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1、人教版选择性必修3知识点归纳总结第1章有机化合物的结构特点与研究方法.-1-第2章烃.-15-第3章烃的衍生物.-30-第4章生物大分子.-69-第5章合成高分子.-86-第1章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点第1课时有机化合物的分类方法一、依据碳骨架分类1脂肪烃一般包括烷烃、烯烃和炔烃。2环状化合物这类有机化合物分子中含有由碳原子构成的环状结构。(1)脂环化合物:分子中含有碳环(非苯环)的化合物。如(环戊烷)、(环己烯)、(环己醇)等。(2)芳香族化合物:分子中含有苯环的化合物。如(苯)、(萘)、(溴苯)等。二、依据官能团分类1官能团是指决定有机化合物特性的原子或原子

2、团。如甲烷为气体,甲醇性质区别甲烷性质是因为甲醇分子中含有官能团羟基(OH)。2有机物的主要类别、官能团和典型代表物(1)烃类物质类别烷烃结构官能团名称典型代表物名称结构简式甲烷CH4烯烃2碳碳双键乙烯CH2=CH炔烃碳碳三键乙炔HCCH芳香烃(2)烃的衍生物苯类别官能团结构名称名称典型代表物结构简式卤代烃醇酚OHOH碳卤键羟基羟基溴乙烷乙醇苯酚CH3CH2BrCH3CH2OH醚醛醚键乙醚醛基乙醛CH3CH2OCH2CH3酮酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯胺酰胺NH2氨基酰胺基甲胺乙酰胺CH3NH2含OH的有机物一定是醇吗?为什么?提示不一定,可能是醇、酚、羧酸等有机物。有机化合物的分类方

3、法1芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解2官能团和基、根(离子)的比较官能团基根(离子)概念电性稳定性决定有机化合物特性的原子或原子团电中性不稳定,不能独立存在有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团电中性不稳定,不能独立存在指带电荷的原子或原子团带电荷稳定,可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中实例OH羟基CHO醛基CH3甲基OH羟基CHO醛基4NH铵根离子OH氢氧根离子COOH羧基联系官能团属于基,但是基不一定是官能团,如甲基(CH3)不是官能团;根和基可以相互转化,如OH失去1个电子可转化为OH,而OH获得1个电子可转化为OH3.辨别常见官能团应注意的事项(1)含羟基化合物(

4、2)注意醚键与酯基的区别(3)醛与酮的区别:醛是至少一端连接H;酮是两端连接烃基。如。素材一酚酞是一种酸碱指示剂,遇到碱性物质变红。它的结构简式如图1。图1素材二阿司匹林是一种解热镇痛的药物,其主要成分为乙酰水杨酸,其结构简式如图2。图2(1)根据碳骨架不同,素材中的两种物质属于哪类有机物?(2)根据官能团的不同,素材中的两种物质分别有什么官能团?属于哪类烃的衍生物?提示(1)两种物质均属于环状化合物,属于芳香族化合物,也属于芳香烃衍生物。(2)酚酞中含酚羟基和酯基,属于酚类,也属于酯类;乙酰水杨酸中含羧基和酯基,属于羧酸类,也属于酯类。通过对酚酞与阿司匹林的分类,培养学生“宏观辨识与微观探析

5、”的核心素养。第2课时有机化合物中的共价键和同分异构现象一、有机化合物中的共价键1共价键的类型(1)键(以甲烷分子中CH为例)形成:氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠。特点:通过键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。(2)键(以乙烯分子中为例)形成:在乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个CH键与一个CC键;两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了键。特点:键的轨道重叠程度比键的小,所以不如键牢固,比较容易断裂而发生化学反应。

6、通过键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。(3)、键个数的计算一般情况下,有机化合物中的单键是键,双键中含有一个键和一个键,三键中含有一个键和两个键。(4)共价键的类型与有机反应类型的关系含有CH键,能发生取代反应;含有键,能发生加成反应。HCCH分子中有什么共价键?可以使溴水褪色吗?提示键和键。可以。2共价键的极性与有机反应共价键极性越强,有机反应越容易发生。(1)乙醇、H2O与Na反应在反应时,乙醇分子和水分子中的OH键断裂。同样条件,水与钠反应较剧烈,其原因是乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。构造异构碳架异构顺反异构立体异构对映异构(2)乙醇与HBr反应反应原理为CH3CH2

7、OHHBrCH3CH2BrH2O,反应中乙醇分子中断裂的键是CO,原因是CO键极性较强。(3)有机反应相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂。二、有机化合物的同分异构现象1概念:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。2分类官能团异构同分异构现象位置异构(1)写出C5H12的三种碳架异构体的结构简式:。(2)写出C4H8属于烯烃的构造异构体的结构简式:。(3)写出C2H6O的两种官能团异构体的结构简式:CH3CH2OH、CH3OCH3。3键线式:将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和官能团,每个拐点

