高中化学选择性必修三 2.3 芳香烃（解析版）

1、第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第三节 芳香烃一、单选题1（2020沙坪坝区重庆八中高二期中）下列事实能说明苯不是单双键交替结构的是A苯中所有原子共平面B苯的一氯代物只有1种C苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D苯的对位二氯代物只有1种【答案】C【详解】A含有碳碳双键的有机物也有的是平面结构如乙烯，故苯中所有原子共平面不能说明苯分子中不存在单双键交替结构，A错误；B无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的一氯代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，B错误；C苯不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构

2、，C正确；D无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的对二氯代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，D错误；故答案为：C。2（2020浙江绍兴市高二月考）下列物质，既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是( )A苯B乙烯C乙醇D聚乙烯【答案】B【详解】A苯既不能被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A不符合题意；B乙烯含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使其褪色，能与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，故B不符合题意；C乙醇不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故C不符合题意；D聚乙烯不含碳碳双键，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也

3、不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D不符合题意；综上所述答案为B。3（2021黑龙江哈尔滨市第六中学校高二期末）乙烯和苯能够共同发生的反应类型有( )加成反应消去反应聚合反应氧化反应ABCD【答案】A【详解】乙烯中的碳碳双键可以与H2、Br2、HX等物质发生加成反应，苯可以与H2加成，故两者均可以发生反应类型；乙烯可以燃烧、与KMnO4反应，苯也可以燃烧，即两者均可以发生反应类型；乙烯可以发生加成聚合反应生成聚乙烯，而苯不能发生聚合反应，故不选；两者均不能发生消去反应，故不选，所以答案选，即A选项。4（2020四川省南充高级中学高二期中）苯是石油化工的基本原料，苯进入人体内，可在造血组织中形成有血

4、液毒性的代谢产物，被世界卫生组织认定为致癌物质。下列关于苯和苯的同系物的叙述正确的是A苯环是单、双键交替组成的平面环状结构B苯和甲苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色C苯的硝化反应属于取代反应D苯跟溴水在催化剂(FeBr3)作用下发生取代反应生成溴苯【答案】C【详解】A苯环是平面环状结构，苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和双键之间的一种独特的键，故A错误；B苯不能是KMnO4溶液褪色，甲苯可以使KMnO4溶液褪色，故B错误；C苯的硝化反应属于取代反应，故C正确；D苯和液溴在催化剂(FeBr3)作用下发生取代反应生成溴苯，故D错误；故选C。5（2020安徽省太和第一中学高二月考）在

5、通常情况下，下列各组物质的性质排列不正确的是( )A沸点：正戊烷2甲基丁烷B同分异构体种类：戊烷戊烯C密度：苯水1,1,2,2四溴乙烷D苯的同系物一定能使酸性高锰酸钾褪色【答案】D【详解】A烷烃的相对分子质量越大，物质的熔沸点就越高，当相对分子质量相同时，支链越少，熔沸点就越高，所以沸点：2甲基丁烷正戊烷，故A正确；B戊烷的同分异构体种类有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种；而戊烯在碳链结构的异构，还存在由于碳碳双键位置不同而引起的异构，即、等，因此同分异构体种类：戊烷戊烯，故B正确；C苯的密度比水小，1,1,2,2四溴乙烷密度比水大，所以3种物质的密度关系是苯水1,1,2,2四溴乙烷，故C正确；D苯

6、的同系物不一定能使酸性高锰酸钾褪色，苯环连的第一个碳原子不连氢，则不能被酸性高锰酸钾褪色，不能使酸性高锰酸钾褪色，故D错误。综上所述，答案为D。6（2021北京丰台区高二期末）下列关于甲苯的实验事实中，能够说明甲基对苯环性质产生影响的是A甲苯能燃烧B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，生成苯甲酸()C甲苯可与氢气发生加成反应D甲苯硝化主要产物为2，4，6-三硝基甲苯()【答案】D【详解】A甲苯能燃烧说明甲苯具有可燃性，是甲苯本身的性质，A不能说明甲基对苯环性质有影响；B甲苯中由于甲基和苯环的相互作用，使甲基活性增强，容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是苯环对甲基的性质产生影响，B不能说明甲基对苯环性质有影

