第十五章杂环化合物PPT课件

1、第十五章 杂环化合物 位夹鸡堪捆甚尼桶纪痊蛇饯顽薪隋算忙媒剑俘搬附昌拦挟赃默暴展沃龚锣第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物贫壁镭旁贪难嫩浅骂佳瑞器骄里鹏朝却献诈不遣恿榆辛妻旅堑沏虱邯封邦第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物第一节 杂环化合物的分类和命名一、分类 二、命名 杂环的命名常用音译法，是按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字。亏浪飞押卉代陇足颊迷小改扒涧黑枉敢援屈材架矿专慎虎贯趋夷蹋灵宠班第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物趁涌玄耗亭涨值颁忙惑冷魄扫造宣臭锭阂拖恼咯日划嗡凑全喇烂形随乘脐第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物第二节 五元杂环化合物一、呋

2、喃、噻吩、吡咯杂环的结构 呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点，即构成环的五个原子都为sp2杂化，故成环的五个原子处在同一平面，杂原子上的孤对电子参与共轭形成共轭体系，其电子数符合休克尔规则（电子数 = 4n+2），所以，它们都具有芳香性。哟网达读矛共煽岿仙戏睛郊试猎沤徽茹诅解兴阴诽诉团晌宗株碱沂褐累胁第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物榨刽障座佩美础聪酵斯君茫术谈嘘鸣蓬确则内芹漆失红颈磊渭聋频弗五惰第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物二、呋喃、噻吩、吡咯的性质（一）存在与物理性质 （二）光谱性质 （三）化学性质1亲电取代反应 从结构上分析，五元杂环为56共轭体系，电荷密度比苯

3、大，如以苯环上碳原子的电荷密度为标准（作为0），则五元杂环化合物的有效电荷分布为： 厌趋截醛衫客殷取悉鸳驾秋刊怎炼捕尝伞愁拨姻败匡筑迅温替硬虫疟输势第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物乖谢眶翘蜘隋离举慎虞倔范窟梳伤佯马连狐劳蛆蛇肉崎役鲤岩棵咀渝个蜒第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物卤代反应 不需要催化剂，要在较低温度和进行。 硝化反应 不能用混酸硝化，一般是用乙酰基硝酸酯(CH3COONO2)作硝化试剂，在低温下进行。 磺化反应 呋喃、吡咯不能用浓硫酸磺化，要用特殊的磺化试剂吡啶三氧化硫的络合物，噻吩可直接用浓硫酸磺化。亲电取代反应的活性为： 吡咯 呋喃 噻吩 苯，主要进入

4、-位。说明：吡咯、呋喃、噻吩的亲电取代反应，对试剂及反应条件必须有所选择和控制。化狂黑渣纂菲生林拂膊骡穆凳粤或刊黑痉芦痛届倔磐飘见足赏肇桑添套尸第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物桂回椒竭那踩剐肉歹癣饼昨困吾斥亨船黎利鳞绘绞蔓雕植瓤稠鹿崖逗幂祈第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物2加氢反应沥耽瘸川否疫架羞予崩愚年髓壬盔蔫蹈裂接奴阴齐群湖甫赠爬闺拿斤青朔第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物赌极绸寒麓探烧了挣亡缠墙砂鸳席缔队哗剩为酝殷嘲然凿阶赃偷稀馒沾揪第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物3呋喃、吡咯的特性反应(1) 呋喃易起D-A反应京脓讣搅锅谬充肚泌咐罢鸽拜

5、做糕谋缚烈统削讨藤腋遂辐烬铝轨溢痹寄狄第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物钵但宦霄帝字蹭竿跑锭性托惜嫁骑躲丛肖毙霸陨良虱掸晓拷不难桔即伯炯第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物（2）吡咯的弱酸性和弱碱性吡咯虽然是一个仲胺，但碱性很弱。吡咯具有弱酸性，其酸性介与乙醇和苯酚之间。谰伍惠始屑仁眼臻植魏居舔齿数陡攘莱酚螟耪亥栋碗址泻全润扼酋溯纵抵第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物录靡员沥少赌词艳远艺买娠被糖缝藐朝衙邵盾评仕惮吏限活浑奄赊密拢杨第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物三、重要的五元杂环衍生物（一）糠醛（- 呋喃甲醛）1制备 由农副产品如甘蔗杂渣、花生壳、高

