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文档简介

1、2011高考有机化学知识点归纳一、有机物的结构与性质1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。原子:一X官能团 原子团(基):一OH、 CHO (醛基)、COOH (竣基)、C6H5一等、化学键::C=C V 、一C三C一2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质(1)烷烧A)官能团:无;通式:CHn+2;代表物:CHB)结构特点:键角为109 28,空间正四面体分子。烷烧分子中的每个C原子的四个价键也都如此。C)化学性质:取代反应(与卤素单质、在光照条件下)cc光 cc c光 CCcCH4 + Cl 2CHaCl + HCl,CH3CI + Cl 2C C

2、H2CI2 + HCl,。点燃燃烧CH4 + 2O2* CO2 + 2H2O热裂解 CH4 同温-C + 2H2隔绝空气(2)烯烧:A)官能团::C=C NaOCH2CH2ONa + H2 T跟氢卤酸的反应CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O催化氧化(a H)Cu 或 Ag2CH3CH2OH + O2 -2CH3CHO + 2H 2OCu 或 AgHOCH3CH2OH + O2 - OHC CHO+ 2H 2O2CH3CCH3 + 2H2OIIOa碳原子、B碳原子、相连的氢原子分别称为酯化反应(跟竣酸或含氧无机酸)a氢原子、 0氢原子、 )浓 H2SO4CH3COOH +

3、CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 + H2O(6)醛酮OIIA)官能团:C -(H 或 CHO) C 或O);代表物:CHCHO HCHRCH 3 C CH3B)上。结构特点:醛基或段基碳原子伸出的各键所成键角为120。,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面C)化学性质:加成反应(加氢、氢化或还原反应)催化剂CH 3CHO + H 2 -CH3CH2OHCH3-C CH3 + H 2OH催化剂 a CH3CHCH3Cu 或 Ag 2CH3CHCH3 + O2 - xOH(与官能团直接相连的碳原子称为a碳原子,与a碳原子相邻的碳原子称为 B碳原子,依次类推。与氧化反应(醛的还原性)点燃催

4、化剂2CH3CHO + 50 2* 4CO2 + 4H2O 2CH3CHO + O2 2CH3COOHCH3CHO + 2Ag(NH 3)2OH CH3COONH 4 + 2Ag J + 3NH3 + H2O (银镜反应)OIIH C H + 4Ag(NH 3)2OH(NH4”CO3 + 4Ag J + 6NH 3 + 2H2OCH3CHO + 2Cu(OH) 2-*CH3COOH + CU2OJ + H2O(费林反应)竣酸。A)官能团: C Oh 或 COOH)代表物:CHCOOHB)结构特点:竣基上碳原子伸出的三个键所成键角为120。,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C)化学性质:

5、具有无机酸的通性2CH3COOH + Na2CO3*2CH3COONa + H2O + CO2 T酯化反应浓 H2s04CH3COOH + CH3CH2OH、4 -CH3COOCH2CH3 + H2O (酸脱羟基,醇脱氢)(8)酯类0IIA)官能团:一C0R (或一COOR (R为煌基); 代表物:CH3COOC29HB)结构特点:成键情况与竣基碳原子类似C)化学性质:水解反应(酸性或碱性条件下)稀 H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2OCH3COOH + CH 3CH2OH(9)氨基酸CH3COOCH2CH3 + NaOH CH3C00Na + CH3CH2OHCH2COOHA)官能

6、团:一NH、一 COOH; 代表物:NH2B)化学性质:因为同时具有碱性基团一 NH和酸性基团一COOH所以氨基酸具有酸性和碱性。3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖A)代表物:葡萄糖、果糖(96H20)B)结构特点:葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C)化学性质:葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等;具有多元醇的化学性质。(2)二糖A)代表物:蔗糖、麦芽糖(G2Hz2d)B)结构特点:蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基;麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基。C)化学性质:蔗糖没有还原性;麦芽糖有还原性。水解反应H:H:C12H22O1I + H 2。C6H12。6 +

