OH)2 2反应反应与与H H2 2加成加成 羟基的性质羟基的性质： 人体内氧化反应人体能量主要来源：人体内氧化反应人体能量主要来源： C C6 6H H1212O O6 6(s)+6O(s)+6O2 2(g) 6CO(g) 6CO2 2(g)+6H(g)+6H2 2O(l)O(l)醛基的性质：醛基的性质：(4) 用途用途制药、制镜、制糖果制药、制镜、制糖果酯化酯化备课：深圳育才中学备课：深圳育才中学郑燕泽郑燕泽 分子式：分子式：C6H12O6 结构简式：结构简式：CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH 多羟基酮，是葡萄糖的同分异构体。多羟基酮，是葡萄糖的同分异构体。

14、 在碱性条件下在碱性条件下, ,果糖分子中羰基受多个羟基的影果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性响有很强的还原性, ,所以果糖能被银氨溶液和新制氢所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。氧化铜氧化。 在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。区分葡萄糖和果糖。备课：深圳育才中学备课：深圳育才中学郑燕泽郑燕泽 碱性条件果糖分子结构异构化。果糖分子具有酮羰基，碱性条件果糖分子结构异构化。果糖分子具有酮羰基，但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体，它可异构化为醛式，但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体，它可异构化为醛式，所以果糖也易被弱氧化剂

15、氧化。所以果糖也易被弱氧化剂氧化。果糖在酸性条件下不能发生异构化，不能自动由果糖在酸性条件下不能发生异构化，不能自动由酮式转变为醛式，所以果糖不被溴水氧化而褪色。酮式转变为醛式，所以果糖不被溴水氧化而褪色。 备课：深圳育才中学备课：深圳育才中学郑燕泽郑燕泽糖类的划分糖类的划分阅读思考：阅读思考：糖类物质可分为那些类别？糖类物质可分为那些类别？分类的依据是什么？分类的依据是什么？1、根据能否水解及水解产物多少分：单糖、低聚糖、多糖单糖、低聚糖、多糖2、按照分子中所含碳原子数的多少分：单糖中碳原子数为3：丙糖 4：丁糖 5：戊糖 6：己糖3、按照与羰基连接的原子或原子团的 情况不同单糖又可分为醛糖

16、和酮糖单糖又可分为醛糖和酮糖通常把不到通常把不到2020个个单糖缩合形成的单糖缩合形成的糖类化合物称为糖类化合物称为低聚糖。低聚糖。归归纳纳最简单的醛糖最简单的醛糖是什么是什么? ?备课：深圳育才中学备课：深圳育才中学郑燕泽郑燕泽分子的手性 碳原子上连有四个不相同的原子或碳原子上连有四个不相同的原子或原子团原子团,这样的碳原子叫做这样的碳原子叫做“不对称碳原不对称碳原子子”，也叫做，也叫做“手性分子手性分子”。备课：深圳育才中学备课：深圳育才中学郑燕泽郑燕泽演示对比实验：演示对比实验：银氨溶液银氨溶液银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴热水浴热水浴热水浴热水浴热水浴热水浴20%蔗蔗糖溶液糖溶液20%麦

17、麦芽糖溶芽糖溶液液无还原性无还原性有还原性有还原性蔗糖：蔗糖：麦芽糖：麦芽糖：化学性质：化学性质：同分异构同分异构备课：深圳育才中学备课：深圳育才中学郑燕泽郑燕泽葡萄糖葡萄糖还原性糖还原性糖(有有CHO)不能水解不能水解单糖单糖蔗糖蔗糖非还原性糖非还原性糖(无无CHO)水解成一分子葡萄水解成一分子葡萄糖一分子果糖糖一分子果糖二糖二糖 C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖葡萄糖) (果糖果糖)催化剂催化剂C12H22O11 + H2O(蔗糖蔗糖) 蔗糖与葡萄糖的比较：蔗糖与葡萄糖的比较：备课：深圳育才中学备课：深圳育才中学郑燕泽郑燕泽 蔗糖与麦芽糖的比较：蔗糖与麦芽糖的比较：蔗蔗糖糖C1

