有机化学教案1

1、第1主要内容第1主要内容有机化合物和有机化有机化合物的结构特有机反应类型和试剂的分两类控制反应（第7章学习有机化合物酸碱的概溶剂的分类及溶剂化作用）有机化合物和有机有机化合物和有机化有机化合1.有机化合物含碳和简单的碳化合物，如CO2.有机化合物2.有机化合物的特组成上的特点主要：CH其次2.2.性质上的特点2.2.性质上的特点液体化合物挥发性大低，很少超过400固体化合物通常难溶于水易燃烧，CO2和H2O是主要燃烧产物反应速率慢，副产物多，反应物转化率和产物的选择性很少达到%。同分异构体较多“多、燃、低、难、慢？1400C2H5？1400C2H5OC2H浓H2SOC2H5OH 1700CCH

2、2=CH2.3构上的特为什2.3构上的特为什么有机物和无机物之间有截然不同的别呢分子结构不同（1）有机化合物分子中原子间一般以共价键相连碳原子相互结合能力强,可相互碳环碳链（2）存在同分异构现象，同分异构体较多有机物所有机物所涉及的元素种类并不多，但其数量知有机物1000万种（1990年）以上，20103000万种以上,且以万种年的速度增长有机化有机化定究有机化合物的来源、 、有机有机化学学科已经形成多种分支学（2）有机化学发展历分如下几个阶段（2）有机化学发展历分如下几个阶段()建化(19世纪70年代 (18世纪末19世纪初 早在有机化学成为一门科学之前（十九世早在有机化学成为一门科学之前（

3、十九世纪初期之前），人类就在日常生活和生产过程中大量利用和加工自然界取得的有机物。人类使用有机物的历史很长，世界上几个文明古国很早就掌握了酿酒、造醋和制饴糖的技术据记载,据记载,中国古代曾到一些较纯的有机物质,如没食子酸(982-992)、乌头碱(1522年以前)、甘露醇(1037-1101)等16世纪后期,西欧制得了乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷等。由于这些有机物都是直接或间接来自动植物体，因此,1777年，瑞典化学家Bergman将从动植物体内得到的物质称为有机物，以示区别于有关矿1808年，“有机化学”这个名称1808年，“有机化学”这个名称作为一里，瑞典科学家）形成一定是借助生命力到的，人是无

4、法从无机物有机物的;无机动植物体（有机体有机化合动植物体（有机体有机化合有生机之物有机化合生命论(Vitalism)学说1828年里的学生，一个德国（ F.Wohler）首次用无机1828年里的学生，一个德国（ F.Wohler）首次用无机1854年学脱下了“生命力”。1856年英国人制造成第一种1854年学脱下了“生命力”。1856年英国人制造成第一种，定名为苯胺紫始从天然的很快变成（mauvein）之后1861年，布特 近代有机化学标1861年，布特 近代有机化学标志性成果如紫杉醇,素、牛胰岛素（中国、1965年）2.有机化学的重要性）2.有机化学的重要性） 、（1）它为相关（1）它为相关

5、学科（如材料科学、生命科学、医学、环科学等）的发展提供了理论、技术和材料（2）工a.交通200 600 Kg（600 Kg（上万个零件一艘35,000吨的轮船需橡胶 60Tbcd（3）bcd（3）95%HHH（右旋霉素，无生理活性（左旋霉素，具有生理活性95%HHH（右旋霉素，无生理活性（左旋霉素，具有生理活性有机化合有机化合物的结构特共价键的形有机化合物构造式的表示键的极性在链上的传递诱导效共价键的形 有机化合物的基本结有机分子中的化学键 共价碳是四价C碳与碳之间可以成键，形成复杂化合CCCCCCCCCCCCC直带侧环共价键的形 有机化合物的基本结有机分子中的化学键 共价碳是四价C碳与碳之间