8、或终点均表示有一个碳原子。如丙烯可表示为,可表示为。有机化合物中共价键类型的判断1共价键的分类(1)从原子轨道重叠方式分为键和键。(2)从共价键的极性分为极性键和非极性键。(3)从共价键的个数分为单键、双键和三键。2有机物分子中键与键的判断(1)、键的计算:单键为键;双键是1个键1个键;三键是1个键2个键。(2)、键的稳定性:一般键比键稳定,含键的有机物易发生加成反应。有机物同分异构体的书写1同分异构体的书写方法(1)减碳法(碳链异构)可总结为四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对邻间。下面以C7H16为例,写出它的同分异构体:将分子写成直链形式:CH3CH2CH2CH2CH

9、2CH2CH3。从直链上去掉一个CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳原子上:,根据碳链中心对称,将CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。再从主链上去掉一个碳原子,可形成一个CH2CH3或两个CH3,即主链变为。当取代基为CH2CH3时,由对称关系只能接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时,在主链上先定一个甲基,按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基,注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是:2和2、2和3、2和4、3和3。(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构,后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下(数字即

10、为OH接入后的位置,即这样的醇合计为8种):(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再将官能团插入碳链中。如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在、号位置:2同分异构体数目的确定(1)烃基数确定一取代产物数目CH3、C2H5各1种;C3H7:2种;C4H9:4种;C5H11:8种。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。(3)等效氢法同一甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的,所有的氢原

11、子都是等效的,故新戊烷的一氯代物只有一种。处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的,18个氢原子都是等效的,因此该物质的一氯代物也只有一种。(4)组合法:的苯环的一氯代物有3412种。第二节研究有机化合物的一般方法第1课时有机物的分离、提纯和确定实验式一、研究有机化合物的基本步骤二、有机物的分离、提纯方法1蒸馏分离和提纯液态有机化合物的常用方法(1)适用范围分离、提纯的有机物热稳定性较高,其沸点与杂质的沸点相差较大。(2)实验装置(填仪器名称)注意事项:温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处。碎瓷片的作用:使液体平稳沸腾,防止暴沸。冷凝管中水流的方向是下口进入,上口流出。2萃取分为液液萃

12、取和固液萃取。(1)萃取的原理液液萃取是利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固液萃取是利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。(2)萃取剂的条件及常用试剂待分离组分在萃取剂中的溶解度较大,常用的萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。(3)分液:将萃取后的两层液体分开的操作。(4)主要玻璃仪器为分液漏斗、烧杯。微点拨:分液时,上层液体从上口倒出。萃取剂与原溶剂不能互溶,且不与溶质反应。3重结晶提纯固体有机化合物常用的方法(1)原理:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。(2)溶剂的选择杂质在所选溶剂中的溶解度很大或溶解度很

13、小,易于除去。被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大,能够进行冷却结晶。三、确定实验式元素分析1实验式:有机化合物分子内各元素原子的最简整数比,也称为最简式。2李比希定量分析一般过程示例某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。则:氧的质量分数为34.70%。C、H、O的原子个数比N(C)N(H)N(O)261。该未知物A的实验式为C2H6O。有机物的分离、提纯有机物的分离、提纯方法蒸馏目的分离、提纯沸点相差很大的液态混合物主要仪器蒸馏烧瓶、冷凝管实例分离乙酸和乙醇将有机物从一种溶剂转移到另萃取分液漏斗一种

14、溶剂用四氯化碳将碘水中的碘提取出来分液分离互不相溶的液态混合物分液漏斗分离汽油和水重结晶利用温度对溶解度的影响提纯有机物烧杯、酒精灯、蒸发皿、漏斗提纯苯甲酸洗气分离提纯气体混合物微点拨:分离提纯物质的“四原则”洗气瓶除去甲烷中的乙烯有机化合物实验式的确定一般有机物中氧元素的确定方法一般来说,某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O,其组成元素可能为碳、氢元素或碳、氢、氧元素。欲判断该有机物分子是否含氧元素,首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量,然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较,若两者相等,则原有机物分子的组成中不含氧元素;否则,原有机物分子的组成中含氧元素。正

15、丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如图所示的装置合成正丁醛。CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO发生的反应如下:Na2Cr2O7H2SOeqoac(,4),反应物和产物的相关数据列表如下:沸点/密度/(gcm3)水中溶解性正丁醇正丁醛117.275.70.81090.8017微溶微溶实验步骤如下:将6.0gNa2Cr2O7放入100mL烧杯中,加入30mL水溶解,再缓慢加入5mL浓硫酸,将所得溶液小心转移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和几粒沸石,加热。当有蒸气出现时,开始滴加B中溶液,滴加过程中保持反应温度为9095,在E中收集90以上的馏分。将馏出物倒入分液漏斗中,除去水层

16、,将有机层干燥后蒸馏,收集7577馏分,产量为2.0g。(1)装置中D冷凝管能否换成球形冷凝管?为什么?提示否,若用球形冷凝管,冷凝所得的馏分不能流出。(2)C1温度计的作用是什么?提示控制反应温度9095。(3)A中加入沸石的作用是什么?若加热后发现忘加沸石,应如何操作?提示防止加热时液体暴沸。冷却后补加沸石。(4)将收集的正丁醛粗产品置于分液漏斗中除去其中的水时,水在哪层?为什么?3.89提示水在下层,正丁醛微溶于水且密度小于水的密度。(5)本实验中,正丁醛的产率为多少?提示根据关系式:C4H10OC4H8O74724.0gm74724.0gm,m3.89g,2.0产率100%51.4%。