18、2H22O11同分异构同分异构非还原性糖非还原性糖(无无CHO)水解成一分水解成一分子葡萄糖，子葡萄糖，一分子果糖一分子果糖二二糖糖麦麦芽芽糖糖还原性糖还原性糖(有有CHO)水解成二分水解成二分子葡萄糖子葡萄糖二二糖糖C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 (麦芽糖麦芽糖) (葡萄糖葡萄糖)催化剂催化剂备课：深圳育才中学备课：深圳育才中学郑燕泽郑燕泽1 1、下列对葡萄糖的叙述中，有错误的是（、下列对葡萄糖的叙述中，有错误的是（ ）A A能被新制氢氧化铜悬浊液氧化能被新制氢氧化铜悬浊液氧化 B B能发生水解反应放出热量能发生水解反应放出热量C C能发生酯化反应能发生酯化反应 D D是

19、白色晶体难溶于水是白色晶体难溶于水2 2、 下列各组混合物中，不论两种物质以何种比例下列各组混合物中，不论两种物质以何种比例混合，只要总质量一定，经完全燃烧后，产生的混合，只要总质量一定，经完全燃烧后，产生的COCO2 2质量不变的是（质量不变的是（ ）A. A. 乙炔和苯乙炔和苯 B. B. 乙醇和乙酸乙醇和乙酸C. C. 甲醛和葡萄糖甲醛和葡萄糖 D. D. 丙烯和丙烷丙烯和丙烷BDAC3 3、只用一种试剂就可以鉴别乙酸、葡萄糖、蔗糖，、只用一种试剂就可以鉴别乙酸、葡萄糖、蔗糖，这种试剂是（这种试剂是（ ） A ANaOHNaOH溶液溶液B B新制的新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2 C

20、 C石蕊试液石蕊试液 D DNaNa2 2COCO3 3溶液溶液4 4、检验蔗糖无还原性但水解产物有还原性，应选用、检验蔗糖无还原性但水解产物有还原性，应选用的物质是（的物质是（ ）A A新制的氢氧化铜悬浊液、稀硫酸新制的氢氧化铜悬浊液、稀硫酸 B B银氨溶液、稀硫酸、氢氧化钠溶液银氨溶液、稀硫酸、氢氧化钠溶液C C银氨溶液、氢氧化钠溶液银氨溶液、氢氧化钠溶液 D D新制的氢氧化铜悬浊液、氢氧化钠溶液新制的氢氧化铜悬浊液、氢氧化钠溶液BB 6 6、半乳糖的化学式是、半乳糖的化学式是C C6 6H H1212O O6 6，它与葡萄糖是否属于，它与葡萄糖是否属于同分异构体同分异构体 。一分子棉籽糖

21、能水解成一分。一分子棉籽糖能水解成一分子蔗糖和一分子半乳糖，则棉籽糖的分子式子蔗糖和一分子半乳糖，则棉籽糖的分子式是是 。若使棉籽糖完全水解，则能生。若使棉籽糖完全水解，则能生成成 、 、 三种物质。三种物质。5 5、 下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是（又能发生水解反应的是（ ）。）。 A A .甲酸甲酯甲酸甲酯 B. B. 蔗糖蔗糖 C. C. 葡萄糖葡萄糖 D. D. 麦芽糖麦芽糖AD是；是； C C1818H H3232O O1616 ； 半乳糖、葡萄糖、果糖半乳糖、葡萄糖、果糖 三淀粉与纤维素三淀粉与纤维素1淀粉淀