7、响；C甲苯可以与氢气发生加成反应是苯环的性质，C不能说明甲基对苯环性质有影响；D甲苯硝化主要产物为2，4，6-三硝基甲苯，由于甲基的存在使苯环中甲基的邻、对位活性增强，D能说明甲基对苯环性质有影响；故答案选D。7（2019大安市第六中学校高二期末）苯是石油化工的基本原料，苯进入人体内，可在造血组织本身形成有血液毒性的代谢产物，被世界卫生组织认定为致癌物质。下列关于苯的叙述正确的是( )A苯环是单、双键交替组成的平面环状结构B苯和乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色C苯的硝化反应属于取代反应D苯跟溴水在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯【答案】C【详解】A苯环中的六个碳碳键完全相同，均为介于单键与双键

8、之间独特的键，组成的平面环状结构，A错误；B苯分子化学性质较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，但乙烯由于存在碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误；C苯的硝化反应为：+HNO3+H2O，故属于取代反应，C正确；D苯跟溴水只能发生萃取，苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯，D错误；故答案为：C。8（2020南昌市新建区第二中学高二月考）下列描述正确的是( )A铁屑、溴水、苯混合加热就能制取溴苯B用苯、浓硫酸、浓硝酸制取硝基苯时，温度越高反应越快，得到的硝基苯越多C乙醇与乙酸混合加热即能发生酯化反应生成有香味的酯D丙烯AC3H5Br2Cl过程中反应、分别是取代反应、加成反应【答案】D【

9、详解】A苯与液溴在铁屑的催化作用、加热条件下可以生成溴苯，苯与溴水不反应，故A错误；B温度过高造成大量苯挥发，且副产物增多，生成的硝基苯反而减少，故B错误；C乙醇与乙酸的酯化反应还需要浓硫酸作催化剂，故C错误；D最终产物中只有一个氯原子，所以反应为丙烯中甲基与氯气的取代反应，反应为A中碳碳双键与溴的加成反应，故D正确；综上所述答案为D。9（2020浙江绍兴市高二月考）某烃与氯气发生取代，能生成两种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是( )ABCH3CH2CH2CH2CH3CD【答案】D【详解】A 有3种氢原子，故其一氯代物有三种，故A不符合； B CH3CH2CH2CH2CH3有3种氢原子，故其

10、一氯代物有三种，故B不符合；C 有4种氢原子，故其一氯代物有四种，故C不符合；D 有2种氢原子，故其一氯代物有两种，故D符合；故选D。10（2020河北石家庄市石家庄二中高二月考）由下列事实能得出对应结论的是( )选项事实结论A的一氯代物只有一种甲烷具有正四面体结构B苯在一定条件下能与发生反应生成环己烷苯分子中存在碳碳双键C甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能甲苯中的苯环对甲基产生影响，使甲基键更容易断裂D将、浓硫酸的混合液体加热，生成乙酸乙酯乙酸分子羧基中的羟基与乙醇分子羟基中的氢原子结合成水AABBCCDD【答案】C【详解】A由的一氯代物只有一种，可确定4个H原子的性质都相同，可能为平面正

11、方形结构，也可能为正四面体结构，故A错误；B由苯在一定条件下能与发生反应生成环己烷，可确定苯分子中可能存在碳碳双键，也可能存在大键，故B错误；C甲苯能使酸性高锰酸钾褪色，而苯不能，说明苯环使甲基的碳氢键活动性增强，故C正确；D将、浓硫酸的混合液体加热，生成乙酸乙酯不能说明乙酸脱去羧基中的羟基，而乙醇脱去羟基上的氢原子，需用和及浓硫酸混合加热，根据生成的水中是否含有18O来判断，故D错误；故答案为C。11（2021黑龙江大庆市大庆实验中学高三期末）关于下列有机化合物的说法正确的是Aa、b均属于芳香族化合物Bb分子中所有碳原子均处于同一平面上Ca、b均能使酸性KMnO4溶液褪色Da与H2按照物质的

