高二化学认识有机化合物知识精讲苏教版

1、高二化学认识有机化合物知识精讲苏教版一.本周教学内容：认识有机化合物二.教学目标. 了解有机化学的发展史，了解有机化学与日常生活、工农业生产和生命科学的关系.掌握如何从定性和定量角度研究有机化合物.简单运用质谱法、红外光谱法、核磁共振波谱法等研究分析有机化合物的结构了解有机化合物的对映异构三.教学重点、难点重点：质谱法、核磁共振波谱法、红外光谱法等研究有机化合物；有机化合物组成和结构的确定难点：有机物组成和结构的确定四.知识分析(一)有机物的结构与性质特征说明：(1)有机化学的发展简史(2)世界上第一个人工合成的有机化合物(3)中国第一个人工合成了具有生命活性的蛋白质一一结晶牛胰岛素(4)有机

2、物的结构特点与性质与无机物的比较：易燃 绝大多数是低熔点的固体，熔、沸点都比较低绝大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂有机反应一般较慢， 常需要催化剂和一定的反应条件 有机反应的产物复杂、产率低(二)科学家怎样研究有机物1、用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，以及分子内各元素原子的质量分数，从而从 定性与定量角度分析有机物的组成和结构。一般情况通过对燃烧产物的分析确定有机物的组成元素，再通过无机物质量的分析测定，推算出组成该有机物分子的各元素的原子质量分数， 再通过计算得出该有机物分子中所含元素的原子个数比，即实验式。最后通过相对分子质量的测定，与实验式相对比，得出分子式。说明：(1)有机物的

3、组成元素主要为碳、氢、氧等，其燃烧产物一般为CO和H2O。(2) CO可使澄清的石灰水变浑浊，H2O可使无水硫酸铜变蓝，也可以使冷的玻璃上出现水雾等。通过这些现象可证明碳和氢的存在，但并不能确定是否含有氧。(3)通过反应前后容器的质量变化关系，我们可以得出CO和H2O的质量。这样根据物质反应前后的质量关系，就可以判断原物质中是否含有氧，也可以得出原物质中碳、氢、氧三者之间的质量比，进而计算得到原子个数比。(4)在解题中，有时也可以运用阿伏加德罗定律及其推论，如：气体相对密度法、平 均相对分子量法，结合有机物中各元素的质量分数，确定有机物的分子式。2、采用物理方法，运用质谱法、红外光谱法、核磁共

4、振波谱法等研究有机物的分子结构。说明：(1)用质谱法确定有机化合物的相对分子质量。有机化合物的蒸气在真空下受到能量很高的电子束的轰击，易失去一个电子，变成带正电荷的离子和碎片离子，如：CH+e 一一CH +2e ,分子离子的式量相当于该有机物的相对分子质量，质谱仪中质荷比为m/z,质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此，分子离子峰的质荷比最大的数值就是该有机物的相对分子质量。(2)红外光谱：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动 频率与红外光的振动频率相当。因此，可根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。(3)氢原子核具有磁性， 光用电磁

5、波照射时， 可通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。处于不同化学环境的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。3、有机物分子量、分子式和结构的分析：(1)确定相对分子质量的方法有哪些？ “ Mj=DM M=22.4L/mol ?p g/L用质谱分析法测出有机物的相对分子质量(2)确定有机物分子式的方法：方法一由物质中各原子(元素)的质量分数一 各原子的个数比(实验式)一由相对分 子质量和实验式一有机物分子式方法二1mol物质中各原子(元素)的质量除以原子的摩尔质量-1mol物质中的各种原子的物质

6、的量一知道一个分子中各种原子的个数一有机物分子式(三)对映异构对映异构又称镜像异构，即两个化合物之间的关系，相当于左手与右手互相对映。手性 碳原子是指与四个互不相同的一价基团相连接的碳原子，具有手性碳原子的存在镜像异构。如： TOC o 1-5 h z HHBrC Cl 和 Cl C BrF卜【典型例题】例1.有机物都是从有机体中分离出来的物质有机物都是含碳的共价化合物有机物都不溶于水，极易溶于有机溶剂 有机物都不具备无机物的性质，都属于非电解质。以上说法中错误的是()A、B、GD解析：有机物的结构特点与性质与无机物的比较：构成有机物的元素主要是碳，碳元素可与其他原子形成四个共价键，也可以想到

7、它们之间形成长的碳链等，有机物具有易燃绝大多数是低熔点的固体， 熔、沸点都比较低绝大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂有机反应一般较慢，常需要催化剂和一定的反应条件有机反应的产物复杂、产率低等性质特点，但并不是所有的有机物都是一样，如：有些有机物易溶于水，也有些有机物的熔、 沸点都较高等，因此，考虑问题时不能一概而论。答案：D例2. 2.3g 某有机物A完全燃烧后，生成 0.1molCO2和2.7gH2。，测得该化合物的蒸气与 空气的相对密度是1.6,求该化合物的分子式及可能的结构简式。解析：根据气态有机物密度或相对密度（M1=DM2以及1mol物质中的各种原子的物质的量一知道一个分子中各种原

