《有机化学化学》课程教学大纲

1、有机化学教学大纲课程编码：课程英文译名：Organic Chemistry课程类别：专业基础课开课对象：化学专业开课学期：3，4学分：6 总学时：108 讲课学时：108一、说 明【目的任务】有机化学课程是高等师范化学专业必修的一门重要的基础理论课。学生在学习无机化学的基础上，通过系统学习各类有机化合物的结构和性质的关系及其相互转变的内在联系，使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论、基本技能和学习有机化学的基本方法；并了解该领域的新成果和发展动态，提高学生灵活运用、综合分析和解决问题的能力。为今后胜任中等学校的教学和将来持续获取化学知识打下坚实的基础。本课程的总体要求为：一、了解有机化学发生、

2、发展的历史，认识有机化学与生产、生活的密切关系。了解有机化学和环境保护的密切关系。二、掌握各类有机化合物的命名法，同分异构现象、结构和性质，重要合成方法以及它们之间的相互关系。三、能应用分子轨道理论和现代价键理论的基本概念定性理解、解释有机化合物的结构。四、掌握电子效应(诱导效应、共轭效应和超共轭效应)理论，并运用这些理论来说明某些有机反应方面的问题。五、了解描述有机反应速度的状态理论，掌握各种活性中间体(C+、C、C、CH2、苯炔环等)产生、结构、活性和有机反应中的作用。六、掌握自由基取代反应、亲核取代、亲电取代、亲核和亲电加成等反应的历程，了解氧化、还原、缺电子重排历程和周环反应，并能初步

3、运用之。七、初步了解红外光谱、核磁共振谱等波谱的基本原理，并能解析一些有机化合物的简单的谱图。八、初步掌握立体化学的基本知识和基本理论，用以解释有机化学现象和反应。九、了解蛋白质、油脂等天然有机化合物的基本结构、性质和用途；初步掌握合成高分子化合物的基本知识和了解其用途。十、了解各类有机化合物的来源，掌握它们的主要实验室制法、工业制法及其主要用途。【教学安排】本课程总学时数108学时，分二个学期完成，每学期各为54学时，周学时数3学时，开课时间为第三学期和第四学期；教学内容：第三学期第一章到第十章，第四学期第十一章到第二十二章；本课程为考试课程。二、学时分配章序内容学时1绪论22烷烃43单烯烃

4、64炔烃和二烯烃55脂环烃56对映异构67芳烃88现代物理实验方法在有机化学中的应用69卤代烃510醇、酚、醚711醛和酮712羧酸413羧酸衍生物714含氮化合物715含硫和含磷有机化合物516元素有机化合物217周环反应418杂环化合物519碳水化合物620氨基酸、蛋白质和核酸221萜类和甾族化合物222合成高分子化合物3合计108三、课程内容与教学要求第一章 绪论(2学时)【教学要求】了解有机化学的研究对象、有机化合物的特征、研究方法及今后发展趋势；熟悉共价键理论、分子轨道理论及共价键的属性。应用共价键理论掌握偶极矩、键长、反应热的表示方法及计算；了解有机化合物的研究步骤并能熟练地推导分

5、子式；掌握共价键的二种断裂方法及对应的反应类型，了解有机化合物的分类。【教学内容】一、有机化合物和有机化学二、共价键的一些基本特征三、诱导效应四、研究有机化合物的一般方法五、有机化合物的分类第二章 烷烃(4学时)【教学要求】掌握同系列、同分异构、构造式、构象式的确切含义及相互关系，并掌握他们的表示方法；熟练掌握烷基、烷烃的命名及同分异构体的推导方法；正确掌握烷烃的命名方法、结构和性质；掌握卤代反应的自由基反应历程；熟悉烷烃的来源和制法。【教学内容】一、烷烃的同系列；烷烃的同分异构现象；伯、仲、叔碳正离子二、烷烃的命名法三、烷烃的构型四、烷烃的构象五、烷烃的物理性质六、烷烃的化学性质(卤代；氧化

