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文档简介

1、人教版高考化学认(Ren)识有机化合物大一轮考点复习第一页,共一百二十五页。考纲要求(Qiu)1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构; 了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、 核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。第二页,共一百二十五页。考点一有机(Ji)物的官能团、分类和命名考点二研究有机物(Wu)的一般步骤和方法内容索引微专题 有序思维突破同分异构体的书写及数目判断考能提升 探究高考明

2、确考向课时作业第三页,共一百二十五页。考点一有机物的官能团、分类和(He)命名第四页,共一百二十五页。1.按碳的骨(Gu)架分类(1) 知识(Shi)梳理有机化合物链状化合物环状化合物(如CH3CH2CH3)脂环化合物芳香化合物(如 )(如 )第五页,共一百二十五页。(2)烃(Ting)链状烃(Ting)(脂肪烃) (如CH4) (如 )(如 ) (如CH2=CH2) (如CHCH)脂肪烃:分子中不含苯环,而含有其他环状结构的烃环烃芳香烃稠环芳香烃苯的同系物苯(如 )(如 )烷烃烯烃炔烃第六页,共一百二十五页。2.按官能团(Tuan)分类(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有

3、机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃 (碳碳双键)乙烯H2C=CH2炔烃CC(碳碳三键)乙炔HCCH第七页,共一百二十五页。芳香烃 苯 卤代烃X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇 (羟基)乙醇C2H5OH酚 苯酚 醚 (醚键)乙醚 CH3CH2OCH2CH3OH第八页,共一百二十五页。醛 (醛基)乙醛CH3CHO酮 丙酮CH3COCH3羧酸 (羧基)乙酸CH3COOH酯 (酯基)乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3(羰(Tang)基)第九页,共一百二十五页。3.有机化合物的(De)命名(1)烷烃的习惯命名法(2)烷烃(Ting)的系统命名法第十页,共一

4、百二十五页。(3)烷(Wan)烃和炔烃的命名(4)苯的同系物的命名苯作为母体,其他基团作为取代基。苯环上二元(Yuan)取代物可分别用邻、间、对表示。第十一页,共一百二十五页。深度思考1.正误判断,正确的打“”,错误的打“”(1)含有苯环的有机物(Wu)属于芳香烃( )(2)官能团相同的物质一定是同一类物质( )(3)含有羟基的物质只有醇或酚( )(4)含有醛基的有机物一定属于醛类( )(5) 、COOH的名称分别为苯、酸基( )(6)醛基的结构简式为“COH”( )第十二页,共一百二十五页。2.按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的类别,填(Tian)在横线上。(1)CH3

5、CH2CH2OH _。(2) _。(3) _。(4) _。酯(Zhi)醇酚芳香烃(或苯的同系物)第十三页,共一百二十五页。(5) _。(6) _。(7) _。(8) _。醛(Quan)卤代(Dai)烃烯烃羧酸第十四页,共一百二十五页。3.指出下列有机物命名错误的原因。(1) 命名为“2-乙基丙烷”,错误原因是_;将其命名为“3-甲基丁(Ding)烷”错误原因是_。(2) 命名为“1-甲基-1-丙醇”,错误原因是_。主(Zhu)链选错,编号错,应从距支链最近的一端作为编号的起点,正确的命名应为2-甲基丁烷应选最长的碳链作主链主链选错,正确的命名应为2-丁醇第十五页,共一百二十五页。 解(Jie)

6、题探究题组一官能团的识别和(He)名称1.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 答案 解析从图示可以分析,该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。第十六页,共一百二十五页。2.(1) 中含氧官能团名称(Cheng)是_。羟(Qiang)基 答案 解析OH连在CH2上,应为醇羟基。(2) 中含氧官能团的名称是_。羟基、酯基 答案 解析OH直接连在苯环上,为酚羟基,