17、通过本素材实验探究,培养学生“科学探究与社会责任”的核心素养。第2课时有机物分子式与分子结构的确定一、确定分子式质谱法1原理质谱仪用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子,形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同,在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后,得到它们的相对质量与电荷数的比值,即质荷比。以质荷比为横坐标,以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果,就得到有机化合物的质谱图。2相对分子质量确定质谱图中最右侧的分子离子峰或质荷比最大值表示样品中分子的相对分子质量。3示例说明下图是某未知物A(实验式为C2H6O)的质谱图,由此可确定该未知物的相对分子质量

18、为46。分子式为C2H6O的结构有哪几种?写出各自的键线式。提示2种。二、确定分子结构波谱分析1红外光谱(1)作用:初步判断某有机物分子中所含有的化学键或官能团。(2)原理:不同的化学键或官能团的吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。例如:分子式为C2H6O的红外光谱上发现有OH、CH和CO的吸收峰,可推知该分子的结构简式为C2H5OH。2核磁共振氢谱(1)作用:测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。(2)原理:处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图上出现的位置也不同,具有不同的化学位移,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。(3)分析:吸收峰

19、数目氢原子类型种类,吸收峰面积比氢原子数之比。(4)示例分析:某未知物A的分子式为C2H6O,核磁共振氢谱如下图,则有3种处于不同化学环境的氢原子,个数比为321,说明该未知物A的结构简式为CH3CH2OH。3X射线衍射(1)原理:X射线是一种波长很短(约1010m)的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。(2)应用:将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定,可以获得更为直接而详尽的结构信息。有机物分子式和分子结构的确定1确定分子式的方法(1)根据有机物中各元素的质量分数,求出有机物的

20、实验式,再根据有机物的相对分子质量确定分子式。(2)根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数,求出1mol该有机物中各元素原子的物质的量,从而确定出该有机物的分子式。(3)根据有机物燃烧时消耗O2的量及产物的量,求出有机物的实验式,再通过计算确定出有机物的分子式。(4)化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中,常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有:y点燃yCxHy(x4)O2xCO22H2O;yz点燃yCxHyOz(x42)O2xCO22H2O。(5)余数法用烃的相对分子质量除以14,看商数和余数。A除尽为烯烃或环烷烃差2为炔烃

21、或二烯烃等MrCxHyMrCH2M14余2为烷烃差6为苯或苯的同系物等其中商数A为烃中的碳原子数,此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等)。2有机物分子结构的确定(物理方法)有机物结构确定的其他方法(1)根据价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则直接根据分子式确定其结构简式。例如C2H6,只能是CH3CH3。(2)通过定性实验确定实验有机物表现的性质及相关结论官能团确定结构简式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有双键或三键。(3)根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物。实验测得的往往不是完整的有机物,这就需要我们根据有机物的结构规律如

22、价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。(4)通过定量实验确定官能团的数目,如测得1mol某醇与足量钠反应可得到1mol气体,则可说明1个该醇分子中含2个OH。第2章烃第一节烷烃一、烷烃的结构和性质1烷烃的存在天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等,它们的主要成分都是烷烃。2烷烃的结构与组成(1)结构:烷烃分子中碳原子都采取sp3杂化,以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成键。共价键全部是单键。(2)组成:链状烷烃的通式为CnH2n2。3烷烃的化学性质(1)甲烷的化学性质比较稳定,常温下不能被酸性KMnO溶液氧化,也不与强4酸、强碱及溴的

23、四氯化碳溶液反应。但能在空气中发生燃烧反应和在光照下与Cl2发生取代反应。(2)烷烃的性质与甲烷相似。辛烷(CH)完全燃烧的化学方程式818点燃2CH25O16CO18HO。818222乙烷与Cl在光照下生成一氯乙烷的化学方程式2光CHCHClCHCHClHCl,该反应为取代反应,乙烷断裂的键为CH键,33232形成键为CCl键和HCl键。4同系物:结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH原子团的化合物互2称同系物。如甲烷与乙烷。5烷烃同系物的物理性质的递变规律随着烷烃碳原子数的增加,烷烃的熔点和沸点逐渐升高,密度逐渐增大,常温下的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。其中少于或等于4个碳原子的烷烃

24、为气态。乙烷与Cl光照反应可以得到几种氯代烃?2提示一氯乙烷(1种),二氯乙烷(2种),三氯乙烷(2种),四氯乙烷(2种),五氯乙烷(1种),六氯乙烷(1种)共9种。二、烷烃的命名1烃基(1)定义:烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团。(2)示例:甲基:CH,乙基:CHCH,丙基有2种:正丙基CHCHCH、323223异丙基。2习惯命名法:用“正”“异”“新”来区分烷烃(1)丁烷有两种即正丁烷和异丁烷,结构简式分别为CHCHCHCH和3223。(2)戊烷有三种,即正戊烷、异戊烷、新戊烷,其结构简式分别为CHCHCHCHCH、32223。(3)正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐降低,原因是同种烷烃的