6、；热裂；异构化)七、烷烃卤代反应历程八、过渡状态理论九、烷烃的制备十、烷烃的来源及其主要用途第三章 单烯烃(6学时)【教学要求】掌握烯烃的结构和性质，亲电加成反应历程，马氏规则，碳正离子的稳定性顺序，正确书写亲电加成反应的产物，初步掌握过氧化物效应的自由基加成历程；正确应用电子效应解释碳正离子稳定性及对马氏规则的理解；熟练掌握位置异构、顺反异构的书写和命名方法及制备方法；熟悉烯烃的来源与制法；了解石油化工及重要烯烃在工业上的应用。【教学内容】一、烯烃的结构二、烯烃的同分异构和命名三、烯烃的物理性质四、烯烃的化学性质五、烯烃的制备及来源六、烯烃的亲电加成反应历程和马尔可夫尼可夫规则第四章 炔烃和

7、二烯烃(5学时)【教学要求】掌握炔烃(注意与烯烃的对比)、共轭二烯结构特征和性质特征；熟悉乙炔的各类反应在有机合成中的应用；掌握炔烃的制备；熟悉炔烃和二烯烃的异构现象和命名；理解电子效应的含义及速度控制和平衡控制。【教学内容】一、炔烃的结构、命名、物理性质、化学性质及炔烃的制备二、二烯烃三、共轭体系的类型；共轭效应的传递；静态p-共轭和静态共轭效应四、速度控制和平衡控制第五章 脂环烃(5学时)【教学要求】熟悉小环、普通环、中环、大环的结构特征和性质特点；了解拜耳张力学说；掌握脂环化合物的构型和环己烷的构象异构；掌握其命名与合成方法。【教学内容】一、脂环烃的分类和命名二、脂环烃的性质三、脂环烃的

8、结构四、脂环烃的制法第六章 对映异构(6学时)【教学要求】了解物质产生旋光性的原因；熟悉和掌握对映异构现象和分子结构的关系，正确了解对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体；掌握含一个、两个手性碳原子化合物的对映异构；掌握构型的表示法R/S命名规则，了解赤式/苏式和D/L命名法；了解环状化合物的立体异构及不含手性碳原子的对映异构；了解亲电加成反应的立体化学。【教学内容】一、物质的旋光性二、对映异构现象和分子结构的关系三、含一个手性碳化合物的对映异构四、含两个手性碳原子化合物的对映异构五、构型的R、S命名规则六、环状化合物的立体异构七、不含手性碳原子化合物的对映异构八、外消旋体的拆分九、亲电加成反应

9、的立体化学芳烃(8学时)【教学要求】掌握苯的结构、芳香性的特性和反应；掌握芳烃的异构现象和命名；熟练掌握芳环上的亲电取代反应历程；掌握定位效应、定位规则及在合成上的应用；掌握非苯芳烃的含义、芳香性的判断规则休克尔规则；了解芳烃的来源，煤焦油的精炼，分离，重整及芳烃的合成。【教学内容】一、苯的结构二、芳烃的异构现象和命名三、单环芳烃的性质四、苯环的亲电取代定位效应五、几种重要的单环芳烃六、多环芳烃七、非苯系芳烃八、芳烃的来源第八掌 现代物理实验方法在有机化学中的应用(6学时)【教学要求】了解四谱产生的基本原理；了解紫外光谱中价电子在分子轨道中迁的主要三种类型，掌握紫外光谱与共振分子结构关系的一般

10、规律，K带、B带、R带、红移、蓝移的概念；了解分子振动的方式、质量与红外吸收频率的关系，红外光谱与分子结构的关系，熟悉掌握一些重要官能团的特征吸收频率，能根据谱图中的吸收峰的位置、强度、形状去鉴别简单有机分子的结构；了解核磁共振谱中的化学位移、自旋自旋偶合现象的产生及其分子结构关系的一般规律。掌握各种质子的化学位移范围，能运用H-NMR中化学位移、峰的裂分、峰面积比等一级谱的规律推断简单有机分子结构；了解质谱中的几种离子类型(分子离子、同位素离子、碎片离子)，母离子峰与分子量的关系；能分辨分子离子峰、同位素峰等。【教学内容】一、电磁波谱的一般概念二、紫外和可见光吸收光谱三、红外光谱四、核磁共振