6、可以成键，形成复杂化合CCCCCCCCCCCCC直带侧环有机化合有机化合物分价键形成的两种理论价键理论和分子轨道理1.2.1.1 价键理论（电子配对法从形成共价键的电子只处于形成共价键两原子之间的定域观点出发，解决分子中原子间互相连接（成键）问题的理论是价键理论。杂化轨道理论是它的发展，这种方法处理的结果，对分子的空间形象描述得直观、清楚、容易理解，是常用的方法基本要点（b）元素原子的共价数等于该原子的未成电子数（共价键具有饱和性基本要点（b）元素原子的共价数等于该原子的未成电子数（共价键具有饱和性（c）原理（共价键具有方向性）+1122121+1+回顾（1）原子轨道原子中电子回顾（1）原子轨

7、道原子中电子的运动状态或电子在间可能出现的区域称为原子轨。电子有波粒二象性，它不像宏观物体的运动那样有定的轨道，因此画不出它的运动轨迹。不在某一刻究竟出现在核外空间的哪个地方，只能知道它在某处现的机会有多少。为此，就体积内电子出现几率即几率密度大小，用小白点的疏密来表示。小白表示电子出现的几率密度大，小白点疏处几率密度小，看去好像一片带负电的云状笼罩在原子核周围，因此叫云。1s、2p轨道1s、2p轨道的示意电就是用小黑点疏密来表示空间各电子现概率大小的一种图形。是近代对电子用统计方法，在核外空间分布方式的形象描绘（2）原子的电子构不相容原每个轨道（2）原子的电子构不相容原每个轨道最多只能容纳两

8、个电子，且自旋相反量最低原电子尽可能占据能量最低的轨道，1S2S2P轨道CC 键的形成成CC键的同时两个2pz轨道也接近,从p轨，形成CC 键，即C=Cpzpz轨道形成四个CH 键，即乙烯分子。，形成四个CH 键，即乙烯分子。，sp杂化碳原子的2s轨道与一个2p轨道杂化，形成两个能量等、形状sp杂化碳原子的2s轨道与一个2p轨道杂化，形成两个能量等、形状相同的sp轨道两个sp杂化轨道互成180，在条直线上的两个sp轨道与未杂化2py、2pz轨道所在的平面垂直碳的sp、2py、2pzC-C两个sp杂化的C原子沿着各自sp近，形成CC 键的同时，两个2py和两个2pz道也互相接近，从pCC 键,即

9、CC三重键同时形成乙炔的两个键C-C两个sp杂化的C原子沿着各自sp近，形成CC 键的同时，两个2py和两个2pz道也互相接近，从pCC 键,即CC三重键同时形成乙炔的两个键两个sp轨道与两个H的1s轨道形成两个C-H 键,乙炔的在乙炔分子的CC三重键中，一个键，两互相垂直的键， 电子形成筒状分布:两个sp轨道与两个H的1s轨道形成两个C-H 键,乙炔的在乙炔分子的CC三重键中，一个键，两互相垂直的键， 电子形成筒状分布:HHHCCCHCCHHHHHH单叁由一对共享电HHHCCCHCCHHHHHH单叁由一对共享电子形成的由三对共享电子形成的sp3、sp2、sp轨道的比较sp3、sp2、sp轨道

10、的形状相似，都是轴称。sp3、sp2、sp轨道的比较sp3、sp2、sp轨道的形状相似，都是轴称。sp3、sp2、sp轨道可以自身和相互间形C-C 键，形成饱和的、不饱和的碳链碳环如CCCCC不同杂化方式的轨道形状、ps(4)(4)不等性杂sp、sp2、p杂化同一组杂化轨道中的s和p的成分相同，轨道的夹角也相等，称为等性杂化。在形成某种分子如环丙烷时，2s与三个2p组轨道与相同原子形成的 键强度不全相等4.其它4.其它原子的杂不仅仅碳原子在形成化学键时发生轨道杂化在有机化合物中，其它原子（杂原子）在形成化学键时也能发生sp、sp2、p杂化。如：H3COCH3中，O为sp3 杂化CO中，C是sp