8、子的个数一有机物分子式答案：C2H6O例3.分子式为 GHQ的二元混合物，如果在 1H- NMRif上观察到氢原子给出的峰有两种 情况：第一种情况的强度是 3 : 3;第二种情况的强度为 3 ： 2： 1。由此可判断混合物的组成 可能是 写结构简式）。解析：混合物是由分子式为 GHQ的两种有机物混合而成，由各类有机物的通式可初步判断该有机物可能是饱和一元竣酸、酯或含羟基的醛或酮。第一种有机物的1H- NM骷中有两组信号峰且强度是 3： 3,则此中有两种不等性氢原子，每种都有三个等性氢原子，由此 得出结构简式为 CHCOOC3H另一种有机物1H NM就中有三组信号峰，强度之比为3：2：1, 说明

9、此有机物中有三种不等T氢原子，且个数比为3： 2： 1,由此推测其结构中含有一 CH、CH、一 OlM CHO基团，所以Z构简式为 CHCHCOOH CHCOC20H HCOOGHH等。答案：CHCOOGH CHCHCOOH CHCOOOH HCOOCCH例4. 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10-9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如GH6离子化后可得到 GH +、GH5+、GH/,然后测定其质荷比。设田的质荷比为3,某有机物样品的质荷比如下图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信

10、号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是A.甲醇 B. 甲烷 C. 丙烷 D. 乙烯信号强度212 141516解析：分子离子的质荷比越大， 达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大就是该有机物的相对质量。答案：B【模拟试题】.下列关于有机物的说法中正确的是（）A.凡是含碳化合物均为有机物B.易溶于汽油、苯等有机溶剂的物质一定是有机物C.有生命的地方一定有蛋白质，有蛋白质的地方不一定有生命D.大多数有机物聚集时，可形成分子晶体，熔沸点一般较低2、化学工作者从反应：R氏C12- RCl+HCl受到启发，提出在农药和有机合成工业中可获 TOC o 1-5 h z 得副产品盐酸，这一设想

11、已成为现实， 试指出上述反应产物与所得盐酸可能用到的最佳分离 方法是（）A.蒸储法B.水洗分液法C.升华法D.有机溶剂萃取法3、（2004 高考）核磁共振（NMR技术已广泛应用于复杂分子结构的测定和医学诊断等 高科技领域。已知只有质子数或中子数为奇数的原子核有NM就象。试判断下列哪组原子均可产生NMR%象（）A. 18O 31 P 119 SnB. 27 Al 19 F 12CC.元素周期表中VA族所有元素的原子D.元素周期表中第1周期所有元素的原子4、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B.四氯化碳和水，澳苯和水，硝基苯和水C.甘油和水

12、，乙酸和水，乙酸和乙醇D.汽油和水，苯和水，己烷和水5、 某有机物对空气的相对密度为2 （同条件下测定），已知其分子中含质量分数C%r82.8%,其余为氢，则下列表示其分子式正确的是（）A. C 2H5B. C 4HioC. C 2HD. C 4H86、室温下某有机物对氢气的相对密度为38,已知该有机物中含碳的质量分数为47.37%,氢的质量分数为10.53%,其余为氧，试分析说明该有机物的分子式（）A. C3HOB. C 2HsOC. C 3H8。D. C 4H8。7、下图是一种分子式为QHbQ的有机物的红外光谱谱图，则该有机物可能的结构简式为（ ）A. CH 3COOGCHB. CH 3C

13、HCOOCHC. HCOOC2CHCHD. （CH）zCHCOOH8、某有机化合物 A的相对分子质量（分子量）大于110,小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为 52.24%,其余为氧。请回答：该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？该化合物的相对分子质量（分子量）是 。该化合物的化学式 （分子式）是9、某有机物的结构确定：测定实验式：某含C、H O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是 13.51%,则其实验式是 。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为 ,分子式 为。j. I. XI I i10、某同学为测定维生素 C (

14、可能含C H或C H、O)中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品 0.352 g,置于钳舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯 持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g ,生成物完全被吸收。试回答以下问题：(1)维生素C中碳的质量分数是 ,氢的质量分数是 。维生素C中是否含有氧元素？为什么？试求维生素 C的实验式： 。若维生素C的相对分子质量为176,请写出它的可能结构简式。11、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为Q已知其分子量不超过 300。试求：吗啡的分子量；吗

15、啡的分子式。12、有机物A由碳、氢、氧三种元素组成。现取 3g A与4.48L氧气(标准状况)在密闭 容器中燃烧，燃烧后生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸气(假设反应物没有剩余)。将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重3.6g ,碱石灰增重4.4g。回答下列问题：3gA中所含氢原子、碳原子的物质的量各是多少？(2)通过计算确定该有机物的分子式。参考答案http:/1、CD2、B3、C4、BD5、B6、C7、AB8、(1) 4 (由氧的质量分数等于 47.76%,结合化合物的相对分子质量在110150之间,讨论得出含4个氧原子)134GHQ9、C4H10O74C4H0O(质荷比最大时就是该有机物的相对分子质量)10、 C%= 40.9%; H%= 4.55%含氧元素，因为碳、氢元素的原子质量之和小于总质量(GHQ) n C6H8O611、285C17Hl9NO12、(1) n(H) = 2n(H2O)=0.4 m