11、谱五、质谱第九章 卤代烃(5学时)【教学要求】掌握卤代烃的分类和命名，熟练掌握其性质；掌握卤代烃的亲核取代反应历程及影响亲核取代反应活性的因素，熟悉其反应的立体化学；了解卤代反应在有机合成上的重要性；掌握鉴别卤代烃的方法及制备；了解有机氟化物的特殊制法、性质和用途。【教学内容】一、卤代烃的分类、命名及同分异构现象二、卤代烷三、亲核取代反应历程四、一卤代烯烃和一卤代芳烃五、卤代烃的制备六、重要的卤代烃七、有机氟化合物第十章 醇、酚、醚(7学时)【教学要求】掌握醇、酚、醚的结构特征、分类和命名；掌握醇、酚、醚的物理性质、化学性质及其它们的性质之间的异同；掌握消除反应历程及立体化学，并掌握消除反应与

12、亲核取代反应的竞争；掌握鉴别它们的方法及制备。【教学内容】一、醇二、消除反应三、酚四、醚第十一章 醛和酮(7学时)【教学要求】理解饱和醛酮的UV，IR和一HNMR的特征吸收峰；掌握羰基化合物的结构特征，分类和命名；熟练掌握一元醛酮的性质和制备；掌握亲核加成反应历程及立体化学，理解CC和CO双键的结构差异及在加成反应上的不同点；了解不饱和醛酮的性质及重要合成方法；了解醌的一般知识。【教学内容】一、醛、酮的分类，同分异构体和命名二、醛、酮的结构、物理性质和光谱性质三、醛和酮的化学性质四、亲核加成反应历程五、醛和酮的制法六、重要的醛酮七、不饱和羰基化合物第十二章 羧酸(4学时)【教学要求】掌握羧酸的

13、系统命名法及某些俗名，注意不饱和酸中双键位次的表示法；理解羧酸的物理性质和光谱性质；掌握羧酸的化学性质和制法；掌握酯化反应历程：酰氧、烷氧断裂；进一步掌握电子效应；了解二元酸及其取代酸的特性及制法；理解布伦斯特、路易斯酸碱理论，共轭碱与共轭酸。能比较各类化合物的酸碱性强弱。【教学内容】一、羧酸的分类和命名二、饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质三、羧酸的化学性质四、羧酸的来源和制备五、重要的一元羧酸六、二元酸七、取代酸八、酸碱理论第十三章 羧酸衍生物(7学时)【教学要求】掌握羧酸衍生物的光谱性质；掌握羧酸衍生物的结构、命名和制法；掌握和比较羧酸衍生物的水解、氨解、醇解，并掌握酯的水解和克莱森酯缩合

14、历程；了解油脂的组成和性质；解磷脂和蜡；掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用；理解合成路线设计的基本知识；了解光气、尿素等的结构，了解碳酸衍生物的主要反应。【教学内容】一、羧酸衍生物二、酰卤和酸酐三、羧酸酯四、油脂和合成洗涤剂：油脂；肥皂和合成洗涤剂；磷脂和生物膜五、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用六、酰胺七、酰基衍生物的水解、氨解、醇解历程八、碳酸衍生物九、有机合成路线第十四章 含氮化合物(7学时)【教学要求】掌握硝基化合物与胺的结构、命名和制备；了解苯炔的结构及消除加成反应历程；掌握重氮化合物的性质及其在有机合成上的应用；理解重氮甲烷的结构、性质及烯胺的反应；了解偶氮化