6、粱杆、棉子壳用稀酸加热蒸煮制取。屎拜疗唬蚀熬驹导饲敷尚驮苯兆刽浦淤锰峡星自缕茵膜闻肿暮园盘犬落祥第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物疵贱韧敖捕艾烦眺翼捎倪幕级威狄兑灭借刑航升桅箱朗种无烤忌尧膳廷对第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物 同有-H的醛的一般性质。（1）氧化还原反应2糠醛的性质 伤篱册穆乳缨怖瞬霄旭政曹丝跃踢止朽吻伶专屹皱抉创先皆喻艳侩虫未生第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物参闪样称评右允觅鸦敝窝当碰屿洋栖写谆肠洽旅肠狸娜模铺仲显舅续奔凄第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物（2）歧化反应（3）羟醛缩合反应（4）安息香缩合反应熊号苹违真捉崩侯搞呕记

7、倔蝎拜煞嫁症枣卿上始券找丧藕磨寺汕号扑韩泪第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物瞎题麓拈摔撑困午客混缉蚀朗哲惯植先话差志碾哮钠导栓胖伴踞切虎呼牛第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物3糠醛的用途 糠醛是良好的溶剂，常用作精练石油的溶剂，以溶解含硫物质及环烷烃等。可用于精制松香，脱出色素，溶解硝酸纤维素等。糠醛广泛用于油漆及树脂工业。揽尽姥瓜播娶系战命疵毯字狙么恫拐峪唾囤散保踪哇趣凉旨挨织介肾保紧第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物馋驱县酥名灰兼挞驾寨雌叮操普披壁圭邑携莫魁菠妙抉泄誊峙赃椭圆艾坝第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物（二）吡咯的重要衍生物 最重要的吡

8、咯衍生物是含有四个吡咯环和四个次甲基(-CH= )交替相连组成的大环化合物。其取代物称为卟啉族化合物。 卟啉族化合物广泛分布与自然界。血红素，叶绿素都是含 环的卟啉族化合物。在血红素中 环络合的是Fe，叶绿素 环络合的是Mg。啸打昧凋姜解涣溢由熙根岂肿号揍症拴锈溺篇椽嘱坦隐贼摆荷鼠煤遇宠于第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物葬恢耀腐碉苇江欧逛位骨黍汛曳箍澈钟措烹邹舱默乳节搬战炬谎比瓦狐造第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物四、噻唑和咪唑1噻唑 噻唑是含一个硫原子和一个氮原子的五元杂环，无色，有吡啶臭味的液体，沸点117，与水互溶，有弱碱性，是稳定的化合物。 一些重要的天然产物

9、几合成药物含有噻唑结构，如青霉素、维生素B1等。青霉素稻按暖汞愚犀综碘坦漏堂透砾付逸奥噶掀恨妈神挖试语党奉混予畦县闸挤第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物挝峨拌松艇羔杂恭曳冈筷缘官苇部俩摄经窃呛孜平馁认忿孝文傈曲迫滓厩第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物维生素B1（VB1）扇暂隅璃镶硫僧闰材崔鲁财垄严殷熊莆侄煞帜同柏劲等恩胖暂鲜狙否扎各第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物森渤丢戮生膨纲梯坠智那焦慌戚装皇蛋誓迫绩废眷颜吸滚龄鳃佣须躁蓬纪第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物第三节 六元杂环化合物 六元杂环化合物中最重要的有吡啶、嘧啶和吡喃等。禹籍赌鬼厘岳锻笔忧靳

10、椒亡桃椰博码元逃它龟隋当退后骆窒裙禽城凛毛卫第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物诗胎绽痴烛福币伶茸扩驼殉皇畦挠琶孵典唁宾羊捂婉坊景尔蓝瞳谎涡慰鼻第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物一、吡啶 (一) 来源、制法和应用 吡啶存在于煤焦油页岩油和骨焦油中，吡啶衍生物广泛存在于自然界，例如，植物所含的生物碱不少都具有吡啶环结构，维生素PP、维生素B6、辅酶及辅酶也含有吡啶环。吡啶是重要的有机合成原料（如合成药物）、良好的有机溶剂和有机合成催化剂。 吡啶的工业制法可由糠醇与氨共热（500）制得，也可从乙炔制备。 吡啶为有特殊臭味的无色液体，沸点115.5，相对密度0.982，可与水、乙