7、 C 6H12。6Cl2H 22。11 + H 2。2c6H12。6蔗糖葡萄糖 果糖 麦芽糖葡萄糖(3)多糖A)代表物:淀粉、纤维素(C eHioQ)n B)结构特点:由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C)化学性质:淀粉遇碘变蓝。H2SO4水解反应(取终广物均为匍匐糖)(C6HioO5)n + nH2O丁* nC6H12O6淀粉葡萄糖蛋白质A)结构特点:由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有竣基和氨基。B)化学性质:两性:分子中存在氨基和竣基,所以具有两性。盐析:蛋白质溶液具有胶体的性质,加入镂盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的,采

8、用多 次盐析可分离和提纯蛋白质(胶体的性质)变性:蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结,称为 变性。变性是不可逆的,高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。颜色反应:蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。灼烧产生烧焦羽毛气味。在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种a 氨基酸。油脂A)组成:油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂。天然 油脂属于混合物,不属于高分子化合物。B)代表物:Ci7H33COOCH2油酸甘油酯:Ci7H33COOCH IC17H33COOCH2C17H35COOCH2一,I硬月日酸甘油酣:Ci7H 35COO

9、CHICi7H35COOCH2Ri COOCHR2 COOCHC)结构特点:油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为:R3 COOCHR表示饱和或不饱和链烧基。R、R、R可相同也可不同,相同时为单甘油酯,不同时为混甘油酯D)化学性质:氢化:油脂分子中不饱和烧基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。水解:类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应(生成高级脂肪酸钠),皂化后通过盐析(加入食盐)使肥皂析出(上层)5、重要有机化学反应的反应机理(i)醇的催化氧化反应CH 3 C HCH3 y OH -口 ACH3 甲 O-H -H20 + HOH说明:若醇没

10、有 a H,则不能进行催化氧化反应。(2)酯化反应OU i二二二1八浓H2SO4CH3 C”H + H 丁。CH2CH3J- CH3COOCH2CH3 + H2O:J说明:酸脱羟基而醇脱羟基上的氢,生成水,同时剩余部分结合生成酯二、有机化学反应类型1、取代反应指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应O常见的取代反应:烧(主要是烷烧和芳香煌)的卤代反应;芳香煌的硝化反应;醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被 置换的反应;酯类(包括油脂)的水解反应;酸酊、糖类、蛋白质的水解反应。2、加成反应指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。常见的加

11、成反应:烯烧、焕煌、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应(也叫加氢反应、 氢化或还原反应);烯烧、快烧、芳香族化合物与卤素的加成反应;烯烧、焕燃与水、卤化氢等的加成反应。 3、聚合反应参加聚合反应的小分子叫作单体,指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。聚合后生成的大分子叫作聚合物。常见的聚合反应:加聚反应:指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。较常见的加聚反应:单烯煌的加聚反应nCH2=CH2催化剂 1CH2CH2 J n在方程式中,一CH CH一叫作链节, 聚物(或高聚物)CH2 CH2n叫作聚合度,CH=CH叫作单体,

12、CHCHj加二烯煌的加聚反应CH3I催化剂nCH2=C CH=CH2-CH3 CH 2 C=CH CH2n4、氧化和还原反应(1)氧化反应:有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。常见的氧化反应:有机物使酸性高镒酸钾溶液褪色的反应。如:RCH=C R、R O C R、一具有aH)、一OH R-CHO使酸性高镒酸钾溶液褪色。醇的催化氧化(脱氢)反应Cu 或 Aa2RCH20H + 0 2_买 2RCH0 + 2H 20Cu 或 Ag2R CH R + O2八一- 催化剂醛的氧化反应2RCH0 + 0 2 -2RC00HOH2R C R + 2H20II0醛的银镜反应、费林反应(凡是分子中含有醛

