醇和酚的结构和特点

1、醇和酚的结构和特点酒精燃料化妆品(丙三醇)防冻液(乙二醇)药皂(苯酚)漆酚 螯合高聚合防腐油漆茶叶(茶多酚)CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇2-丙醇苯酚邻甲基苯酚 仔细观察醇和酚的结构，分析醇和酚在结构上有什么相同点和不同点？OHOHCH3 醇和酚都是烃分子中的氢原子被羟基（-OH）取代而衍生出含羟基化合物。【联想质疑】 著名的有机化学家Woodward曾说过，假如让我带上10种有机化合物到荒岛上独自工作，我的选择里一定会有醇。有了醇就可以合成多种多样的有机化合物。Robert Burns Woodward， 1917年-1979年，年仅62岁。美国有机化学家。被尊称为现代有机合成大师

2、。课本P56，表2-2-1：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。原因是什么？原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇 分子羟基的氢原子间存在着相互吸引 作用，这种吸引作用叫氢键。 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为它们与水形成了氢键。存在氢键的物质：NH3、H2O、HF或者含有羟基的物质CH2CH3OHCH2CH3OHCH2CH3OHCH2CH3OHCH2CH3OHCH2CH3OHHOHCH2CH3OHHOHCH2CH3OH学与问 乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的沸点高于1，2丙二醇， 1，2丙二醇的沸点高于1丙醇，其原因是： 由于羟基数目增多，使得分子间

3、形成的氢键增多而沸点升高。4-甲基-2-戊醇醇的同分异构体醇类的同分异构体可有：（1）碳链异构、（2）羟基的位置异构，（3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构练习：写出分子式为C5H12O，属于醇类的同分异构体。1-戊醇2-戊醇3-戊醇2,2-二甲基-1-丙醇2-甲基-1-丁醇2-甲基-2-丁醇3-甲基-2-丁醇3-甲基-1-丁醇球棍模型比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型结构特点：分子中较强的极性键有 。分子式：结构式：结构简式：碳氧键、氢氧键性质预测反应类型反应部位试 剂产 物HBr浓硫酸CH3CH2BrCH2=CH2取代反应消去反应氧化反应O2CH3CHO二、醇的化学性质 1羟基的

4、反应取代反应消去反应（1）醇的卤代反应CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH + HBr （2）醇分子间脱水反应讨论 乙醇和1丙醇混合后加入浓硫酸，加热，反应后可能生成哪些有机物？乙烯、丙烯、 乙醚、 丙醚、乙丙醚。CH3 CH2OH +HOCH2 CH3CH3CH2OCH2CH3+ H2O浓H2SO41400C（3） 消去反应（醇分子内脱水反应）练习：写出下列物质发生消去反应的化学反应方程式： 1丙醇 2丙醇 2，2二甲基1丙醇 甲醇1种氢2种氢3种氢无氢乙醇和金属钠反应1乙醇和金属钠反应2乙醇和金属钠反应3乙醇和金属钠反应4醇/乙醇与钠的反应.rmvb（1）醇与活泼金属反应2H2O +

5、2Na = 2NaOH + H22CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H22羟基中氢的反应羟基氢的活泼性在乙醇、乙酸、碳酸、水四种物质中，1.能与氢氧化钠反应的有 。2.能与碳酸钠反应的有 。3.能与碳酸氢钠反应的有 。4.能与金属钠反应的有 。5.活泼性顺序： 。 含有羟基的物质与足量金属钠反应后，羟基与氢气之间物质的量的关系？乙酸、碳酸乙酸、碳酸只有乙酸全部乙酸碳酸水乙醇乙酸乙酯的制备CH3COOH+CH3CH2 OH CH3CO OCH2CH3+H2O 浓硫酸想一想:结 论:想一想:结 论:酯化反应如何断键?酸脱羟基醇脱氢断键方式如何证明?同位素跟踪法18（2）醇与羧

6、酸的酯化反应 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓H2SO418CH3COOH+CH3CH2 OH CH3CO OCH2CH3+H2O 浓硫酸思考：1.那些有机物中含有18O原子？2.试剂加入顺序如何？3.醇与无机含氧酸（如硝酸）是否反应？4.试写出乙醇和硝酸、甘油和硝酸的反应。1818硝酸乙酯三硝酸甘油酯3、醇的氧化反应点燃C2H5OH + 3 O2 2CO2+ 3H2O（1）燃烧CxHyOz我们知道：i.等物质的量的烃CxHy燃烧，消耗氧气的量按(x+y/4)计算ii.等质量的烃CxHy燃烧， (y/x)越大，消耗氧气的量越大 w(H)思考：等物质的量的有机物

7、CxHyOz燃烧，消耗氧气的量怎样计算？3、醇的氧化反应（1）燃烧（2）催化氧化反应Cu或Ag2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 问题 分析醇催化氧化反应的断键情况和醇催化氧化的实质【规律方法】结论：羟基碳上有2个-氢原子的醇被氧化成醛， 进一步可氧化为酸。羟基碳上有1个-氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没有-氢原子的醇不能被氧化。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇乙醛乙酸检查司机是否饮过酒（橙红色变成绿色） 问题 酸性三氧化铬的用途？ 醇可以被酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液、酸性三氧化铬等强氧化剂氧化成酸.（3）被强氧化剂氧化乙醇的用途 调味品 和饮料，

8、可以做固体酒精75%的乙醇 可作杀菌、消毒剂利用乙醇的氧化可以做酒精快速检测器乙醇还可以做重要的溶剂、试剂醇转化为其他类别有机化合物示意图烯烃醇酯醇钠卤代烃醚醛或酮浓硫酸浓硫酸氢卤酸氧气金属钠羧酸小结:醇的化学性质羟基的反应 1.与HX发生取代反应 2.分子间脱水成醚 3.消去反应 羟基中氢的反应 1.与活泼金属反应 2.与羧酸发生酯化反应醇的氧化 1.燃烧 2.催化氧化成醛或酮-取代-取代-消去-取代-取代氧化3.被强氧化剂氧化【例2】分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，（1）可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是_；（2）可以发生催化氧化生成醛的是_；（3）不能发生催化氧化的是_；（4）能被催化氧化为酮的有种_；（5）能使酸性KMnO4溶液退色的有_种。CDB2 AC3 ACD【练习5】：（多选）已知维生素A的结构简式可写为 式中以线示键，线的交点与端点