25、不同异构体中,支链越多其沸点越低。3系统命名法:(为例)(1)选主链、定“某烷”“最长”碳链为主链该分子最长碳链上有6个碳原,可称为己烷。(2)选起点、定位置离取代基“最近”的一端为起点(3)写名称、简在前取代基名称写在主链名称前,在取代基的前面用阿拉伯数字注明位置并在数字和名称之间用短线()隔开;多种取代基时简单的在前;相同取代基合并但要用汉字数字表示取代基的个数。可命名为2,3二甲基己烷。烷烃的组成、结构与性质1烷烃的组成与结构(1)链状烷烃的通式为CnH2n2。(2)结构特点:分子中碳原子采取sp3杂化。共价键全是键(单键)。链状锯齿形结构。2烷烃的物理性质物理性质状态溶解性沸点密度变化

26、规律当碳原子数小于或等于4时,烷烃在常温下呈气态,其他的烷烃常温下呈液态或固态(新戊烷常温下为气态)都不溶于水,易溶于有机溶剂随碳原子数的增加,沸点逐渐升高。碳原子数相同的烃,支链越多,沸点越低随碳原子数的增加,相对密度逐渐增大。烷烃、烯烃的密度小于水的密度3.烷烃的化学性质(1)不与酸性KMnO溶液、溴的四氯化碳溶液、强酸溶液、强碱溶液反应。4(2)氧化反应可燃性2CnH2n23n1O2nCO2(n1)H2O。(3)特征反应取代反应烷烃可以与卤素单质(气态)在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如光CHCHClCHCHClHCl。33232烷烃的系统命名1烷烃系统命名的一般步骤选主链定某烷

27、编号码定位置写名称简在前。2烷烃命名的原则(1)最长、最多定主链选择最长碳链作为主链。如图所示,应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。当存在多条等长的碳链时,选择含支链最多的碳链作为主链。如图所示,应选A为主链。(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则以主链中离支链最近的一端为起点编号,即首先要考虑“近”。若有两个不同的支链,且分别处于距主链两端等长的位置,则从连接较简单支链的一端开始编号,即同“近”时考虑“简”。如若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端等长的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号,即同“近”、

28、同“简”时考虑“小”。如(3)写名称按主链中碳原子数目称作“某烷”,在其前写出支链的位号和名称,位号用阿拉伯数字表示。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。如命名为2,4,6三甲基3乙基庚烷。微点拨:烷烃命名“五注意”取代基的位号必须用阿拉伯数字“2”“3”表示,位号没有“1”。相同取代基合并,必须用汉字数字“二”“三”表示其个数,“一”省略不写。表示取代基位号的阿拉伯数字“2”“3”“4”等相邻时,必须用“,”相隔,不能用“、”。名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用“”隔开。若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面

29、,复杂的写在后面。第二节烯烃炔烃第1课时烯烃一、烯烃的结构与性质1乙烯最简单的烯烃(1)共价键的形成:分子中的碳原子均采取sp2杂化,碳原子与氢原子形成键,两碳原子之间形成双键(1个键和1个键)。(2)空间结构:乙烯分子中的所有原子都位于同一平面,相邻两个键之间的夹角约为120。(3)物理性质:乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气的略小。(4)化学性质:点燃氧化反应:a:燃烧反应方程式:CH3O2CO2HO。24222b被酸性KMnO溶液氧化,使酸性KMnO溶液褪色。44加成反应:与溴的四氯化碳溶液反应,方程式为。加聚反应:反应方程式为2烯烃(1)结构:官能团是碳碳双键(),含一个

30、。的链状烯烃的通式为CH(n2)。n2n(2)烯烃同系物的物理性质随着烯烃中碳原子个数的增多,熔、沸点逐渐升高,密度逐渐增大。(3)烯烃化学性质点燃氧化反应:a.丙烯燃烧的反应方程式:2CHCH=CH9O6CO6HO。32222b烯烃使酸性KMnO溶液褪色。4加成反应:丙烯与溴的四氯化碳反应:。加聚反应:丙烯加聚反应:。二、烯烃的立体异构1顺反异构现象通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。2顺反异构体相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构,相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构,例如顺2丁烯和反2丁烯的结构简式分别是和3性质顺反异

31、构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。三、二烯烃分子中含有两个碳碳双键的烯烃写出1,3丁二烯与Cl发生的加成反应211,2加成:CH=CHCH=CHCl222。21,4加成:CH=CHCH=CHCl222。烯烃的组成、结构与性质1烯烃的组成与结构(1)通式:CnH2n(n2)(含一个双键的烯烃)。(2)碳原子的杂化及共价键类型:一定有sp2杂化,可能含sp3杂化,共价键类型有键和键,以2烯烃的化学性质为中心的六原子共面。微点拨:溴水或酸性KMnO溶液能鉴别烷烃与烯烃。4与X的等物质的量加成存在1,2加成和1,4加成。2烯烃的立体异构和二烯烃的加成有机物的顺反异构思维判断(1)顺式结构和