11、2 杂化，O也是sp2杂化在CN 中，C、N都是sp杂化 三键无论CC还是C，键长都与C的杂化状态有关。键与键之间的夹角称为键角键角的大小键与键之间的夹角称为键角键角的大小键定由原子形键定由原子形成共价键所放出的能量，或共价键两个原子所吸收的能量称为该键的键能。：kJ/mol者又称键的解离能。键能例H2(g)吸收436.0kJ/mol能量HH键的键能，也称为HH的解离能（Ed=436.0 kJ/mol表示）。例甲烷分子中有四个CH每一种C-H键的解离能Ed均值：（423+439+448+347）/4=414 kJ/mol例甲烷分子中有四个CH每一种C-H键的解离能Ed均值：（423+439+4

12、48+347）/4=414 kJ/mol常见共价键的键能：kJ/mol,25oC, 气相常见共价键的键能：kJ/mol,25oC, 气相键能的用途）可用键键能的用途）可用键能数据估计化学反应的焓例1估算甲烷氯化生成二氯甲烷的反应焓生成新键放热：2个C2个H断裂旧键吸热：2个C2个Cl2339=6782432=8642414=8282243=486Hm=(678+864)-(828+486)=228即：生成1mol的CH2Cl2,放出228kJ/mol能量例2即：每生成1 mol的乙烷，放出128 kJ/mol例2即：每生成1 mol的乙烷，放出128 kJ/mol注意注意键能与键解离能是两个不

13、同的概念，两有联系又有区别，键能是分子中同种键解离的平均值在热力学计算时，化学键断裂吸收的能为正值；化学键形成放出的能量为负值键的极性和极化极性键和非极键的极性和极化极性键和非极性两个电负性不同的原子形成共价键，成键的两电的非均匀分布在两原子的周围，电负性大的原周围有较多的，电负性小的原子周围有较少的，即键的两端出现微小正、负电荷，常用+和表示，这种现象称为键的极性，这种键称为极性共价键。例如如果形成共价键的两原子电负性相同，成键电子均分布在两原子周围，这种键无极性，称为非极性共价键。例：，ClC，CH3C3等。键极性的度键极性的度 定性的相对比较之差。例如，HO键极性大于HN键的极性。碳、氮

14、元素在不同杂化态下的电负性值定量的度量由键偶极矩定量的度量由键偶极矩=qd （又称键矩）来度量：键偶极q ：正电荷或负电荷中心电荷d ：正负电荷中心间距常见共价键的偶极矩键的极化键的极化键的极化在外电场作用下，共价键的极性发生变化称键的极化性带电荷的试剂（分子、离子等）都可以看作电场。例如在极性溶剂中，键的极性变大，就是碳卤键的极化性。用极化度用极化度来度量键的极化极化度反映成键两原子核电荷对共价键的电对约束的相对程度;极化度不仅与成键原子的体积电负性、键的种类有关，还与外电场强度有关碳卤键的极化度顺序CICBrCClC双键的极化度高于单C=C的极化度比C-C的大极化CICBrCClCF； C

15、O CO；IIBrBr外电场越强（带电荷多）键的极外电场越强（带电荷多）键的极大成键电子和原子核都在运动中，也能使非性键在瞬间产生极性CCBr- 分子的极性由组成分子的各共价键极性决定的分子的极性大小用分子的偶极矩度量分子的偶极矩等于组成分子的各分子的极性由组成分子的各共价键极性决定的分子的极性大小用分子的偶极矩度量分子的偶极矩等于组成分子的各共价键偶极矩的和例6.2410-30 CmCH 4一些常见一些常见化合物气态时的偶极矩绝大多数有机化合物分子都有共价键，长、键能反映键的强度，分子的热稳定性；键角反映分子的空间形象；键偶极矩或键的极性反映分子化学反应活性和影响分子的物理性质。1.2.3