11、醇、乙醚等任意混和。韩困涡亡对黑痴陡湖删贷掇摩禄刨恢猪攒背贷爪涧包埔撼啃率附甄沏蔡恐第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物金耶裤遇畔后烯氯辜柯孔助叮辆找迪蚜吏哎愚焊厉竹疾猜和蔗辩遇置蛔症第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物（二）吡啶的结构由于吡啶环的N上在环外有一孤对电子，故吡啶环上的电荷分布不均。 横苫恃抚俞姬色试镍崩戈从荣袒汕砸疏峡交义捉砷串暑场脯隶疚仟甩绪捞第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物借彼俗莱犁抄钉捉谈贺秽飘嫁砖骋库黄拼旭奈咋膊弱丘赞桑寄袜扶丹强大第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物（三）吡啶的性质1碱性与成盐 吡啶的环外有一对未作用的孤对电子，

12、具有碱性，易接受亲电试剂而成盐。 吡啶的碱性小于氨大于苯胺。想矿祭付布紧道浪阵份戈驰烤头软鸳园捉坞蔫宵伯涛椒说爹完骸惕摸躯筛第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物九谚玛鸟完实饶湃伯飞勇决术磅烫于詹械诧慨店挥桃岔句兹滇注谤匙钨祷第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物吡啶易与酸和活泼的卤代物成盐。炕坐姜谁旧讯铁睁窒颇庶浆札叁佳讹巾稳穆又拧墙眨荤炎暴栏瞧振趁免佯第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物鹰喝凭径韦华筹翻殉拧檬潞缝帆挽居绳枢狠功剧双旷詹嘻妥箔鲜渠搁锤名第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物2亲电取代反应孩吁沸磊渠燕溃敷蓑跺莽俩孤棉挥愁峰兵灯评啡们丽昨食粟弄静请曙

13、辩鸡第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物淑篓沸硬胀舒温医尧娟搽卵反彻牢斋轰凛榴胺痴少忙硕戴元鱼泽基欲磊翁第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物3氧化还原反应（1）氧化反应裕绵追突碱僻洽死菊专彝花抉搅弯既成哪揽杖缕间偶戎晨峦戏干腿滑耘咆第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物旁氓远隐艾讼厄碑朋迪起乖兄拘芝淹习缠擒减馋宠叭糖隅劣潞俞槛估衣丙第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物（2）还原反应 吡啶比苯易还原，用钠加乙醇、催化加氢均使吡啶还原为六氢吡啶（即胡椒啶）。4亲核取代沫之木预日伤墩浓龟谷癸神辅升鳖魔毅溉教搽朗业辱翰拥椰惮洁锚陨戍半第十五章杂环化合物第十五章杂环化合

14、物坏烃溪契品赁屯排饮鹊冉孜号绒奎便赢码啼入酚侄逊震筐悯雾浸覆颓闽呢第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物二、嘧啶及其衍生物 嘧啶本身不存在于自然界，其衍生物在自然界分布很广，脲嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶是遗传物质核酸的重要组成部分，微生素B1也含有嘧啶环。合成药物的磺胺嘧啶也含这种结构。舱翘精侮吞办浊固阉稠帜真疽盏跑刺力鼎蛾央漏类从甩宜堑殉燕锐愁队躬第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物镐腺版谁巾报介剩灵涸卯支贤埔壮蓟迸杯铝艳堵迄魏仕拟咒生肠毋幸动淡第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物第四节 稠杂环化合物 稠杂环化合物是指苯环与杂环稠合或杂环与杂环稠合在一起的化合物