12、量11进行加成反应能得到3种产物【答案】C【详解】A中无苯环，不属于芳香族化合物，A错误；B分子中含有饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此不可能分子中所有碳原子均处于同一平面上，B错误；Ca分子中含有碳碳双键，可以被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色；b分子中与苯环连接的C原子能够被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，C正确；D根据a结构简式可知：该物质分子中含有2个不同的碳碳双键，因此与H2按照物质的量11进行加成反应能得到2种产物，D错误；故合理选项是C。12（2020湖南长沙市雅礼中学高二月考）关于化合物(b)，(d)，(p)的下列说法正确的是( )Ab、d都属于芳香烃，且互为同分异构

13、体Bb、d均有3种一氯代物Cb、p最多都可有6个原子处于同一直线Dd、p最少都可有10个碳原子处于同一平面【答案】C【详解】Ab、d的化学式不同，二者不互为同分异构体，故A错误；Bb中不等效化学环境氢原子有3种，其一氯代物有3种，d中不等效化学环境氢原子有2种，其一氯代物有2种，故B错误；Cb中位于该直线上原子共直线()，一共有6个原子，p中位于该直线上原子共直线()，甲基上只有C原子能与双苯环上的碳原子位于同一直线，一共有6个原子，故C正确；D苯环上原子都处于同一平面，与苯环相连的碳原子一定与苯环共平面，因此d中所有碳原子一定共平面，一共有10个碳原子，p中两个苯环不一定共平面，当两个苯环平

14、面相互垂直时，共面的碳原子最少，一共有11个碳原子，故D错误；综上所述，说法正确的是C项，故答案为C。二、非选择题13（2020吉林长春市长春十一高高二月考）写出下列反应的化学方程式(1)草本灰水解呈碱性：_(2)甲苯制TNT的反应：_(3)乙醇和乙酸的反应：_(4)乙醇的催化氧反应：_(5)实验室制乙炔的反应方程式：_【答案】K2CO3+H2OKHCO3+KOH +3HONO2+3H2O CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O 2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O CaC2+2H2OHCCH+Ca(OH)2 【详解】（1）草木灰中含有碳酸钾，是强碱弱酸盐，水解先

15、碱性，注意用可逆号连接，所以答案为：K2CO3+H2OKHCO3+KOH；（2）甲苯制备TNT，注意反应条件是浓硫酸加热，产物别丢掉小分子水，所以答案为：+3HONO2+3H2O；（3）乙醇和乙酸发生的是酯化反应，条件是浓硫酸加热，注意用可逆号连接，所以答案为：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O；（4）乙醇催化氧化生成乙醛和水，条件是铜做催化剂加热，所以答案是：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O；（5）实验室用电石和饱和食盐水制备乙炔，所以答案为：CaC2+2H2OHCCH+Ca(OH)2。14（2020南昌市新建区第二中学高二月考）某芳香烃A的质谱图如图所

16、示：(1)A的名称为_，1molA完全燃烧消耗氧气的物质的量为_。(2)A的二氯代物共有_种。(3)A中最多有_个原子共平面。(4)已知9.2gA在足量O2中充分燃烧，混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重_g和_g。(5)A分子的核磁共振氢谱峰面积之比为_。(6)已知具有结构的物质可被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯与A的相互关系为_。A同分异构体 B同位素 C同素异形体 D同系物区分苯和A的方法是_。【答案】甲苯 9mol 10 13 7.2 30.8 1223 D 取少量无色液体，加入酸性高锰酸钾溶液，振荡，若紫色褪去，则该液体为甲苯，若紫色不褪去，则该液体为苯 【详解】(1)根据质谱图

17、可知该有机物相对分子质量为92，由于只含C、H元素，故可利用商余法确定原子个数，由9212=78，所以A的分子式为C7H8，不饱和度=，故除苯环外均为饱和结构，即A为，名称为甲苯；根据比例关系C7H8 9O2，知1 mol A完全燃烧消耗O2 9 mol；(2)A的二氯代物判断时可采取“定一移一”法，注意此时未说明取代的是苯环上H，故也可能取代的是甲基上H，确定结构如下：只取代苯环上H：、；只取代甲基上H：；一个取代苯环H，一个取代甲基上H：、，故A的二氯代物总共有10种；(3)与苯环直接相连的原子在苯环的平面上，另外甲基上也可能有1个H与苯环共面，故最多有13个原子共面；(4)n(A)=，根