7、 为酯基。第十七页,共一百二十五页。(3)HCCl3的(De)类别是_,C6H5CHO中的官能团是_。HCCl3中含(Han)有氯原子,属于卤代烃,CHO为醛基。 答案 解析醛基卤代烃第十八页,共一百二十五页。 题组二常见有机物的命名3.已知丁烷的分子结构可简写成键线式结构: 或 。有机物X的键线式结构为 ,有机物Y与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物X。下列有关说法错误的是A.有机物X的一氯代物只(Zhi)有4种B.用系统命名法命名有机物X,名称为2,2,3-三甲基戊烷C.有机物X的分子式为C8H18D.Y的结构可能有3种,其中一种名称为3,4,4-三甲基-2-戊烯 答(Da)案 解析

8、第十九页,共一百二十五页。根据信息提示,X的结构简式为 ,分(Fen)子式为C8H18,名称为2,2,3-三甲基戊烷,其有5种不同化学环境的氢原子,所以其一氯代物有5种,B、C项不符合题意,A项符合题意;X是Y和等物质的量的H2加成后的产物,所以Y可能的结构有三种,分别为 、 、 ,名称依次为3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3,4,4-三甲基-2-戊烯、3,4,4-三甲基-1-戊烯,D项不符合题意。第二十页,共一百二十五页。4.下列关于几种不同有机物命名的说法中错误的是A. 可命名为1-甲基-3-乙基苯B. 可命名为苯庚烷(Wan)C.邻二甲苯可以用系统命名法进行命名D.化学式是C8H10

9、的苯的同系物有4种同分异构体 答(Da)案 解析第二十一页,共一百二十五页。命名苯的同系物时,可将苯环上的6个碳原子编号,如果有不同的取代基,则以较简单的取代基的位置为起点,将苯环上的6个碳原子编号,使取代基的编号之和最小,A项不符合题意; 应(Ying)命名为2-苯基庚烷,B项符合题意;邻二甲苯可以用系统命名法命名为1,2-二甲苯,C项不符合题意;第二十二页,共一百二十五页。化学式是C8H10的苯的同系物有 、 、 、 和 ,总(Zong)共存在4种同分异构体,D项不符合题意。第二十三页,共一百二十五页。5.(1)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则A的化学名称(Chen

10、g)为_。2-甲基-2-氯(Lv)丙烷核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢,说明该分子的结构简式为 ,其系统命名为2-甲基-2-氯丙烷。 答案 解析第二十四页,共一百二十五页。(2) 的名称(Cheng)(系统命名)是_。3,4-二(Er)乙基-2,4己二烯以含有2个碳碳双键的碳链为主链,从离某个碳碳双键最近的一端开始编号,标出碳碳双键的位置,3、4号碳原子上连有乙基,故该有机物的名称为3,4-二乙基-2,4-己二烯。 答案 解析第二十五页,共一百二十五页。(3)请用系统命名法命名烃A:_;烃A的(De)一氯取代物共有_种。2,2,6-三甲(Jia)基-4-乙基辛烷该有机物为烷烃,

11、最长碳链含有8个C原子,主链为辛烷,编号从距离甲基最近的一端开始,在2号C和6号C上各含有2个甲基、1个甲基、在4号C上含有1个乙基,该有机物名称为2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷。该有机物分子中含有10种不同化学环境的H原子,那么就有10种一氯取代物。 答案 解析10第二十六页,共一百二十五页。1.有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“”、“,”忘记或用错。2.弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。(2)二、三、

12、四指相同取代基或官能团的个数(Shu)。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4易错警示第二十七页,共一百二十五页。考点二研究有机物(Wu)的一般步骤和方法第二十八页,共一百二十五页。1.研究有机(Ji)化合物的基本步骤知识梳(Shu)理 纯净物 确定 确定 确定_实验式分子式结构式第二十九页,共一百二十五页。2.分离提(Ti)纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的 相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中 很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中 受温

13、度影响沸(Fei)点溶解度溶解度较大第三十页,共一百二十五页。(2)萃取和分液常用的萃取剂: 、 、 、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取:利用有机物在两种 的溶(Rong)剂中的 不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。苯(Ben)CCl4乙醚互不相溶溶解性第三十一页,共一百二十五页。3.有机物分子式(Shi)的确定(1)元素分析CO2H2O简单无(Wu)机物最简单的整数比实验式无水CaCl2NaOH浓溶液氧原子第三十二页,共一百二十五页。(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的 与其 的比值) 值即为该有机物(Wu)