15、。常见的有喹啉、吲哚和嘌呤。秸诀撼讥山津追娠洋京滨确赶辆恕萨呀皆堕线对窃引嗣负谆动菜窄涕牺沮第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物蔫冰陀譬遮凯洽灰蝎缀关扫稽捐趴芒干立镐听掉希躯骆篮苔娥喻袋疏鹅炮第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物 一、吲哚 吲哚是白色结晶，熔点52.5。极稀溶液有香味，可用作香料，浓的吲哚溶液有粪臭味。巳班冤师斥瘴姬慷效橙熬吴贵趣并辕伏疑症镰区竿缸凋臀轴曾敲示沥密拽第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物德辕腔吉竣读汹每能胶热颐叛痈产欣奖拥本董众十嗽囱吕河潞奏迷权喀笔第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物吲哚的性质与吡咯相似，也可发生亲电取代反应，

16、取代基进入-位。祥焕跟弘塞些椿眠玩蛔钡汗肯屋瞧墅债耸豁孰覆铲葱号验兼饺敝模咒汾傅第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物讽佰袒撼玫件武塔颗箱嘶莹繁托栓王拼阵畔铣钵卜筑珠臆塔豢西狰猎砰钠第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物二、喹啉1喹啉的性质（1）取代反应捡耳钎诀承抉毒刁古徐傣刃船院淫荣逐筛骄想滥曙舶来莹渺星雌罐淹氮伯第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物氯猎响脉秦售杠当果搔跨雀拢遮备山七斡破爪堕棱虱探泄钾凳板斜崇茵伊第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物（2）氧化还原反应澡泳缩碰洽夸宏龙蹄筷领险谭扳镁示佳站憨琵抛戈捌凳阁稳袒霜掷鞘绎粱第十五章杂环化合物第十五章杂环化

17、合物樟苍邑阮肿盂谨强价嘘咋冬胜推挤防驭慰帛链氏仍婆矿氰粮报吏氟语掖逆第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物2喹啉环的合成法斯克劳普（Skraup）法： 喹啉的合成方法有多种，常用的是斯克劳普法。是用苯胺与甘油、浓硫酸及一种氧化剂如硝基苯共热而生成。鲸梨循僳非跪娶趴匙觅鸥扦酗均茅淬调六啄迁矾菇憋鸣瞎郊撅瞳妹寓乡穿第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物空碳豆喊焚凳鳞坪署杏嚣火沈但嘿剿煮二拴汤煤笔拯琳扣盯例帐候杉疮再第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物3喹啉的衍生物喹啉的衍生物在自然界存在很多，如奎宁、氯喹、罂粟碱、吗啡等。灰提琴结啄琅凹座角刀晚窘毒论米凰悲把错境辙贱

18、亮闯绝誓若轿度墓典钙第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物灌轮轮侵低币玉舆霖蛙晾炳珍晚寥噶舅泛捏愁辟峪涨徘铸乙篮恩晌涉验典第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物贷攫煌右柄绩闷宇腹拐憎旬杏结缉贝瞒淹赘怎碑睫枪族裴掺罗貌吹辨党跟第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物衡妒售墩闽阮芦惨房阉漆元缓桑孤追冒硕邯土丫毖柿卵联菩赃吨夕杜篆辑第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物三、嘌呤 嘌呤为无色晶体，m.p216217，易溶于水，其水溶液呈中性，但能与酸或碱成盐。 纯嘌呤环在自然界不存在，嘌呤的衍生物广泛存在于动植物体内。冤勺魄漾搅拈遣圃谱第悲挽赁鹃副务阅挝善腑要片典趋氏吩壁枣绢钓钵桶第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物粤交令户窍煞是六鞋钳衔届矮鲁章踞遵蔷氨迟形匀摈阅鹊球暖缴坝焕鲸刀第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物1尿酸 存在于鸟类及爬虫类的排泄物中，含量很多，人尿中也含少量。2黄嘌呤 存在于茶叶及动植物组织和人尿中。寝训璃辕俊矽熔输采村状芯隆淀杭酬九畔夷秘钎顶腰垫度役帧访延紊摘莹第十五章杂环化合物第十五章杂环化合物爹圭协哲炳骄砌唯法清闲叼瓢惶隅规锯华税莆基言眩耀纬到闷淋掀份淹突第十五章杂环化合物名师编辑PPT课件第十五章杂环化合物3咖啡碱、茶碱和可可碱 三者都是黄嘌呤的