13、基或相当于醛基的结构,都可以发生此类反应)(2)还原反应:有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。三、有机化学计算1、有机物化学式的确定(1)确定有机物的式量的方法根据标准状况下气体的密度p ,求算该气体的式量:M= 22.4 p (标准状况)根据气体A对气体B的相对密度D,求算气体A的式量:M = DM求混合物的平均式量:M = m混总)/ n(混总)根据化学反应方程式计算煌的式量。应用原子个数较少的元素的质量分数,在假设它们的个数为1、2、3时,求出式量(2)确定化学式的方法根据式量和最简式确定有机物的分子式。根据式量,计算一个分子中各元素的原子个数,确定有机物的分子式。当能够确定有机物

14、的类别时。可以根据有机物的通式,求算 n值,确定分子式。根据混合物的平均式量,推算混合物中有机物的分子式。(3)确定有机物化学式的一般途径M = 22.4 pW MrM = 混总)混总)根据化学方程式计算各元素 原子的 物质的 量之比眺烧后生成的水稿三 和二氧化碳的安各元素的盾贵分毅,* 商余法I|遵式法J化争式相对分子质量一(4)有关烧的混合物计算的几条规律若平均式量小于 26,则一定有CH平均分子组成中,l n(C) 2 ,则一定有CH。平均分子组成中,2 n(H) 4 o分子式中H原子数大于4的气态煌都符合。 = 0 ,m4 =1,m= 4。、CH, C2H, CH4,CH7 0 ,m4

15、 1,m 4。只有 CH符合。(4)根据含氧烧的衍生物完全燃烧消耗。的物质的量与生成CO的物质的量之比,可推导有机物的可能结构若耗氧量与生成的 CO的物质的量相等时,有机物可表示为Cn(H2O)m若耗氧量大于生成的 CO的物质的量时,有机物可表示为 (CXHy)n(H2O)m若耗氧量小于生成的 CO的物质的量时,有机物可表示为 (CXOy)n(H2O)m(以上x、y、m n均为正整数)五、其他最简式相同的有机物(1)CH: GH、04H4 (乙烯基乙焕)、(苯、棱晶烷、盆烯)、08H (立方烷、苯乙烯)(2)CHz:烯煌和环烯烧(3)CH2。:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖(4)CnHnO:饱和

16、一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元竣酸或酯。如:乙醛(CHO)与丁酸及异构体(GHQ)(5)焕煌(或二烯烧)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如丙焕(C3H4)与丙苯(GW)【习题】1、胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C25H5Q 一种胆固醇酯是液晶材料,分子式为 匾%。,合成这种胆固醇酯的酸是()A. C 6H3COOH B. C eHCOOH C. C 7H5COOH D. C eHCHCOOH2、某有机物的结构简式为:CH2cHO ,它在一定条件下可能发生的反应有 ()CH2COOH加成水解酯化氧化中和 TOC o 1-5 h z A. B. C.D.3、维生素

17、C的结构简式为:HO CC OHIHO CH2 CH CHC=OIOH O有关它的叙述错误的是()A.是一个环状的酯类化合物B.易起氧化及加成反应C.可以溶解于水D.在碱性溶液中能稳定地存在4、A、B、CD都是含碳、氢、氧的单官能团化合物,A水解得到B和C,B氧化可以得到C或D,D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量,则下式正确的是()A. M(A) = M(B) + M(C) B. 2M(D) = M(B) + M(C) C. M(B) M(D) M(C)D, M(D) M(B) 2tXC=CH 3-甲其-1 -丁燥(2)tCHCHj + - (CM 9HO Oeg 出(CHXjCHCHC HQH + HOCCHCHjCOH 4工 乂 + 2HQ加娥反旗1成年席反阈)取代反应55 CH CH=CHCH=CH?土茨写它的总、飞舁的体2 CHjCHjC=CCHjN.j-jHCOOHH。(2010山东卷)33. (8分)【化学一一有机化学基础】利用从冬青中提取出的有

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