14、的相对分子质量。4.分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出 ,再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下:官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去相对质(Zhi)量电荷最大官能团第三十三页,共一百二十五页。卤素原子 NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出第三十四页,共一百二十五页。(2)物理方法(Fa)红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,

15、不同化学键或官能团 不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱个(Ge)数面积吸收频率第三十五页,共一百二十五页。正误判断,正确的(De)打“”,错误的打“”(1)有机物中碳、氢原子个数比为14,则该有机物一定是CH4( )(2) 的分子式是C24H40O5( )(3)分子式为C12H17O3Br的有机物可以是芳香族化合物( )深度思考解析 CH3OH分子中的C、H原子个数比也(Ye)为14。第三十六页,共一百二十五页。(4)有机物 的1H-核(He)磁共振谱图中有4组特征峰( )(5)有机物 分子中所有碳原子可能共平面( )(6)有机物

16、 分子中含有2个手性碳原子( )第三十七页,共一百二十五页。解题(Ti)探究题组一有机物的共线、共面判断1.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有A.乙烷 B.甲(Jia)苯C.氟苯 D.丙烯 答案 解析A、B、D中都含有甲基,有四面体的空间结构,所有原子不可能共面;C项中氟原子代替苯分子中一个氢原子的位置,仍共平面。第三十八页,共一百二十五页。2.已知 为平面结构,则W(HOOCCH=CHCH=CHCOOH)分子(Zi)中最多有_个原子在同一平面内。16由题中信息可知与 直接相连的原子在同一平(Ping)面上,又知与 直接相连的原子在同一平面上,而且碳碳单键可以旋转,因此W分子中所有

17、原子有可能都处在同一平面上,即最多有16个原子在同一平面内。 答案 解析第三十九页,共一百二十五页。判断分子中共线、共面原子数的技巧(1)审清题干要求审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团与三键直接相连的原子共直线,如 、 ;与双键和苯环直接相连的原子共平面,如 、 、 。(3)单键的旋转思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自(Zi)由旋转。方法指导第四十页,共一百二十五页。题组二分子空间结构与波谱分析3.在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8,“吉利分子”C8H8O8

18、可由X经如图(Tu)所示转化关系合成。第四十一页,共一百二十五页。已知:相同条件下,X与H2的相对密度为81,其中氧的质量分数约为49.4%,分子中氢、氧原子个数比为21,X中没有支链;1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A;A中含有手性碳原子;D能使Br2的CCl4溶液褪色,E为高分子化合物,B为环状结构。根据上述信息填空:(1)X的分子式为_,A的分子中含有官能团的名称是_,E的结构简式为_;D若为纯净物,D的核磁共振(Zhen)氢谱存在_种吸收峰,面积比为_。 答(Da)案 解析C6H10O5羧基和羟基211第四十二页,共一百二十五页。信息X与H2的相对密度为

19、81,其中氧的质量分数约为49.4%,分子中氢、氧原子个数比为21,则X的相对分子质量为M(X)812162。X分子中O原子数为 5,则X分子中H原子数为10,从而推知C原子数为 6,故X的分子式为C6H10O5。由信息和反应、可知,A分子中含有OH和COOH,且A中含有手性碳原子,故A的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH,A发生消去(Qu)反应生成D,则D为HOOCCH=CHCOOH,E为D的加聚反应产物,则E的结构简式为 。结合X的分子式、X中没有支链及X生成A的条件可知,第四十三页,共一百二十五页。X为 。两分子A发生分子间酯化反应生成B,B为环状(Zhuang)化合物,其中含