32、反式结构的原子或原子团的连接顺序以及双键的位置均相同,区别仅仅是原子或原子团在空间的排列方式不同。(2)如果用a、b、c表示双键碳原子上的不同原子或原子团,那么,因双键所引起的顺反异构可以表示如下(其中前两种为顺式结构,后两种为反式结构)烯烃命名(1)选含“”的最长碳链为主链,称“某烯”。(2)从距离碳碳双键最近的一端为起点编号,使双键碳原子编号最小。(3)写名称时,先用汉字数字在烯名称前表示双键个数并注明位置,取代基写在最前面。第2课时炔烃一、炔烃1结构官能团为碳碳三键(CC),含一个碳碳三键的炔烃通式为CnH2n2。2炔烃的物理性质递变性随分子中碳原子数的递增沸点逐渐升高,密度逐渐增大。二

33、、乙炔1物理性质颜色:无色;状态:气体;气味:无臭;密度:比空气略小;溶解性:水中微溶,有机溶剂中易溶。2组成与结构乙炔的分子式为CH,是最简单的炔烃,结构式是22,结构简式是,空间结构为直线形结构,分子中碳原子均采取sp杂化,共价键类型有键和键。3实验室制取(1)试剂:电石(CaC)和饱和氯化钠溶液。2(2)反应原理:。(3)杂质气体及除杂试剂为HS,CuSO溶液。24(4)收集方法:排水法。微点拨:为了减小电石与水的反应速率,实验时常用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂。点燃乙炔、乙烯、甲烷前要检验纯度,防止爆炸。4乙炔化学性质(1)氧化反应乙炔容易燃烧,燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。点燃有

34、关化学方程式:2CH5O4CO2HO。22222微点拨:乙炔燃烧时产生浓烈黑烟的原因是因为乙炔的含碳量很高,没有完全燃烧。乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3000以上,故常用它来焊接或切割金属。乙炔能使酸性KMnO溶液褪色,说明乙炔能被酸性KMnO溶液氧化。44(2)加成反应乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、氢氰酸、氢卤酸、水等在一定条件下发生加成反应。如:HCCHBrCHBr=CHBr(1,2二溴乙烯);2CHBr=CHBrBrCHBrCHBr(1,1,2,2四溴乙烷)。222催化剂CHCHHCH=CH。222催化剂HCCHHClCH=CHCl(氯乙烯)。2催化剂CHCHHOCHCHO

35、。23(3)加聚反应制聚乙炔(制备导电高分子材料)反应方程式为。丙炔有哪些化学性质?提示能发生氧化反应、加成反应、加聚反应。实验室制取乙炔的实验探究1实验室制备乙炔及其性质探究装置2制取乙炔的注意事项(1)实验装置在使用前要先检查装置气密性。(2)盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处,防止电石吸水而失效。(3)电石与水反应剧烈,为得到平稳的乙炔气流,可用饱和氯化钠溶液代替水,并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率,让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。(4)因反应剧烈且产生气泡,为防止产生的泡沫涌入导管,应在导管口塞入少许棉花(图示装置中未画出)。(5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实

36、验装置,原因是碳化钙吸水性强,遇水反应剧烈,不能随用、随停;反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂;生成的Ca(OH)呈糊状易堵塞球形漏斗。2(6)由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、CaP等),使制得的乙32炔中往往含有HS、PH等杂质,将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO溶液的洗234气瓶可将杂质除去。炔烃的结构与化学性质1炔烃的结构与性质(1)结构:分子中的碳原子一定存在sp杂化,共价键一定存在键和键,以“CC”为中心的4原子共线结构。(2)炔烃化学性质加成反应:与X、HX、HO、H等发生加成反应2222炔烃的命名方法(1)选主链:将含碳碳三键的最长碳链作为主链,并按

37、主链中所含碳原子数称为“某炔”。(2)编序号:从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使三键碳原子的编号最小。(3)写名称:先用大写数字“二、三”在炔烃的名称前表示三键的个数;然后在“某炔”前面用阿拉伯数字表示出三键的位置(用三键碳原子的最小编号表示),最后在前面写出支链的名称、个数和位置。第三节芳香烃一、苯1芳香烃在烃类化合物中,含有一个或多个苯环的化合物。最简单的芳香烃为苯。2苯的物理性质与应用(1)物理性质苯是一种无色、有特殊气味的液体,有毒,不溶于水。苯易挥发,沸点为80.1,熔点为5.5,常温下密度比水的小。(2)应用:苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。3苯的分子结构(1)分子

38、式为CH,结构简式为66和,为平面正六边形结构。(2)化学键形成苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以键结合,键间夹角均为120,连接成六元环。每个碳碳键的键长相等,都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。4苯的化学性质苯的结构稳定,苯不与酸性KMnO溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。4(1)氧化反应:苯有可燃性,空气里燃烧产生浓重的黑烟,化学方程式为2CH66点燃15O12CO6HO。222(2)取代反应(写出有关化学反应方程式,后同)磺化反应