22、粉存在：存在于植物的存在：存在于植物的种子种子和和块根块根里。里。 结构：含有几百到几千个单糖单元（结构：含有几百到几千个单糖单元（C6H10O5）。）。每个结构单元式量：每个结构单元式量：162。相对分子质量从几万到。相对分子质量从几万到几十万；属于天然有机高分子化合物几十万；属于天然有机高分子化合物 物质性质：白色、无气味、无味道的粉末状物质，物质性质：白色、无气味、无味道的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中产生糊化作用（即食物由生不溶于冷水，在热水中产生糊化作用（即食物由生变熟的过程）变熟的过程）淀粉的化学性质淀粉的化学性质通常淀粉不显还原性遇碘变蓝色淀粉在催化剂（如酸酸）存在和加热下可以

23、逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性糖：葡萄糖。（C C6 6H H1010O O5 5) )n n + n H+ n H2 2O n CO n C6 6H H1212O O6 6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖催化剂淀粉的化学性质淀粉的化学性质1、为什么淀粉在水解后，要先加碱中和后再加新制的氢氧化、为什么淀粉在水解后，要先加碱中和后再加新制的氢氧化铜？铜？2、加碘水前为什么不加碱中和溶液中的硫酸？、加碘水前为什么不加碱中和溶液中的硫酸？注意：注意：1、糖水解后的溶液中有硫酸，须加、糖水解后的溶液中有硫酸，须加碱中和碱中和后才能进行银镜实验后才能进行银镜实验或费林实验。或费林实验。

24、2、检验淀粉水解进行程度的方法：、检验淀粉水解进行程度的方法：未水解：未水解： ，完全水解，完全水解 ，部分水解，部分水解 。检葡萄糖检葡萄糖检淀粉检淀粉都需检都需检用银氨溶液用银氨溶液或新制或新制Cu(OH)2用碘水用碘水思考：解释为什么在吃馒头或米饭思考：解释为什么在吃馒头或米饭 时，多加咀嚼就会感到有甜味？时，多加咀嚼就会感到有甜味？答：淀粉在人体内进行水解。人在咀嚼馒头时，答：淀粉在人体内进行水解。人在咀嚼馒头时，淀粉受唾液所含淀粉酶（一种蛋白质）的催化作用，淀粉受唾液所含淀粉酶（一种蛋白质）的催化作用，开始水解，生成了一部分葡萄糖。开始水解，生成了一部分葡萄糖。（淀粉在小肠里，在胰脏

25、分泌出的淀粉酶的作（淀粉在小肠里，在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下，继续进行水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸用下，继续进行水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸收，进入血液，供人体组织的营养需要。）收，进入血液，供人体组织的营养需要。）（1）淀粉是食物的重要成分，是人体的重）淀粉是食物的重要成分，是人体的重要能源；要能源；（2）可用于制葡萄糖和酒精等；）可用于制葡萄糖和酒精等；（3）淀粉在淀粉酶的作用下，先转化为麦）淀粉在淀粉酶的作用下，先转化为麦芽糖，再转化为葡萄糖，在酒化酶的作用芽糖，再转化为葡萄糖，在酒化酶的作用下，转化为乙醇：下，转化为乙醇：C6H12O6 2C2H5OH +2 CO2催化剂催化剂三

26、淀粉和纤维素三淀粉和纤维素2纤维素纤维素存在：纤维素存在于一切存在：纤维素存在于一切植物植物中。是构成植中。是构成植 物细胞壁的基础物质。物细胞壁的基础物质。结构：分子中含有约几千个单糖单元结构：分子中含有约几千个单糖单元（C6H10O5）n ；n为几千；为几千；属于天然高分属于天然高分子化合物；纤维素结构与淀粉不同，所以子化合物；纤维素结构与淀粉不同，所以性质有差异。性质有差异。纤维素的化学性质纤维素的化学性质 不不显还原性显还原性 可发生水解，但比淀粉水解困难可发生水解，但比淀粉水解困难 催化剂催化剂（C6H10H5）n + nH2O nC6H12O6（葡萄糖）（葡萄糖）酯化反应酯化反应纤维素的酯化反应纤维素的酯化反应（C6H7O2）ONO2ONO2ONO2n（C6H7O2） OHOHOHn3n HNO3浓硫酸浓硫酸3nH2O纤维素硝酸酯（硝酸纤维）思考：如何设计实验检验纤