15、合物及染料；掌握缺电子重排，一般了解其他重排反应；了解相转移催化剂原理作为有机合成新方法的原因。【教学内容】一、硝基化合物二、胺三、重氮和偶氮化合物四、分子重排第十五章 含硫和含磷有机化合物(5学时)【教学要求】了解含磷有机化合物的一般知识；掌握硫醇、硫酚、硫醚、砜、亚砜与磺酸的结构、性质和制法；掌握有机硫试剂和有机磷试剂在合成上的应用。【教学内容】一、硫、磷原子的成键特征二、含硫有机化合物三、有机硫试剂在有机合成上的应用四、磺酸及其衍生物五、含磷有机化合物第十六章 元素有机化合物(二学时，自学或讲座，机动)【教学要求】掌握常见的金属有机化合物(格氏试剂、有机锂、二烃基铜锂试剂)的制备及性质在

16、有机合成上的应用；了解有机过渡金属化合物所催化的有机反应及这些反应在有机合成上的应用；了解硼试剂和硅试剂在有机合成上的应用。【教学内容】一、元素有机化合物的分类和重要性二、CM键的一般合成方法三、有机锂化合物四、有机硼化合物五、有机硅化合物六、过渡金属络合物第十七章 周环反应(4学时)【教学要求】掌握分子对称性守恒原理和共轭多烯烃及分子轨道的对称性规律；熟练掌握电环化反应、环加成反应的选择性规律及立体化学问题；初步掌握Coper重排和Claisen重排，了解其他的键迁移反应。【教学内容】一、周环反应：轨道和成键；前线轨道理论二、电环化反应三、环加成反应四、键迁移反应第十八章 杂环化合物(5学时

17、)【教学要求】熟悉杂环化合物的分类、命名；掌握五元杂环化合物呋喃、噻吩、吡咯的结构与性质关系，并熟悉它们的制法；掌握六元杂环化合物吡啶的结构和性质的关系，了解常见的合成法；掌握喹啉、吲哚的结构、性质及喹啉的Skraup合成法。熟悉嘧啶及嘌呤的结构；了解生物碱的含义、存在、提取方法及生理作用。【教学内容】一、杂环化合物的分类和命名二、五元杂环化合物三、六元杂环化合物四、生物碱第十九章 碳水化合物(6学时)【教学要求】正确理解糖类的含义；掌握多糖(葡萄糖、甘露糖、半乳糖、阿拉伯糖、核糖、果糖)的费歇尔投影式、氧环式、哈武斯式、椅式、，构型、己醛糖的变旋现象及重要性质；掌握双糖(蔗糖、麦芽糖、纤维二

18、糖)的哈武斯式、椅式构象式、性质及应用；熟悉多糖的结构、性质；了解环糊精、杂多糖的概念。【教学内容】一、单糖二、双糖三、多糖第二十章 蛋白质和核酸(二学时)【教学要求】掌握氨基酸的结构及性质；了解多肽、蛋白质、酶、核酸结构、性质及应用。【教学内容】一、氨基酸二、多肽、蛋白质、酶、核酸第二十一章 萜类和甾族化合物(2学时)【教学要求】掌握萜类化合物的结构特征，熟悉樟脑、冰片、薄荷醇、法尼醇，学会划分异戊二烯碳架；了解甾族化合物的基本骨架并熟悉一些重要的甾族化合物；胆甾醇、胆甾酸等的结构。【教学内容】一、萜类二、甾族化合物第二十二章 合成高分子化合物(3学时)【教学要求】掌握高分子化合物的一些基本概念；熟悉高分子化合物的性质和结构的关系、加聚反应和缩聚反应的类型、历程、影响因素、实施方法等；了解高分子化合物的聚集状态和结构以及常见的高分子的制法及应用。【教学内容】一、高分子的本对分子质量；高分子化合物的特点；高分子化合物的分类和命名二、高分子的两种基本结构及其性能特点；高分子化合物的聚集状态三、高分子的合成四、高分子的应用四、主要参考书 五师大合编.有机化学(第四版).北京：高等教育出版社，2004 John Mcmurry著.有机化学基础.北京：机械工业出版社,2005 邢其毅主编.基础有机化学.北京：人民教