18、据元素守恒知：n(CO2)=7n(A)=0.7 mol，m(CO2)=n(H2O)=4n(A)=0.4 mol，m(H2O)=通过浓硫酸水蒸气被吸收，故增加质量为7.2 g，通过碱石灰CO2被吸收，故增加质量为30.8 g；(5)甲苯为左右对称结构，甲基上3个H等效，苯环邻位2个H等效，间位2个H等效，对位还有1种H，故共有4种H，峰面积之比为H原子个数比，即1：2：2：3；(6)该有机物只含1个苯环，且支链均饱和，故与A结构相似，组成差CH2，互为同系物关系，即选D；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而根据信息A可以，故可用酸性KMnO4溶液鉴别，具体方法为：取少量无色液体，加入酸性KMnO4

19、溶液，振荡，若紫色褪去，则该液体为甲苯，若紫色不褪去，则该液体为苯。15（2017上海市奉贤区奉城高级中学高二期末）(1)人们对苯的认识有一个不断深化的过程。由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种只含叁键且无支链链烃的结构简式_。(2)苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，写出苯与液溴发生取代反应的化学方程式_。(3)烷烃中脱水2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1，3环己二烯(脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3环己二烯_(填稳定或不稳定)。(4)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解

20、决，它不能解释下列_事实(填入序号)。a苯不能使溴水褪色 b苯能与H2发生加成反应c溴苯没有同分异构体 d邻二溴苯只有一种(5)实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示。反应需在5060 的温度下进行，图中给反应物加热的方法是_，其优点是_和_。(6)该反应的化学方程式是_。【答案】HCC-CC-CH2CH3(或HCC-CH2-CC-CH3或CH3-CC-CC-CH3) +Br2+HBr 稳定 ad 水浴加热 便于控制温度 受热均匀 +HNO3+H2O 【详解】(1)根据烷烃分子式通式可知：6个C原子最多结合H原子数目为26+2=14，则分子式是C6H6的物质比烷烃少结合H原

21、子数为14-6=8。分子中含有一个碳碳三键比烷烃少结合4个H原子，则分子C6H6中应该含有2个碳碳三键，故只含碳碳叁键且无支链链烃的结构简式可能为HCC-CC-CH2CH3、HCC-CH2-CC-CH3、CH3-CC-CC-CH3；(2)苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，苯与液溴在Fe作催化剂条件下发生取代反应，产生溴苯和HBr，该反应的化学方程式为：+Br2 +HBr；(3)物质含有的能量越低，则物质的稳定性就越强，1，3-环己二烯(脱去2 mol氢原子变成苯时放出热量，可推断苯比1，3-环己二烯能量低，故苯比1，3环己二烯稳定；(4)若苯为单、双键交替的正六边形平面结构，则苯应该可以与溴水发

22、生加成反应，其邻二溴苯应该有2种不同结构，但实际上苯不能与溴水发生加成反应，邻二溴苯只有一种结构，因此不能解释，故合理选项是ad；(5)根据图示可知：图中给反应物加热的方法是水浴加热；其优点是便于控制温度、受热均匀；(6)苯与浓硝酸、浓硫酸在5060 的温度下发生取代反应产生硝基苯和H2O，反应的化学方程式为：+HNO3+H2O。16（2020肇东市第一中学高二期中）某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯)，反应原理：实验步骤：浓硝酸与浓硫酸按体积比1：3配制混合溶液(即混酸)共40mL；在三颈烧瓶中加入13g甲苯(易挥发)，按图所示装好药品和其他仪器；向三颈烧瓶中

23、加入混酸；控制温度约为5055，反应大约10min，三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现；分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15g。相关物质的性质如下：有机物密度/(gcm-3)沸点/溶解性甲苯0.866110.6不溶于水对硝基甲苯1.286237.7不溶于水，易溶于液态烃邻硝基甲苯1.162222不溶于水，易溶于液态烃（1）A的仪器名称是_。（2）水浴加热的优点是_。（3）配制混酸的方法是_。（4）若实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少，可能的原因是_。（5）分离反应后产物的方案如下：混合液操作1的名称是_，操作2中不需要用到下列仪器中的_(填序号)。a冷凝管 b酒精灯 c温度计 d分液漏斗 e蒸发皿（6）本实验中邻、对硝基甲苯的产