20、有一个六元环的有机物B的结构简式为 。A与甲酸发生酯化反应生成C,则C为 。第四十四页,共一百二十五页。(2)写出B的一种含一个六元环(Huan)的同分异构体的结构简式:_。 答(Da)案第四十五页,共一百二十五页。4.有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体,易溶于水。为研究A的组成与(Yu)结构,进行了如下实验,试通过计算填空:实验步骤解释或实验结论(1)称取A 9.0 g,升温使其气化,测其密度是相同条件下H2的45倍(1)A的相对分子质量为_(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g 和

21、13.2 g(2)A的分子式为_90C3H6O3 答(Da)案 答案 解析第四十六页,共一百二十五页。第四十七页,共一百二十五页。(3)另取A 9.0 g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)(3)用结构简式表示A中含有的官能团:_、_(4)A的核磁共振氢谱如图:(4)A中含有_种氢原子。(5)综上所述,A的结构简式为_OHCOOH40.1 mol A与(Yu)NaHCO3反应生成0.1 mol CO2,则A分子中含有一个 COOH,与钠反应生成0.1 mol H2,则还含有一个 OH。 答(Da)案 解析

22、答案 答案第四十八页,共一百二十五页。有机物结构推断技巧(1)计算相对分子质量的几种常(Chang)见方法M22.4 Lmol1 gL1(标准状况下)MDMMM1a1%M2a2%练后反思第四十九页,共一百二十五页。(2)已知相(Xiang)对分子质量确定有机物分子式的简单方法商余法设烃的相对分子质量为M 的余数为0或碳原子数大于等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一(Yi)个,每减少一(Yi)个碳原子即增加12个氢原子。第五十页,共一百二十五页。(3)熟悉几种特殊条件下常见有机物含氢量最高的烃为甲烷;通常情况下,烃的含氧衍生物为气态的是甲醛;对于烃类混合物,平均每个分子中所含碳原子数小于2,则该

23、烃类混合物中一(Yi)定含有甲烷;同温同压下(温度高于100 ),烃燃烧前后气体体积不变,则烃分子中氢原子数为4;通常情况下若为气态烃,则烃分子中碳原子数4。第五十一页,共一百二十五页。(4)熟悉最(Zui)简式相同常见有机物最简式对应物质CH乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)CH2烯烃和环烷烃CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖第五十二页,共一百二十五页。微专题 有序思维突破同分异构体的书写(Xie)及数目判断第五十三页,共一百二十五页。1.同分异构体的书写(Xie)规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如右:第五十四页,共一百二十五页。(2

24、)具有官能团的有机物:一般按碳链异构(Gou)位置异构官能团异构的顺序书写。例:(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)碳链异构CCCC、 位置异构 官能团异构COCCC、 、CCOCC第五十五页,共一百二十五页。(3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。(4)限定条件同分异构体的书(Shu)写解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。第五十六页,共一百二十

25、五页。2.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见(Jian)有机物异构体数目,如凡只含一个碳原子的分子均无异构体;乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体;4个碳原子的烷烃有2种异构体,5个碳原子的烷烃有3种异构体,6个碳原子的烷烃有5种异构体。(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。第五十七页,共一百二十五页。(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:同一碳

26、原子上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。位(Wei)于对称位(Wei)置上的碳原子上的氢原子等效。第五十八页,共一百二十五页。题组一同分异构体数目的推断1.(安徽江南十校联考)0.1 mol某烃完全燃烧时生成30.8 g CO2和12.6 g H2O,且能使酸性高锰酸钾溶液褪色,若其结构中只(Zhi)含有两个CH3,则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有A.6种 B.8种C.7种 D.10种专题训练 答(Da)案 解析第五十九页,共一百二十五页。30.8 g CO2的物质的量为0.7 mol,12.6 g H2O的物质的量为0.7 mol,则该烃的分子式为C7H14,该分子能使酸

27、性高锰酸钾溶液褪色,则该分子是烯烃,且其结构中只含(Han)有两个CH3,最多有8种同分异构体,分别是2-庚烯、3-庚烯、2-甲基-1-己烯、3-甲基-1-己烯、4-甲基-1-己烯、5-甲基-1-己烯、2-乙基-1-戊烯、3-乙基-1-戊烯,B项正确。第六十页,共一百二十五页。2.已知阿魏酸的结构简式为 ,则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有2种;能(Neng)发生银镜反应;与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体;与FeCl3溶液发生显色反应A.2 B.3C.4 D.5 答(Da)案 解析第六十一页,共一百二十五页。根据(Ju)条件