39、:。(3)加成反应(与H加成)2。微点拨:纯净的溴苯为无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度比水的大。纯净的硝基苯为无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的大。苯磺酸易溶于水,是一种强酸。二、苯的同系物1苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物,其分子中有一个苯环,侧链都是烷基,通式为CnH2n6(n7)。2苯的同系物的物理性质(1)苯的同系物为无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水的小。(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度熔点:对二甲苯邻二甲基间二甲苯。沸点:邻二甲苯间二甲苯对二甲苯。密度:邻二甲苯间二甲苯对二甲苯。3苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)(1)氧化反应甲苯

40、能使酸性KMnO溶液褪色,这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO氧化的44结果。燃烧OnCO(n3)HO。2燃烧的通式为CnH2n63n3222点燃(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6三硝基甲苯,发生反应的化学方程式为。(3)加成反应在一定条件下甲苯与H发生加成反应,生成甲基环己烷,化学反应方程式为2微点拨:2,4,6三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色晶体,不溶于水,是一种烈性炸药。三、稠环芳香烃1定义由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。2示例(1)萘:分子式为CH,结构简式108味,易升华,不溶于水。(2)蒽:分子式为

41、CH,结构简式1410不溶于水,易溶于苯。,是一种无色片状晶体,有特殊气,是一种无色晶体,易升华,苯及苯的同系物的结构与性质1苯及苯的同系物的组成与结构(1)通式:CnH2n6(n6)。2苯及苯的同系物的化学性质(1)氧化反应:均可燃烧、苯不能与酸性KMnO溶液反应。4由于苯环对侧链的影响,使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中,如果侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,它就能被酸性KMnO溶液氧4化,侧链烷基通常被氧化为羧基(COOH)。(2)取代反应:苯及其同系物均可发生溴代、硝化反应,但苯的同系物受烷基影响苯环上的氢活性增强,易发生取代。苯的同系物的烷基在光照下与X发生取代反应

42、。2(3)加成反应:苯及其同系物均可与H发生加成,生成环烷烃。2芳香烃的空间结构和同分异构体1有机物分子的共面、共线问题分析与判断(1)四种代表物的空间结构:甲烷的四面体结构(其中3个原子共面),乙烯的6原子共面结构,乙炔的4原子共线结构,苯的12原子共面结构。(2)判断方法分子中出现饱和碳原子,整个分子不共面。分子中出现一个分子中出现一个,至少有6个原子共面。,至少有4个原子共线。分子中出现一个苯环,至少有12个原子共面。2苯的同系物的同分异构体及命名(2)命名编序号:以最简取代基苯环上的碳原子为1号,且使取代基序号和最小。写名称:例如1,3二甲基2乙基苯。第3章烃的衍生物第一节卤代烃一、卤

43、代烃1定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团是碳卤键,可表示为RX(XF、Cl、Br、I)。2分类3物理性质(1)状态:常温下,卤代烃中除个别为气体外,大多为液体或固体。如一氯甲烷为气体。(2)溶解性:卤代烃不溶于水,可溶于有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂,如CCl、氯仿(CHCl)等。43(3)密度与沸点:卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃;卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小,如(CHCl)3(CHCHCl);32卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高,如沸点CHClCHCHCl。3324卤代烃的系统命名类似于烃的命名方法二、溴乙烷的结构与性

44、质1溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点是38.4,密度比水的大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。2溴乙烷的分子结构3溴乙烷的化学性质(1)取代反应又称水解反应条件:NaOH水溶液、加热。反应方程式:水CHBrNaOHCHOHNaBr。2525反应原理:(2)消去反应又称为消除反应。条件:NaOH的乙醇溶液、加热。反应方程式:(以溴乙烷为例)乙醇CHCHBrNaOHCH=CHNaBrHO。32222反应原理:定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如HO、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。2(3)加成和加聚反应

45、含有不饱和键(如反应。氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯:)的卤代烃也可以发生加成和加聚。四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯:。三、卤代烃破坏臭氧层原理(了解)氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解,产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CClF为例,它破坏臭氧层的反应过程可表示为:3紫外线CClFCClFCl32卤代烃的主要性质及检验1卤代烃的消去反应和取代反应的比较消去反应取代反应卤代烃的结构特点与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子一般是1个碳原子上只有1个X反应实质反应条件脱去1个HX分子,形成不饱和键强碱的醇溶液、加热X被OH取代强碱的水溶液、加热化学键变化主要产物烯烃或炔烃醇2卤代

46、烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。(2)有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。(3)有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时,且不对称时消去反应可能生成两种产物。(4)二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。3卤代烃中卤族元素的检验方法实验步骤取少量卤代烃于试管中加入NaOH溶液加热冷却加入稀硝酸酸化加入AgNO溶液3实验原理水RXNaOHROHNaXHNONaOH=NaNOHO332AgNONaX=AgXNaNO33AgX为白色时,X为Cl;浅黄色沉淀时,X为Br;黄色沉淀时,X为I。微点拨:卤代烃水解完成后