16、有机化1.2.3 有机化合物的分子结构和结构结构原子相互间分子中原子间的排列次序位置、化学键的结合状态以及子中电子的分布状况等各项内容的总和分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分的结构。“结构决定性质，性质反映结构”，这是有机化学教与学的主线。分分子的构造：分子中原子间相互连接的顺序称分子的构造，表示分子构造的化学式称为构造式。分子的构型：分子中原子或基团在空间排列方式称为分子的构型，表示分子构型的化学式称为构式分子的构象：分子中原子或基团绕单键旋转，在空间排列方式称为分子的构象，表示分子构象的化学式称为构象式。有机化合物构造式表示有机化合物构造式表示概分子的构构造表示分子构造的化学式叫构

17、造式有机化合物分子有机化合物分子构造式表有机化合物是含碳的化合物。碳与本身H、O、N、P、S、X等原子以四个共价键相连可形成碳链、碳环，也可与杂原子（除碳以外子）形成杂链或杂环。碳原子可以单键、双键三键方式与自身或其它原子相连。因此分子式不能表示唯一的化合物，必须用构造式表示构造式的书构造式的书写方法构造式：也称电子构造式。用两个圆表示形成共价键的两个电子，放到成键两原子之间。这种表示优点是各原子的成键关系、价电子数清楚。 短线构造式：用一短线表示一个共价键，放成键两原子间。其缺点是书写麻烦，占篇幅 缩 缩简构造式：把成键的两原子放在一起，必时再用短线表示共价键，这是目前使用较为遍的书写方法

18、键线式构造式：只表示出碳链或碳环（统称碳一个碳子，这种方法简便，表示清楚，被普遍接受各种表示方法如下表化合短线构造缩简构造键线构造丁各种表示方法如下表化合短线构造缩简构造键线构造丁. .H. . .H H H H H H C或. .H. . .Br H H CBr H或. H . . . . .HH.C.HHHHH H CHH C HHH或OH苯的构造HHCCHHHHCCCCCHHHCCCHCHCH式短线或键线缩简苯的构造HHCCHHHHCCCCCHHHCCCHCHCH式短线或键线缩简论简历史背论为了解决用经典结构式表论简历史背论为了解决用经典结构式表达复杂在1931电子离域系，提了论”概念论

19、是用经典的结构式表达电子离域系论的基：当一个分子、离子基按价键规则论的基：当一个分子、离子基按价键规则无法用个经典结构表达时，可以用若干经典结构式的振来表达该分子的结构。也即共轭分子的真实结构式是由这些可能的经典结构式叠加而成的。这样的经典构式称式或极限式，相应的结构可看作结构或极限结构，因此这样的分子、离子基可认是极限结构“杂化”而产生的杂化体。这个杂化体既是极限结构的混合物，也不是它们的平衡体系，而是一个具有确定结构的单一体，它不能用任何一个极限结构来代替。论的基本概念杂化体：对于电子离域体系的化论的基本概念杂化体：对于电子离域体系的化学物种（包分子、离子基等），不能用一个经典结构表示清楚

20、其结构，可用几个可能的经典结构式示，真实物种是这几个可能的经典结构的叠加杂化体。结构：表示离域体系的可能的经典结构称做限结构结构结构的叠加得杂体构杂化体才能较确切地代表真实物种的其基本要点如下（1）当一其基本要点如下（1）当一个分子，离子基按照价键理论以写出现两个以上的经典结构时，这些结构式成一杂化体杂化体接近实际分子 或离域体系的分子、离子基不能用一个典结构式表示，需用几个可能的原子核位置不变，有电子对排布变化的经典结构式表示（2）经典的结构称式（2）经典的结构称式，分子的真实结构多式的杂化体如苯分子是由下列式子参的这些可能的经典结构式称为极限式，任何一个限式都不反映该分子的真实结构12 1

21、2H 212 12H 2说明平电子对、单说明平电子对、单电子偏移方符（2离域体系所有原子共平面，电子分散在有关原子上的系，分子、离子基都可成为离域体系2、书结构(极2、书结构(极限式)的规 必须遵守价键理论，氢原子的外层电子过8个 原子核的相对位置不能改变，只允许电子排布上所差别但不能写但不能写成环状结构原子核的相对位置改变式是假想的，不是实在存在的结构杂化结构1e2OOO 式是假想的，不是实在存在的结构杂化结构1e2OOO HCHCHC1OOO2 在所有极限式中，未共用 在所有极限式中，未共用电子数必须相等结构的贡献稳定结构结构杂化体贡献大；相等杂化体贡献相等结构稳定性的估（1）共价键数目多