28、,则两个取代基处于对位;根据条件,则含有醛基;根据条件,则含有羧基;根据条件,则含有酚羟基,结合阿魏酸的分子式,故其同分异构体的可能结构为 、 、 。、第六十二页,共一百二十五页。3.判断下列特定有机物的同(Tong)分异构体的数目。(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有_种。C8H8O2可拆成C6H5C2H3O2,甲酸的酯有4种,分别是 、 、 ;乙(Yi)酸的酯有1种: ;苯甲酸的酯有1种: ,共6种。6 答案 解析、第六十三页,共一百二十五页。(2)有机物(Wu) 有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有_种。6 答(Da)案 解析第六十四页,共一百二十五页。将

29、 中的羧基COOH拆成CHO和OH,可以使苯甲醛的2个苯环氢原子被2个羟基取代,方法是(Shi)逐一取代,一羟基取代物有 、 、 ,二羟基取代物有 、 、 、 、 ,共6种。第六十五页,共一百二十五页。(3)有机物 的同分异构体很多,符合下列条件的同分异构体有_种。苯的衍生物含有羧基和羟(Qiang)基分子中无甲基7 答(Da)案 解析第六十六页,共一百二十五页。将 的酯基COOCH3写成CH2COOH,考虑邻、间、对有(You)3种结构,分别是 、 、,再将CH2移到羟基与苯环之间构成醇,同样邻、间、对有3种结构,分别是 、 、 ,还有,共7种。第六十七页,共一百二十五页。题组二限定官能团的

30、有机物结构式的书写4.写出下列特定有机物的结构简式。(1)写出同时满足下列条件的A( )的同分异构体的结构简式:_。分子中含有苯环,且苯环上的一氯代物有两种与FeCl3溶液发生(Sheng)显色反应能发生银镜反应 答(Da)案 解析第六十八页,共一百二十五页。根据,含有酚羟(Qiang)基,根据,含有醛基,根据,分子对称,采用对位结构,结构简式是 。第六十九页,共一百二十五页。(2)写出同(Tong)时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式:_。苯环上有两个取代基分子中有6种不同化学环境的氢既能与FeCl3溶液发生显色反应,又能发生银镜反应,水解产物之一也能发生银镜反应 答(Da)案 解析第

31、七十页,共一百二十五页。根据,含有酚羟基、甲酸酯基,根据残基法,还剩余2个C原子,再根据,其(Qi)结构简式是 或 。第七十一页,共一百二十五页。(3) 的一种同分异构体满足下列条件:.能发生银镜反应,其水解产物(Wu)之一能与FeCl3溶液发生显色反应.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环写出该同分异构体的结构简式:_。 答(Da)案 解析第七十二页,共一百二十五页。该有机物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度,能发生银镜反应,能水(Shui)解,说明存在甲酸酚酯结构 ;另外还有一个饱和碳原子、1个苯环,结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。第七十三

32、页,共一百二十五页。考(Kao)能提升探(Tan)究高考 明确考向第七十四页,共一百二十五页。1.海南,18()改编下列化合物在核磁共振氢谱中(Zhong)能出现两组峰,且其峰面积之比为21的有A.乙酸甲酯 B.对苯二酚C.2-甲基丙烷 D.邻苯二甲酸12345 答(Da)案 解析第七十五页,共一百二十五页。A项,乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为11,错误;B项,对苯二酚中含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为21,正确;C项,2-甲基丙(Bing)烷含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为9