47、,检验卤离子前,应先加硝酸使溶液呈酸性再加AgNO溶液。3卤代烃中卤原子的检验模板NaOH水溶液冷却稀硝酸酸化AgNO溶液3少量卤代烃观察沉淀颜色。注意:一般不用卤代烃的消去反应检验卤族元素,因为有的卤代烃不能发生消去反应。卤代烃在有机合成中的桥梁作用卤代烃在有机合成或转化中的桥梁作用第二节醇酚第1课时醇一、醇的分类、组成与物理性质1醇与酚的定义(1)醇是指羟基与饱和碳原子相连的化合物。如1丙醇CHCHCHOH,苯甲醇322,可命名为3甲基2戊醇。(2)酚是指羟基与苯环直接相连而形成的化合物。如苯酚。微点拨:醇的命名步骤:选主链:含OH的最长碳链,称“某醇”;编号码:从离羟基最近的一端的碳原子

48、依次编号;写名称:醇的名称前用阿拉伯数字标出羟基位置,用汉字数字标出羟基个数。如命名为1,2丙二醇。2醇的分类与组成按羟基数目分为一元醇、二元醇和多元醇,其中饱和一元醇的分子通式为CnH2n1OH。乙二醇和丙三醇的分子式分别为CHO、CHO,结构简式分别为、262383。3醇的物理性质(1)甲醇、乙二醇与丙三醇(又叫甘油)及应用甲醇(CHOH)是无色、具有挥发性的液体,易溶于水,沸点为65。甲醇有3毒,误服会损伤视神经,甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产,也可作为车用燃料。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。(2)溶解性:醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数

49、的增加而降低,原因是极性的OH在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多,溶解度越大。醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度,原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键。(3)熔沸点:随分子中碳原子数的增多,熔沸点逐渐升高。醇的沸点远远高于相对分子质量相近的烃、卤代烃等的沸点,原因是醇分子之间形成了氢键(醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着氢键)。微点拨:多元醇分子中存在多个羟基,彼此形成分子间氢键的概率增加,分子间作用力增强,故碳原子数相同的醇,随着羟基数的增多,其沸点逐渐升高;此外,与水分子间形成氢键的概率也增大,从而使多元醇具有易溶于水的性质。二、醇的化学性质(以乙

50、醇为例)醇的化学性质主要由羟基官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强,使OH和CO的电子对都向氧原子偏移,使OH和CO易断裂,即。1401置换反应与活泼金属(如Na)发生置换反应,其反应方程式为2CHCHOH2Na2CHCHONaH,反应时乙醇分子断裂的化学键为OH。323222取代反应(1)酯化反应:与乙酸发生反应的方程式为。(2)与氢卤酸反应与HBr反应的化学方程式为CHOHHBrCHBrHO,反应时,乙醇分子断裂的键为CO。25252(3)分子间脱水生成醚乙醇在浓硫酸作用下加热至140时,生成乙醚,其反应方程式为CHCHOH32浓硫酸CHCHOHCHCHOCHCH

51、HO。3232232注意:乙醚是一种无色、易挥发的液体,沸点34.5,有特殊气味,具有麻醉作用。乙醚微溶于水,易溶于有机溶剂,它本身是一种优良溶剂,能溶解多种有机物。醚的官能团叫醚键,表示为,醚的结构可用ROR表170示,R、R都是烃基,可以相同也可以不同。3消去反应乙醇在浓硫酸的作用下,加热至170_时生成乙烯,反应方程式为浓硫酸CHCHOHCH=CHHO,浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂。反应时乙醇分32222子断的键是CH与CO。4氧化反应(1)实例:乙醇被酸性重铬酸钾(KCrO)溶液氧化的过程为227(2)有机反应中的氧化、还原反应有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫氧化反应。如乙醇

52、在氧化剂的作用下失去氢原子转化为乙醛,乙醛在氧化剂的作用下加入氧原子转化为乙酸。有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫还原反应。如烯烃与H的2加成反应,也属于还原反应。醇的三大反应规律及应用1醇的取代反应规律醇分子中,OH或OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。2醇的消去反应规律(1)醇分子中,连有OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。(2)若醇分子中与OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CHOH、(CH)CCHOH不能发生消去反应生成烯烃。3332

53、3醇的催化氧化规律醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:乙烯的实验室制取及其性质探究实验操作与装置将浓硫酸和乙醇按体积比31混合,冷却后加入几片碎瓷片。加热混合液,使液体温度迅速升温到170,并稳定在170,将生成的气体先通入NaOH溶液中,再依次通入溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO溶液中,观4察现象。(1)实验室制乙烯,请写出反应方程式。(2)浓硫酸、碎瓷片、10%NaOH溶液的作用是什么?(3)溴的CCl溶液和酸性高锰酸钾溶液中有什么现象?可以得出乙烯的什么4性质?17014025(4)乙烯中的主要杂质气体是什么?如何产生的?(5)如果温

54、度没有迅速升到170,有什么副反应?写出有关化学方程式。浓硫酸提示(1)CHOHCH=CHHO。25222(2)浓硫酸起催化剂和脱水剂作用;碎瓷片防止加热时液体暴沸;10%NaOH溶液吸收乙烯中杂质气体SO和乙醇,防止干扰验证乙烯的性质。2(3)二者均褪色,分别说明乙烯能发生加成反应和氧化反应。(4)SO,浓HSO被还原生成的。224浓硫酸(5)CHOHCHOHCHOCHHO。2525252通过本实验探究,了解乙烯的制法和乙烯的性质,培养学生“科学探究”与“科学态度”的核心素养。第2课时酚一、苯酚的组成、结构与物理性质1组成与结构苯酚是一元酚,是酚类化合物最简单的,分子式为CHO,结构可表示为