22、的稳定稳（2）所有原子具有惰性气体结构的稳定OO稳（3）电荷分离不稳定，越远越不稳定稳结构稳定性的估（1）共价键数目多的稳定稳（2）所有原子具有惰性气体结构的稳定OO稳（3）电荷分离不稳定，越远越不稳定稳（4） （4） 在电负性更大的原子上带负电荷的结构比电荷在电负性较小的原子上的结构更稳定；同样正电荷在电负性小的原子上比电负性大的原子更加稳定。（5）键角和键长有改变的结构不稳定(6) 在其他条件(6) 在其他条件相同时，如果写出主多，分子则越稳定 式能（离域能）：最稳定结构与杂化体的量差5论的局限论价键理论的延5论的局限论价键理论的延伸和发展式是假想的，不是实在存的但上述化合物存在，但非常活

23、泼、极不稳定键的键的极性在链上传递诱导效（第6章不饱和烃学习有机反价键的断裂方式有机反价键的断裂方式的概有机反价键的断裂方式与反应类1共价键有机反价键的断裂方式与反应类1共价键的均X:Y+共价键断裂时形成共价键的两个电子平均分到形共价键的两个原子或基团上的断裂方式称共价键的裂。共价键均裂的反应称为均裂反应，也称型反应基产生均裂反应的条件共价键本身多数为非极性共价键如C-C，C-H键光照、受热（高温）、电磁辐射等外部条件影响基剂。2共价键的异2共价键的异X:Y-+X:Y共价键断裂时，形成共价键的两个电子非均匀地分形成共价键的两原子或基团上，形成带有一对电子的负离子和未带电子的正离子，这种断裂方式

24、称为共价键的异 裂。共价键异裂的反应称为异裂反应，也称为离子型反应产生异裂反应的条件共价键本身多数为极性共价键，极性越强,越容易异裂 催化剂的作用 多数是极性试剂作用的结果溶剂是极性有机反应的类大有机反应的类大多数有机反应属两种类型基型反应和离子型反还有一种称“协同反应”，在反应过程中无明显分布的共价键均裂或异裂，而是通过一个环状过渡态，旧键的断裂和新键的生成同时完成。2014-9-基型反离子型反协同反应有机反应的类基型反离子型反协同反应有机反应的类反应基取代反基型反基加成反亲电取代反亲电加成反取代反离子型反加成反亲核加成反有机化合物按有机官能团分类及典型反应有机化合物按有机官能团分类及典型反

25、应类举名典型反应类二芳乙苯芳香亲电取卤代氯乙亲核取代、消腈化硝基化合乙还举名典型反应类举名典型反应类酮羧O乙乙开亲核加亲核加成、取酰N-甲基乙酰亲核取亲核取有机反应的类型总的有机反应的类型总的等有机化学反的概反多数有机化学反应不有机化学反的概反多数有机化学反应不是一步完成的，经过步反应完成时，在反应过程中生。些是高度活泼的物种，很难分离出来故又称为活，但用现代仪器可以测出来来自共价键的均裂和异裂，如基、碳正离子，碳负离子是sp2是sp2（1）sp2杂化状态（2）角锥体构型（四面体结构）sp3多数碳负离子是四面体结构，（1）sp2杂化状态（2）角锥体构型（四面体结构）sp3多数碳负离子是四面体结