33、1,错误;D项,邻苯二甲酸中含有3种氢原子,错误。12345第七十六页,共一百二十五页。2.安徽理综,26(2)B( )中官能团(Tuan)的名称是_,D( )中官能团的名称是_。 答(Da)案 解析羰基羧基B中官能团为羧基,D中官能团为羰基。12345第七十七页,共一百二十五页。3.(1)重庆理综,10(1)A(CH2=CHCH3)的化学名称是_。(2)四川理综,10(1)试剂(C2H5OH)的化学名称是_。(3)安(An)徽理综,26(1) ,A的名称是_。 答(Da)案 解析丙烯A(C7H8)符合通式CnH2n6,属于苯的同系物,又可被氧化为 ,可推知A为 。乙醇甲苯 答案 答案1234

34、5第七十八页,共一百二十五页。4.全国卷,38(1)(5)已知烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只(Zhi)有一种化学环境的氢。(1)A的结构简式为_。烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。由于70145,所以A是环戊烷,则(Ze)A的结构简式为 。 答案 解析12345第七十九页,共一百二十五页。(5)DHOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列(Lie)条件的共有_种(不含立体异构);能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是_(写结构简式);D的所有同分异构体在

35、下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是_(填标号)。a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪 答(Da)案 解析5c12345第八十页,共一百二十五页。能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体(Ti),说明含有羧基;既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,说明含有醛基和酯基,因此是甲酸形成的酯基,所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH,共计5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是 。123

36、45第八十一页,共一百二十五页。5.(全国卷,38)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ,从而具有胶黏(Nian)性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:12345第八十二页,共一百二十五页。已知:A的相对分子(Zi)质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰12345回答下列问题:(1)A 的化(Hua)学名称为_。 答案 解析丙酮A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,则氧原子个数为 1,根据商余法, 3,故A分子的分子式为C3H6O,核磁共振氢谱显示为单峰,则A分子中含有两个相同的CH3,故A为丙酮。第八十三页,共一百二十五页。(2)B的结构简式为(W

37、ei)_,其核磁共振氢谱显示为_组峰,峰面积比为_。 答(Da)案 解析61212345第八十四页,共一百二十五页。A为丙酮,根据已知题给的信息及流程中AB的反应条件知,B为 ,B分子中有2种氢原子,则其核磁共振氢谱显示为2组峰,峰面(Mian)积比为16。 12345第八十五页,共一百二十五页。(3)由C生成D的(De)反应类型为_。 答(Da)案 解析根据CD的反应条件“Cl2/光照”知其反应类型为取代反应。取代反应12345第八十六页,共一百二十五页。(4)由D生成(Cheng)E的化学方程式为_。 答(Da)案 解析 12345第八十七页,共一百二十五页。根据BC的反应条件及C的分子式

38、知C的结构(Gou)简式为 在光照条件下与Cl2发生取代反应,生成产物D的结构简式为 ,再根据DE的反应条件及E的分子式知E的结构简式为 ,故DE反应的化学方程式为 NaOH NaCl。12345第八十八页,共一百二十五页。(5)G中的官(Guan)能团有_、_、_(填官能团名称)。 答(Da)案 解析 氰基碳碳双键酯基12345第八十九页,共一百二十五页。根据流程图中EF、FG的反应条件、E的结构简式( )及题给的氰基丙烯酸酯的结构简式( )知,F的结构简式为 ,G的结构简式为 ,故G中的官能团有碳碳双(Shuang)键、酯基和氰基。12345第九十页,共一百二十五页。(6)G的同分异构体中

39、,与G具有相同官(Guan)能团且能发生银镜反应的共有_种(不含立体异构)。 答(Da)案 解析812345第九十一页,共一百二十五页。G的同分异构体中,与G具有相同官能团且(Qie)能发生银镜反应的有机物为甲酸酯: ,共有8种。12345第九十二页,共一百二十五页。课时(Shi)作业第九十三页,共一百二十五页。1.(北京重点中学开学检测)下列各(Ge)有机化合物的命名正确的是A.CH2=CHCH=CH21,3-二丁烯B. 3-丁醇C. 甲基苯酚D. 2-甲基丁烷 答(Da)案 解析1234567891011121314A项,应为1,3-丁二烯;B项,应为2-丁醇;C项,应为邻甲基苯酚。第九十