55、66或,官能团为羟基(OH)。2物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.2g,当温度高于65时能与水混溶,苯酚易溶于有机溶剂。(3)苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,如不慎沾到皮肤上,应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。二、苯酚的化学性质及应用1化学性质(1)酸性弱酸性,俗称石炭酸实验步骤实验现象得到浑浊液体液体变澄清液体变浑浊反应方程式结论室温下,苯酚在水中溶解苯酚能与NaOH溶液反应,表度较小现出酸性酸性:2),且含有碳碳双键的高聚物,若采用“见双键,四个碳”的断键方式,链节主链两边分别剩下1个碳原子,无法构成含双键的单体时,则可能是含有

56、碳碳三键的化合物参与了加聚反应。如的单体为两种单烯烃和一种乙炔。5缩聚产物单体的判断方法第二节高分子材料一、高分子材料的分类高分子材料按用途和性能可分为通用高分子材料(包括塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等)和功能高分子材料(包括高分子分离膜、导电高分子、医用高分子、高吸水性树脂等)等类别。二、通用高分子材料(一)塑料(1)改善塑料性能的加工助剂:为提高柔韧性加入增塑剂,为提高耐热性加入热稳定剂,为赋予它各种漂亮的颜色加入着色剂。(2)分类1聚乙烯高压法聚乙烯与低压法聚乙烯的对比比较项目聚合反应条件高压法聚乙烯低压法聚乙烯150MPa300MPa,2000.1MPa2MPa,60100,

57、使左右,使用引发剂用催化剂高分子链的结构密度/(gcm3)软化温度/主要性能主要用途含有较多支链0.910.93105120无毒,较柔软生产食品包装袋、薄膜、绝缘材料等支链较少0.940.97120140无毒,较硬生产瓶、桶、板、管等微点拨:高压法聚乙烯的密度和熔点均低于低压法聚乙烯的原因为高压法聚乙烯的主链有较多的支链,支链结构有碍碳碳单键的旋转和链之间的接近,链之间的作用力就比低压法聚乙烯的小,熔点和密度也就较低。两种聚乙烯塑料均有热塑性,加热均可熔融。2酚醛树脂(1)定义:酚醛树脂是酚(如苯酚)与醛(如甲醛)在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子。(2)合成在酸性(浓盐酸)下生成线型结构的

58、高分子。其反应方程式为在碱催化下,等物质的量的甲醛与苯酚或过量甲醛与苯酚反应,生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等,然后加热继续反应,生成网状结构的酚醛树脂。3脲醛树脂可以用尿素(HNCONH)与甲醛缩聚反应合成22其化学方程式为(二)合成纤维1纤维的分类天然纤维:如羊毛、棉花、蚕丝、麻等纤维再生纤维:如人造丝、人造棉等化学纤维合成纤维:如“六大纶”等(1)合成纤维:以石油、天然气、煤和农副产品等为原料加工制得的单体,再经过聚合反应而制得的纤维。其原料本身不是纤维。(2)再生纤维:以木材、秸秆等农副产品为原料,经过加工处理得到的纤维。(3)六纶包括:涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶。

59、其性能具有强度高、弹性好、耐腐蚀、不缩水、质轻保暖等优点,除维纶外,其他合成纤维的吸湿性和透气性明显不足。2常见合成纤维的合成(1)涤纶聚对苯二甲酸乙二酯纤维合成方程式为(2)聚己二酰己二胺纤维(又称锦纶66、尼龙66)合成方程式为(3)高强度芳纶纤维合成(三)合成橡胶1天然橡胶的单体为异戊二烯即2甲基1,3丁二烯,合成反应方程式为2合成橡胶(1)优良性能有耐磨、耐油、耐寒、耐热、耐腐蚀等。(2)顺丁橡胶合成方程式为(3)橡胶的硫化将线型结构的橡胶与硫等硫化剂混合后加热,硫化剂将聚合物中的双键打开,以二硫键(SS)等把线型结构连接为网状结构,得到既有弹性又有强度的顺丁橡胶。微点拨:绝大多数橡胶

60、的结构中有碳碳双键或还原性元素(如硫),故橡胶有较强的还原性。因此,在实验室中盛放强氧化性物质(如高锰酸钾)的试剂瓶不能用橡胶塞。三、功能高分子材料常见功能高分子材料有高分子分离膜、高分子催化剂、磁性高分子、记忆高分子、高吸水性材料、医用高分子材料、高分子药物等。1高吸水性树脂(1)改进思路:一是改造纤维素或淀粉分子,接入强亲水基团;二是合成新的带有强亲水基团的高分子。(2)合成方法:淀粉、纤维素等天然吸水材料的改性。在它们的主链上再接入带有强亲水基团的支链,以提高它们的吸水能力。如淀粉与丙烯酸钠在一定条件下发生共聚后与交联剂反应生成具有网状结构的淀粉聚丙烯酸钠高吸水性树脂。以带有强亲水基团的

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