26、构，sp3杂化状态H3C-的结碳基的碳原子是sp2CH3的结由sp2杂化逐步转成sp3构，经过扁平的四面体结构（角锥体）此外，还有碳烯、氮烯、苯炔。碳基的碳原子是sp2CH3的结由sp2杂化逐步转成sp3构，经过扁平的四面体结构（角锥体）此外，还有碳烯、氮烯、苯炔。试剂的分基试剂基试剂中还有一类试剂，称基剂，在反应中加入少基剂，反应就并继续下去，这类试剂有过氧化物试剂的分基试剂基试剂中还有一类试剂，称基剂，在反应中加入少基剂，反应就并继续下去，这类试剂有过氧化物和偶氮化合物等ROORN=N+H+H-OH，-NH2，-CN，H3C-, H2O, 。有机化合物与亲核试剂的反应称为-OH，-NH2，

27、-CN，H3C-, H2O, 。有机化合物与亲核试剂的反应称为试剂的相对有些试剂试剂的相对有些试剂，如H2O可以是亲核试剂，也可是亲电试剂，取决于反应物和反应条件。有些剂，如Cl2，高温或光照下基试剂，而极性介质中是亲电试剂。又如HBr在有过氧化时基试剂，而在极性条件下是亲电试剂两类控制反两类控制反应（第七章学习动力学控制和热力学控广义的动力学控多数多数有机反应是复杂反应有机化合物与一个试剂反应，往往有动力学控制和热力学控制反动力学控制和热力学控制反CH3CHBrCH=CH2的1,2（1）与（2）是竞争反+反应（3）是萘的-H被亲电取代反应（4）是萘的-H被亲电取代反应（3）与（4）是竞争反应

28、H-H-烯是主要产物, 是热力学控制反应。萘的-亲电取代反应是动力学控制为主的-热力学控制应。广义的动力学控广义的动力学控1122有机化合物酸碱的概电子酸碱理质子酸碱与电子酸碱的比酸碱酸碱概念在有机化学中的重要很多有机化合物属于酸或碱许多有机化学反应属于酸碱反应有些有机化学反应是酸或碱催化的反应常用酸、碱概念来说明有机化合物结构与性质的关系，分析反应机理，选择试剂、溶剂和催化剂。酸碱理论的发展大致经历如酸碱理论的发展大致经历如下过程早期酸碱认识仑电离理论酸广义酸碱理溶剂理论酸碱质子理论软硬酸碱理论。酸碱的概念的形成前经历了三百年的时间，最终使得化学界对于酸的概念有了普遍的更加深刻的认识有机化学

29、中常用的是质子酸碱和电子酸碱质子酸碱理质子酸碱理提出来的，又称酸：能提供质子的物种为酸如碱：能接受质子的物种为碱如：Cl- ，CH3COO-OHSO42- ，NH3酸碱反应的本质是质子转移共轭酸共轭酸碱酸给出质子后剩下的物种是它的共轭碱；碱受质子后生成的物种是它的共轭酸给出质子能力强的酸是强酸，其共轭碱是碱；接受质子力强的碱是强碱，其共轭酸是弱酸利用互为共轭酸碱的强度关系，可以判断碱或酸的相对强度。例如判断OH-,RCH2O-和RCOO-例如判断OH-,RCH2O-和RCOO-碱性相对强度，可用它们共轭酸H2O,RCH2OH和RCOOH的强度判断。H2Oa=15.7，RCH2OHa=18，RC

30、OOHa=46。因此，酸的强度顺序为共轭碱的强度：RCH2O-HO-RCOO-系。例如:乙酸在酸性比它弱的H2O为酸，H2O乙酸在酸性比它强的H2SO4系。例如:乙酸在酸性比它弱的H2O为酸，H2O乙酸在酸性比它强的H2SO4电子酸碱理论酸碱理论1924年，Lewis 电子酸碱理论酸碱理论1924年，Lewis G. N.从化学键理论的角度提出了酸碱子理论，它以接受电子对作为标准1.酸: 能够接受电子对的物种或电子对的接受(Electronpairacceptor亲电试结构特点具有空的价电子轨Lewis正离子：Li+，Ag+，Cu+，R+，NO2+，H可接受电子的分子: 2. Lewis 碱:

31、 (Electronpair结构特点: Lewis 负离子XROSH具有未共用电子对原子的化2. Lewis 碱: (Electronpair结构特点: Lewis 负离子XROSH具有未共用电子对原子的化合物H2ONH3RNH2ROH,ROR,RHC=O,R2C=O,RSH醚不饱和烃: - CH2=CHR有机化合物反应常用H+、BF3、AlCl3、ZnCl2有机化合物反应常用H+、BF3、AlCl3、ZnCl2质子酸碱与电子酸碱比质子酸碱与电子酸碱比1. 质子酸碱与电子酸碱的范围是不一致的酸的范围比质子酸的范围大酸碱几乎包括了所有的无机化合物和机化合物。因酸碱又称为广义酸碱溶剂的分类及溶剂的

32、分类及溶剂化作（内容溶剂在有机化学反应中的作溶剂化作试剂与酸碱、溶剂关溶剂在有机化学反应中的作溶剂在有机化学反应中的作不同类型反应需要不同溶剂基型反需要非极性溶剂，离子型反应需要极性溶剂溶剂能改变离子型反应的反应速率，还可能变反应机理溶剂的极性和溶剂化能力是影响离子型反的两个重。溶剂的溶剂的分溶剂的分类方法很1按溶剂的极性分溶剂的极性通常与溶剂的介电常数/(Fm-联系起来，用介电常数划分溶剂的类型15 Fm-1称为极性溶按溶剂按溶剂的结构分按溶剂的结构分为质子溶剂和非质子溶剂质子溶剂：分子中含有可作为氢键给体的OH键NH键的溶剂称为质子溶剂非质子溶剂：分子中没有氢键给体的溶剂称为非质子溶剂。质

33、子溶剂既是氢键给体，又是氢键受体，如非质子溶剂不是氢键给体，有些是氢键受体，溶剂化作溶剂化作1溶剂在溶液中，溶质被溶剂分子包围的现象称为剂化例如：氯化钠在溶液中，结构单元就是水化了钠离子（a+）和氯离子（l-），即氯化钠被水溶剂化。质子溶剂的溶剂化作用除了离子偶极键外，往往还有氢键质子溶剂的溶剂化作用除了离子偶极键外，往往还有氢键溶剂溶剂化的本一个极性溶剂分子有带部分正电荷的正端和带部负电荷的负端，如R-O-H。正离子与溶剂的负端,离子与溶剂的正端互相吸引，称为离子偶极作 用，也称为离子偶极键。离子偶极作用是溶剂化的本质。一个离子可形成多个离子偶极键，结果离子被溶剂化，被溶剂分子包围溶溶剂化的

34、结稳定了离子，降低了离子的化学反应活性例如质子溶剂不仅稳定负离子，还急剧地降了负离子的反应活性，因为负离子的碱性及亲核性是一致的。试剂与酸碱、溶剂关试剂与酸碱、溶剂关试剂与酸碱是亲核试剂酸是亲电试剂两者是一致的质子碱的碱性强度是指与质子结合的能力而亲核试剂的强度是指与碳反应的能力，它与核试剂中心原子的电子的可极化性、空间位阻等有关。相对亲核性相对亲核性与相对碱在负离子系列中，如果亲核试剂的亲核中心相同原子时，负离子的亲核性平行于其碱性。例如：氧为亲核中心的亲核试剂，亲核性相对强度：RO-HO-碱性强度RO-HO-亲核中心是元素周期表中同一周期元素的原子时亲核性平行于其碱性。例如：R3C-R2-R-，负离子的亲核性顺序也是负离子碱性的顺序。(3) 在不能与负(3) 在不能与负离子形成氢键的极（如DMF或DMSO）中，负离子的亲核性变比较接近其碱性变化规律例如：在DMSO亲核性强度: F-Cl-Br-碱性顺序F-Cl-Br-在质子溶剂中，亲核性相对强度顺序为I-Br-Cl-亲核亲核性与溶剂的关反应使用的溶剂对试剂的亲核性有重影响SH-CN-I-OH-N3-Br-Cl-在质子溶剂中，在质子溶剂中，