40、四页,共一百二十五页。2.下列物质的(De)分类中,所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有 答(Da)案 解析选项XYZA芳香族化合物芳香烃的衍生物 (苯酚)B脂肪族化合物链状烃的衍生物CH3COOH(乙酸)C环状化合物芳香族化合物苯的同系物D不饱和烃芳香烃 (苯甲醇)1234567891011121314第九十五页,共一百二十五页。芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃的衍生物(X包含Y),含苯环的物质中只要含有除C、H之外的第三种元素,就是芳香烃的衍生物(Z属于Y),所以A项符合所属关系;脂肪族化合物包含链状的(X包含Y)、也包含环状的,而CH3COOH是链状烃的衍生物(Z属于Y),所以B项符合

41、所属关系;芳香族化合物是一(Yi)种环状化合物,且苯的同系物属于芳香族化合物,C项符合所属关系;苯甲醇是芳香烃的衍生物,不属于芳香烃,D项不符合所属关系。1234567891011121314第九十六页,共一百二十五页。3.(盘锦二中月考)维生素C的结构简式为 ,丁香油酚的结构简式为 ,下列关于两者的说法正确的是A.均含酯基 B.均含醇羟基和酚羟基C.均含碳碳双键(Jian) D.均为芳香族化合物 答(Da)案 解析维生素C中含有酯基而丁香油酚中不含酯基,A项错误;维生素C中不含酚羟基,丁香油酚中不含醇羟基,B项错误;维生素C中不含苯环,不属于芳香族化合物,D项错误。1234567891011

42、121314第九十七页,共一百二十五页。4.肾上激素是化学信使(Shi),随着血液走到身体各处,促使(Shi)细胞发生变化,它的结构简式如下图。下列有关肾上激素的说法正确的是 答(Da)案 解析A.分子式为C9H12NO3B.该分子中至少有9个原子共平面C.属于酚类D.分子中含有2个手性碳原子1234567891011121314第九十八页,共一百二十五页。分子式(Shi)应为C9H13NO3,A项错误;该分子中至少有12个原子共平面,即苯环上的6个C原子、3个H原子,与苯环相连的2个O原子、1个C原子,B项错误;分子中含有2个酚羟基,属于酚类,C项正确;分子中只有与苯环相连的碳原子是手性碳原

43、子,D项错误。1234567891011121314第九十九页,共一百二十五页。5.(日照二中月考)下列对有机化合物的分类结果正确的是A.CH2=CH2、 、 同(Tong)属于脂肪烃B. 、 、 同属于芳香烃C.CH2=CH2、CHCH同属于烯烃D. 、 、 同属于环烷烃 答(Da)案 解析烷、烯、炔都属于脂肪烃,而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃,而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。1234567891011121314第一百页,共一百二十五页。6.有关 分子结构的下列叙述中,正确的是A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条(Tiao)直线上B.所有的原子都在同一

44、平面上C.12个碳原子不可能都在同一平面上D.12个碳原子有可能都在同一平面上 答(Da)案 解析1234567891011121314第一百零一页,共一百二十五页。本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点,其空间结构可简单表示为右图所示:由图形可以看到,直线l一定在平面N中,甲基上3个氢(Qing)只有一个可能在这个平面内;CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子,最多只有一个在双键决定的平面M中;平面M和平面N一定共用两个碳原子,可以通过旋转碳碳单键,使两平面重合,此时仍有CHF2中的两个原子和CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线,必须使双键部分键

45、角为180。但烯烃中键角为120,所以苯环以外的碳不可能共直线。1234567891011121314第一百零二页,共一百二十五页。7.(江西调研)-2-氨基-5-硝基苯甲醚俗称(Cheng)红色基B,主要用于棉纤维织物的染色,也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料,其结构简式如图所示。分子式与红色基B相同,且氨基(NH2)与硝基(NO2)直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目有A.2种 B.4种C.6种 D.9种 答(Da)案 解析1234567891011121314第一百零三页,共一百二十五页。与“OCH3”组成相同的还有“CH2OH”,这两种基团在苯环上的取代位置分别有2种:“OCH3”可

