高中化学选择性必修三 3.5.2 有机合成路线的设计与实施学案下学期（原卷版）_第1页
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1、第三章 烃的衍生物第五节 有机合成第2课时 有机合成路线的设计与实施 在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学会设计合理的有机合成路线。理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆合成法设计有机合成路线。教学重点： 逆合成分析，简单有机合成路线的设计 教学难点： 逆合成分析，简单有机合成路线的设计任务一：从原料出发设计合成路线的方法思考与讨论人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸。目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1）中合成路线的

2、每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。小结从原料出发设计合成路线的方法(正向设计图示) 任务二：逆合成分析逆合成的基本思路逆合成的目的逆合成步骤的表示以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。逆合成的合成路线设计任务三：设计合成路线的基本原则思考与讨论在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。小结依据以上所学，总结设计合成路线的基本原则【学生活动】如何利用乙烯合成乙酸乙酯？任务四：知识建构

3、扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下：回答下列问题：中的官能团名称是_。所需的试剂和条件分别为_。、的反应类型依次为_、_。扎来普隆的分子式为_。的化学方程式为_。属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B的同分异构体有_种不考虑立体异构，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有_。已知：有碱性且易被氧化。设计由和乙醇制备的合成路线无机试剂任选。_ 异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为。完成下列填空：化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与反应后得到甲基，1，2，四溴丁烷。X的结构简式为_。异戊二烯的一种制备方法如下图所示：A能发生的反应有_填反应类型。B的结构简式为_。设

4、计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。合成路线常用的表示方式为：目标产物 呋喃酚是克百威、好安威、嚯线威等大吨位氨基甲酸酯农药合成的关键中间体。它的一条合成路线如下。根据已知条件回答下列问题：已知：的结构简式为_。反应的反应类型为_，的反应类型为_。写出反应第1步的化学方程式_。呋喃酚中官能团名称是_，核磁共振氢谱图上有_个峰。以和1，丁二烯为原为，设计的合成路线_无机试剂任选。 近来有报道，碘代化合物E与化合物H在催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下： 已知：回答下列问题：的化学名称是_。为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为_。由A生成B、G生成H的反应类型分别是_、_。的结构简式为_。中含氧官能团的名称为_。 与F在催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。 与D互为

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