46、以用“OH”和“CH3”2个取代基代替,若羟基在氨基的邻位,则甲(Jia)基有3种取代位置,若羟基在硝基的邻位,甲基也有3种取代位置,故符合要求的同分异构体共有9种。1234567891011121314第一百零四页,共一百二十五页。8.(天水一中月考)根据系统命(Ming)名法,对烷烃 的命名正确的是A.2,4-二甲基-2-乙基己烷 B.3,5,5-三甲基庚烷C.3,3,5-三甲基庚烷 D.3,3,5-三甲基-庚烷 答(Da)案 解析A项,命名违背了主链最长原则,错误;B项,命名违背了取代基位次和最小原则,错误;D项,命名时碳链选择和编号正确,但在甲基和烷烃名称之间不需加“-”,错误。123

47、4567891011121314第一百零五页,共一百二十五页。9.(昆明一中开学考试)近期媒体曝光了某品牌的洗发水中含有致癌的成分二恶烷,其结构简式为 。下列有关二恶烷的说法正确的是A.二恶烷的分子式为C6H12O2B.二恶烷在一定条件下能燃烧生成CO2和H2OC.二恶烷分子中含有羟基D.二恶烷中所有原子在同(Tong)一平面内 答(Da)案 解析1234567891011121314第一百零六页,共一百二十五页。二恶烷的分子(Zi)式为C4H8O2,A项错误;二恶烷是烃的含氧衍生物,分子中只含C、H、O三种元素,在一定条件下燃烧能生成CO2和H2O,B项正确;二恶烷分子中无羟基,C项错误;分

48、子中的C原子都是单键,C原子在四面体的中心,故不可能所有原子都在同一平面内,D项错误。1234567891011121314第一百零七页,共一百二十五页。10.(邛崃高埂中学月考)某化(Hua)合物的结构式(键线式)及球棍模型如下:该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙(Xu)述正确的是1234567891011121314第一百零八页,共一百二十五页。A.该有机物不同化学(Xue)环境的氢原子有8种B.该有机物属于芳香族化合物C.键线式中的Et代表的基团为CH3D.该有机物的分子式为C9H10O4 答(Da)案 解析根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断,H

49、原子有8种,A项正确;该有机物中不含苯环,所以不属于芳香族化合物,B项错误;根据该有机物球棍模型判断Et为乙基,C项错误;根据球棍模型可知,该物质的化学式是C9H12O4,D项错误。1234567891011121314第一百零九页,共一百二十五页。11.(安庆三模)(1) 的一种同分异构体是人体必需的氨(An)基酸,试写出该氨(An)基酸的结构简式:_。-氨基苯丙酸(Suan),也叫苯丙氨酸(Suan),与 互为同分异构体。 答案 解析1234567891011121314第一百一十页,共一百二十五页。(2)写出一个符合以下条件的 的同分异构体的结构简式:_。能与Fe3发生显色反应能发生银镜

50、(Jing)反应和水解反应苯环上一氯取代物只有1种、 (答案合理即(Ji)可,写出一种) 答案 解析1234567891011121314第一百一十一页,共一百二十五页。由条件可知该同分异构体中含有酚羟基;结合条件知,该同分异构体中含有甲酸酯(Zhi)基;再结合条件,可写出符合条件的同分异构体为 、 。1234567891011121314第一百一十二页,共一百二十五页。(3)遇FeCl3溶液显紫(Zi)色且苯环上有两个取代基的 的同分异构体有_种。 答(Da)案 解析除苯环外不饱和度为1,还有2个碳原子,1个氧原子,可知除酚OH外另一取代基为CH=CH2,苯环上有邻、间、对三种结构。31234567891011121314第一百一十三页,共一百二十五页。(4) 的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种,其中核磁共振氢谱为5组(Zu)峰,且峰面积比为22211的为_ (写结构简式)。 答(Da)案 解析131234567891011121314第一百一十四页,共一百二十五页。根据限定条件确定含有酚羟基和醛基

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